2.3.2　分子间的作用力　分子的手性课件(共43张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修2

(共43张PPT)
第二章
第三节　第二课时　分子间的作用力　分子的手性
素 养 目 标
1.认识分子间存在相互作用,知道范德华力和氢键是两种常见的分子间作用力,了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、沸点等性质的影响,能列举含有氢键的物质及其性质特点,形成证据推理与模型认知的化学核心素养。
3.结合实例初步认识分子的手性以及手性分子在生命科学和药物合成中的应用,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
基础落实·必备知识全过关
一、分子间作用力
1.范德华力及其对物质性质的影响
分子
相互
作用力
弱
越大
相似
越大
物理
越高
2.氢键及其对物质性质的影响
电负性
氢原子
电负性
N、O、F
共价键
氢键
分子间
分子内
升高
降低
误区警示　对氢键理解的误区
(1)氢键的键长一般定义为X—H…Y的长度,而不是H…Y的长度。
(2)氢键的方向性。
一般地,分子间氢键的X、H、Y三个原子在同一直线上,但分子内氢键的X、H、Y三个原子可以不在同一直线上,如 。
3.溶解性
为经验规律,但有例外,如CO、NO等为极性分子,但难溶于水
(1)“相似相溶”规律:非极性溶质一般能溶于　　　　　溶剂,极性溶质一般能溶于　　　　溶剂。如蔗糖和氨　　　　　　　水,　　　　四氯化碳,而萘和碘却　　　　　四氯化碳,　　　　　水。
非极性
极性
易溶于
难溶于
易溶于
难溶于
(2)影响物质溶解性的因素
(3)分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越　　。如乙醇与水　　　　,而戊醇在水中的溶解度明显　　　　。
温度
压强
氢键
氢键
增大
好
互溶
减小
二、手性
1.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的　　　　　　,如同左手和右手一样互为　　　,却在三维空间里不能叠合,互称　 　　　　(或对映异构体)。
2.手性分子:有　　　　　　　的分子。
一对分子
镜像
手性异构体
手性异构体
3.手性分子的应用
领域 应用
医药 现今使用的药物中手性药物超过50%
对于手性药物,一个异构体可能　　　　,而另一个异构体可能是
　　　　甚至是　　　　　
合成 手性催化剂:　　　　　或者主要　　　　一种手性分子的合成
用　　　　　　　　生产药物,可以只得到或者主要得到一种
　　　　　　　,这种独特的合成方法称为手性合成
4.手性碳原子:连接四个不同原子或基团的碳原子,称为手性碳原子。
有效
无效
有害的
只催化
催化
手性催化剂
手性分子
深度思考1
液态苯、汽油等发生汽化时,为何需要加热 降低氯气的温度,为什么能使氯气转化为液态或固态
深度思考2
乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小,试分析原因。
提示 液态苯、汽油等发生汽化是物理变化,需要吸收能量克服其分子间的范德华力。降低氯气的温度时,氯气分子的平均动能逐渐减小。随着温度降低,当分子靠自身的动能不足以克服范德华力时,分子就会凝聚在一起,形成液体或固体。
提示 烃基是推电子基团,戊醇中的烃基长于乙醇中的烃基,戊醇中的羟基较乙醇中的羟基与水中的羟基相似因素小得多,故溶解度明显减小。
教材拓展
甲醇与异戊醇同为极性分子,你认为哪一个在水中的溶解度更大
羟基(—OH)的极性较强,与极性分子水相似,因此属于亲水基团;烃基一般结构对称,极性较弱,因此属于疏水基团。分子结构中烃基越长,其在水中的溶解度越小。因此,甲醇可与水以任意比例互溶,而在4 ℃时异戊醇在水中的溶解度仅有2 g。
深度思考3
根据自己的学习归纳形成氢键应具备哪些条件
提示 ①氢原子位于X原子和Y原子之间。
②X、Y原子所属元素通常具有很大的电负性和较小的原子半径,主要是N、O、F元素。
概念图解
DNA双链间的氢键
易错辨析
(1)范德华力的实质是电性作用,有一定的方向性和饱和性。(　　)
提示 范德华力没有方向性和饱和性。
(2)HF、HCl、HBr、HI的稳定性依次减弱,是因为分子间作用力依次减弱。
(　　)
提示 分子的稳定性与化学键有关,分子间作用力只影响物质的物理性质。
(3)氢键既可以存在于分子之间又可以存在于分子内。(　　)
(4)CH4难溶于水,NH3易溶于水。(　　)
(5)分子 具有手性。(　　)
×
×
√
√
√
重难探究·能力素养全提升
探究一　分子间作用力对物质性质的影响
情境探究
材料1　一些氢化物的沸点
材料2　水的有关物理量
思考探究:
(1)如何用分子间作用力解释材料1中曲线的形状
提示 第ⅣA族元素的氢化物从CH4到SnH4的沸点逐渐升高,这是由于它们的组成和结构是相似的,随着相对分子质量的增加,范德华力也会增大,因此,沸点逐渐升高。
第ⅤA、ⅥA、ⅦA族的NH3、H2O和HF的沸点,与同主族的其他元素的氢化物相比,它们的沸点更高,这是由于它们的分子间能形成氢键。
(2)如何解释冰的密度比水的密度小
(3)对羟基苯甲酸比邻羟基苯甲酸熔点高的原因是什么
提示 常温下液态水中除了含有单个水分子外,还含有通过氢键联系在一起的缔合分子(H2O)2、(H2O)3……(H2O)n等。一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键,因此当所有H2O全部缔合——结冰后,所有的H2O按一定的方向全部形成了氢键,成为晶体,因此在冰的结构中形成许多空隙,体积膨胀,密度减小。因此冰的体积大于等质量的水的体积,冰的密度小于水的密度。
提示 对羟基苯甲酸分子中的羟基与另一个对羟基苯甲酸分子中的羧基间能形成分子间氢键,因此熔点较高,而邻羟基苯甲酸分子中的羟基和羧基可以形成分子内氢键,所以邻羟基苯甲酸的熔点较低。
方法突破
1.氢键对物质性质的影响
2.物质溶解性的判断与比较
应用体验
视角1范德华力和氢键的判断
1.下列关于范德华力的叙述正确的是(　　)
A.范德华力的实质是一种电性作用,所以范德华力是一种特殊的化学键
B.范德华力与化学键的区别是作用力的强弱
C.任何分子间在任意情况下都会产生范德华力
D.范德华力非常微弱,故破坏分子间的范德华力不需要消耗能量
B
解析 范德华力的实质是一种电性作用,但范德华力是分子间较弱的作用力,不是化学键,A项错误;化学键是微粒间强烈的相互作用,范德华力是分子间较弱的作用力,B项正确;只有分子充分接近时才有范德华力,C项错误;虽然范德华力非常微弱,但破坏它时也需要消耗能量,D项错误。
2.下列物质的变化,既破坏了氢键又破坏了范德华力的是(　　)
A.碘单质的升华
B.NaCl溶于水
C.将水加热变为水蒸气
D.NH4Cl受热分解
C
解析 碘单质升华破坏的只是范德华力,A项不符合题意;NaCl溶于水破坏的是离子键,B项不符合题意;液态水变成水蒸气,既破坏了氢键又破坏了范德华力,C项符合题意;NH4Cl受热分解为NH3和HCl,破坏的是离子键、共价键,D项不符合题意。
视角2范德华力和氢键对物质性质的影响
3.下列关于范德华力与氢键的叙述中正确的是(　　)
A.任何物质中都存在范德华力,而氢键只存在于含有N、O、F的物质中
B.范德华力比氢键的作用力还要弱
C.范德华力与氢键共同决定物质的物理性质
D.范德华力与氢键的强弱都只与相对分子质量有关
B
解析 不是任何物质中都存在范德华力,如氯化钠由离子构成,只存在离子键,故A错误;范德华力比氢键的作用力要弱,故B正确;只有由分子构成的物质,物质的物理性质才由范德华力与氢键共同决定,不是由分子构成的物质,物理性质不是由范德华力与氢键决定的,故C错误;范德华力的强弱与相对分子质量有关,氢键还与元素电负性的大小和原子半径大小有关,故D错误。
易错警示　(1)氢键和范德华力都属于分子间作用力,不能把氢键当作化学键。
(2)分子间氢键和范德华力可以同时存在。
(3)分子间作用力主要影响由分子构成的物质的物理性质,而化学键决定分子的稳定性。
(4)只有分子间距离接近到一定程度时才有分子间作用力(包括范德华力和氢键)。
(5)某些分子间作用力包括范德华力和氢键,所以分子间作用力不等价于范德华力。
4.下列对一些实验事实的理论解释,正确的是(　　)
选项 实验事实 理论解释
A 溴单质、碘单质在苯中的溶解度比在水中大 苯的密度比水小
B 卤素单质从F2到I2,在常温、常压下的聚集状态由气态、液态到固态 范德华力逐渐减小
C 在常温常压下,1体积水可以溶解700体积氨气 氨是极性分子且有氢键影响
D HF的沸点高于HCl H—F的键长比H—Cl的短
C
解析 根据“相似相溶”规律,Br2、I2是非极性分子,它们易溶于非极性溶剂苯中,而在极性溶剂水中的溶解度较小,A错误;卤素单质的组成、结构相似,从F2到I2相对分子质量越大,范德华力越大,熔、沸点越高,B错误;NH3与H2O都是极性分子,且分子间可以形成氢键,所以NH3在H2O中溶解度很大,C正确;HF和HCl的沸点高低与分子内的共价键无关,D错误。
归纳总结　判断物质性质影响因素的解题流程
(1)首先判断该性质是物理性质还是化学性质,然后找出其影响因素。
(2)根据作用力的强弱分析物质性质的变化规律。如键能越大,键长越短,化学性质越稳定;相对分子质量越大,范德华力越强,熔、沸点越高。
(3)熔点沸点、溶解性、密度、相对分子质量等反常要考虑氢键的影响。
探究二　手性分子与手性碳原子的判断
情境探究
材料1　氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物,氨基酸分子中含有氨基和羧基。一种氨基酸的结构简式为
。
材料2　手性药物,是指药物分子结构中引入手性中心后,得到的一对互为实物与镜像的对映异构体。如两种药物的结构简式如图所示,左氧氟沙星抑制细菌拓扑异构酶Ⅱ的活性是氧氟沙星的9.3倍,临床应用中左氧氟沙星逐渐取代氧氟沙星。
氧氟沙星
左氧氟沙星
(1)材料1中氨基酸的一个分子中含有几个手性碳原子
提示 2个。根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或基团可判断该分子有2个手性碳原子。
提示 。参照例子可以知道对映异构体关系就像照镜子一
样,其另一种就是该种在镜子中的“形象”。
(3)材料2中的氧氟沙星和左氧氟沙星互为手性分子,它们是同一种物质吗 二者具有什么关系
提示 不是同一种物质。二者互为同分异构体。
方法突破
手性分子的理解
(1)手性异构体(或对映异构体)的两个分子互为镜像关系,即分子形式的“左撇子”和“右撇子”,手性异构体虽然分子组成、官能团完全相同,但性质和用途不一定相同。
(2)手性碳原子一定是饱和碳原子,且碳原子是sp3杂化,碳原子连接4个互不相同的原子或原子团。
(3)可以通过条件的控制(如催化剂)选择有利于目标手性异构体的合成。
应用体验
视角 手性分子的判断
1.下列化合物分子中具有手性的是(　　)
D
解析 分子中某原子连有4个不同的原子或基团时,该化合物的分子具有手
性,连有4个不同原子或基团的碳原子叫手性碳原子。
分子中②号C原子连有—CH3、—H、—COOH、—OH 4种不同的原子或原子团,故D项正确。
思维建模　解答有关手性分子问题的思维流程如下:
2.已知每个手性碳原子具有一对旋光异构体,也称对映异构体。据此化合
物 分子中有a种化学环境不同的氢原子,如果用氯原子取代分子中的氢原子,生成的一氯代物可能有b种,则a、b分别是(　　)
A.3、6 B.4、8
C.4、6 D.4、12
B
解析 一个手性碳原子有一对旋光异构体,该分子有一个手性碳原子,故有两个旋光异构体;根据等效氢可知,头尾碳原子均各是一种氢原子,中间碳因为是手性碳原子,故是两种结构,两种氢原子,所以一共四种氢原子,a=4;当氯原子取代头碳上的氢原子时,因为分子存在手性碳,故有两种结构;当氯原子取代中间碳上的氢原子时,因为分子存在手性碳原子,故有两种结构;当氯原子取代尾碳上的氢原子时,因为分子存在两个手性碳原子,故有四种结构;故一氯代物一共有八种,b=8。
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