3.1 卤代烃课件(共48张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.1 卤代烃课件(共48张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-13 21:19:16 | ||
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文档简介
(共48张PPT)
第三章
第一节 卤代烃
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析,推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务,逐渐形成科学探究与创新意识的学科核心素养。
3.通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用,逐渐形成科学态度与社会责任的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
一、卤代烃的结构及物理性质
1.结构特点及分类
(1)溴乙烷的分子结构。
分子式 官能团 结构式 结构简式
____________ 碳溴键(C—Br) ____________ ____________
C2H5Br
CH3CH2Br
(2)卤代烃的分类。
卤素种类
卤素原子多少
烃基不同
2.物理性质
(1)溴乙烷的物理性质。
颜色 状态 沸点 密度 溶解性
无色 液体 38.4 ℃ 比水 难溶于水,可溶于多种有机溶剂
大
(2)卤代烃的物理性质。
不
可
高
升高
高
减小
3.卤代烃的命名
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1.取代反应(水解反应)
(1)反应条件: 。
(2)化学方程式: 。
(3)原理。
NaOH水溶液、加热
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
偏移
极性
2.消去反应
(1)定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含 (如双键或三键)的化合物的反应。
(2)反应条件: 。
(3)化学方程式为 。
3.卤代烯烃的性质
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似,能发生加成反应、加聚反应。
不饱和键
NaOH的乙醇溶液,加热
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
CF2—CF2
深度思考1
卤代烃的沸点与对应烃的沸点大小关系是由什么因素决定的 同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大如何变化
提示 卤代烃的相对分子质量大于相应的烃,卤代烃的分子的极性大于相应的烃;同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
教材拓展1
β氢原子
对于卤代烃而言,α氢原子是指与卤素原子直接相连的碳原子(就是α碳原子)上的氢原子,β氢原子是指与α碳原子相连的碳原子(但不能是醛基、酮羰基等官能团中的碳原子)上的氢原子。如:
醇、醛等有机化合物也存在此类表示方法。
易错辨析
(1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
(2)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( )
(3)溴乙烷分子中含2个碳原子,其在常温下是液体。( )
(4)所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体。( )
(5)CH3Cl、CH3CH2I、CHFCl2都属于卤代烃。( )
×
提示 卤代烃不一定含H元素,如CCl4。
√
提示 卤代烃可以由烃分子发生加成反应得到,如乙烯与溴水中的Br2发生加成反应得到1,2-二溴乙烷。
√
×
提示 很多液态卤代烃的密度比水大。
√
教材拓展2
氯乙烷在生活中的应用
氯乙烷(C2H5Cl)的沸点为12.2 ℃,常温下是气体,加压后液化并装入容器中,汽化时大量吸热,对损伤处有冷却、局部麻醉作用,在运动场上常用于闭合性损伤的紧急处理。
深度思考2
(1)一般检验卤代烃中卤素原子时最好用NaOH水溶液还是NaOH乙醇溶液 为什么
(2)检验氯乙烷中的氯元素用NaOH水溶液,能否成功
提示 NaOH水溶液。卤代烃都可以水解,但不一定都能发生消去反应。
提示 不能。氯乙烷常温下为气态,与NaOH水溶液共热时易挥发,而氯乙烷可以溶于乙醇。
教材拓展3
卤代烃发生消去反应的规则
卤代烃发生消去反应时,消去的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳
原子。
思考:C3H6FCl有一种结构是CH2Cl—CHF—CH3,试预测其发生消去反应的产物可能是什么
提示 CH2=CF—CH3、CHCl=CH—CH3、CH2Cl—CH=CH2、CH≡C—CH3。
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 卤代烃中卤素原子的检验
【实验素材】取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1 mL 5%的NaOH溶液,振荡后加热,静置。完全反应后,用胶头滴管小心吸取少量溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,可以看到,试管中有浅黄色沉淀生成,该沉淀是AgBr。
请思考并回答以下问题:
1.上述实验中使卤代烃中的卤素原子转化成离子需要什么条件
提示 氢氧化钠水溶液并加热。
2.能否向溴乙烷中直接加入AgNO3溶液检验溴元素
3.上述实验检验溴元素时,为什么先加入稀硝酸后再加入AgNO3溶液
提示 不能;因为溴乙烷为非电解质,在水溶液中不能电离出Br-,故不能直接加AgNO3溶液鉴别,必须使溴乙烷发生反应生成Br-后再鉴别。
提示 若直接加入AgNO3溶液,原溶液中的NaOH会与AgNO3溶液反应生成褐色的Ag2O沉淀,无法判断是否有AgBr淡黄色沉淀生成。
方法突破
名师点拨 卤代烃中卤素原子检验的误区
(1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X在加热时一般不易断裂。在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。
(2)检验通常采用水解反应,部分也可采用消去反应(有些卤代烃不能发生消去反应)。
应用体验
视角1卤代烃水解反应的原理
1.写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、1,3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
视角2卤代烃中卤素原子的检验
2.[2023辽宁大连高二检测]证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤正确的是( )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠水溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠的乙醇溶液
A.④③①⑤ B.②③① C.④⑥③① D.②③⑤①
D
解析 因溴乙烷与硝酸银不反应,则先发生水解或消去反应,然后加稀硝酸至酸性,再加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀可检验,则操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。
【变式设问】
(1)如何判断CH3CH2Br是否完全水解
(2)上述实验方法能否用于确定氯代烃分子中含有的氯原子个数
提示 看反应后的溶液是否出现分层,若分层,则没有完全水解。
提示 能。通过称量加入过量硝酸银溶液后产生的白色沉淀(洗涤干燥后)的质量,确定氯原子的物质的量,再结合卤代烃的物质的量可确定氯代烃分子中氯原子的个数。
3.要检验卤代烃中的卤素为溴元素,下列实验方法正确的是( )
A.加入氯水振荡,观察上层是否有红棕色
B.滴加硝酸酸化的硝酸银,观察有无浅黄色沉淀生成
C.滴加NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀
D.滴加NaOH溶液共热,冷却后滴加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀
C
解析 要检验卤代烃中含有溴元素,首先将溴原子转化为溴离子,采用卤代烃的水解方法,即加入氢氧化钠溶液并加热,水解后生成的溴离子可以和银离子反应,生成浅黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银,由此来检验卤代烃中的溴元素。所以实验方法为加入NaOH溶液,加热,卤代烃在碱性条件下水解生成溴化钠和相应的醇,加入稀硝酸酸化后再加入AgNO3溶液,溴离子和银离子反应生成浅黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。
情境探究
探究二 卤代烃的消去反应
探究1-溴丁烷的消去反应,并检验生成的有机产物,装置如图:
实验操作:
①向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。
②将产生的气体通入盛水的试管后,再通入酸性KMnO4溶液中。
1.步骤①中加碎瓷片的目的是什么
2.步骤②中先通入水的目的是什么 酸性KMnO4溶液中的现象是什么
3.将步骤②中的酸性KMnO4溶液换成溴水,此时还有必要将气体先通入水中吗
4.预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种 写出结构简式。
提示 防止液体暴沸。
提示 除去挥发出的乙醇,防止其干扰产物的检验。酸性KMnO4溶液褪色。
提示 不必要,乙醇不能使溴水褪色,不会干扰产物的检验。
提示 2种。CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3。
方法突破
1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较
反应 类型 消去反应 水解反应
反应 实质 脱去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代
反应 条件 强碱的乙醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
反应 特点 官能团由碳卤键变为 或—C≡C— 碳骨架不变,官能团由碳卤键变为—OH
反应 类型 消去反应 水解反应
断键 位置 C—X与邻位碳原子上的C—H断 裂,如: C—X断裂,如:
主要 产物 不饱和有机化合物 醇
2.卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。
(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
应用体验
视角1卤代烃消去反应规律
1.下列物质分别与NaOH的乙醇溶液共热后,能发生消去反应,且只生成一种有机化合物的是( )
B
解析 A分子中与—Cl相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故A不符合题意;B分子中能发生消去反应,且生成的烯烃只有 ,故B符合题意;C分子中与—Cl相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故C不符合题意;D分子能够发生消去反应生成两种烯烃:H2C=CH—CH2—CH3、H3C—CH=CH—CH3,故D不符合题意。
【变式设问】
写出 在NaOH的乙醇溶液中加热时反应的化学方程式。
2.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是( )
B
视角2卤代烃水解反应和消去反应的比较
3.卤代烃RCH2CH2X中化学键如下,则下列说法中正确的是( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
B
解析 卤代烃发生水解反应时,只断C—X(即①),发生消去反应时,要断C—X(即①)和β碳原子上的C—H(即③)。
4.溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇,下列说法正确的是( )
A.生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C.生成乙烯的条件是加热
D.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾的乙醇溶液
B
解析 溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热生成乙烯,故A、C项错误;溴乙烷与氢氧化钾水溶液共热生成乙醇,故B项正确,D项错误。
视角3卤代烃在有机合成中的应用
5.根据下面的反应路线填空:
(1)A的结构简式是 ,其名称是 。
(2)填写以下反应的反应类型:
① ;
② ;
③ 。
环己烷
取代反应
消去反应
加成反应
(3)反应④的反应条件: 。
(4)反应②的化学方程式为 ;
反应④的化学方程式为 。
NaOH的乙醇溶液、加热
归纳总结 卤代烃在有机合成中的应用
1.引入羟基
2.引入不饱和键
3.改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与卤化氢在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。
例如:
4.改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。
例如:
本 课 结 束
第三章
第一节 卤代烃
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析,推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务,逐渐形成科学探究与创新意识的学科核心素养。
3.通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用,逐渐形成科学态度与社会责任的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
一、卤代烃的结构及物理性质
1.结构特点及分类
(1)溴乙烷的分子结构。
分子式 官能团 结构式 结构简式
____________ 碳溴键(C—Br) ____________ ____________
C2H5Br
CH3CH2Br
(2)卤代烃的分类。
卤素种类
卤素原子多少
烃基不同
2.物理性质
(1)溴乙烷的物理性质。
颜色 状态 沸点 密度 溶解性
无色 液体 38.4 ℃ 比水 难溶于水,可溶于多种有机溶剂
大
(2)卤代烃的物理性质。
不
可
高
升高
高
减小
3.卤代烃的命名
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)
1.取代反应(水解反应)
(1)反应条件: 。
(2)化学方程式: 。
(3)原理。
NaOH水溶液、加热
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
偏移
极性
2.消去反应
(1)定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含 (如双键或三键)的化合物的反应。
(2)反应条件: 。
(3)化学方程式为 。
3.卤代烯烃的性质
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似,能发生加成反应、加聚反应。
不饱和键
NaOH的乙醇溶液,加热
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
CF2—CF2
深度思考1
卤代烃的沸点与对应烃的沸点大小关系是由什么因素决定的 同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大如何变化
提示 卤代烃的相对分子质量大于相应的烃,卤代烃的分子的极性大于相应的烃;同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
教材拓展1
β氢原子
对于卤代烃而言,α氢原子是指与卤素原子直接相连的碳原子(就是α碳原子)上的氢原子,β氢原子是指与α碳原子相连的碳原子(但不能是醛基、酮羰基等官能团中的碳原子)上的氢原子。如:
醇、醛等有机化合物也存在此类表示方法。
易错辨析
(1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )
(2)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。( )
(3)溴乙烷分子中含2个碳原子,其在常温下是液体。( )
(4)所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体。( )
(5)CH3Cl、CH3CH2I、CHFCl2都属于卤代烃。( )
×
提示 卤代烃不一定含H元素,如CCl4。
√
提示 卤代烃可以由烃分子发生加成反应得到,如乙烯与溴水中的Br2发生加成反应得到1,2-二溴乙烷。
√
×
提示 很多液态卤代烃的密度比水大。
√
教材拓展2
氯乙烷在生活中的应用
氯乙烷(C2H5Cl)的沸点为12.2 ℃,常温下是气体,加压后液化并装入容器中,汽化时大量吸热,对损伤处有冷却、局部麻醉作用,在运动场上常用于闭合性损伤的紧急处理。
深度思考2
(1)一般检验卤代烃中卤素原子时最好用NaOH水溶液还是NaOH乙醇溶液 为什么
(2)检验氯乙烷中的氯元素用NaOH水溶液,能否成功
提示 NaOH水溶液。卤代烃都可以水解,但不一定都能发生消去反应。
提示 不能。氯乙烷常温下为气态,与NaOH水溶液共热时易挥发,而氯乙烷可以溶于乙醇。
教材拓展3
卤代烃发生消去反应的规则
卤代烃发生消去反应时,消去的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳
原子。
思考:C3H6FCl有一种结构是CH2Cl—CHF—CH3,试预测其发生消去反应的产物可能是什么
提示 CH2=CF—CH3、CHCl=CH—CH3、CH2Cl—CH=CH2、CH≡C—CH3。
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 卤代烃中卤素原子的检验
【实验素材】取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1 mL 5%的NaOH溶液,振荡后加热,静置。完全反应后,用胶头滴管小心吸取少量溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,可以看到,试管中有浅黄色沉淀生成,该沉淀是AgBr。
请思考并回答以下问题:
1.上述实验中使卤代烃中的卤素原子转化成离子需要什么条件
提示 氢氧化钠水溶液并加热。
2.能否向溴乙烷中直接加入AgNO3溶液检验溴元素
3.上述实验检验溴元素时,为什么先加入稀硝酸后再加入AgNO3溶液
提示 不能;因为溴乙烷为非电解质,在水溶液中不能电离出Br-,故不能直接加AgNO3溶液鉴别,必须使溴乙烷发生反应生成Br-后再鉴别。
提示 若直接加入AgNO3溶液,原溶液中的NaOH会与AgNO3溶液反应生成褐色的Ag2O沉淀,无法判断是否有AgBr淡黄色沉淀生成。
方法突破
名师点拨 卤代烃中卤素原子检验的误区
(1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X在加热时一般不易断裂。在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。
(2)检验通常采用水解反应,部分也可采用消去反应(有些卤代烃不能发生消去反应)。
应用体验
视角1卤代烃水解反应的原理
1.写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、1,3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
视角2卤代烃中卤素原子的检验
2.[2023辽宁大连高二检测]证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤正确的是( )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠水溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠的乙醇溶液
A.④③①⑤ B.②③① C.④⑥③① D.②③⑤①
D
解析 因溴乙烷与硝酸银不反应,则先发生水解或消去反应,然后加稀硝酸至酸性,再加硝酸银溶液观察是否生成浅黄色沉淀可检验,则操作顺序为②③⑤①或⑥③⑤①。
【变式设问】
(1)如何判断CH3CH2Br是否完全水解
(2)上述实验方法能否用于确定氯代烃分子中含有的氯原子个数
提示 看反应后的溶液是否出现分层,若分层,则没有完全水解。
提示 能。通过称量加入过量硝酸银溶液后产生的白色沉淀(洗涤干燥后)的质量,确定氯原子的物质的量,再结合卤代烃的物质的量可确定氯代烃分子中氯原子的个数。
3.要检验卤代烃中的卤素为溴元素,下列实验方法正确的是( )
A.加入氯水振荡,观察上层是否有红棕色
B.滴加硝酸酸化的硝酸银,观察有无浅黄色沉淀生成
C.滴加NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀
D.滴加NaOH溶液共热,冷却后滴加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀
C
解析 要检验卤代烃中含有溴元素,首先将溴原子转化为溴离子,采用卤代烃的水解方法,即加入氢氧化钠溶液并加热,水解后生成的溴离子可以和银离子反应,生成浅黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银,由此来检验卤代烃中的溴元素。所以实验方法为加入NaOH溶液,加热,卤代烃在碱性条件下水解生成溴化钠和相应的醇,加入稀硝酸酸化后再加入AgNO3溶液,溴离子和银离子反应生成浅黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。
情境探究
探究二 卤代烃的消去反应
探究1-溴丁烷的消去反应,并检验生成的有机产物,装置如图:
实验操作:
①向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。
②将产生的气体通入盛水的试管后,再通入酸性KMnO4溶液中。
1.步骤①中加碎瓷片的目的是什么
2.步骤②中先通入水的目的是什么 酸性KMnO4溶液中的现象是什么
3.将步骤②中的酸性KMnO4溶液换成溴水,此时还有必要将气体先通入水中吗
4.预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种 写出结构简式。
提示 防止液体暴沸。
提示 除去挥发出的乙醇,防止其干扰产物的检验。酸性KMnO4溶液褪色。
提示 不必要,乙醇不能使溴水褪色,不会干扰产物的检验。
提示 2种。CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3。
方法突破
1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较
反应 类型 消去反应 水解反应
反应 实质 脱去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代
反应 条件 强碱的乙醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
反应 特点 官能团由碳卤键变为 或—C≡C— 碳骨架不变,官能团由碳卤键变为—OH
反应 类型 消去反应 水解反应
断键 位置 C—X与邻位碳原子上的C—H断 裂,如: C—X断裂,如:
主要 产物 不饱和有机化合物 醇
2.卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。
(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
应用体验
视角1卤代烃消去反应规律
1.下列物质分别与NaOH的乙醇溶液共热后,能发生消去反应,且只生成一种有机化合物的是( )
B
解析 A分子中与—Cl相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故A不符合题意;B分子中能发生消去反应,且生成的烯烃只有 ,故B符合题意;C分子中与—Cl相连的碳原子的相邻碳上没有氢原子,不能发生消去反应,故C不符合题意;D分子能够发生消去反应生成两种烯烃:H2C=CH—CH2—CH3、H3C—CH=CH—CH3,故D不符合题意。
【变式设问】
写出 在NaOH的乙醇溶液中加热时反应的化学方程式。
2.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是( )
B
视角2卤代烃水解反应和消去反应的比较
3.卤代烃RCH2CH2X中化学键如下,则下列说法中正确的是( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
B
解析 卤代烃发生水解反应时,只断C—X(即①),发生消去反应时,要断C—X(即①)和β碳原子上的C—H(即③)。
4.溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇,下列说法正确的是( )
A.生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C.生成乙烯的条件是加热
D.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾的乙醇溶液
B
解析 溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热生成乙烯,故A、C项错误;溴乙烷与氢氧化钾水溶液共热生成乙醇,故B项正确,D项错误。
视角3卤代烃在有机合成中的应用
5.根据下面的反应路线填空:
(1)A的结构简式是 ,其名称是 。
(2)填写以下反应的反应类型:
① ;
② ;
③ 。
环己烷
取代反应
消去反应
加成反应
(3)反应④的反应条件: 。
(4)反应②的化学方程式为 ;
反应④的化学方程式为 。
NaOH的乙醇溶液、加热
归纳总结 卤代烃在有机合成中的应用
1.引入羟基
2.引入不饱和键
3.改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与卤化氢在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。
例如:
4.改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。
例如:
本 课 结 束