1.2.2有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定课件(共44张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 1.2.2有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定课件(共44张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 5.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-13 21:12:05 | ||
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文档简介
(共44张PPT)
第一章
第二节 第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构,形成证据推理与模型认知的学科核心素养。
2.了解确定有机化合物分子式、结构式的一般方法与过程,培养科学探究与创新意识。
基础落实·必备知识全过关
一、确定实验式和分子式
1.研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
结构式
2.确定实验式(最简式)
(1)实验式的定义:有机化合物分子内各元素原子的 ,
也称为 。
(2)元素分析方法
根据有机化合物完全燃烧时的产物及其质量,可以求出有机化合物中各元素的质量分数。
最简整数比
最简式
CO2
H2O
简单的无机物
最简
单的整数比
实验式
无水CaCl2
KOH浓溶液
氧原子
3.确定分子式
(1)原理
(2)相对分子质量确定
质谱图中分子离子峰的质荷比 表示样品中分子的相对分子质量。
正电荷
最大值
二、确定分子结构
1.红外光谱
(1)原理与作用
化学键
官能团
化学键或官能团
(2)示例:未知物A(C2H6O)的红外光谱:
读谱:该有机化合物分子中有3种不同的化学键,分别是 、 、 。
C—H
O—H
C—O
2.核磁共振氢谱
(1)原理与作用
位置
氢原
子数
氢原子
氢原子
氢原子
数
(2)示例:未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱如图:
读谱:A中有 种处于不同化学环境的氢原子,个数比为 ,A的结构简式为 。
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
3.X射线衍射
原子
键长
键角
深度思考1
如图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图
(1)由此可确定该未知物的相对分子质量是什么
(2)分子式为C2H6O的结构有哪几种
写出各自的键线式。
提示 46
易错辨析1
(1)验证有机化合物属于烃时,只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比。( )
(2)有机化合物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。( )
(3)有机化合物的实验式、分子式一定不同。( )
×
提示 只测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比不能确定分子中是否有氧元素。
√
×
提示 例如甲烷的实验式、分子式都是CH4。
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机化合物的实验式和相对分子质量。
( )
(5)质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为该有机化合物的相对分子质量。( )
√
√
深度思考2
(1)乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体,两者的红外光谱图有何不同
提示 乙醇的红外光谱图有O—H吸收峰,二甲醚的红外光谱图没有O—H吸收峰。
(2)乙醇与二甲醚互为同分异构体,两者的核磁共振氢谱图中吸收峰数目是否相同
提示 不同。乙醇的核磁共振氢谱图有3组峰,二甲醚的核磁共振氢谱图只有1组峰。
(3)咖啡因的结构简式如下:
它的核磁共振氢谱有几组峰 峰面积之比是多少
提示 4种,峰面积之比为3∶3∶3∶1。咖啡因的分子结构不对称,故有4种处于不同化学环境的氢原子。
易错辨析2
(1)核磁共振氢谱中有几组峰,对应的有机化合物分子中就有几个氢原子。
( )
(2)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构。( )
×
提示 核磁共振氢谱中有几组峰,对应的有机化合物分子中就有几种处于不同化学环境的氢原子。
×
提示 质谱法只能确定有机化合物的相对分子质量。
(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中有2组峰。( )
(4)X射线衍射可以获得键长、键角等分子结构信息。( )
(5)根据某有机化合物的最简式CH2不能确定该有机化合物的分子式,但若某有机化合物的最简式为C2H5,则可直接确定该有机化合物的分子式为C4H10。( )
√
√
√
重难探究·能力素养全提升
探究 有机化合物分子式和结构简式的确定
情境探究
对于含C、H、O三种元素的有机化合物X的结构进行确定:
(1)测定实验式:经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%。
(2)确定分子式:
如图是该有机
化合物的质谱图
(3)确定结构简式:下图是有机化合物X的红外光谱图和核磁共振氢谱图
请思考并回答以下问题:
1.能否计算出X中氧元素的含量 若能,如何确定 此有机化合物的实验式是什么
2.能确定其相对分子质量吗 能确定其分子式吗
提示 能。可以依据有机化合物中只有C、H、O三种元素、碳元素的质量分数是64.86%、氢元素的质量分数是13.51%,求出氧元素的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%。再依据该物质中碳、氢、氧原子个数之比
提示 能确定相对分子质量和分子式。由质谱图可知其相对分子质量为74,而其实验式的相对质量为12×4+1×10+16=74,故其分子式为C4H10O。
3.若某有机化合物的实验式为C3H8,碳原子已经达到饱和,实验式是否就是其分子式
4.由红外光谱可以推测出化学键或官能团的种类,能否推测出化学键或官能团的个数 写出X的结构简式。
5.核磁共振氢谱中峰的数目代表的是氢原子的种类还是氢原子的个数
提示 是。有机化合物的实验式中,碳原子已经达到饱和,实验式就是其分子式,如实验式为CH4、C2H6O的物质,其分子式即为CH4、C2H6O。
提示 不能;CH3CH2OCH2CH3
提示 氢原子的种类。
方法突破
1.元素定量分析
的一般方法和
步骤
2.元素分析与分子式的确定
3.有机化合物分子结构的鉴定
(1)确定分子结构的步骤
(2)常用读谱方法
质谱:相对分子质量=最大质荷比;
红外光谱:化学键和官能团信息;
核磁共振氢谱:峰数目=氢原子种类数,不同峰的面积之比(强度之比)=不同种类氢原子的个数之比。
应用体验
视角1实验式的确定
1.某有机化合物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1,由此可以得出的结论是( )
A.该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶1
B.该有机化合物是烃,C、H原子个数比为1∶2
C.有机化合物必定含O
D.无法判断该有机化合物是否含O
D
解析 有机化合物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1,只能判断有机化合物含有碳元素和氢元素,且C和H原子个数之比是1∶2,不能确定是否含有氧元素,因为氧元素可能来自有机化合物,也可能来自氧气,所以不能确定是烃还是烃的含氧衍生物,也就不能确定是只含C、H两种元素,还是含C、H、O三种元素,故A、B、C说法都不准确,只有D正确。
2.某种只含C、H、O三种元素的未知化合物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,试求该未知化合物A的实验式。
解 (1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
答:该未知化合物A的实验式为C2H6O。
视角2分子式的确定
3.设H+的质荷比为β,某有机化合物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机化合物可能是
( )
A.甲醇(CH3OH)
B.甲烷
C.丙烷
D.乙烯
B
解析 从题图中可看出其右边最大质荷比为16,是H+质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,B项符合题意。
4.有机化合物C常用于食品行业。将9.0 g C在足量O2中充分燃烧,生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。C分子的质谱图如图所示。
从图中可知其相对分子质量是 ,则C的分子式是 。
90
C3H6O3
视角3波谱法的应用
5.有机化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于A的说法正确的是( )
A.有机化合物A可能有多种结构
B.有机化合物A的结构简式可能为
C.有机化合物A不能与H2发生反应
D.有机化合物A的结构简式为
答案 D
6.按要求回答下列问题:
(1)有机化合物X的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:
则该有机化合物可能的结构
为 (填字母)。
A.CH3COOCH2CH3
B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
AB
红外光谱法
5
2
3
2
解析 (1)A、B项都有两个—CH3,且不对称,都含有C=O、C—O—C,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3,不会出现不对称—CH3的现象;D项中没有C—O—C,且—CH3为对称结构。
(2)① 中,化学键有C=O、C—O、O—H、C—C、C—H,所以其红外光谱中共有5个振动吸收峰;分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子(—CH3、—OH),所以核磁共振氢谱中应有2组吸收峰。
归纳总结 核磁共振氢谱与等效氢
核磁共振氢谱可以用于确定有机化合物中氢原子的类型和氢原子的个数比,而要正确理解有机化合物中氢原子的种类,需注意正确分析有机化合物中的等效氢。一般有机化合物中有几种等效氢就有几种氢原子,核磁共振氢谱就有几组吸收峰。
理解有机化合物中的等效氢,有以下规律:
(1)连在同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中4个氢原子等效,其核磁共振氢谱只有一组吸收峰。
(2)连在同一碳原子上的甲基氢(—CH3)是等效的,如C(CH3)4中12个氢原子等效,其核磁共振氢谱只有一组吸收峰。
(3)处于对称位置的氢原子是等效的,如CH3—CH3中6个氢原子等效,苯分子中6个氢原子等效,它们的核磁共振氢谱都只有一组吸收峰。
本 课 结 束
第一章
第二节 第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构,形成证据推理与模型认知的学科核心素养。
2.了解确定有机化合物分子式、结构式的一般方法与过程,培养科学探究与创新意识。
基础落实·必备知识全过关
一、确定实验式和分子式
1.研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
结构式
2.确定实验式(最简式)
(1)实验式的定义:有机化合物分子内各元素原子的 ,
也称为 。
(2)元素分析方法
根据有机化合物完全燃烧时的产物及其质量,可以求出有机化合物中各元素的质量分数。
最简整数比
最简式
CO2
H2O
简单的无机物
最简
单的整数比
实验式
无水CaCl2
KOH浓溶液
氧原子
3.确定分子式
(1)原理
(2)相对分子质量确定
质谱图中分子离子峰的质荷比 表示样品中分子的相对分子质量。
正电荷
最大值
二、确定分子结构
1.红外光谱
(1)原理与作用
化学键
官能团
化学键或官能团
(2)示例:未知物A(C2H6O)的红外光谱:
读谱:该有机化合物分子中有3种不同的化学键,分别是 、 、 。
C—H
O—H
C—O
2.核磁共振氢谱
(1)原理与作用
位置
氢原
子数
氢原子
氢原子
氢原子
数
(2)示例:未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱如图:
读谱:A中有 种处于不同化学环境的氢原子,个数比为 ,A的结构简式为 。
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
3.X射线衍射
原子
键长
键角
深度思考1
如图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图
(1)由此可确定该未知物的相对分子质量是什么
(2)分子式为C2H6O的结构有哪几种
写出各自的键线式。
提示 46
易错辨析1
(1)验证有机化合物属于烃时,只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比。( )
(2)有机化合物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素。( )
(3)有机化合物的实验式、分子式一定不同。( )
×
提示 只测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比不能确定分子中是否有氧元素。
√
×
提示 例如甲烷的实验式、分子式都是CH4。
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机化合物的实验式和相对分子质量。
( )
(5)质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为该有机化合物的相对分子质量。( )
√
√
深度思考2
(1)乙醇(CH3CH2OH)与二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体,两者的红外光谱图有何不同
提示 乙醇的红外光谱图有O—H吸收峰,二甲醚的红外光谱图没有O—H吸收峰。
(2)乙醇与二甲醚互为同分异构体,两者的核磁共振氢谱图中吸收峰数目是否相同
提示 不同。乙醇的核磁共振氢谱图有3组峰,二甲醚的核磁共振氢谱图只有1组峰。
(3)咖啡因的结构简式如下:
它的核磁共振氢谱有几组峰 峰面积之比是多少
提示 4种,峰面积之比为3∶3∶3∶1。咖啡因的分子结构不对称,故有4种处于不同化学环境的氢原子。
易错辨析2
(1)核磁共振氢谱中有几组峰,对应的有机化合物分子中就有几个氢原子。
( )
(2)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构。( )
×
提示 核磁共振氢谱中有几组峰,对应的有机化合物分子中就有几种处于不同化学环境的氢原子。
×
提示 质谱法只能确定有机化合物的相对分子质量。
(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中有2组峰。( )
(4)X射线衍射可以获得键长、键角等分子结构信息。( )
(5)根据某有机化合物的最简式CH2不能确定该有机化合物的分子式,但若某有机化合物的最简式为C2H5,则可直接确定该有机化合物的分子式为C4H10。( )
√
√
√
重难探究·能力素养全提升
探究 有机化合物分子式和结构简式的确定
情境探究
对于含C、H、O三种元素的有机化合物X的结构进行确定:
(1)测定实验式:经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%。
(2)确定分子式:
如图是该有机
化合物的质谱图
(3)确定结构简式:下图是有机化合物X的红外光谱图和核磁共振氢谱图
请思考并回答以下问题:
1.能否计算出X中氧元素的含量 若能,如何确定 此有机化合物的实验式是什么
2.能确定其相对分子质量吗 能确定其分子式吗
提示 能。可以依据有机化合物中只有C、H、O三种元素、碳元素的质量分数是64.86%、氢元素的质量分数是13.51%,求出氧元素的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%。再依据该物质中碳、氢、氧原子个数之比
提示 能确定相对分子质量和分子式。由质谱图可知其相对分子质量为74,而其实验式的相对质量为12×4+1×10+16=74,故其分子式为C4H10O。
3.若某有机化合物的实验式为C3H8,碳原子已经达到饱和,实验式是否就是其分子式
4.由红外光谱可以推测出化学键或官能团的种类,能否推测出化学键或官能团的个数 写出X的结构简式。
5.核磁共振氢谱中峰的数目代表的是氢原子的种类还是氢原子的个数
提示 是。有机化合物的实验式中,碳原子已经达到饱和,实验式就是其分子式,如实验式为CH4、C2H6O的物质,其分子式即为CH4、C2H6O。
提示 不能;CH3CH2OCH2CH3
提示 氢原子的种类。
方法突破
1.元素定量分析
的一般方法和
步骤
2.元素分析与分子式的确定
3.有机化合物分子结构的鉴定
(1)确定分子结构的步骤
(2)常用读谱方法
质谱:相对分子质量=最大质荷比;
红外光谱:化学键和官能团信息;
核磁共振氢谱:峰数目=氢原子种类数,不同峰的面积之比(强度之比)=不同种类氢原子的个数之比。
应用体验
视角1实验式的确定
1.某有机化合物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1,由此可以得出的结论是( )
A.该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶1
B.该有机化合物是烃,C、H原子个数比为1∶2
C.有机化合物必定含O
D.无法判断该有机化合物是否含O
D
解析 有机化合物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1,只能判断有机化合物含有碳元素和氢元素,且C和H原子个数之比是1∶2,不能确定是否含有氧元素,因为氧元素可能来自有机化合物,也可能来自氧气,所以不能确定是烃还是烃的含氧衍生物,也就不能确定是只含C、H两种元素,还是含C、H、O三种元素,故A、B、C说法都不准确,只有D正确。
2.某种只含C、H、O三种元素的未知化合物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,试求该未知化合物A的实验式。
解 (1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
答:该未知化合物A的实验式为C2H6O。
视角2分子式的确定
3.设H+的质荷比为β,某有机化合物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机化合物可能是
( )
A.甲醇(CH3OH)
B.甲烷
C.丙烷
D.乙烯
B
解析 从题图中可看出其右边最大质荷比为16,是H+质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,B项符合题意。
4.有机化合物C常用于食品行业。将9.0 g C在足量O2中充分燃烧,生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。C分子的质谱图如图所示。
从图中可知其相对分子质量是 ,则C的分子式是 。
90
C3H6O3
视角3波谱法的应用
5.有机化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于A的说法正确的是( )
A.有机化合物A可能有多种结构
B.有机化合物A的结构简式可能为
C.有机化合物A不能与H2发生反应
D.有机化合物A的结构简式为
答案 D
6.按要求回答下列问题:
(1)有机化合物X的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:
则该有机化合物可能的结构
为 (填字母)。
A.CH3COOCH2CH3
B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
AB
红外光谱法
5
2
3
2
解析 (1)A、B项都有两个—CH3,且不对称,都含有C=O、C—O—C,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3,不会出现不对称—CH3的现象;D项中没有C—O—C,且—CH3为对称结构。
(2)① 中,化学键有C=O、C—O、O—H、C—C、C—H,所以其红外光谱中共有5个振动吸收峰;分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子(—CH3、—OH),所以核磁共振氢谱中应有2组吸收峰。
归纳总结 核磁共振氢谱与等效氢
核磁共振氢谱可以用于确定有机化合物中氢原子的类型和氢原子的个数比,而要正确理解有机化合物中氢原子的种类,需注意正确分析有机化合物中的等效氢。一般有机化合物中有几种等效氢就有几种氢原子,核磁共振氢谱就有几组吸收峰。
理解有机化合物中的等效氢,有以下规律:
(1)连在同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中4个氢原子等效,其核磁共振氢谱只有一组吸收峰。
(2)连在同一碳原子上的甲基氢(—CH3)是等效的,如C(CH3)4中12个氢原子等效,其核磁共振氢谱只有一组吸收峰。
(3)处于对称位置的氢原子是等效的,如CH3—CH3中6个氢原子等效,苯分子中6个氢原子等效,它们的核磁共振氢谱都只有一组吸收峰。
本 课 结 束