专题5 微专题4　限定条件下同分异构体的书写与判断课件(共41张PPT) 2023-2024学年高二化学苏教版选择性必修3

(共41张PPT)
专题5
微专题4　限定条件下同分异构体的书写与判断
方法突破
巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
(1)不饱和度。
①定义:不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为 。
微点拨　在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。
③几种常见结构的不饱和度。
官能团 或结构 C==O(醛、 酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环
不饱 和度 1 1 1 2 4
(2)常见有机物的官能团异构。
通式 不饱和度 常见类别异构体
0 无类别异构体
CnH2n 1 单烯烃、环烷烃
CnH2n-2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n+2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n+1O2N 1 氨基酸、硝基烷
应用体验
视角1含端基官能团的书写与判断
1.分子式为C5H12O并能与金属Na反应放出H2的有机物有(不含立体异构)(　　)
A.3种 B.4种
C.8种 D.10种
C
解析 分子式为C5H12O并能与金属Na反应放出H2的有机物分子中含—OH,可看作羟基取代戊烷分子中1个H原子形成的,戊烷的同分异构体有
【变式设问】
符合上述条件,能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃的有(　　)
A.3种 B.4种
C.7种 D.8种
A
解析 分子式C5H12O的同分异构体中,能与金属钠反应生成氢气,则说明含有羟基,能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃,则说明羟基所连碳原子上有2个氢原子,且相邻碳原子上含有氢原子,即含有—CH2CH2OH或
2.有机物M的分子式为C5H10O3,且能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,1 mol M与足量金属钠反应可生成1 mol H2,则M可能的结构种类的数目为
(　　)
A.9种 B.10种 C.12种 D.14种
C
解析 能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,说明含有羧基,1 mol M与足量金属钠反应可生成1 mol H2,由分子式可知另一种官能团是羟基,可能的结构
视角2非端基官能团的书写与判断
有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的结构有
(　　)
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
D
解析 若苯环上只有一个取代基,则剩余的基团是—C2H3O2,所求同分异构体可能是苯酚与乙酸形成的酯,也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯,还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基,则一个为—CH3,另一个为—OOCH,两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种情况。综上所述,符合条件的结构有6种。
4.分子式为C5H10O2属于酯类物质的有机物有(不含立体异构)(　　)
A.9种 B.13种
C.5种 D.6种
A
解析 分子式为C5H10O2的酯类有机物,可以根据对应的酸和醇的结构分析判断。若为甲酸与丁醇形成的酯类,丁醇有4种,符合条件的酯有4种;若为乙酸与丙醇形成的酯类,丙醇有2种,符合条件的酯有2种;若为丙酸与乙醇形成的酯类,丙酸和乙醇均不存在同类的同分异构体,符合条件的酯有1种;若为丁酸与甲醇形成的酯类,丁酸有2种,符合条件的酯有2种;故共4+2+1+2=9种。
规律方法　“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
①端基官能团(又称一价官能团),指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团,主要包括卤
素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时,可将其分子式变形为烃基和官能团两部分,如R—CHO、R—X等。
②非端基官能团,通常有羰基、酯基、酰胺基等,常采用插入法或用烃基分配法确定。
探究二　限定条件下有机物同分异构体的书写与判断
方法突破
1.限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH
能与钠反应产生H2 —OH或—COOH
能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X
能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚)
能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR)
2.限定条件和同分异构体书写技巧
(1)确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样;解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。
①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。
②化学特征包括等效氢、1H核磁共振谱等。
方法突破
视角1同分异构体结构简式的书写
1.化合物X是C( )的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾溶液反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式:
　　　　　　　　。
解析 C的结构简式为 ,分子式为C9H8O,其同分异构体X可发生银镜反应,说明含有醛基,又与酸性高锰酸钾溶液反应后可得到对苯二甲酸,则X的取代基处于苯环的对位,满足条件的X的结构简式为
。
2.在E( )的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为
　　　　种。
a.含有一个苯环和三个甲基
b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
c.能发生银镜反应,不能发生水解反应
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,1H核磁共振谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为
　。
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3.X是F( )的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构
简式为 　(任写一种)。
①含有酯基　②含有苯环　③1H核磁共振谱有两组峰
解析 F的分子式为C10H10O4,X是F的同分异构体,X含有苯环和酯基,其1H核磁共振谱有两组峰,说明X只有2种不同化学环境的H原子,则满足条件
视角2同分异构体的数目的判断
4.E( )的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且1H核磁共振谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有　　种。其中,芳香环上为
二取代的结构简式为　　　　　　。
6
5.R为M( )的同分异构体,同时满足下列条件的R的结构有　　　　种(不含立体异构)。
①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上连有两个取代基;
②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应;
③1H核磁共振谱有六组吸收峰。
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解析 R为M( )的同分异构体,同时满足下列条件
的R的结构:①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且苯环上连有两个取代基;②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应,说明含有羧基,故R含有酚羟基和羧基,其不饱和度为6,根据氧原子个数可推知,1个R分子中应含有1个酚羟基、2个羧基;③1H核磁共振谱有六组吸收峰,说明含有6种不同化学环境的氢原子,同时满足上述条件的R的结构有
6. 的同分异构体中能同时满足下列条件的有
　　　　种。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.1H核磁共振谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
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解析 化合物 的同分异构体中能同时满足下列条件:a.含
苯环的醛、酮;b.不含过氧键(—O—O—);c.1H核磁共振谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明该化合物的同分异构体为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:
专题精练
1.分子式为C4H7ClO2,可与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机化合物可能的结构有(　　)
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
B
解析 分子式为C4H7ClO2,可与NaHCO3溶液反应产生CO2,说明含有羧基即—COOH,该有机物还有氯原子即—Cl,相当于—COOH和—Cl取代丙烷
2.下列物质在给定条件下的同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是
(　　)
A.C5H12属于烷烃的同分异构体有4种
B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有6种
C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种
D.C5H10属于烯烃的同分异构体有6种
C
3.CH3COOC2H5的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为　 。
4. 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条
件的芳香化合物的结构简式:　 。
①能发生银镜反应;
②1H核磁共振谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
5.X为D( )的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简
式: 　　　　　　 　　　。
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
本 课 结 束