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第二章
第一节 烷烃
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过微观化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构,以甲烷结构为模型,认识烷烃的结构,形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质,通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析,认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系,形成证据推理与模型认知的学科素养。
3.通过对系统命名法规则的学习,掌握烷烃的系统命名法,形成证据推理与模型认知的学科素养。
基础落实·必备知识全过关
一、烷烃的结构和性质
1.组成和结构(以几种常见烷烃为例)
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH4
sp3
σ键
CH3CH3
C2H6
sp3
σ键
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
σ键
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
σ键
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
σ键
2.物理性质
升高
增大
不
易
3.烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质。
①比较稳定,常温下 被酸性KMnO4溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
②能在空气中发生 ,能在光照下与Cl2发生 。
(2)烷烃的性质与甲烷相似。
①氧化反应:辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式为
。
②取代反应:乙烷与Cl2在光照下生成一氯乙烷的化学方程式为
。
不能
燃烧反应
取代反应
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
4.同系物 互为同系物的物质相对分子质量之差为14的整数倍
相似
CH2
CnH2n+2
二、烷烃的命名
1.烃基
氢原子
烷烃去掉一个氢原子后剩余的基团
—CnH2n+1
—CH3
—C2H5
—CH2CH2CH3
2.烷烃的习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
(1)原则。
丁、戊、己
汉字
(2)实例。
①丁烷有两种,即 和 ,结构简式分别为
和 。
②戊烷有三种,即 、 、 ,其结构简式分
别为 、 、 。
正丁烷
异丁烷
CH3CH2CH2CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
3.系统命名法
以 为例学习系统命名法。
(1)选主链、定某烷—— 碳链为主链。该分子最长碳链上有6个碳原子,可称为 。
(2)选起点、定位置——以离取代基 的一端为起点,用1,2,3等阿拉
伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位: 。
最长
己烷
最近
(3)写名称、简在前——取代基名称写在主链名称前,在取代基的前面用阿拉伯数字注明位置,并在数字和名称之间用短线(-)隔开;多种取代基同时存在时简单的在前;相同取代基要合并,但要用汉字数字表示相同取代基的个数。则
可命名为 。
2,3-二甲基己烷
4.己烷的同分异构体及命名
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
己烷
2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
2,3-二甲基丁烷
2,2-二甲基丁烷
深度思考1
(1)符合通式 的一定是烷烃。这种说法正确吗
(2)在光照条件下,等物质的量的乙烷和Cl2混合发生取代反应生成的有机产物只有一氯乙烷吗
(3)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物吗
提示 正确。链状烷烃的通式为 ,碳原子处于饱和状态。
提示 不是。乙烷与Cl2的取代反应是连续的,有机产物是从一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。
提示 不互为同系物。乙烯与环丙烷的结构不相似。
教材图解 直链烷烃的熔、沸点变化规律
教材拓展1
一般情况下,对于互为同分异构体的烷烃,支链越多,分子间作用力越小,沸点越低。如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。
易错辨析1
(1)烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(2)烷烃在一定条件下与卤素单质反应生成卤代烃。( )
(3)互为同系物的化合物的化学性质相似。( )
(4)烷烃的碳链结构并不一定是直线形的。( )
×
提示 烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色。
√
提示 烷烃的典型反应为与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
√
提示 同系物的分子结构相似,故化学性质相似。
√
教材拓展2
烃基的认识
(1)烃基不仅包括饱和的烷基,还包括不饱和的烯基、炔基、苯基等。烯基是烯烃分子中去掉一个氢原子之后剩余的基团,如乙烯基(—CH=CH2)。
(2)在给烃基命名时,烷基的“烷”通常省略,但给烯基或炔基命名时,“烯”和“炔”不能省略,如乙基是指“—CH2CH3”,乙烯基是指“—CH=CH2”。
(3)乙基可写为“—CH2CH3”或“—C2H5”,但不能写为“—CH3CH2”。
(4)碳原子数较多的烷基也存在同分异构体。
试写出含4个碳原子的烷基的结构简式。
记忆口诀
烷烃命名的口诀
选主链,称某烷;编碳位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;相同基,合并算;不同基,简到繁;数与字,短线连;数与数,逗号间。
深度思考2
(1)在烷烃的系统命名中能否出现“1-甲基某烷”或“2-乙基某烷”
提示 不能。在烷烃的系统命名中,甲基的最小编号为2,乙基的最小编号为3,否则所选取的碳链就不是最长碳链。例如,将
命名为1,3-二甲基丁烷是错误的,正确的命名为2-甲基戊烷。
(2)用系统命名法命名下列烷烃:
正丁烷
2,3-二甲基-3-乙基己烷
易错辨析2
(1)失去一个氢原子得到的烷基的通式为—CnH2n+1。 ( )
√
×
提示 主链选取错误,正确命名应为3-甲基戊烷。
×
提示 支链位置序号之和不是最小,正确命名应为2,3-二甲基戊烷。
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 烷烃的结构和性质
下列是C1~C5几种简单烷烃的分子结构模型。
1.试分析上述烷烃分子在组成和结构上的相似点。
2.比较上述烷烃的熔、沸点。
3.正丁烷中碳原子排布为什么是锯齿形而不是直线形
提示 ①烷烃都只由碳和氢两种元素组成,符合链状烷烃的通式CnH2n+2;②碳原子均为sp3杂化,分子中只存在碳碳单键和碳氢键,但甲烷分子中只存在碳氢键。
提示 按熔、沸点由低到高的顺序排列:甲烷<乙烷<丙烷<异丁烷<正丁烷<正戊烷。
提示 烷烃中碳原子采取sp3杂化,与相邻碳原子形成单键,键角接近109°28',因此不是直线形。
4.根据甲烷与氯气的反应,写出异丁烷与氯气反应生成一氯异丁烷的化学方程式,并指出该反应的反应类型。
5.乙烷与氯气在光照条件下反应,可能生成哪些有机产物 请写出它们的结构简式。
提示 CH3CH(CH3)CH3+Cl2 CH3CH(CH3)CH2Cl+HCl或CH3CH(CH3)CH3+Cl2 CH3CCl(CH3)CH3+HCl;取代反应。
提示 CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、
CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3。
方法突破
烷烃的结构与性质
应用体验
视角1烷烃的结构
1.下列说法正确的是( )
A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃不一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃只有一种
D
解析 A项中环烷烃也符合要求,但环烷烃属于环烃;B项,分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃;C项中由碳原子的成键方式可知,正戊烷中的碳原子不在同一直线上;D项,化合物分子中n(C)∶n(H)=1∶3时必为C2H6,一定是乙烷。
2.下列关于烷烃的说法正确的是( )
A.丙烷(C3H8)发生取代反应生成C3H7Cl的结构只有一种
B.丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C.分子中含有7个碳原子的烷烃在通常情况下为液态
D.烷烃分子为直链式结构,不可以带支链
C
解析 丙烷分子中等效氢有两种,发生取代反应生成的C3H7Cl的结构有两种,故A错误;丙烷中3个碳原子不在一条直线上,3个碳原子呈锯齿形,故B错误;常温下,碳原子数在5~16的烷烃一般为液态,因此含有7个碳原子的烷烃在通常情况下为液态,故C正确;烷烃的分子为直链式结构,可以带支链,故D错误。
3.[2023上海育才高二期末]某烷烃分子中有18个氢原子,则它的分子式为
( )
A.C8H18 B.C9H18
C.C10H18 D.C11H18
A
视角2烷烃的物理性质
4.在1.013×105Pa下,测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析,下列选项正确的是( )
物质名称 沸点/℃
正丁烷[CH3(CH2)2CH3] -0.5
正戊烷[CH3(CH2)3CH3] 36.1
异戊烷[CH3CH2CH(CH3)2] 27.9
新戊烷[C(CH3)4] 9.5
正己烷[CH3(CH2)4CH3] 69.0
A.在标准状况下,新戊烷是气体
B.在1.013×105 Pa、20 ℃时,C5H12都是液体
C.烷烃随碳原子数的增加,沸点降低
D.C5H12随着支链数的增加,沸点降低
D
解析 新戊烷的沸点是9.5 ℃,则标准状况下是液体,在1.013×105 Pa、20 ℃时是气体,则A、B均错误;随碳原子数的增加,烷烃的沸点逐渐升高,C错误;C5H12的3种同分异构体中,随着支链数的增加,沸点逐渐降低,D正确。
视角3烷烃的化学性质
5.甲基环戊烷( )常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是( )
A.分子式为C6H12
B.与环己烷互为同分异构体
C.易溶于水及苯
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C
解析 甲基环戊烷的分子式为C6H12,与环己烷的分子式(C6H12)相同,而结构不同,因此二者互为同分异构体,A、B项正确; 不能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确;烷烃均难溶于水,易溶于苯,C项错误。
6.下列有关烷烃的叙述正确的是( )
A.常温常压下,所有烷烃都为气体
B.除甲烷外,大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在光照条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应
D.1 mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8 mol
D
解析 常温常压下,一般来说碳原子数小于或等于4的烷烃为气体,碳原子数大于4的烷烃为液体或固体;烷烃的化学性质一般比较稳定,通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)和强还原剂反应;烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,但不与溴水反应;1 mol丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应可生成C3Cl8,消耗氯气最多,即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应,故最多消耗Cl2的物质的量是8 mol。
规律总结 烷烃发生取代反应需注意的5个方面
(1)反应的条件——光照。
(2)反应物状态——卤素单质(如Cl2、Br2)而不是其水溶液。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应连续进行。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃及卤化氢),不适宜制备卤代烃。
(5)定量关系——消耗卤素单质的物质的量n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+…=n(HX)。
情境探究
探究二 烷烃的系统命名规则
烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机化合物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。某种有机化合物的分子结构如下:
请思考并回答以下问题。
1.给上述有机化合物命名时,选取①~④四条碳链中的哪一条作为主链 选择的依据是什么
2.碳原子编号a~d中哪一个碳原子为起点 依据是什么
提示 选取③号碳链为主链。①②号碳链有7个碳原子,③④号碳链有8个碳原子;③号碳链有4个支链,④号碳链有3个支链。
提示 从d端碳原子开始编号。支链位次和最小。
3.写出该有机化合物的名称。
提示 2,4,6-三甲基-3-乙基辛烷。
方法突破
烷烃命名的一般步骤和原则
名师点拨 烷烃系统命名“六注意”
(1)烷烃命名时,1号碳原子上不能有取代基,2号碳原子上不能有乙基。
(2)取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2,3,4…”表示。
(3)相同取代基合并,必须用汉字数字“二、三、四……”表示其数目。
(4)位号2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”)。
(5)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。
(6)若有多种取代基,不管其位次编号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
应用体验
视角1系统命名的正误判断
1.下列系统命名正确的是( )
A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-甲基己烷
C.2,4-二甲基辛烷 D.3,5-二甲基己烷
C
解析 A项中主链不是最长碳链,正确的命名为2,4-二甲基己烷,故A错误;B项,相同取代基个数应注明,正确的命名为3,3,4-三甲基己烷,故B错误;2,4-二甲基辛烷符合系统命名规则,命名正确,故C正确;D项,取代基编号和不是最小,正确的命名为2,4-二甲基己烷,故D错误。
2.指出下列命名错误的原因。
主链选取错误
支链位置号码之和不是最小
没有从离支链最近端开始编号
视角2烷烃的命名
3.(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
3,3,5-三甲基庚烷
4-甲基-3-乙基庚烷
(2)根据下列有机化合物的名称,写出相应的结构简式:
①2,4-二甲基戊烷 ;
②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 。
解析 (1)按照系统命名法对烷烃进行命名时,首先选主链,称某烷;然后编碳号定基位;最后再写名称。
(2)由有机化合物的名称确定烷烃的主链及支链位置,再依据支链位置画出碳骨架,最后根据碳满四价原则补写氢。
【变式设问】
(1)上题(1)中①②是什么关系
(2)写出键线式 表示的分子式及其名称,该物质与上题(2)①是什么关系
提示 同分异构体。
提示 键线式的端点和交点都是碳原子,氢原子省略了,则该物质的分子式:C6H14,名称为2-甲基戊烷,是2,4-二甲基戊烷的同系物。
4.按系统命名法给下列有机化合物命名或写出相应的结构简式:
3,4-二甲基-4-乙基庚烷
3,3-二甲基-6-乙基辛烷
(3)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为
。
(4)2-甲基-5-乙基辛烷的结构简式为 。
解析 (1)分子中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号,取代基位次和最小。
(2)分子中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号,取代基位次和最小。
(3)先写出含有8个碳原子的主链,然后在任意一端开始编号,在2、4、6号位三个碳原子上连甲基,在5号位碳原子上连乙基。
(4)根据主链碳原子数为8,甲基在2号碳原子上,乙基在5号碳原子上,可知该烷烃分子的碳骨架可表示为 ,剩余的价键连
接氢原子。
本 课 结 束