3.2.2 酚课件(共48张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.2.2 酚课件(共48张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-13 21:19:54 | ||
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文档简介
(共48张PPT)
第三章
第二节 第2课时 酚
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.能辨识酚的官能团,结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质,建立“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念,逐步形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用,形成科学态度与社会责任的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
一、酚的结构和物理性质
1.酚
苯环
羟基(—OH)
苯酚
2.苯酚的组成与结构
石炭酸
C6H6O
羟基
3.苯酚的物理性质
无色
65 ℃
二、苯酚的化学性质和用途
1.化学性质
(1)弱酸性。
①苯酚可发生电离,电离方程式为 。
②苯酚与NaOH溶液反应: 。
③苯酚钠与盐酸反应: 。
④苯酚钠溶液与CO2反应: 。
(2)取代反应。
苯酚可与浓溴水反应,现象为 ,发生反应的化学方程式
为 +3Br2→ ,此反应可用于苯酚的
和 。
(3)显色反应:苯酚遇含Fe3+的溶液显 色,可用于苯酚的检验。
(4)氧化反应:在空气中缓慢氧化而呈粉红色。
产生白色沉淀
定性检验
定量测定
紫
2.酚的应用及危害
酚醛树脂
医药
微点拨 高中阶段常见的显色反应
(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,该反应常用于苯酚的检验与鉴别。
(2)含Fe3+的溶液遇KSCN溶液显红色,该反应通常用于Fe3+的检验与鉴别。
(3)淀粉溶液遇碘单质显蓝色,常用于检验碘单质。
(4)分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,这是蛋白质的特征显色反应,通常用于蛋白质的检验。
深度思考1
1.下列物质都含有羟基:
(1)上述物质属于酚类的是 。
(2)①和②是否属于同系物
提示 ②③。—OH与苯环直接相连的化合物是酚,②③是酚,①属于芳香醇。
提示 否。两者不属于同一类物质,②是酚,①属于芳香醇。
2.实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么 使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,应如何处理
易错辨析1
(1)分子中含有苯环和羟基的有机化合物一定是酚类。( )
(2)萘( )有两种一元羟基衍生物,它们都属于酚类。( )
(3)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂。( )
(4)苯酚在空气中易被氧化,故需要密封保存。( )
(5)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚。( )
×
√
√
√
×
提示 常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大,因此用加水分液法不可行。
深度思考2
苯酚和乙醇分别与钠反应,哪个反应速率更快一些 试从分子结构上分析苯酚和乙醇的酸性强弱。
提示 苯酚和乙醇的反应更快一些。由于苯环对羟基的影响,O—H极性变强,氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。
特别提醒
2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯。若苯中溶有少量的苯酚,则加饱和溴水无法观察到白色沉淀,因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。
易错辨析2
(1)苯酚呈弱酸性,但不能使紫色石蕊溶液显浅红色。( )
(2)苯酚在水中能电离出H+,不属于有机羧酸,属于酚类。( )
(3)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。( )
(4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成NaHCO3。( )
√
√
√
提示 羟基对苯环产生影响使羟基邻位、对位氢原子更易发生取代反应。
√
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 苯酚的酸性(苯环对羟基的影响)
【实验素材】
材料1:学生进行实验并记录如下:
实验步骤
实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体变澄清 ③或④液体变浑浊
材料2:苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
请思考并回答以下问题:
1.加入NaOH溶液后,液体由浑浊变澄清的原因是什么 写出反应的化学方程式。
2.加入盐酸或通入CO2气体,液体由澄清变浑浊的原因是什么 写出反应的化学方程式。
3.通过向苯酚钠溶液中通入CO2能否判断出H2CO3与苯酚的酸性强弱
方法突破
苯酚的弱酸性
苯酚的弱酸性
应用体验
视角1酚的结构
1.观察下列有机化合物的结构特点,其中属于酚的是( )
C
解析 A、D项物质中与羟基直接相连的六元环不是苯环,不属于酚。B项物质中的羟基不是直接连在苯环上,不属于酚。
【变式设问】
上题中B、C项物质中与苯酚互为同系物的是 。
C
2.下列说法不正确的是( )
A.苯酚分子中所有原子可能共平面
B.苯酚属于烃的衍生物,含有羟基、碳碳双键两种官能团
C.1 mol苯酚充分燃烧消耗7 mol O2
D.苯酚与足量的氢气加成后,所得产物环上的一氯代物有4种
B
解析 苯分子中12个原子在同一平面,苯酚可以看作苯中1个氢原子被羟基取代,单键可以旋转,与O相连的H可能与苯环在同一平面上,因此苯酚分子中所有原子可能共平面,故A正确;苯酚属于烃的含氧衍生物,含有羟基,但不含碳碳双键,故B错误;1 mol苯酚(C6H6O)充分燃烧,消耗O2的物质的量为1 mol×( )=7 mol,故C正确;该分子与足量的氢气加成后生成环己醇,
环上的一氯代物有4种,如图所示: (数字表示氯原子的位置),故D正确。
视角2苯酚的酸性
3.能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A.加入饱和溴水生成白色沉淀
B.向苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠
C.苯酚的浑浊液加热后变澄清
D.向苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊
D
解析 苯酚与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,与苯酚的酸性无关,故A错误;向苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠,只能说明苯酚溶液呈酸性,故B错误;苯酚的浑浊液加热后变澄清,说明温度升高苯酚的溶解度增大,但是不能说明苯酚的酸性强弱,故C错误;碳酸是弱酸,向苯酚钠溶液中通入CO2反应生成苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸弱,故D正确。
视角3苯酚的分离和回收
4.酚类化合物有毒,被列为需要重点控制的水污染物之一。某工厂采用如图所示方法处理含苯酚的废水并回收水样中的苯酚。
(1)设备Ⅰ中进行的操作名称是 。
萃取、分液
(2)设备Ⅱ中发生反应的离子方程式为 。
(3)设备Ⅲ中主要发生反应的化学方程式为
。
解析 含苯酚的废水和苯一起进入设备Ⅰ,出来的是被分离开的水溶液、苯酚的苯溶液,则设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液;苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ,在设备Ⅱ中苯酚和NaOH发生反应生成易溶于水的苯酚钠,苯酚钠和过量的NaOH进入设备Ⅲ,分离出的苯可返回设备Ⅰ重复利用;在设备Ⅲ中通入二氧化碳与苯酚钠发生反应生成苯酚和NaHCO3,NaOH与过量CO2反应也转化为NaHCO3,苯酚被分离出来,进入设备Ⅳ的应是NaHCO3溶液;向设备Ⅳ中加入的还有CaO,故发生反应:CaO+H2O ══ Ca(OH)2、NaHCO3+Ca(OH)2 ══ CaCO3↓+NaOH+H2O,过滤可将NaOH溶液和CaCO3分离;NaOH溶液可返回设备Ⅱ重复利用,CaCO3在设备Ⅴ中分解,产生的CaO可返回设备Ⅳ,CO2可返回设备Ⅲ,都能循环利用。
情境探究
探究二 苯酚的取代反应(羟基对苯环的影响)
【实验素材】
实验1:如图将苯、液溴、铁粉混合置于圆底烧瓶中,可以看到混合溶液呈微沸状态,有气体逸出;底部有褐色不溶于水的液体产生,导管口有白雾生成,锥形瓶中有浅黄色沉淀产生。
实验2:验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如图)。
1.实验2是为了证明哪些基团之间的影响 有人也做了该实验,当他把溴水滴入苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,为什么
提示 该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。
2.苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯,为什么苯酚与饱和溴水反应能生成2,4,6-三溴苯酚
提示 苯酚分子中由于苯环受羟基的影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活化,比苯易发生取代反应。
3.1 mol 与足量饱和溴水反应能消耗多少摩尔Br2
提示 2 mol。
方法突破
1.苯、甲苯、苯酚的比较
有机化合物 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不能被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化,呈粉红色
有机化合物 苯 甲苯 苯酚
溴代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲基的邻、对位被溴原子取代
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代
与H2 加成 条件 催化剂、加热
结论 都含苯环,故都可以发生加成反应
2.有机化合物分子中基团的相互影响
应用体验
视角1基团之间的相互影响
1.下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是( )
A.苯酚溶液显弱酸性
B.苯酚和乙醇分别与金属钠反应,苯酚反应剧烈
C.苯酚比苯容易发生溴代反应
D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能
C
解析 苯酚有弱酸性,说明苯环使—OH活化,比醇羟基更易电离,故A不符合题意;分别加入金属钠反应时,苯酚明显反应剧烈,说明酚羟基比醇羟基更活泼,体现了苯环对—OH的影响,故B不符合题意;苯酚比苯容易发生溴代反应,说明苯酚中的苯环比苯更活泼,体现了—OH对苯环的影响,故C符合题意;苯酚能与氢氧化钠反应,说明酚羟基显酸性,而苯甲醇不能,说明只有当—OH直接连在苯环上时,苯环会使—OH活化,故D不符合题意。
2.以下说法不正确的是( )
A.乙醇不能与NaOH溶液反应,苯酚可以与NaOH溶液反应,说明苯环对羟基产生影响
B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,说明侧链对苯环产生了影响
C.苯和苯酚与溴反应的条件、产物有区别,说明羟基对苯环产生影响
D.苯和甲苯硝化反应产物有区别,说明甲基对苯环产生影响
B
解析 苯环对羟基的影响,使酚羟基与NaOH溶液可以反应,故A正确;甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,说明是苯环对甲基产生了影响,不是甲基影响了苯环,故B错误;苯与液溴在FeBr3催化作用下反应,而苯酚与饱和溴水易发生取代反应,这是羟基对苯环产生影响的结果,故C正确;甲基对苯环的影响,使得苯环上甲基邻位、对位的氢原子易被硝基取代,故D正确。
视角2与酚类有关的计算
3.已知有抗癌作用的有机化合物白藜芦醇的结构简式为
,1 mol该有机化合物分别与Br2(饱和溴
水)、H2反应时,消耗Br2和H2的物质的量最多为( )
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol
C.6 mol、6 mol D.6 mol、7 mol
D
解析 饱和溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取代反应,与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与Br2反应的位置用“*”表示为
,即1 mol该有机化合物最多消耗6 mol
Br2;苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应,故1 mol该有机化合物最多消耗7 mol H2。
【变式设问】
(1)1 mol该有机化合物最多能消耗的NaOH的物质的量为多少 写出反应的化学方程式。
答案 3 mol
(2)1 mol该有机化合物能与 mol 饱和溴水中的Br2发生取代反应。标出发生取代反应的氢原子。
答案 5
归纳总结 酚在化学反应中的常见定量关系
1.与溴水的反应
判断酚类物质与饱和溴水反应时Br2的用量,一般考虑苯环上羟基邻、对位上的氢原子被溴原子取代,以及碳碳双键、碳碳三键等与Br2的加成反应。
2.与H2的反应
判断酚类物质与H2反应时H2的用量,考虑苯环、碳碳双键、碳碳三键等与H2的加成反应。
3.与金属钠反应放出氢气
1 mol酚羟基~1 mol Na~0.5 mol H2。
4.与NaOH或Na2CO3反应
1 mol 酚羟基~1 mol NaOH(或1 mol Na2CO3)。
本 课 结 束
第三章
第二节 第2课时 酚
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.能辨识酚的官能团,结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质,建立“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念,逐步形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用,形成科学态度与社会责任的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
一、酚的结构和物理性质
1.酚
苯环
羟基(—OH)
苯酚
2.苯酚的组成与结构
石炭酸
C6H6O
羟基
3.苯酚的物理性质
无色
65 ℃
二、苯酚的化学性质和用途
1.化学性质
(1)弱酸性。
①苯酚可发生电离,电离方程式为 。
②苯酚与NaOH溶液反应: 。
③苯酚钠与盐酸反应: 。
④苯酚钠溶液与CO2反应: 。
(2)取代反应。
苯酚可与浓溴水反应,现象为 ,发生反应的化学方程式
为 +3Br2→ ,此反应可用于苯酚的
和 。
(3)显色反应:苯酚遇含Fe3+的溶液显 色,可用于苯酚的检验。
(4)氧化反应:在空气中缓慢氧化而呈粉红色。
产生白色沉淀
定性检验
定量测定
紫
2.酚的应用及危害
酚醛树脂
医药
微点拨 高中阶段常见的显色反应
(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,该反应常用于苯酚的检验与鉴别。
(2)含Fe3+的溶液遇KSCN溶液显红色,该反应通常用于Fe3+的检验与鉴别。
(3)淀粉溶液遇碘单质显蓝色,常用于检验碘单质。
(4)分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,这是蛋白质的特征显色反应,通常用于蛋白质的检验。
深度思考1
1.下列物质都含有羟基:
(1)上述物质属于酚类的是 。
(2)①和②是否属于同系物
提示 ②③。—OH与苯环直接相连的化合物是酚,②③是酚,①属于芳香醇。
提示 否。两者不属于同一类物质,②是酚,①属于芳香醇。
2.实验室盛装苯酚的试剂瓶上应贴的标签是什么 使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,应如何处理
易错辨析1
(1)分子中含有苯环和羟基的有机化合物一定是酚类。( )
(2)萘( )有两种一元羟基衍生物,它们都属于酚类。( )
(3)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂。( )
(4)苯酚在空气中易被氧化,故需要密封保存。( )
(5)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚。( )
×
√
√
√
×
提示 常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大,因此用加水分液法不可行。
深度思考2
苯酚和乙醇分别与钠反应,哪个反应速率更快一些 试从分子结构上分析苯酚和乙醇的酸性强弱。
提示 苯酚和乙醇的反应更快一些。由于苯环对羟基的影响,O—H极性变强,氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。
特别提醒
2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯。若苯中溶有少量的苯酚,则加饱和溴水无法观察到白色沉淀,因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。
易错辨析2
(1)苯酚呈弱酸性,但不能使紫色石蕊溶液显浅红色。( )
(2)苯酚在水中能电离出H+,不属于有机羧酸,属于酚类。( )
(3)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。( )
(4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成NaHCO3。( )
√
√
√
提示 羟基对苯环产生影响使羟基邻位、对位氢原子更易发生取代反应。
√
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 苯酚的酸性(苯环对羟基的影响)
【实验素材】
材料1:学生进行实验并记录如下:
实验步骤
实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体变澄清 ③或④液体变浑浊
材料2:苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
请思考并回答以下问题:
1.加入NaOH溶液后,液体由浑浊变澄清的原因是什么 写出反应的化学方程式。
2.加入盐酸或通入CO2气体,液体由澄清变浑浊的原因是什么 写出反应的化学方程式。
3.通过向苯酚钠溶液中通入CO2能否判断出H2CO3与苯酚的酸性强弱
方法突破
苯酚的弱酸性
苯酚的弱酸性
应用体验
视角1酚的结构
1.观察下列有机化合物的结构特点,其中属于酚的是( )
C
解析 A、D项物质中与羟基直接相连的六元环不是苯环,不属于酚。B项物质中的羟基不是直接连在苯环上,不属于酚。
【变式设问】
上题中B、C项物质中与苯酚互为同系物的是 。
C
2.下列说法不正确的是( )
A.苯酚分子中所有原子可能共平面
B.苯酚属于烃的衍生物,含有羟基、碳碳双键两种官能团
C.1 mol苯酚充分燃烧消耗7 mol O2
D.苯酚与足量的氢气加成后,所得产物环上的一氯代物有4种
B
解析 苯分子中12个原子在同一平面,苯酚可以看作苯中1个氢原子被羟基取代,单键可以旋转,与O相连的H可能与苯环在同一平面上,因此苯酚分子中所有原子可能共平面,故A正确;苯酚属于烃的含氧衍生物,含有羟基,但不含碳碳双键,故B错误;1 mol苯酚(C6H6O)充分燃烧,消耗O2的物质的量为1 mol×( )=7 mol,故C正确;该分子与足量的氢气加成后生成环己醇,
环上的一氯代物有4种,如图所示: (数字表示氯原子的位置),故D正确。
视角2苯酚的酸性
3.能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A.加入饱和溴水生成白色沉淀
B.向苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠
C.苯酚的浑浊液加热后变澄清
D.向苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊
D
解析 苯酚与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,与苯酚的酸性无关,故A错误;向苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠,只能说明苯酚溶液呈酸性,故B错误;苯酚的浑浊液加热后变澄清,说明温度升高苯酚的溶解度增大,但是不能说明苯酚的酸性强弱,故C错误;碳酸是弱酸,向苯酚钠溶液中通入CO2反应生成苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸弱,故D正确。
视角3苯酚的分离和回收
4.酚类化合物有毒,被列为需要重点控制的水污染物之一。某工厂采用如图所示方法处理含苯酚的废水并回收水样中的苯酚。
(1)设备Ⅰ中进行的操作名称是 。
萃取、分液
(2)设备Ⅱ中发生反应的离子方程式为 。
(3)设备Ⅲ中主要发生反应的化学方程式为
。
解析 含苯酚的废水和苯一起进入设备Ⅰ,出来的是被分离开的水溶液、苯酚的苯溶液,则设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液;苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ,在设备Ⅱ中苯酚和NaOH发生反应生成易溶于水的苯酚钠,苯酚钠和过量的NaOH进入设备Ⅲ,分离出的苯可返回设备Ⅰ重复利用;在设备Ⅲ中通入二氧化碳与苯酚钠发生反应生成苯酚和NaHCO3,NaOH与过量CO2反应也转化为NaHCO3,苯酚被分离出来,进入设备Ⅳ的应是NaHCO3溶液;向设备Ⅳ中加入的还有CaO,故发生反应:CaO+H2O ══ Ca(OH)2、NaHCO3+Ca(OH)2 ══ CaCO3↓+NaOH+H2O,过滤可将NaOH溶液和CaCO3分离;NaOH溶液可返回设备Ⅱ重复利用,CaCO3在设备Ⅴ中分解,产生的CaO可返回设备Ⅳ,CO2可返回设备Ⅲ,都能循环利用。
情境探究
探究二 苯酚的取代反应(羟基对苯环的影响)
【实验素材】
实验1:如图将苯、液溴、铁粉混合置于圆底烧瓶中,可以看到混合溶液呈微沸状态,有气体逸出;底部有褐色不溶于水的液体产生,导管口有白雾生成,锥形瓶中有浅黄色沉淀产生。
实验2:验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如图)。
1.实验2是为了证明哪些基团之间的影响 有人也做了该实验,当他把溴水滴入苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,为什么
提示 该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。
2.苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯,为什么苯酚与饱和溴水反应能生成2,4,6-三溴苯酚
提示 苯酚分子中由于苯环受羟基的影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活化,比苯易发生取代反应。
3.1 mol 与足量饱和溴水反应能消耗多少摩尔Br2
提示 2 mol。
方法突破
1.苯、甲苯、苯酚的比较
有机化合物 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不能被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化,呈粉红色
有机化合物 苯 甲苯 苯酚
溴代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲基的邻、对位被溴原子取代
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代
与H2 加成 条件 催化剂、加热
结论 都含苯环,故都可以发生加成反应
2.有机化合物分子中基团的相互影响
应用体验
视角1基团之间的相互影响
1.下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是( )
A.苯酚溶液显弱酸性
B.苯酚和乙醇分别与金属钠反应,苯酚反应剧烈
C.苯酚比苯容易发生溴代反应
D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能
C
解析 苯酚有弱酸性,说明苯环使—OH活化,比醇羟基更易电离,故A不符合题意;分别加入金属钠反应时,苯酚明显反应剧烈,说明酚羟基比醇羟基更活泼,体现了苯环对—OH的影响,故B不符合题意;苯酚比苯容易发生溴代反应,说明苯酚中的苯环比苯更活泼,体现了—OH对苯环的影响,故C符合题意;苯酚能与氢氧化钠反应,说明酚羟基显酸性,而苯甲醇不能,说明只有当—OH直接连在苯环上时,苯环会使—OH活化,故D不符合题意。
2.以下说法不正确的是( )
A.乙醇不能与NaOH溶液反应,苯酚可以与NaOH溶液反应,说明苯环对羟基产生影响
B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,说明侧链对苯环产生了影响
C.苯和苯酚与溴反应的条件、产物有区别,说明羟基对苯环产生影响
D.苯和甲苯硝化反应产物有区别,说明甲基对苯环产生影响
B
解析 苯环对羟基的影响,使酚羟基与NaOH溶液可以反应,故A正确;甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,说明是苯环对甲基产生了影响,不是甲基影响了苯环,故B错误;苯与液溴在FeBr3催化作用下反应,而苯酚与饱和溴水易发生取代反应,这是羟基对苯环产生影响的结果,故C正确;甲基对苯环的影响,使得苯环上甲基邻位、对位的氢原子易被硝基取代,故D正确。
视角2与酚类有关的计算
3.已知有抗癌作用的有机化合物白藜芦醇的结构简式为
,1 mol该有机化合物分别与Br2(饱和溴
水)、H2反应时,消耗Br2和H2的物质的量最多为( )
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol
C.6 mol、6 mol D.6 mol、7 mol
D
解析 饱和溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取代反应,与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与Br2反应的位置用“*”表示为
,即1 mol该有机化合物最多消耗6 mol
Br2;苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应,故1 mol该有机化合物最多消耗7 mol H2。
【变式设问】
(1)1 mol该有机化合物最多能消耗的NaOH的物质的量为多少 写出反应的化学方程式。
答案 3 mol
(2)1 mol该有机化合物能与 mol 饱和溴水中的Br2发生取代反应。标出发生取代反应的氢原子。
答案 5
归纳总结 酚在化学反应中的常见定量关系
1.与溴水的反应
判断酚类物质与饱和溴水反应时Br2的用量,一般考虑苯环上羟基邻、对位上的氢原子被溴原子取代,以及碳碳双键、碳碳三键等与Br2的加成反应。
2.与H2的反应
判断酚类物质与H2反应时H2的用量,考虑苯环、碳碳双键、碳碳三键等与H2的加成反应。
3.与金属钠反应放出氢气
1 mol酚羟基~1 mol Na~0.5 mol H2。
4.与NaOH或Na2CO3反应
1 mol 酚羟基~1 mol NaOH(或1 mol Na2CO3)。
本 课 结 束