专题5 微专题3 有机物性质的判断与定量计算课件(共33张PPT) 2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 专题5 微专题3 有机物性质的判断与定量计算课件(共33张PPT) 2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-09 13:19:55 | ||
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文档简介
(共33张PPT)
专题5
微专题3 有机物性质的判断与定量计算
方法突破
1.有机物性质的判断
(1)结构决定性质,有机物分子中有哪些官能团,则对应有哪些性质。如有机物分子中含有碳碳双键,则此有机物能发生加成反应,易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(2)物质结构间的相互作用。
甲苯中的甲基对苯环的作用使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化易被取代,苯环对甲基的作用使得甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。
2.有机物化学反应的定量计算
(1)与NaOH的反应。
(2)与Na的反应。
1 mol官能团 消耗Na的物质的量/mol
羟基 醇羟基 1
酚羟基 1
羧基 (—COOH) 1
(3)与H2的反应。
1 mol官能团(或基团) 消耗H2的物质的量/mol
碳碳双键( ) 1
碳碳三键(—C≡C—) 2
苯基( ) 3
羰基( ) 醛或酮 1
羧酸、酯或酰胺 0
(不反应)
(4)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液的反应。
1 mol官能团 消耗的反应物 生成的产物
R—CHO 2 mol Ag(NH3)2OH 2 mol Ag
2 mol Cu(OH)2 1 mol Cu2O
HCHO 4 mol Ag(NH3)2OH 4 mol Ag
4 mol Cu(OH)2 2 mol Cu2O
名师点拨 判断多官能团有机化合物性质的三步骤
(1)仔细观察——准确判断陌生有机化合物分子中含有的所有官能团。
(2)联想迁移——熟练提取所含官能团的典型性质。
(3)筛选判断——结合选项,逐项分析,排除干扰,得出结论。
应用体验
视角1有机物的反应类型
1.[2023广西南宁高二检测]下列关于有机物 的说法不正确的是( )
A.所有的碳原子在同一个平面上
B.水解生成的有机物可与NaOH溶液反应
C.不能发生消去反应
D.能够发生加成反应
B
解析 —CH2Br中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置,苯环是平面形分子,所以该有机物中所有碳原子共平面,A项正确; 水解生成的有机物为 ,不能与NaOH溶液反应,B项错误;溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,该有机物不能发生消去反应,C项正确;该有机物中含有苯环结构,可以与H2加成,D项正确。
2.已知:
(1)该反应的生成物分子中含有的官能团的名称是 ,在一定条件下能发生 (填序号)。
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
醛基
③
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化:
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试回答:
①有关C的说法正确的是 。
a.分子式为C6H10O2
b.C属于醛类,且1 mol C与足量新制的Cu(OH)2悬浊液反应可得4 mol Cu2O
c.C具有氧化性,也具有还原性
d.由D催化氧化可以得到C
acd
②写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式:
_____________________________________________________________
。
③写出下列转化关系的化学方程式,并指出反应类型。
A→B: , ;
D→E: ,
。
OHC—(CH2)4—CHO+4Ag(NH3)2OH
H4NOOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
消去反应
2CH3COOH+HO—(CH2)6—OH CH3COO(CH2)6OOCCH3+2H2O
酯化反应(或取代反应)
解析 (1)按题给信息知,当双键碳原子上连有氢原子时,能在Zn、H2O存在下被O3氧化得到醛。醛的官能团是醛基,醛能发生银镜反应和还原反应(如与H2加成),但不能发生酯化反应。
(2)①根据有机物A~E的相互转化关系可知,A为氯代烃,在氢氧化钠醇溶液并加热的条件下发生消去反应生成B,B为烯烃;B被氧化生成C,C为醛;C被氢气还原为D,D为醇;D与乙酸发生酯化反应,则E为乙酸酯。E分子中含有两个甲基且没有支链,由E的分子式C10H18O4可推知其分子中应含有2个
②OHC—(CH2)4—CHO与足量银氨溶液反应的化学方程式为OHC—(CH2)4—CHO+4Ag(NH3)2OH H4NOOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O。
视角2有机物的性质
3.[2023陕西西安高二期末]化合物丙是合成药物奥拉帕尼的中间体,其合成路线如下(TsOH为对甲苯磺酸):
下列有关说法不正确的是( )
A.化合物甲的分子中含有三种官能团
B.化合物甲、乙可用银氨溶液鉴别
C.化合物丙在NaOH的醇溶液中加热可
发生反应脱去HF
D.反应②在(1)的条件下发生的是—CN的水解反应,
在(2)的条件下是脱去—CHO的保护基
C
解析 化合物甲中含有—CHO、—CN、—F三种官能团,A项正确;甲、乙两种有机物分子中,只有甲分子中含有醛基,能发生银镜反应,所以可用银氨溶液鉴别甲和乙,B项正确;苯环上的F只能被取代,不能被消去,所以丙分子中不能脱去HF,C项错误;反应②的第(1)步加NaOH的目的是使—CN发生水解,第(2)步加HCl的主要目的是脱去醛基上的保护基,D项正确。
4.关于化合物 ,下列说法正确的是( )
A.分子中至少有7个碳原子共直线
B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C
解析
视角3有机物的“用量”判断
5.[2023江苏响水高二期末]某些中成药在防治肺炎中起到重要作用,其有效成分绿原酸结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.绿原酸的分子式为C16H16O9
B.每个绿原酸分子中含有6个手性碳原子
C.1 mol绿原酸与足量H2反应,可消耗6 mol H2
D.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多
消耗4 mol NaOH
D
解析 由结构可知,绿原酸分子含有16个碳原子、9个氧原子,不饱和度为8,分子中氢原子数目为2×16+2-2×8=18,故其分子式为C16H18O9,A错误;连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,每个绿原酸分子中含有4个手性碳原子,B错误;绿原酸分子中有苯环和碳碳双键可与H2反应,则1 mol绿原酸与足量H2反应,可消耗4 mol H2,C错误;绿原酸分子中含有羧基、酯基(羧酸与醇反应形成)、酚羟基,因此1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,D正确。
6.某有机物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为( )
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
B
解析 金属钠可以与羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机物中含有1 mol羟基和1 mol羧基,故1 mol该有机物最多消耗2 mol金属钠;1 mol该有机物中含有1 mol酚羟基、1 mol酯基、1 mol碳溴键和1 mol羧基,故消耗NaOH的物质的量为4 mol;NaHCO3只能与该有机物中的羧基反应,故1 mol该有机物消耗NaHCO3的物质的量为1 mol。
专题精练
1.下列反应中,属于加成反应的是( )
B
解析 根据有机反应类型的特征,A、B、C、D四个选项中所涉及的反应分别属于取代反应、加成反应、氧化反应和取代反应,故选B。
2.[2023湖南湘潭高二检测]天然维生素P(结构如图)是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述中,错误的是( )
A.可以与溴水反应
B.可用有机溶剂萃取
C.分子中有3个苯环
D.1 mol维生素P可以与4 mol NaOH反应
C
解析 酚羟基邻位和对位碳原子上的氢原子可被溴原子取代,碳碳双键也可与溴水发生加成反应,A项正确;酚在有机溶剂中的溶解度比在水中大,可用有机溶剂萃取,B项正确;该分子中只有2个苯环,C项错误;酚羟基能与NaOH反应,D项正确。
3.利用如图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol Y最多可与5 mol H2发生加成反应
B.Y可与酸性KMnO4溶液发生加成反应使其褪色
C.一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为1∶2
D.X可以发生氧化、酯化、加聚、水解等反应
D
解析 Y分子中含有的碳碳双键和羰基均能与H2发生加成反应,1 mol Y最多可与4 mol H2发生加成反应,A项错误;Y与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;Y中含有的醇羟基和羧基都能与Na反应,能与NaOH反应的是羧基,一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为3∶2,C项错误;X中含有的碳碳双键、酚羟基等均能发生氧化反应,含有的醇羟基、羧基能发生酯化反应,含有的碳碳双键能发生加聚反应,含有的酰胺基、酯基能发生水解反应,D项正确。
4.有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备W的一种合成路线如下。
(1)A的结构简式是 , ⑤的反应类型是 。
(2)E中含有官能团的名称是 。
(3)反应②的化学方程式是
。
消去反应
碳碳双键和羧基
(4)反应⑥的化学方程式是
。
(5)分子式为C9H10O2的有机物,其结构中含有苯环且可以与饱和Na2CO3溶液反应放出气体的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
14
(5)由有机物的分子式为C9H10O2,结构中含有苯环且可以与饱和碳酸钠溶液反应放出气体可知,有机物分子中含有苯环和羧基,C9H10O2的结构可以视为乙苯及其同分异构体被羧基取代而得到的衍生物,其中乙苯分子中的氢原子被羧基取代有5种结构、邻二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有3种结构、间二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有4种结构、对二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有2种结构,共14种。
本 课 结 束
专题5
微专题3 有机物性质的判断与定量计算
方法突破
1.有机物性质的判断
(1)结构决定性质,有机物分子中有哪些官能团,则对应有哪些性质。如有机物分子中含有碳碳双键,则此有机物能发生加成反应,易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(2)物质结构间的相互作用。
甲苯中的甲基对苯环的作用使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化易被取代,苯环对甲基的作用使得甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。
2.有机物化学反应的定量计算
(1)与NaOH的反应。
(2)与Na的反应。
1 mol官能团 消耗Na的物质的量/mol
羟基 醇羟基 1
酚羟基 1
羧基 (—COOH) 1
(3)与H2的反应。
1 mol官能团(或基团) 消耗H2的物质的量/mol
碳碳双键( ) 1
碳碳三键(—C≡C—) 2
苯基( ) 3
羰基( ) 醛或酮 1
羧酸、酯或酰胺 0
(不反应)
(4)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液的反应。
1 mol官能团 消耗的反应物 生成的产物
R—CHO 2 mol Ag(NH3)2OH 2 mol Ag
2 mol Cu(OH)2 1 mol Cu2O
HCHO 4 mol Ag(NH3)2OH 4 mol Ag
4 mol Cu(OH)2 2 mol Cu2O
名师点拨 判断多官能团有机化合物性质的三步骤
(1)仔细观察——准确判断陌生有机化合物分子中含有的所有官能团。
(2)联想迁移——熟练提取所含官能团的典型性质。
(3)筛选判断——结合选项,逐项分析,排除干扰,得出结论。
应用体验
视角1有机物的反应类型
1.[2023广西南宁高二检测]下列关于有机物 的说法不正确的是( )
A.所有的碳原子在同一个平面上
B.水解生成的有机物可与NaOH溶液反应
C.不能发生消去反应
D.能够发生加成反应
B
解析 —CH2Br中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置,苯环是平面形分子,所以该有机物中所有碳原子共平面,A项正确; 水解生成的有机物为 ,不能与NaOH溶液反应,B项错误;溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,该有机物不能发生消去反应,C项正确;该有机物中含有苯环结构,可以与H2加成,D项正确。
2.已知:
(1)该反应的生成物分子中含有的官能团的名称是 ,在一定条件下能发生 (填序号)。
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
醛基
③
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化:
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试回答:
①有关C的说法正确的是 。
a.分子式为C6H10O2
b.C属于醛类,且1 mol C与足量新制的Cu(OH)2悬浊液反应可得4 mol Cu2O
c.C具有氧化性,也具有还原性
d.由D催化氧化可以得到C
acd
②写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式:
_____________________________________________________________
。
③写出下列转化关系的化学方程式,并指出反应类型。
A→B: , ;
D→E: ,
。
OHC—(CH2)4—CHO+4Ag(NH3)2OH
H4NOOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
消去反应
2CH3COOH+HO—(CH2)6—OH CH3COO(CH2)6OOCCH3+2H2O
酯化反应(或取代反应)
解析 (1)按题给信息知,当双键碳原子上连有氢原子时,能在Zn、H2O存在下被O3氧化得到醛。醛的官能团是醛基,醛能发生银镜反应和还原反应(如与H2加成),但不能发生酯化反应。
(2)①根据有机物A~E的相互转化关系可知,A为氯代烃,在氢氧化钠醇溶液并加热的条件下发生消去反应生成B,B为烯烃;B被氧化生成C,C为醛;C被氢气还原为D,D为醇;D与乙酸发生酯化反应,则E为乙酸酯。E分子中含有两个甲基且没有支链,由E的分子式C10H18O4可推知其分子中应含有2个
②OHC—(CH2)4—CHO与足量银氨溶液反应的化学方程式为OHC—(CH2)4—CHO+4Ag(NH3)2OH H4NOOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O。
视角2有机物的性质
3.[2023陕西西安高二期末]化合物丙是合成药物奥拉帕尼的中间体,其合成路线如下(TsOH为对甲苯磺酸):
下列有关说法不正确的是( )
A.化合物甲的分子中含有三种官能团
B.化合物甲、乙可用银氨溶液鉴别
C.化合物丙在NaOH的醇溶液中加热可
发生反应脱去HF
D.反应②在(1)的条件下发生的是—CN的水解反应,
在(2)的条件下是脱去—CHO的保护基
C
解析 化合物甲中含有—CHO、—CN、—F三种官能团,A项正确;甲、乙两种有机物分子中,只有甲分子中含有醛基,能发生银镜反应,所以可用银氨溶液鉴别甲和乙,B项正确;苯环上的F只能被取代,不能被消去,所以丙分子中不能脱去HF,C项错误;反应②的第(1)步加NaOH的目的是使—CN发生水解,第(2)步加HCl的主要目的是脱去醛基上的保护基,D项正确。
4.关于化合物 ,下列说法正确的是( )
A.分子中至少有7个碳原子共直线
B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C
解析
视角3有机物的“用量”判断
5.[2023江苏响水高二期末]某些中成药在防治肺炎中起到重要作用,其有效成分绿原酸结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.绿原酸的分子式为C16H16O9
B.每个绿原酸分子中含有6个手性碳原子
C.1 mol绿原酸与足量H2反应,可消耗6 mol H2
D.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多
消耗4 mol NaOH
D
解析 由结构可知,绿原酸分子含有16个碳原子、9个氧原子,不饱和度为8,分子中氢原子数目为2×16+2-2×8=18,故其分子式为C16H18O9,A错误;连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,每个绿原酸分子中含有4个手性碳原子,B错误;绿原酸分子中有苯环和碳碳双键可与H2反应,则1 mol绿原酸与足量H2反应,可消耗4 mol H2,C错误;绿原酸分子中含有羧基、酯基(羧酸与醇反应形成)、酚羟基,因此1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,D正确。
6.某有机物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为( )
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
B
解析 金属钠可以与羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机物中含有1 mol羟基和1 mol羧基,故1 mol该有机物最多消耗2 mol金属钠;1 mol该有机物中含有1 mol酚羟基、1 mol酯基、1 mol碳溴键和1 mol羧基,故消耗NaOH的物质的量为4 mol;NaHCO3只能与该有机物中的羧基反应,故1 mol该有机物消耗NaHCO3的物质的量为1 mol。
专题精练
1.下列反应中,属于加成反应的是( )
B
解析 根据有机反应类型的特征,A、B、C、D四个选项中所涉及的反应分别属于取代反应、加成反应、氧化反应和取代反应,故选B。
2.[2023湖南湘潭高二检测]天然维生素P(结构如图)是一种营养增补剂。下列关于维生素P的叙述中,错误的是( )
A.可以与溴水反应
B.可用有机溶剂萃取
C.分子中有3个苯环
D.1 mol维生素P可以与4 mol NaOH反应
C
解析 酚羟基邻位和对位碳原子上的氢原子可被溴原子取代,碳碳双键也可与溴水发生加成反应,A项正确;酚在有机溶剂中的溶解度比在水中大,可用有机溶剂萃取,B项正确;该分子中只有2个苯环,C项错误;酚羟基能与NaOH反应,D项正确。
3.利用如图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol Y最多可与5 mol H2发生加成反应
B.Y可与酸性KMnO4溶液发生加成反应使其褪色
C.一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为1∶2
D.X可以发生氧化、酯化、加聚、水解等反应
D
解析 Y分子中含有的碳碳双键和羰基均能与H2发生加成反应,1 mol Y最多可与4 mol H2发生加成反应,A项错误;Y与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;Y中含有的醇羟基和羧基都能与Na反应,能与NaOH反应的是羧基,一定量的Y分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为3∶2,C项错误;X中含有的碳碳双键、酚羟基等均能发生氧化反应,含有的醇羟基、羧基能发生酯化反应,含有的碳碳双键能发生加聚反应,含有的酰胺基、酯基能发生水解反应,D项正确。
4.有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备W的一种合成路线如下。
(1)A的结构简式是 , ⑤的反应类型是 。
(2)E中含有官能团的名称是 。
(3)反应②的化学方程式是
。
消去反应
碳碳双键和羧基
(4)反应⑥的化学方程式是
。
(5)分子式为C9H10O2的有机物,其结构中含有苯环且可以与饱和Na2CO3溶液反应放出气体的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
14
(5)由有机物的分子式为C9H10O2,结构中含有苯环且可以与饱和碳酸钠溶液反应放出气体可知,有机物分子中含有苯环和羧基,C9H10O2的结构可以视为乙苯及其同分异构体被羧基取代而得到的衍生物,其中乙苯分子中的氢原子被羧基取代有5种结构、邻二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有3种结构、间二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有4种结构、对二甲苯分子中的氢原子被羧基取代有2种结构,共14种。
本 课 结 束