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第二章
第二节 第1课时 烯烃
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质、加成反应的特征和规律,形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构,形成证据推理与模型认知的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
一、烯烃的结构和性质
1.结构特点
(1)乙烯。
碳原子杂化方式 C—H的成分 C=C的成分 空间结构
杂化 1个 和 1个 所有原子都位于
,相邻两个键之间的夹角约为
sp2
σ键
σ键
π键
同一平面
120°
(2)烯烃。
2.物理性质
(1)乙烯:纯净的乙烯为 色、稍有气味的 体, 溶于水,密度比空气略 。
(2)烯烃:烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 。
碳碳双键
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
无
气
难
小
升高
3.化学性质
(1)以丙烯为例,填写现象或化学方程式。
褪色
(2)二烯烃的加成反应。
分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃,如1,3-丁二烯,其与Cl2发生的加成反应有以下两种形式:
①1,2-加成:CH2=CH—CH=CH2+Cl2 ―→ 。
②1,4-加成:CH2=CH—CH=CH2+Cl2 ―→ 。
二、烯烃的立体异构
顺反异构
碳碳双键
不同
顺反异构
同一侧
两侧
基本相同
差异
深度思考1
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃吗
(2)丙烯与水、氯化氢发生加成反应得到的产物只有一种吗 写出化学方
程式。
提示 不一定。符合CnH2n的烃也可以是环烷烃。
教材拓展
1.烯烃的命名
(1)主链的选取:选取含有碳碳双键的最长碳链作为主链。
(2)主链的编号:从距碳碳双键最近的一端开始编号。
(3)名称的书写:先写取代基的位置和名称,再写碳碳双键的位置。
如 的命名为2-甲基-1-丁烯。
2.二烯烃的类别
(1)C—C=C=C—C:累积二烯烃(不稳定)
(2)C=C—C=C—C:共轭二烯烃
(3)C=C—C—C=C:孤立二烯烃
易错辨析1
(1)烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键。( )
(2)烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应。( )
(3)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体不一定是乙烯。( )
(4)将丁烯通入酸性KMnO4溶液,证明丁烯具有还原性。( )
×
提示 烯烃分子中也含有饱和键。
×
提示 烯烃在一定条件下也能发生取代反应。
√
提示 丙烯也能使溴水颜色褪去。
√
提示 酸性KMnO4溶液能氧化丁烯,说明丁烯具有还原性。
深度思考2
C3H5Cl的所有链状同分异构体有几种(包含立体异构) 试写出其同分异构体。
易错辨析2
(1)CH3CH=CHBr分子存在顺反异构体。( )
(2)碳碳双键不可旋转,所以烯烃一定有顺反异构。( )
(3)顺反异构体的化学性质基本相同。( )
(4)顺反异构体的物理性质相同。( )
√
×
提示 若碳碳双键中每个碳原子连接的原子或原子团相同,则不存在顺反异构。
√
×
提示 物理性质有一定的差异。
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 烯烃的结构与性质
实验1:将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察到紫红色褪去。
实验2:将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察到溴的四氯化碳溶液褪色。
请思考并回答以下问题:
1.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者的褪色原理相同吗
提示 不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应,生成了无色的1,2-二溴乙烷。
2.除去乙烷中混有的少量乙烯,选择酸性高锰酸钾溶液还是溴的四氯化碳溶液。为什么
提示 应选择溴的四氯化碳溶液。因酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳,不能得到纯净的乙烷。
3.以下两种反应均能生成一氯乙烷:①乙烯与HCl发生加成反应;②乙烷与氯气发生取代反应。哪一种反应制取一氯乙烷较好 为什么
提示 乙烯与HCl发生加成反应制取一氯乙烷较好,原因是产物单一;而乙烷与氯气反应是取代反应,产物较多,很难得到纯净的一氯乙烷。
4.丙烯( )的结构可理解为乙烯分子中的一个氢原子被—CH3
代替后的产物,试推测丙烯分子中最多可有多少个原子共平面
提示 丙烯分子中甲基上的一个氢原子也可能与双键部分所在的平面共面,所以丙烯分子中最多可有7个原子共平面。
方法突破
烷烃、烯烃性质比较
项目 烷烃 烯烃(含一个双键)
通式 (n≥1) CnH2n(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2
结构特点 全部单键,饱和链烃 含碳碳双键,不饱和链烃
化学性质 取代反应 光照条件下卤素单质气体反应 —
加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生
项目 烷烃 烯烃(含一个双键)
鉴别 溴的四氯化碳溶液不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴的四氯化碳溶液褪色;酸性KMnO4溶液褪色
名师点拨 取代反应与加成反应的比较
反应类型 取代反应 加成反应
反应前后分子数目 一般相等 产物分子数减少
反应特点 上一下一,有进有出 断一加二,都进来
应用体验
视角1烯烃的结构与性质
1.[2023湖南师大附中高二期末]下列关于丙烯(CH3CH=CH2)分子的说法错误的是( )
A.有8个σ键、1个π键 B.有2个碳原子是sp2杂化
C.3个碳原子在同一平面上 D.所有原子都在同一平面上
D
解析 已知单键均为σ键,双键包括1个σ键和1个π键,丙烯(CH3CH=CH2)分子中有8个σ键、1个π键,A正确;丙烯分子中甲基C原子为sp3杂化,双键两端的两个C原子为sp2杂化,B正确;根据乙烯分子的结构可知,丙烯分子中3个碳原子在同一平面上,C正确;由于分子中存在甲基,故不可能所有原子都在同一平面上,D错误。
2.下列关于烯烃和烷烃的说法正确的是( )
A.烯烃能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应使其褪色,烷烃则不能
B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
C.丙烯可以加聚形成一种纯净物( )
D.丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应,而丙烯(CH3—CH=CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
A
解析 烯烃分子中含有碳碳双键,性质活泼,易发生加成、氧化反应。而烷烃是饱和烃,不能发生上述反应,A正确;碳碳双键的键能不是碳碳单键键能的两倍,B错误;丙烯形成的聚合物是混合物,C错误;丙烯中有饱和烷基(—CH3),在一定条件下也会发生取代反应,D错误。
视角2加成反应的规律
3.[2023华东师范二附中合格考模拟]由丁烯与氯气加成得到的分子式为C4H8Cl2的有机化合物,其结构简式不可能为( )
A.CH3CH(CH2Cl)2
B.CH3—CHCl—CHCl—CH3
C.CH2ClCHCl—CH2—CH3
A
4.β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.6种
C
解析 因该分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示 ;一分子该物质
与两分子Br2加成时,可以在①②位置上发生加成,也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成,还可以一分子Br2在①②处发生1,4-加成反应,另一分子Br2在③上加成,故所得产物共有4种。
【变式设问】
(1)一分子β-月桂烯与一分子溴发生加成反应的产物有几种
(2)一分子β-月桂烯最多与几分子溴发生加成反应
提示 4种。
提示 3。
视角3加成反应和氧化反应的比较
5.既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是
( )
A.通入足量溴水中
B.与足量的液溴反应
C.通入酸性高锰酸钾溶液中
D.一定条件下与H2反应
A
解析 鉴别乙烯和甲烷的方法:通入足量溴水中,能使溴水褪色的是乙烯,不能使溴水褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙烯的方法:将混合气体通入足量溴水中,乙烯与溴水充分反应而除去,剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法:通入酸性高锰酸钾溶液中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液,因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。
6.下列关于烯烃化学性质的叙述不正确的是( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
A
解析 烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃分子中的碳碳双键与溴发生了加成反应,A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃分子中的碳碳双键能被KMnO4氧化,B项正确。在一定条件下,烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,C项正确。在一定条件下,含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯,D项正确。
情境探究
探究二 烯烃的立体异构
顺反异构也称几何异构,是立体异构的一种,是由双键不能自由旋转引起的,一般指不饱和烃(如烯烃)的双键。
下面是顺-2-丁烯与反-2-丁烯的结构简式。
请思考并回答以下问题:
1.顺-2-丁烯与反-2-丁烯分别与Br2加成,产物是否相同
提示 相同。产物均为2,3-二溴丁烷。
提示 不存在;不存在;存在。
方法突破
应用体验
视角顺反异构体的判断
1.下列物质中,存在顺反异构体的是( )
A.1,2-二氯乙烯:ClHC=CHCl
B.1,1-二氯乙烯:Cl2C=CH2
C.丙烯:CH3—CH=CH2
A
解析 1,2-二氯乙烯分子中,碳碳双键两边同一碳上均连有不同的原子,具有顺反异构,故A符合题意;1,1-二氯乙烯分子中双键两边同一碳上连有相同的原子,不具有顺反异构,故B不符合题意;丙烯CH3—CH=CH2分子的碳碳双键上的一个碳上连有相同的两个原子,不具有顺反异构,故C不符合题意;苯乙烯分子中碳碳双键上的一个碳原子连接相同的两个原子,不具有顺反异构,故D不符合题意。
2.下列物质中不能形成顺反异构体的是( )
A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-二溴乙烯
C
解析 2-丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3,其双键碳原子上均连有氢原子和甲基,存在顺反异构体,故A不符合题意;2,3-二氯-2-丁烯的结构简式为CH3C(Cl)=C(Cl)CH3,其双键碳原子上均连有甲基和氯原子,存在顺反异构体,故B不符合题意;2-甲基-2-丁烯的结构简式为CH3C(CH3)=CHCH3,其中一个双键碳原子上连有相同的基团:甲基,不存在顺反异构体,故C符合题意;1,2-二溴乙烯的结构简式为CHBr=CHBr,其双键碳原子上均连有溴原子和氢原子,存在顺反异构体,故D不符合题意。
3.有机化合物 的含苯环及相同官能团的同分异构体中,可能存在顺反异构体,写出其中一种的顺反异构体的结构简式
, 。
易错提醒 烯烃不能产生顺反异构的情况
(1)无碳碳双键,则不能形成顺反异构。
(2)同一双键碳原子上连有相同的原子或原子团,不能形成顺反异构。
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