第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料 石油裂解与乙烯
必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1从天燃气、石油和煤中获取燃料
1.下列叙述正确的是( )
A．煤中含有的苯和甲苯可通过煤的干馏来制得
B．丁烷(C4H10)的一氯代物的同分异构体有4种
C．煤的气化和液化均属于物理变化
D．某有机化合物完全燃烧后，生成CO2和H2O，说明该有机化合物中一定含有C、H、O三种元素
2．下列有关说法正确的是( )
①石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 ②石油的分馏是化学变化 ③石油的分馏实验中，温度计水银球插入液面以下，因为它测的是混合液的温度 ④石油分馏得到的汽油仍是混合物
A．①③ B．②④ C．①④ D．②③
3．下列说法正确的是( )
A．石油催化裂化是工业上获得乙烯的主要途径
B．石油裂解得到的汽油是纯净物
C．天然气是一种清洁的化石燃料
D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
4．如图是石油分馏塔的示意图。下列关于a、b、c三种馏分的说法正确的是( )
A．a的沸点最高
B．b的沸点最低
C．c的平均相对分子质量最大
D．每一种馏分都是纯净物
5．下列关于煤、石油、天然气的说法正确的是( )
A．石油裂解得到的产物是纯净物
B．石油分馏后的产物都可用于聚合反应
C．天然气是一种清洁燃料
D．可燃冰是甲烷
6．标准状况下的11.2 L甲烷和22.4 L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共( )
A．11.2 L B．22.4 L C．33.6 L D．44.8 L
7．甲烷是最简单的有机化合物。
(1)下列关于甲烷性质的叙述中，正确的是________(填字母)。
A．甲烷是一种无色无味的气体
B．甲烷的密度比空气的密度小
C．甲烷极难溶于水
D．只有纯净的甲烷才能安静地燃烧
(2)在标准状况下，32 g CH4的物质的量为________ mol，它的体积为________ L，它所含有氢原子的数目为________。
(3)为了除去混在甲烷中的二氧化碳和水蒸气，可将混合气体先通过盛有________________(填物质名称，下同)的洗气瓶除去________再通过盛有________的洗气瓶除去________。
8．我国是烯烃消费大国，传统制备烯烃的原料主要是石油，这使烯烃的生产成本居高不下。二十世纪初，科学家提出煤经水煤气变换生产烯烃的路线，但过程中会产生大量的副产物，还需要消耗大量的水。2016年我国科学家用纳米催化的基本原理，开发出一种过渡金属氧化物和有序孔道分子筛复合催化剂，成功实现了煤基合成气一步法高效生产烯烃。该过程完全避免了水分子参与，从源头回答了李克强总理提出的“能不能不用水或者少用水进行煤化工”的诘问。此研究成果被产业界同行誉为“煤转化领域里程碑式的重大突破”。
请依据以上材料，判断下列说法是否正确(填“对”或“错”)。
(1)石油和煤都是不可再生能源________。
(2)以石油或煤为原料可生产烯烃________。
(3)煤经水煤气变换生产烯烃的过程高效、节水________。
(4)我国科学家研究的煤基合成气一步法生产烯烃能大大提高其生产效率________。
知识点2石油裂解与乙烯
9.下列说法正确的是( )
A．石油是混合物，分馏后的馏分是纯净物
B．乙烯是石油裂化的主要产品
C．石油的裂化是化学变化，分馏是物理变化
D．减压蒸馏可以得到汽油等轻质油
10．化工上大量获得乙烯、丙烯的方法是( )
A．煤的干馏 B．石油的裂解
C．石油的裂化 D．石油的分馏
11．有资料报道，前几年我国部分地区陆续发现了“毒油”，所谓的“毒油”是指混有汽油的食用油，不能食用。下列有关说法正确的是( )
A．汽油是纯净物，有固定的熔、沸点
B．汽油可以由石油的分馏得到
C．可利用静置后看其是否分层来判断食用油中是否混有汽油
D．裂化汽油可以作为从溴水中提取溴的萃取剂
12．(双选)下列说法正确的是( )
A．乙烯的电子式为
B．乙烯分子的球棍模型为
C．乙烯分子是平面结构
D．乙烯的结构简式为CH2CH2
13．下列关于乙烯（CH2===CH2）和环丙烷（）的说法中，正确的是（ ）
A．二者都属于烃的衍生物
B．二者互为同分异构体
C．二者互为同系物
D．二者碳、氢元素的质量比相同
14．常温下，下列物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，并且化学反应原理相同的是（ ）
A．乙烯 B．二氧化硫 C．氢气 D．乙烷
15．下列说法错误的是（ ）
A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B．将己烷滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因萃取所致
D．乙烯分子中所有原子共平面
关键能力综合练进阶训练第二层
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．关于煤、石油、天然气三大化石燃料的说法正确的是（ ）
A.煤是由无机物和有机物组成的，其中含苯、甲苯等有机物
B．石油通过裂化可以得到气态短链烃
C．天然气和沼气的主要成分都是甲烷，都是不可再生能源
D．液化天然气（LNG）和液化石油气（LPG）的主要成分都属于烃类
2．下列说法正确的是（ ）
A．石油的分馏是将相对分子质量较大的分子变成相对分子质量较小的分子的过程
B．石油分馏的目的是将含碳原子数较多的烃先汽化，再经冷凝而分离出来
C．石油经过裂化后得到大量乙烯、丙烯等小分子烃
D．石油经分馏得到的各馏分仍然是混合物
3．将乙烯分别通过如图所示的装置，下列叙述正确的是（ ）
A．二者都褪色且原理相同
B．二者都能证明乙烯中有碳碳双键
C．二者都可用于除去乙烷中混有的乙烯
D．二者都可用于鉴别乙烷和乙烯
4．将溴水分别与四氯化碳、己烷、己烯、酒精四种试剂混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不吻合的是（ ）
5．下列有机化学反应中属于加成反应的是（ ）
A．CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O
C．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
D．CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
6．①②是两种常见烃的球棍模型，则下列叙述正确的是（ ）
A．都能在空气中燃烧
B．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．都能发生加成反应
D．等质量的①②完全燃烧时，产生CO2的量不相同
7．下列关于石油加工的叙述中，不正确的是（ ）
A．石油分馏所得的产物是具有恒定沸点的纯净物
B．石油裂化的目的是提高汽油等轻质燃油的产量和质量
C．石油裂解的原料是石油分馏产物，包括石油气
D．石油的分馏是石油发生分解反应的过程
8．压缩天然气（Compressed Natural Gas，简称CNG），是天然气加压并以气态形式储存在容器中。液化天然气（LNG）是液态的，压缩比例更大。压缩天然气、液化天然气与管道天然气的组成成分相同，主要成分为甲烷（CH4）。LNG、CNG均可作为车辆燃料使用。下列说法正确的是（ ）
A．将天然气制成CNG是利用甲烷的物理性质
B．LNG、CNG与传统汽车燃料如汽油、柴油的组成元素相同
C.LNG、CNG成分完全不同
D．LNG、CNG和汽油的成分相同
9．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的方法是（ ）
A．混合气体通过盛水的洗气瓶
B．混合气体和过量H2混合
C．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
D．混合气体通过酸性KMnO4溶液
三、非选择题
10．Ⅰ.如图甲、乙是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质探究实验装置，制取乙烯的反应原理为
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，请回答下列问题：
（1）图甲中仪器①、②的名称分别为 、 。
（2）收集乙烯气体的最佳方法是 。
（3）向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯（如图乙），溶液的颜色很快褪去，该反应属于 （填反应类型），若将反应后无色液体中的反应产物分离出来，则宜采用的方法是 。
Ⅱ.为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业乙烯气体（在储气瓶中），使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量具有还原性的气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，然后再使乙烯与溴水反应。
请回答下列问题：
（4）甲同学的实验中有关的化学方程式为 。
（5）甲同学设计的实验 （填“能”或“不能”）验证乙烯与溴发生加成反应，其理由是 （填序号）。
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴水褪色的反应，就是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．使溴水褪色的物质就是乙烯
（6）乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 。在验证过程中必须将其全部除去，除杂试剂可选用 。
（7）为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取的方法有________________________________________________________________________。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．（双选）乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。关于乙烯的下列叙述正确的是（ ）
A．破坏乙烯分子里键所需吸收的能量是破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍
B．乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子里碳、氢原子不可能处在同一平面上
C．因为乙烯和甲烷都能在空气中燃烧，所以它们也都能被酸性KMnO4溶液氧化
D．乙烯易发生加成反应，乙烷易发生取代反应
2．下列关于乙烷和乙烯的叙述中，正确的是（ ）
A．乙烯的化学性质比乙烷活泼
B．乙烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，且反应类型相同
C．乙烯和乙烷分子中所有原子在同一平面上
D．乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应和取代反应
3．0.1 mol CH2===CH2与Cl2发生完全加成反应，然后使该加成产物与Cl2在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗Cl2的总体积是（标准状况）（ ）
A．6.72 L B．8.96 L C．11.2 L D．13.44 L
4．下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生某烃的实验装置图。
对这种烃进行以下实验：
①取一定量的该烃，使其燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重7.2 g；再通过石灰水，石灰水增重17.6 g。
②经测定，该烃（气体）的密度是相同状况下氢气密度的14倍。
请回答：
（1）该烃的电子式为 ，该烃的名称是 。
（2）0.1 mol该烃能与 g溴发生加成反应；加成产物需 mol溴蒸气完全取代。
（3）B装置中反应的化学方程式为 。
（4）C装置中可观察到的现象是 。
第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料 石油裂解与乙烯
必备知识基础练
1．答案：B
解析：煤是由无机物和有机化合物组成的复杂的混合物，通过干馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，故A错误。分子式为C4H10的烷烃为丁烷，丁烷存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷(CH3CH2CH2CH3)有2种氢原子，所以其一氯代物有2种；异丁烷(CH3CH(CH3)CH3)也有2种氢原子，其一氯代物也有2种，所以丁烷的一氯代物的同分异构体总共有4种，故B正确。煤的气化和液化都存在新物质生成，属于化学变化，故C错误。有机化合物完全燃烧后生成CO2和H2O，则该有机化合物中一定含有C、H两种元素，可能含有氧元素，故D错误。
2．答案：C
解析：石油分馏得到汽油，①正确；石油的分馏是物理变化，②错误；石油的分馏实验中，温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，应测量蒸气的温度，③错误；汽油是含有C5～C11的烷烃的混合物，④正确；故选C。
3．答案：C
解析：石油裂解是工业上获得乙烯的主要途径，A错误；石油裂解得到的汽油中含有多种烯烃，属于混合物，B错误；天然气充分燃烧产生的是H2O、CO2，不会造成污染，无固体残渣，因此是一种清洁的化石燃料，C正确；水煤气是炽热的碳与水蒸气反应产生的CO、H2的混合物，是通过煤的气化得到的，D错误。
4．答案：C
解析：由题图可知，a先分馏出来，c最后分馏出来，故沸点高低顺序为a＜b＜c，沸点越高，烃中所含碳原子数越多，相对分子质量越大。
5．答案：C
解析：石油裂解得到的产物是混合物，A项错误；石油分馏后的产物为烷烃，不能用于聚合反应，B项错误；以甲烷为主要成分的天然气是一种很好的清洁燃料，C项正确；可燃冰的主要成分是甲烷，D项错误。
6．答案：A
解析：甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O，当温度超过100℃(即水为气态)时，反应前后气体体积不变。而在标准状况下水是液态，11.2L甲烷与22.4L氧气恰好完全反应，最后只剩下二氧化碳，其体积为11.2L。
7．答案：(1)ABC (2)2 44.8 4.816×1024(或8NA)
(3)氢氧化钠溶液 二氧化碳 浓硫酸 水蒸气
解析：(1)天然气的主要成分为甲烷，能安静地燃烧，D不正确。
(2)n(CH4)＝＝2mol
V(CH4)＝22.4L·mol－1×2mol＝44.8L
N(H)＝2×6.02×1023×4＝4.816×1024。
(3)除去CO2用NaOH溶液，再用浓硫酸干燥CH4。
8．答案：(1)对 (2)对 (3)错 (4)对
解析：(1)石油和煤属于不可再生能源，故正确；(2)由题中材料可知以石油或煤为原料可生产烯烃，故正确；(3)由题中材料可知煤经水煤气变换生产烯烃的过程会产生大量的副产物，效率低，且需要消耗大量的水，故错误；(4)纳米催化效率更高，我国科学家研究的煤基合成气一步法生产烯烃能大大提高其生产效率，故正确。
9．答案：C
解析：石油和石油分馏后的馏分均为混合物，故A错误；石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量，特别是汽油的产量和质量，乙烯是石油裂解的主要产品，故B错误；石油的裂化过程中有新物质生成，属于化学变化，而分馏是混合物的分离操作，属于物理变化，故C正确；减压蒸馏可降低沸点，使具有高沸点的重油进一步分离得到石蜡油、润滑油等，故D错误。
10．答案：B
解析：A项，煤的干馏指煤在隔绝空气条件下加强热使其分解，生成焦炭、煤焦油、粗苯、焦炉气等产物；B项，裂解是深度裂化以获得短链不饱和烃(如乙烯、丙烯等)为主要成分的石油加工过程；C项，裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量，特别是提高汽油的产量和质量；D项，石油的分馏是指通过石油中含有的物质的沸点不同而把石油分离成沸点范围不同的产物的方法；故选B。
11．答案：B
解析：汽油是混合物，没有固定的熔、沸点，故A错误；通过石油的分馏和重油裂化均能得到汽油，故B正确；食用油与汽油均为有机物，能互溶，故C错误；裂化汽油中含烯烃，能和溴水发生加成反应，不能用作从溴水中提取溴的萃取剂，故D错误。
12．答案：BC
解析：乙烯分子中碳原子与碳原子之间以双键相连，碳原子剩余价键与氢原子相连，由此写出其电子式为故A错误；乙烯分子的球棍模型为，故B正确；乙烯分子是平面结构，六个原子在同一平面上，故C正确；乙烯的结构简式为CH2===CH2，故D错误。
13．答案：D
解析：A项，二者都只由C、H两种元素组成，属于烃，不属于烃的衍生物，错误；B项，二者的分子式不相同，因此不属于同分异构体，错误；C项，二者的结构不相似，因此不属于同系物，错误；D项，乙烯的分子式为C2H4，环丙烷的分子式为C3H6，它们分子中碳、氢原子个数比相同，碳、氢元素的质量比相同，正确。
14．答案：B
解析：乙烯与溴发生加成反应，遇到酸性高锰酸钾被氧化，反应原理不同；而二氧化硫遇到两者都被氧化，反应原理相同；氢气和乙烷比较稳定，不与两者反应，无现象。
15．答案：C
解析：A项，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于乙烯发生了氧化反应；B项，己烷使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理变化，溴易溶于己烷，从而使水层接近无色；C项，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应，是化学变化。D项，乙烯分子是平面形分子，所有原子共平面。
关键能力综合练
1．答案：D
解析：煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物，可以用干馏的方法获得苯、甲苯等，煤的成分中并不含苯、甲苯等有机物，故A错误；石油通过裂化可以得到轻质油，石油通过裂解可以得到气态短链烃，故B错误；沼气的主要成分是甲烷，沼气属于可再生能源，天然气的主要成分是甲烷，天然气属于不可再生能源，故C错误；液化天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯，甲烷、丙烷、丁烷、丙烯、丁烯都是烃，故D正确。
2．答案：D
解析：A项，石油的裂化是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃，错误；B项，石油分馏的目的是将石油分离成在一定沸点范围内的馏分，错误；C项，石油经过裂解得到乙烯、丙烯等小分子烃，错误；D项，石油分馏得到的各馏分仍然是混合物，正确。
3．答案：D
解析：A项，乙烯分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能与高锰酸钾溶液发生氧化反应，因此二者褪色的原理不同，错误；B项，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应能证明乙烯中含有双键，而与高锰酸钾溶液发生氧化反应不能证明乙烯中含有双键，错误；C项，高锰酸钾溶液能将乙烯氧化生成二氧化碳，在除去乙烯的同时又引入新的杂质，因此不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯，错误；D项，溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液都能用来鉴别乙烷和乙烯，正确。
4．答案：D
解析：溴易溶于四氯化碳，充分振荡后静置，有机层在下层，呈橙色，上层无色，A项吻合；溴易溶于己烷，充分振荡后静置，有机层在上层，呈橙色，下层无色，B项吻合；己烯与溴发生加成反应而使溴水褪色，静置后生成的有机物在下层，上层是水层，上、下两层均为无色，C项吻合；酒精与溴水混合，液体不会出现分层现象，D项不吻合。
5．答案：C
解析：A、B、D项的反应均为取代反应。
6．答案：AD
解析：由题图可知，①为乙烷，②为乙烯。乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烯能，B项错误；乙烷不能发生加成反应，而乙烯能，C项错误；乙烷和乙烯的摩尔质量不同，等质量时二者的物质的量不同，产生CO2的量也不同，D项正确。
7．答案：AD
解析：石油分馏得到的馏分是不同沸点范围的产物，仍为混合物，A项错误，B、C两项正确；在石油常见的炼制方法中，分馏是一种分离方法，是物理变化，并没有发生化学变化，而裂化和裂解是化学变化，D项错误。
8．答案：AB
解析：天然气压缩制成LNG、CNG时没有新物质生成，属于物理变化，利用的是甲烷的物理性质。LNG、CNG与汽油、柴油组成元素相同，均为碳、氢元素，都是有机物。但LNG、CNG主要成分是甲烷，汽油的主要成分是辛烷。
9．答案：C
解析：常温、常压下乙烯和乙烷与水都不能反应且难溶于水，因此不能鉴别和除去乙烯，A错误；乙烯与氢气反应需要催化剂等条件，反应无明显现象，无法鉴别，且引入了新的杂质气体氢气，B错误；乙烯与溴水反应产生1，2二溴乙烷，该生成物呈无色液态，现象为溶液颜色褪去，乙烷与溴水不能反应，因此可以用于鉴别和除去乙烯，C正确；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷与酸性KMnO4溶液不反应，可以鉴别，但乙烯与酸性KMnO4溶液反应产生CO2气体，又引入了新的杂质气体，D错误。
10．答案：（1）温度计 圆底烧瓶
（2）排水法
（3）加成反应 蒸馏
（4）CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
（5）不能 AC
（6）H2S H2S＋Br2===2HBr＋S↓ CuSO4溶液（或NaOH溶液等）
（7）分别用pH计测反应前后溴水的pH，若反应后pH明显减小，则是取代反应，否则是加成反应
解析：（1）图甲中仪器①、②的名称分别为温度计、圆底烧瓶。（2）乙烯的密度和空气接近，乙烯难溶于水，所以收集乙烯气体的最佳方法是排水法。（3）乙烯和溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷溶于四氯化碳，但二者沸点相差较大，可用蒸馏法分离。（4）乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，化学方程式为
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
（5）甲同学设计的实验中，溴水褪色，未必发生加成反应，未必是乙烯与Br2发生反应引起的，可能是乙烯中的杂质气体与溴反应而使溴水褪色，A、C满足题意。
（6）褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，该淡黄色浑浊物为S，溴水具有氧化性，可以推断乙烯中含还原性气体H2S，发生的反应为H2S＋Br2===2HBr＋S↓，可以用CuSO4溶液或NaOH溶液等除去H2S。
（7）如果乙烯与溴发生取代反应，则会生成HBr，HBr溶于水，溶液酸性会明显增强，故可通过测溶液pH来验证，方法为分别用pH计测反应前后溴水的pH，若反应后pH明显减小，则是取代反应，否则是加成反应。
学科素养升级练
1．答案：BD
解析：A项中破坏乙烯分子里键所需吸收的能量小于破坏乙烷分子里C—C键能量的两倍；B项中乙烯分子里碳、氢原子都处在同一平面上，而乙烷分子里碳、氢原子不在同一平面上，其中的碳原子与周围的三个氢原子和一个碳原子形成四面体结构；C项中甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化。
2．答案：A
解析：由乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能，可知乙烯比乙烷活泼，A正确；乙烷和氯气只能发生取代反应，而乙烯和氯气发生加成反应，B不正确；乙烯分子中所有原子在同一平面上，乙烷则含有四面体结构的碳原子，C错误；乙烯分子的碳碳双键中的一个键易断裂，易发生加成反应，而不易发生取代反应，D不正确。
3．答案：C
解析：1molCH2===CH2与1molCl2反应生成1molCH2ClCH2Cl，而1molCH2ClCH2Cl与4molCl2反应生成1molCCl3CCl3和4molHCl，则两个反应中0.1molCH2===CH2共消耗0.5molCl2。标况下0.5molCl2的体积为0.5mol×22.4L·mol－1＝11.2L，故答案为C。
4．答案：（1） 乙烯 （2）16 0.4
（3）CH2===CH2＋Br2―→BrCH2—CH2Br
（4）溶液紫红色褪去
解析：（1）由①知，该烃燃烧产物中CO2为17.6g，H2O为7.2g，碳、氢原子个数比为∶＝1∶2，该烃的最简式为CH2。由②知：该烃的相对分子质量Mr＝2×14＝28，该烃分子式为C2H4，即乙烯。（2）0.1mol乙烯能与0.1mol溴发生加成反应；加成产物需0.4mol溴蒸气完全取代。（3）乙烯和溴水发生加成反应，反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→BrCH2—CH2Br。（4）乙烯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此现象是溶液紫红色褪去。第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料 石油裂解与乙烯
知识点1 从天然气、石油和煤中获取燃料
1．化石燃料
化石燃料又叫作矿石燃料、矿物燃料，是指埋藏在地下不同地质年代的动植物遗体经历漫长地质条件的变化，在温度、压力和微生物等条件的作用下形成的一类________矿物，属于________能源。
2．天然气和煤直接用作燃料
(1)天然气直接用作燃料
a．主要成分
天然气的主要成分是________(含量为80%～97%)，可燃冰的主要成分也是甲烷。
b．甲烷的物理性质
颜色 状态 气味 密度(STP) 水溶性
无色 气体 无味 0.717g·L－1 ________溶于水
(2)煤直接用作燃料
a．煤的组成
b．煤的直接利用
3．从石油中获取燃料
(1)石油的组成
石油是由分子含有不同数目碳原子的________等组成的复杂混合物。通常________元素在石油中的质量分数之和高达98%。
(2)石油的分馏
4．石油的裂化
目的 提高________的产量和质量
原理 在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为________较小、沸点较低的烃
实例 十六烷的一种裂化方式为C16H34C8H18＋C8H16
知识点2 石油裂解与乙烯
1．石油的裂解
目的 获得________、丙烯等小分子烃
原理 以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中________较大的烃分解成________、丙烯等小分子烃
2.实验探究石蜡分解的产物与烷烃的区别
实验装置
实验操作 ⅰ.关闭弹簧夹K2，打开K1，点燃酒精灯观察现象；ⅱ.关闭弹簧夹K1，打开K2，观察现象
实验现象 B中溶液________
C中溶液________
D(或F)处点燃________
3.乙烯
(1)乙烯的物理性质
颜色 状态 气味 溶解性 密度(STP)
无色 气体 稍有气味 ________溶于水 1.25g·L－1
(2)乙烯的组成和结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团
C2H4 CH2===CH2 ____
(3)乙烯的化学性质
①氧化反应
②加成反应
a．定义：有机物分子中双键(或三键)上的碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。
b．原理：乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应的实质是乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂，两个溴原子分别“加”在原来双键的两个碳原子上，从而生成了1，2 二溴乙烷。
c．在一定条件下，乙烯还能与氢气、氯化氢、水等发生加成反应，有关化学方程式为：
CH2===CH2＋H2CH3—CH3(乙烷)、CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl(氯乙烷)、CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(乙醇)
③加聚反应
乙烯还能彼此之间发生加成反应(称加聚反应)形成聚合物——聚乙烯：
nCH2===CH2?CH2—CH2?。
(4)乙烯的用途
乙烯是重要的有机化工基础原料；________的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。乙烯是植物生长调节剂。
第1课时 从天然气、石油和煤中获取燃料 石油裂解与乙烯
知识点1
1．可燃性 不可再生
2．（1）甲烷 难 （2）混合物 碳、氢 能量
3．（1）烷烃、环烷烃 碳、氢 （2）沸点 汽油 混合物
4．轻质液体燃料 相对分子质量
知识点2
1．乙烯 相对分子质量 乙烯
2．紫色褪去 橙色褪去 火焰明亮并伴有黑烟
3．难 碳碳双键 火焰明亮并伴有黑烟 乙烯第2课时 煤的干馏与苯 有机高分子化合物与有机高分子材料
必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1煤的干馏与苯
1.下列说法不正确的是（ ）
A．天然气的主要成分是甲烷
B．煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物
C．将煤隔绝空气加强热使其分解，叫作煤的干馏
D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
2．下列有关煤的说法正确的是（ ）
A．煤中含有碳的单质、苯、二甲苯、焦炉气
B．煤的干馏是物理变化
C．煤由有机化合物和无机物组成，煤的干馏是化学变化
D．煤只含碳和氢两种元素
3．下列说法中，正确的是（ ）
A．煤是由有机化合物组成的复杂的混合物
B．煤是结构复杂的含碳化合物
C．煤的干馏过程中主要发生化学变化
D．煤中含有苯和甲苯，可用先干馏、后分馏的方法将它们分离出来
4．下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是（ ）
A．将煤加强热而分解的过程叫作煤的干馏
B．煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化
C．工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中
D．煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭
5．下列关于甲烷和苯的性质叙述不正确的是（ ）
A．甲烷和苯均属于烃
B．苯的分子中存在碳碳单、双键交替结构
C．甲烷和苯在一定条件下均能发生取代反应
D．苯在空气中燃烧时有浓烈的黑烟生成
6．苯环中不存在碳碳单、双键交替结构，可以作为证据的事实是（ ）
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得间二甲苯仅有一种结构 ⑤苯与液溴在FeBr3存在条件下发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③⑤ B．①②④
C．①②⑤ D．①③④
7．下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．反应①常温下不能进行，需要加热
B．反应②不发生，但是有分层现象，紫色层在下层
C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D．反应④能发生，从而证明苯中存在碳碳单、双键交替结构
8．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，下列关于实验的操作或叙述错误的是（ ）
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢气体
D．反应后的混合液经稀氢氧化钠溶液洗涤、结晶，得到溴苯
9．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示装置制取（该反应放出热量）。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法错误的是（ ）
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去
10．下列关于苯的叙述中，正确的是（ ）
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
知识点2有机高分子化合物与有机高分子材料
11.下列关于高分子化合物的叙述正确的是（ ）
①高分子化合物特点之一是组成元素简单，结构复杂，相对分子质量大，是纯净物 ②高分子化合物不溶于任何溶剂，不能导电的原因是相对分子质量太大 ③高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料 ④聚乙烯的结构与性质和乙烯的相同 ⑤合成纤维、竹炭纤维及纤维素都是有机高分子化合物
A．①②③ B．②③④⑤ C．只有③ D．④⑤
12．新中国成立70年以来，高分子材料以独特的结构和性能在科学技术、国防建设和国民经济等领域发挥重要作用。下列材料的主要成分不属于有机高分子的是（ ）
13．下列关于塑料的说法正确的是（ ）
A．塑料是天然高分子材料
B．聚乙烯塑料薄膜是以CH2===CHCl为原料通过加聚反应而制得的
C．塑料都具有热塑性
D．塑料的主要成分是合成树脂
14．生活中使用的购物袋的材料多为聚乙烯，工农业生产中使用的塑料也是聚乙烯。下列有关说法正确的是（ ）
A．聚乙烯的单体能够使溴的四氯化碳溶液褪色
B．聚乙烯既可以人工合成，也可以从自然界中获取
C．聚乙烯高温分解只生成其单体乙烯
D．用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物
15．有4种有机化合物：①②③④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的有机化合物是（ ）
A．①③④ B．①②③
C．①②④ D．②③④
16．关于天然橡胶的下列叙述中，不正确的是（ ）
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
关键能力综合练进阶训练第二层
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．对图示中的变化叙述错误的是（ ）
A．图示实验中发生了化学变化
B．常温下液体X的pH＞7，液体Y是一种黑色黏稠状液体
C.气体Z易燃，可还原CuO，也可使溴水褪色
D．试管A中发生的是物理变化
2．下列有机反应属于加成反应的是（ ）
A．CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br
B.2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
C．CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
D．CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
3．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）
A．1 mol苯中含有键的数目为3NA
B．1 mol乙烯所含共用电子对数目为5NA
C．现有乙烯、丁烯的混合气体共14 g，其所含原子总数为3NA
D.1 mol甲基所含电子数为10NA
4．医用外科口罩的结构示意图如下所示，其中过滤层所用的核心材料是熔喷布，其主要原料是聚丙烯，具有阻隔部分病毒和细菌的作用。
下列关于医用外科口罩的说法不正确的是（ ）
A．防水层具有阻隔飞沫进入口鼻内的作用
B．聚丙烯属于合成高分子
C．聚丙烯难溶于水
D．用完后应投入有标志的垃圾箱
5．用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料，例如由石油得到的乙烯和由煤得到的苯可制聚苯乙烯。生产过程如下（反应条件略）：
①CH2===CH2＋
②
③
下列说法不正确的是（ ）
A．通过裂解可以从石油中获得更多的乙烯
B．通过煤的干馏不能直接得到纯净的苯
C．制聚苯乙烯的反应①为加成反应
D．反应①②③的原子利用率都达到了100%
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
6．有机物“结构决定性质”是有机化学学科的核心思想。与甲烷、乙烯相比，苯的独特结构决定其性质特点（ ）
A．难氧化，易加成，难取代
B．易取代，能加成，难氧化
C．易氧化，易加成，难取代
D．因是单双键交替结构，故易加成变为环己烷
7．苯于1993年被世界卫生组织（WHO）确定为致癌物。由于苯的挥发性很强，因此使用苯或含苯材料或家具，可以使大量苯蒸气散入环境中，通过呼吸被吸入体内，造成苯污染。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的实验事实是（ ）
A．苯分子是高度对称的平面形分子
B．苯与溴水混合后溶液分层，上层呈橙色
C．苯不与酸性KMnO4溶液反应
D．1 mol C6H6在一定条件下可与3 mol Cl2发生加成反应
8．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，是用苯取代乙烯的一个氢原子形成的有机化合物，其结构简式为，关于苯乙烯的有关说法中正确的是（ ）
A．只能发生加成反应不能发生取代反应
B．在空气中燃烧产生黑烟
C．不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
9．下列有关反应类型的判断错误的是（ ）
A．由乙烯生成乙醇属于加成反应
B．石油裂解制丙烯属于取代反应
C．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用分别生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
D．既能发生取代反应，也能发生加成反应
三、非选择题
10．某化学实验兴趣小组学生为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：
（1）实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是________________________________________________________________________。
（2）整套实验装置中能防止倒吸的装置有 （填装置序号）。
（3）你认为通过该实验，有关苯与溴反应的原理方面能得出的结论是 。
（4）本实验能不能用溴水代替液溴？ 。
（5）采用冷凝装置，其作用是 。
（6）装置Ⅲ中小试管内苯的作用是 。
（7）若实验时无液溴，但实验室有溴水，该实验 （填“能”或“不能”）做成功。
学科素养升级练进阶训练第三层
1．120 ℃时，1 L某气态混合烃在9 L氧气中充分燃烧，反应后混合气体体积仍为10 L（同条件下测得），则该烃可能是（ ）
A．C2H4 CH4 B．C2H6 C2H4
C．C2H2 C2H4 D．C6H6 CH4
2．（双选）下列说法正确的是（ ）
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．与苯一样为平面正六边形，分子中所有原子共面
D．光照下可与Br2蒸气发生乙基上的取代反应，FeBr3存在时可与液溴发生苯环上的取代反应
3．某质检员将甲、乙、丙三种衣料做纤维检验，所得结果如下表：
项目 甲 乙 丙
靠近火焰 稍微蜷缩 无变化 尖端熔成小球
燃烧的气味 有特殊气味 无异味 有味
热塑性 无 无 良好
检验甲、乙、丙三种衣料纤维后得出的最佳结论是（ ）
A．甲为棉、乙为丝、丙为涤纶
B．甲为丝、乙为棉、丙为腈纶
C．甲为腈纶、乙为丝、丙为棉
D．甲为棉、乙为维尼纶、丙为丝
4．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯）：
反应原理：
实验中可能用到的数据：
密度/（g·cm－3） 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水，易溶于硝基甲苯
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃
实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液（即混酸）共40 mL；
②在三颈瓶中加入13 g甲苯（易挥发），按图所示装好药品和其他仪器；
③向三颈瓶中加入混酸；
④控制温度约为50 ℃，反应大约10 min，三颈瓶底有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到纯净的一硝基甲苯共15 g。
请回答下列问题：
（1）冷凝管的作用是 ；冷却水从冷凝管的 （填“a”或“b”）端进入。
（2）仪器A的名称是 ，使用该仪器前必须进行的操作是 。
（3）分离反应后产物的方案如下：
其中，操作1的名称为 ，操作2必需的玻璃仪器有酒精灯、温度计、锥形瓶、牛角管（尾接管）、 和 。
（4）本实验中甲苯的转化率为 （结果保留3位有效数字）。
第2课时 煤的干馏与苯 有机高分子化合物与有机高分子材料
必备知识基础练
1．答案：D
解析：煤中不含苯和甲苯，通过煤的干馏可以获得含苯和甲苯的煤焦油和粗苯，D项错误。
2．答案：C
解析：煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物，其中有机化合物主要含有碳、氢元素，同时还含有少量的硫、氧、氮等元素；煤的干馏可获得焦炭、苯、二甲苯、焦炉气等，属于化学变化。
3．答案：C
解析：煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物，A错误；煤结构复杂，是混合物，而不是化合物，B错误；煤的干馏是将煤在隔绝空气条件下加强热使其分解，主要发生的是化学变化，C正确；煤中不含苯和甲苯，煤干馏产物中的粗苯和煤焦油中含有苯和甲苯，依据苯和甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，D错误。
4．答案：A
解析：煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程，因此煤的干馏要满足两个条件：一个是隔绝空气，以防止煤在高温下燃烧，二是要加强热，A不正确。煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发生了反应，生成了新物质，而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离，是物理变化，B正确。苯、萘等物质主要存在于煤焦油中，C正确。煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可用于冶金工业，D正确。
5．答案：B
解析：只含碳、氢元素的有机化合物为烃，甲烷和苯均属于烃，故A正确；苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，故B错误；甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，苯和液溴在铁粉作用下可发生取代反应生成溴苯，故C正确；苯含碳量大，燃烧时火焰明亮并有浓烈的黑烟生成，故D正确。
6．答案：C
解析：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环中的碳碳键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构；③与氢气加成是苯和含碳碳双键的物质都有的性质，苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，不能作为苯环中不存在碳碳单、双键交替结构的证据；④无论苯环中是否存在碳碳单、双键交替的结构，间二甲苯都仅有一种结构；⑤苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构；所以①②⑤可以作为苯分子中不存在碳碳单、双键交替排列结构的证据。
7．答案：B
解析：反应①常温下能进行，故A错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的密度比水小，所以分层后有机层在上层，故B正确；反应③为取代反应，故C错误；反应④能发生，但是苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键，故D错误。
8．答案：D
解析：在溴化铁的催化作用下，苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢。若关闭K时向烧瓶中滴加液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴的混合液不能顺利流下，打开K，可以平衡气压，便于苯和溴的混合液顺利流下，故A正确；装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故B正确；装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故C正确；反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴单质，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。
9．答案：C
解析：A项，苯和液溴混合后加入铁粉，在Fe与Br2反应生成的FeBr3作催化剂的条件下，苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯，属于取代反应，正确。B项，HBr气体遇到水蒸气易形成白雾，正确。C项，苯和溴在FeBr3的作用下反应剧烈，使苯和液溴成为苯蒸气和溴蒸气，在经过长导管时，可以使之冷凝并回流下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流，错误。D项，溴苯与NaOH不反应，Br2与NaOH反应生成NaBr和NaBrO，可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2，正确。
10．答案：C
解析：苯主要是以煤为原料通过干馏而获得的一种重要的化工原料，A项错误；苯分子中不含有碳碳双键，而是含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，且6个化学键完全相同，B项错误，C项正确；由于苯分子中不含碳碳双键，故苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能因加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误。
11．答案：C
解析：高分子化合物是混合物，①错误；高分子化合物不导电是因为其分子内只含有共价键，不是因为相对分子质量太大，②错误；聚乙烯中无，而乙烯中含有，性质不同，④错误；竹炭纤维不是化合物，⑤错误。
12．答案：D
解析：聚酯纤维属于有机高分子材料，故A不符合题意；汽车轮胎主要成分为橡胶，橡胶为常见的有机高分子材料，故B不符合题意；口罩的聚丙烯熔喷布属于有机高分子材料，故C不符合题意；螺纹钢是铁合金，属于金属材料，不属于有机高分子材料，故D符合题意。
13．答案：D
解析：塑料是合成高分子材料，A项错误；聚乙烯的单体为CH2===CH2，而不是CH2===CHCl，B项错误；塑料有的具有热固性，有的具有热塑性，C项错误。
14．答案：A
解析：A项，乙烯中含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；B项，聚乙烯是人工合成的高分子化合物，错误；C项，聚乙烯分解产生的是很多种物质的混合物，错误；D项，聚乙烯分子的聚合度不确定，因此聚乙烯是混合物，错误。
15．答案：D
解析：高聚物主链上全部为碳原子连接，故为加聚产物，根据碳的4个价键规则作如下的断键处理（断键处用虚线表示）：
断键后，两半键闭合可得单体为CH3—CH===CH—CN、和。故本题选用的单体为②③④。
16．答案：B
解析：天然橡胶的结构单元中含有，受日光、空气作用，会逐渐被氧化而老化，故B不正确。
关键能力综合练
1．答案：D
解析：题图所示是煤的干馏实验，煤的干馏产物有焦炭、煤焦油和出炉煤气。煤的干馏是化学变化，A正确，D错误；液体X为粗氨水，呈碱性，常温下pH>7，液体Y为煤焦油，是黏稠状液体，B正确；气体Z中主要含有CH4、C2H4、H2、CO，因此气体Z易燃，H2、CO、CH4可还原CuO，C2H4能使溴水褪色，C正确。
2．答案：A
解析：A项为加成反应；B项，CH3CH2OH被催化氧化为CH3CHO，为氧化反应；C项为取代反应；D项为取代反应。
3．答案：C
解析：苯分子中既不含碳碳单键，也不含碳碳双键，故A错误；1个乙烯分子中含有6个共用电子对，因此1mol乙烯所含共用电子对数目为6NA，B错误；乙烯、丁烯的最简式都是CH2，乙烯、丁烯的混合气体共14g，则其所含原子总数为×3×NAmol－1＝3NA，故C正确；1个甲基中含有9个电子，1mol甲基所含电子数为9NA，故D错误。
4．答案：D
解析：由医用外科口罩的结构示意图可知防水层具有阻隔飞沫进入口鼻内的作用，故A正确；聚丙烯由丙烯通过加聚反应制得，属于合成高分子，故B正确；聚丙烯属于烃类，无亲水基，难溶于水，故C正确；口罩用完后属于有害物质，不能投入有标志的垃圾箱，故D不正确。
5．答案：D
解析：石油裂解是为了得到更多的乙烯、丙烯等小分子烃，故A正确；通过煤的干馏只能得到苯和苯的同系物等的混合物，还要进行分馏才能得到纯净的苯，故B正确；根据反应特点可知反应①为加成反应，故C正确；反应①、③的原子利用率都达到了100%，而反应②中除生成目标产物外，还生成了H2，原子利用率小于100%，故D错误。
6．答案：B
解析：苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的独特的键。在50～60℃条件下，苯能与混合酸（浓硫酸与浓硝酸混合而成）发生取代反应，反应较易进行；在加热并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能与溴水发生加成反应，苯的加成反应较难进行；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，很难被氧化（燃烧除外）。
7．答案：BC
解析：苯分子（C6H6）尽管不饱和，但不能与溴水反应，苯与溴水混合可将溴单质从溴水中萃取出来，故溴水褪色，上层呈橙色。苯也不能和酸性KMnO4溶液反应，这是苯明显不同于一般烯烃性质的事实。
8．答案：BD
解析：含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有苯环，一定条件下也可以发生取代反应，A项错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B项正确；因分子中含—CH===CH2，故能被酸性KMnO4溶液氧化，也能跟溴水发生加成反应，C项错误；1mol能与3molH2发生加成反应，1molCH2===CH—能与1molH2发生加成反应，故D项正确。
9．答案：B
解析：乙烯与水在一定条件下发生加成反应生成乙醇，故A正确；石油裂解制丙烯不属于取代反应，故B错误；苯在一定条件下与液溴、硝酸、硫酸作用分别生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应，故C正确；既能发生取代反应，也能发生加成反应，故D正确。
10．答案：（1）小试管中有气泡，液体变棕黄色，有白雾出现，广口瓶内溶液中有淡黄色沉淀生成
（2）Ⅲ和Ⅳ
（3）苯与液溴可以发生取代反应
（4）不能
（5）防止溴和苯挥发，减少苯和溴的损失，提高原料利用率
（6）除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验
（7）能
解析：（1）在催化剂作用下，液溴与苯反应生成极易溶于水的溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾，又因为HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，则装置Ⅲ广口瓶里会产生淡黄色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黄色。（2）溴化氢不溶于苯，在装置Ⅲ试管里苯与导管口接触，不会减小装置内气体压强，所以，不能引起倒吸；在装置Ⅳ烧杯中，倒置的干燥管容积大，若水上升至干燥管里，使烧杯里液面下降，而上升的液体在重力作用下又回到烧杯里，故能防倒吸。（3）根据产物溴化氢可以证明苯与液溴发生了取代反应。（4）不能用溴水代替液溴，苯只能与液溴反应，若用溴水代替液溴，无法制取溴苯。（5）苯和溴的沸点都较低，易挥发，使用冷凝装置，防止苯和溴挥发，减少苯和溴的损失，以提高原料利用率。（6）装置Ⅲ中小试管中苯的作用是除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验。（7）实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯层即可。
学科素养升级练
1．答案：A
解析：设烃的平均分子式为CxHy，燃烧的化学方程式为CxHy＋（x＋）O2xCO2＋H2O，120℃时水为气体，恢复到原状态，测得反应后混合气体的体积与原体积相等，即反应前后气体的化学计量数不变，则1＋x＋＝x＋，所以y＝4，满足平均分子组成中氢原子数目为4即可。
2．答案：AD
解析：在被溴取代时的位置有苯环上甲基的邻、间、对位3种，甲基1种，共4种，中有4种氢，则其一溴代物也有4种，A项正确；CH3CH===CHCH3分子中存在双键，其C===C与C—C间夹角是120°，四个碳原子不可能共直线，B项错误；不可能分子中所有原子共面，C项错误；D中是不同条件下的两个取代反应，D项正确。
3．答案：B
解析：棉的主要成分是纤维素，燃烧无异味，乙为棉。丝的主要成分是蛋白质，燃烧时有特殊气味，甲为丝。涤纶、腈纶、维尼纶都是合成纤维，热塑性良好。
4．答案：（1）冷凝回流 a （2）分液漏斗 检漏 （3）分液 蒸馏烧瓶 冷凝管 （4）77.5%
解析：（1）冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料利用率。蒸馏时，冷却水从冷凝管的下口通入、上口流出，使冷凝管充满冷水而进行充分冷却，所以冷却水从冷凝管的a端进入。（2）仪器A是分液漏斗，使用前必须检查其是否漏液。（3）操作1分离得到的是无机混合物和有机混合物，操作1的名称为分液；分离两种一硝基甲苯，只能利用它们的沸点不同，采用蒸馏的方法，蒸馏烧瓶盛放两种一硝基甲苯的混合物，酒精灯用于加热蒸馏烧瓶，温度计测量蒸气的温度，冷凝管用于将蒸气冷却为液体，铁架台用于固定蒸馏烧瓶，牛角管（尾接管）用于承接冷凝后的液体，锥形瓶用于盛放产品，所以操作2必需的玻璃仪器还有蒸馏烧瓶和冷凝管。（4）根据反应方程式可知，1mol的甲苯可以得到1mol的一硝基甲苯，即92g的甲苯可以得到137g的一硝基甲苯，则13g甲苯能得到的一硝基甲苯的质量m＝g≈19.36g，本实验最终得到纯净的一硝基甲苯共15g，所以一硝基甲苯的产率为×100%≈77.5%。第2课时 煤的干馏与苯 有机高分子化合物与有机高分子材料
知识点1 煤的干馏与苯
1．煤的干馏的概念
将煤________加强热使其分解，叫作煤的干馏。
2．煤的干馏、气化、液化
3．苯
(1)苯的物理性质
颜色 气味 状态 溶解性 熔、沸点 密度
无色 特殊气味 ____态 难溶于水 较低 比水____
(2)苯的分子结构
①分子结构
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
C6H6
②结构特点
苯属于环烃，苯的空间构型是________，苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。苯分子中不存在一般的碳碳双键，也不存在一般的碳碳单键，分子中的碳碳键是介于________之间的特殊共价键，键的夹角为120°。
(3)苯的化学性质
①苯既________被酸性高锰酸钾溶液氧化，又不能因发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
②取代反应：在铁粉的作用下，苯可与液溴发生取代反应生成溴苯：________________________________________________________________________。
说明：该反应中，溴为液溴，不是溴水；反应中加入铁，实际上催化剂为Fe与Br2反应生成的FeBr3；纯净的溴苯是无色油状液体，不溶于水，密度比水大。
③加成反应：苯分子中的碳碳键不是碳碳双键，不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色)，但苯是不饱和烃，在一定条件下也可以与氢气发生加成反应，生成环己烷：____________________。
知识点2 有机高分子化合物与有机高分子材料
1．从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
(1)有机高分子化合物
①概念
有机高分子化合物是相对分子质量很大的有机化合物，简称高分子或聚合物。
②有机高分子化合物的基本性质
线型结构 体型(网状)结构
实例 聚乙烯 酚醛塑料
基本性质 溶解性 有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀、不溶解
水 不溶 不溶
加热时表现的性质 热塑性 热固性
电绝缘性 良好 良好
可燃性 一般易燃烧 —
(2)高分子的合成——聚合反应
①聚合反应：由________的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。
②加聚反应：由不饱和的相对分子质量较小的化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
③实例：以乙烯为原料，在一定的条件下发生加聚反应可制得聚乙烯：
________________________________________________________________________
2．有机高分子材料
(1)塑料
主要成分 高分子化合物
构型和性质 一般情况下，构成塑料的高分子如果是长链的线型结构，塑料的柔韧性就较好；如果高分子链之间形成化学键，产生一定的交联而形成网状结构，塑料就会变硬
常见塑料 聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料、聚苯乙烯塑料、聚丙烯塑料等
危害 大量塑料垃圾，造成________污染及其他环境问题
防治环境污染 回收废旧塑料，开发可降解塑料
(2)橡胶
①特性：具有________的高分子化合物。
②分类
(3)纤维
①分类
纤维
②腈纶
聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶，俗称人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得的________再聚合而得，反应的化学方程式为_______________________________________。
第2课时 煤的干馏与苯 有机高分子化合物与有机高分子材料
知识点1
1．隔绝空气
2．CO、H2 C＋H2OCO＋H2 CO＋2H2CH3OH
3．液 小 平面正六边形 碳碳单键与碳碳双键 不能 ＋Br2＋HBr ＋3H2
知识点2
1．相对分子质量较小 nCH2===CH2?CH2—CH2?
2．白色 高弹性 丙烯腈
nCH2===CHCN第2课时 煤的干馏与苯 有机高分子化合物与有机高分子材料
知识点1 煤的干馏与苯
1．煤的干馏的概念
将煤________加强热使其分解，叫作煤的干馏。
2．煤的干馏、气化、液化
3．苯
(1)苯的物理性质
颜色 气味 状态 溶解性 熔、沸点 密度
无色 特殊气味 ____态 难溶于水 较低 比水____
(2)苯的分子结构
①分子结构
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
C6H6
②结构特点
苯属于环烃，苯的空间构型是________，苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。苯分子中不存在一般的碳碳双键，也不存在一般的碳碳单键，分子中的碳碳键是介于________之间的特殊共价键，键的夹角为120°。
(3)苯的化学性质
①苯既________被酸性高锰酸钾溶液氧化，又不能因发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
②取代反应：在铁粉的作用下，苯可与液溴发生取代反应生成溴苯：________________________________________________________________________。
说明：该反应中，溴为液溴，不是溴水；反应中加入铁，实际上催化剂为Fe与Br2反应生成的FeBr3；纯净的溴苯是无色油状液体，不溶于水，密度比水大。
③加成反应：苯分子中的碳碳键不是碳碳双键，不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色)，但苯是不饱和烃，在一定条件下也可以与氢气发生加成反应，生成环己烷：____________________。
知识点2 有机高分子化合物与有机高分子材料
1．从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
(1)有机高分子化合物
①概念
有机高分子化合物是相对分子质量很大的有机化合物，简称高分子或聚合物。
②有机高分子化合物的基本性质
线型结构 体型(网状)结构
实例 聚乙烯 酚醛塑料
基本性质 溶解性 有机溶剂 缓慢溶解 只溶胀、不溶解
水 不溶 不溶
加热时表现的性质 热塑性 热固性
电绝缘性 良好 良好
可燃性 一般易燃烧 —
(2)高分子的合成——聚合反应
①聚合反应：由________的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。
②加聚反应：由不饱和的相对分子质量较小的化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
③实例：以乙烯为原料，在一定的条件下发生加聚反应可制得聚乙烯：
________________________________________________________________________
2．有机高分子材料
(1)塑料
主要成分 高分子化合物
构型和性质 一般情况下，构成塑料的高分子如果是长链的线型结构，塑料的柔韧性就较好；如果高分子链之间形成化学键，产生一定的交联而形成网状结构，塑料就会变硬
常见塑料 聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料、聚苯乙烯塑料、聚丙烯塑料等
危害 大量塑料垃圾，造成________污染及其他环境问题
防治环境污染 回收废旧塑料，开发可降解塑料
(2)橡胶
①特性：具有________的高分子化合物。
②分类
(3)纤维
①分类
纤维
②腈纶
聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶，俗称人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得的________再聚合而得，反应的化学方程式为_______________________________________。
第2课时 煤的干馏与苯 有机高分子化合物与有机高分子材料
知识点1
1．隔绝空气
2．CO、H2 C＋H2OCO＋H2 CO＋2H2CH3OH
3．液 小 平面正六边形 碳碳单键与碳碳双键 不能 ＋Br2＋HBr ＋3H2
知识点2
1．相对分子质量较小 nCH2===CH2?CH2—CH2?
2．白色 高弹性 丙烯腈
nCH2===CHCN
