3.4.1 羧酸课(共50张PPT)件 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.4.1 羧酸课(共50张PPT)件 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.8MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-13 21:24:24 | ||
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文档简介
(共50张PPT)
第三章
第四节 第1课时 羧酸
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类,能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.通过实验探究乙酸的酸性及乙酸乙酯的制备,认识控制反应条件的重要性,体验科学探究的一般过程,逐渐形成科学探究与创新意识的学科核心素养。
3.通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用,形成科学态度与社会责任的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
一、羧酸的结构与分类
1.组成与结构
羧基
羧基
—COOH
2.分类
甲酸、乙酸
苯甲酸
3.常见的几种羧酸
常见羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式 ______________ ______________ ______________
物理性质 颜色 状态 ______________ _________________ ______________
溶解性 能与水、乙醇互溶 微溶于水,易溶于乙醇 可溶于水和乙醇
HCOOH
C6H5COOH
HOOC—COOH
无色液体
无色晶体,易升华
无色晶体
常见羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸
用途 作还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物,其钠盐常用作 化学分析中常用的还原剂,重要的化工原料
溶解度及沸点变化规律 随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速 ,其沸点逐渐
食品防腐剂
减小
升高
二、羧酸的化学性质(以乙酸为例)
乙酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当乙酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂:
1.酸性
(1)一元弱酸,具有酸的共同性质。乙酸电离的方程式:
。
反应 现象或化学方程式
与指示剂混合 使石蕊溶液变红色
与金属活动性顺序中位于氢前面的金属反应 与Na的反应:
与盐溶液反应 可利用此反应区分羧酸和酚
与NaHCO3反应:
CH3COOH CH3COO-+H+
2CH3COOH+2Na ―→ 2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaHCO3 ―→ CH3COONa+H2O+CO2↑
反应 现象或化学方程式
与碱反应 与NH3·H2O的反应:
与金属氧化物反应 与CaO的反应:
(2)乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱: 。
CH3COOH+NH3·H2O ―→ CH3COONH4+H2O
2CH3COOH+CaO ―→(CH3COO)2Ca+H2O
乙酸>碳酸>苯酚
2.酯化反应 属于取代反应
(1)乙酸和乙醇反应的化学方程式:
。
(2)酯化反应机理
同位素示踪法:
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
深度思考
(1)乳酸和柠檬酸中含有哪些官能团 按照羧基数目的多少,乳酸和柠檬酸分别属于几元羧酸
(2)羧酸与相对分子质量相当的其他化合物相比,沸点较高,解释其原因。
提示 都含有羧基和羟基;乳酸属于一元酸,柠檬酸属于多元酸。
提示 羧酸可以形成分子间氢键。
(3)对甲酸分子的结构可作如下分析:
,可知甲酸既表现羧酸的性质,又表现醛的性质。想
想可以使用什么试剂鉴别甲酸和乙酸
提示 可用银氨溶液或新制氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸还具有醛的性质。
易错辨析1
(1)只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸。( )
(2)饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2,羧酸的官能团是—COOH。
( )
(3)羧酸在常温下都呈液态。( )
(4)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。( )
(5) 中羰基与羟基相连,相互影响,其性质不同于酮和醇。( )
×
提示 烃基(或氢原子)与羧基直接相连的化合物就是羧酸。
√
×
提示 高级脂肪酸在常温下呈固态。
√
提示 乙酸、乙醇分子中含有极性较强的O—H,故分子间均易形成氢键。
√
易错辨析2
(1)制备乙酸乙酯时,先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。( )
(2)甲酸分子结构比较特殊,不但有羧基结构,也有醛基结构,是具有双重官能团的化合物。( )
(3)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。( )
(4)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( )
(5)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机化合物应含有羧基。( )
√
√
×
提示 发生酯化反应时,醇断裂的是O—H,羧酸断裂的是C—O,因此18O只能到产物乙酸乙酯中去。
×
提示 酯化反应为可逆反应,反应物不可能完全反应。
√
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 有机化合物中羟基氢原子活泼性比较
材料1:羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。
材料2:乙酸可以除去水垢,说明其酸性比碳酸的酸性强。苯酚也有酸性,用下列提供的仪器合理组装可以证明乙酸、碳酸、苯酚三者酸性强弱。
请思考并回答以下问题:
1.苯甲酸的酸性与乙酸相似,设计实验证明苯甲酸具有酸性。
提示 (1)取少量10%苯甲酸溶液置于试管中,滴加几滴紫色的石蕊溶液,溶液变为红色,则证明苯甲酸具有酸性。
(2)用干净的玻璃棒蘸取10%苯甲酸溶液点在pH试纸上,观察和记录其pH,pH小于7,则证明苯甲酸具有酸性。
(3)向试管中加入0.1 g苯甲酸,边摇边逐滴加入5%碳酸钠溶液,观察现象,发现有气泡产生,则证明苯甲酸具有酸性。
(4)取少量10%苯甲酸溶液置于试管中,向其中加入少量锌粒,观察现象,发现有气泡产生,则证明苯甲酸具有酸性。
2.如何组装材料2中的装置证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 请根据所给仪器绘制出简易装置图。
提示
方法突破
羟基氢原子活泼性的比较
分子中含碳原子数较少的羧酸
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基氢原子活泼性
在水溶液中的电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应,放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 反应,生成NaHCO3 反应,放出CO2
应用体验
视角1羧酸的结构
1.下列物质中,属于饱和一元羧酸的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
C
解析 乙二酸分子中含有两个羧基,为二元羧酸,A项不符合题意;苯甲酸中含苯环,属于芳香酸,B项不符合题意;硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一个羧基直接相连构成,属于饱和一元羧酸,C项符合题意;石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸,D项不符合题意。
2.现有5种基团:—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5,对由其中两种基团构成且显酸性的有关物质的叙述正确的是( )
A.共有4种,其中一种物质不属于羧酸
B.共有5种,其中一种为二元酸
C.共有6种,其中只有一种不是有机化合物
D.共有6种,它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
C
解析 羧酸和酚都具有酸性,题中5种基团两两组合后具有酸性的有:
CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO(HCOOH)、HO—COOH(H2CO3),共6种,其中H2CO3为无机二元含氧酸,其他5种属于有机化合物,其中C6H5OH(苯酚)不能与乙醇发生酯化反应,故C项正确。
视角2 醇、酚、羧酸的转化
3.有下列三种有机化合物,实现它们之间相互转化所选试剂(均足量)正确的是( )
选项 a转化为b a转化为c c转化为b
A NaOH Na CO2
B Na2CO3 NaOH HCl
C NaHCO3 NaOH CO2
D NaHCO3 NaCl HCl
C
解析 因酸性:盐酸>羧基>碳酸>酚羟基>碳酸氢根离子,则a转化为b,应与NaHCO3反应,a转化为c,应与NaOH或Na2CO3反应,c转化为b,应与CO2反应,故C符合题意。
视角3有关醇、酚、羧酸分子中羟基的定量计算
4.有机化合物A的结构简式为 ,下列有关A的性质
的叙述错误的是( )
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
B
解析 A分子中有醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C正确;A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D正确。
【变式设问】
写出A与足量氢氧化钠反应的化学方程式。
易错警示 (1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性强弱关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。
情境探究
探究二 酯化反应的基本类型
乳酸最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,乳酸的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。乳酸(A)在某种催化剂存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,乳酸(A)可发生如图所示的反应:
1.写出化合物A、B、D的结构简式。
2.写出A→E、A→F的化学方程式,并指出反应类型。
3.两分子乳酸自身发生酯化反应可以形成链状分子,写出反应的化学方程式。
方法突破
1.酯化反应的反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用同位素示踪法可以证明。
CH3COOH+H18OCH2CH3 CH3CO18OCH2CH3+H2O
2.酯化反应的基本类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应,如
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应,如
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯,如
②羟基酸分子间脱水形成环酯,如
③羟基酸分子内脱水形成环酯,如
应用体验
视角1酯化反应实验
1.[2023浙江杭州学军四校区高二期末]下列制取乙酸乙酯的实验能达到实验目的的是( )
A.图甲:混合乙醇与浓硫酸 B.图乙:制取乙酸乙酯
C.图丙:分离乙酸乙酯和水层 D.图丁:分离乙酸乙酯和乙醇
C
解析 混合乙醇和浓硫酸时,应该将浓硫酸加入乙醇中,并不断搅拌,A项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解,B项错误;分离乙酸乙酯和水的溶液可采用分液的方法,有机层在上层,水层在下层,C项正确;乙酸乙酯和乙醇的沸点接近,不能用蒸馏的方法分离,D项错误。
2.[2023山西长治高二检测]某课外活动小组设计如图所示装置制取乙酸乙酯。
已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。②相关有机化合物的沸点如表所示。
有机化合物 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 78 118 77
下列说法错误的是( )
A.装置中球形干燥管既能冷凝蒸气又能防止倒吸
B.反应结束后试管中溶液分层,下层为无色油状液体,上层溶液颜色变浅
C.分离出的乙酸乙酯中还含有一定量的乙醇和水,加入无水氯化钙可除乙醇和水
D.最后向分离出的乙酸乙酯中加入无水硫酸钠,然后进行蒸馏,收集77 ℃的馏分,以得到纯净的乙酸乙酯
B
解析 由实验装置图可知,在浓硫酸作用下,乙醇和乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,将乙酸乙酯蒸气通入饱和碳酸钠溶液中,可以降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,同时除去乙酸、吸收乙醇。乙酸乙酯蒸气中含有乙醇和乙酸,乙醇和乙酸易溶于水,则利用球形干燥管吸收蒸气,既能冷凝蒸气又能防止倒吸,故A正确;乙酸乙酯的密度比水小,则反应结束后试管中溶液分层,上层为无色油状液体,下层因碳酸钠溶液和乙酸反应导致溶液颜色变浅,故B错误;无水氯化钙可吸水,由题给信息可知,无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH,则加入无水氯化钙可除乙醇和水,故C正确;向分离出的乙酸乙酯中加入无水硫酸钠除去残留的水分,然后进行蒸馏,收集77 ℃的馏分,得到纯净的乙酸乙酯,故D正确。
视角2酯化反应原理
3.乙酸分子的结构式为 ,下列过程及断键部位正确的是
( )
①乙酸的电离,是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应,是b键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
CH3COOH+Br2 CH2Br—COOH+HBr,是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应:
A.①②③ B.①②③④ C.②③④ D.①③④
B
视角3酯化反应的应用
4.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓硫酸存在时共热生成的酯有
( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
解析 分子式为C3H8O的醇有2种:CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,分子式为C4H8O2的酸有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,醇和羧酸之间两两组合形成的酯有4种。
5.乙二酸和乙二醇反应可生成链状酯、环状酯及高分子酯,写出生成链状酯和环状酯的化学方程式:
(1)
;
(2) 。
解析 二元羧酸和二元醇的酯化,可以是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基与 2 mol二元醇发生酯化反应生成链状酯,或是1 mol二元醇中的2 mol羟基与2 mol二元羧酸发生酯化反应生成链状酯,或是1 mol二元羧酸中的1 mol羧基与1 mol二元醇中的1 mol羟基发生酯化反应生成链状酯。还有1 mol二元羧酸中的2 mol羧基与1 mol二元醇中的2 mol羟基发生酯化反应生成环状酯。
本 课 结 束
第三章
第四节 第1课时 羧酸
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类,能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.通过实验探究乙酸的酸性及乙酸乙酯的制备,认识控制反应条件的重要性,体验科学探究的一般过程,逐渐形成科学探究与创新意识的学科核心素养。
3.通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用,形成科学态度与社会责任的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
一、羧酸的结构与分类
1.组成与结构
羧基
羧基
—COOH
2.分类
甲酸、乙酸
苯甲酸
3.常见的几种羧酸
常见羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式 ______________ ______________ ______________
物理性质 颜色 状态 ______________ _________________ ______________
溶解性 能与水、乙醇互溶 微溶于水,易溶于乙醇 可溶于水和乙醇
HCOOH
C6H5COOH
HOOC—COOH
无色液体
无色晶体,易升华
无色晶体
常见羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸
用途 作还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物,其钠盐常用作 化学分析中常用的还原剂,重要的化工原料
溶解度及沸点变化规律 随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速 ,其沸点逐渐
食品防腐剂
减小
升高
二、羧酸的化学性质(以乙酸为例)
乙酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当乙酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂:
1.酸性
(1)一元弱酸,具有酸的共同性质。乙酸电离的方程式:
。
反应 现象或化学方程式
与指示剂混合 使石蕊溶液变红色
与金属活动性顺序中位于氢前面的金属反应 与Na的反应:
与盐溶液反应 可利用此反应区分羧酸和酚
与NaHCO3反应:
CH3COOH CH3COO-+H+
2CH3COOH+2Na ―→ 2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaHCO3 ―→ CH3COONa+H2O+CO2↑
反应 现象或化学方程式
与碱反应 与NH3·H2O的反应:
与金属氧化物反应 与CaO的反应:
(2)乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱: 。
CH3COOH+NH3·H2O ―→ CH3COONH4+H2O
2CH3COOH+CaO ―→(CH3COO)2Ca+H2O
乙酸>碳酸>苯酚
2.酯化反应 属于取代反应
(1)乙酸和乙醇反应的化学方程式:
。
(2)酯化反应机理
同位素示踪法:
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
深度思考
(1)乳酸和柠檬酸中含有哪些官能团 按照羧基数目的多少,乳酸和柠檬酸分别属于几元羧酸
(2)羧酸与相对分子质量相当的其他化合物相比,沸点较高,解释其原因。
提示 都含有羧基和羟基;乳酸属于一元酸,柠檬酸属于多元酸。
提示 羧酸可以形成分子间氢键。
(3)对甲酸分子的结构可作如下分析:
,可知甲酸既表现羧酸的性质,又表现醛的性质。想
想可以使用什么试剂鉴别甲酸和乙酸
提示 可用银氨溶液或新制氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸还具有醛的性质。
易错辨析1
(1)只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸。( )
(2)饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2,羧酸的官能团是—COOH。
( )
(3)羧酸在常温下都呈液态。( )
(4)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。( )
(5) 中羰基与羟基相连,相互影响,其性质不同于酮和醇。( )
×
提示 烃基(或氢原子)与羧基直接相连的化合物就是羧酸。
√
×
提示 高级脂肪酸在常温下呈固态。
√
提示 乙酸、乙醇分子中含有极性较强的O—H,故分子间均易形成氢键。
√
易错辨析2
(1)制备乙酸乙酯时,先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。( )
(2)甲酸分子结构比较特殊,不但有羧基结构,也有醛基结构,是具有双重官能团的化合物。( )
(3)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。( )
(4)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( )
(5)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机化合物应含有羧基。( )
√
√
×
提示 发生酯化反应时,醇断裂的是O—H,羧酸断裂的是C—O,因此18O只能到产物乙酸乙酯中去。
×
提示 酯化反应为可逆反应,反应物不可能完全反应。
√
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 有机化合物中羟基氢原子活泼性比较
材料1:羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。
材料2:乙酸可以除去水垢,说明其酸性比碳酸的酸性强。苯酚也有酸性,用下列提供的仪器合理组装可以证明乙酸、碳酸、苯酚三者酸性强弱。
请思考并回答以下问题:
1.苯甲酸的酸性与乙酸相似,设计实验证明苯甲酸具有酸性。
提示 (1)取少量10%苯甲酸溶液置于试管中,滴加几滴紫色的石蕊溶液,溶液变为红色,则证明苯甲酸具有酸性。
(2)用干净的玻璃棒蘸取10%苯甲酸溶液点在pH试纸上,观察和记录其pH,pH小于7,则证明苯甲酸具有酸性。
(3)向试管中加入0.1 g苯甲酸,边摇边逐滴加入5%碳酸钠溶液,观察现象,发现有气泡产生,则证明苯甲酸具有酸性。
(4)取少量10%苯甲酸溶液置于试管中,向其中加入少量锌粒,观察现象,发现有气泡产生,则证明苯甲酸具有酸性。
2.如何组装材料2中的装置证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 请根据所给仪器绘制出简易装置图。
提示
方法突破
羟基氢原子活泼性的比较
分子中含碳原子数较少的羧酸
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基氢原子活泼性
在水溶液中的电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应,放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 反应,生成NaHCO3 反应,放出CO2
应用体验
视角1羧酸的结构
1.下列物质中,属于饱和一元羧酸的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
C
解析 乙二酸分子中含有两个羧基,为二元羧酸,A项不符合题意;苯甲酸中含苯环,属于芳香酸,B项不符合题意;硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一个羧基直接相连构成,属于饱和一元羧酸,C项符合题意;石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸,D项不符合题意。
2.现有5种基团:—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5,对由其中两种基团构成且显酸性的有关物质的叙述正确的是( )
A.共有4种,其中一种物质不属于羧酸
B.共有5种,其中一种为二元酸
C.共有6种,其中只有一种不是有机化合物
D.共有6种,它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
C
解析 羧酸和酚都具有酸性,题中5种基团两两组合后具有酸性的有:
CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO(HCOOH)、HO—COOH(H2CO3),共6种,其中H2CO3为无机二元含氧酸,其他5种属于有机化合物,其中C6H5OH(苯酚)不能与乙醇发生酯化反应,故C项正确。
视角2 醇、酚、羧酸的转化
3.有下列三种有机化合物,实现它们之间相互转化所选试剂(均足量)正确的是( )
选项 a转化为b a转化为c c转化为b
A NaOH Na CO2
B Na2CO3 NaOH HCl
C NaHCO3 NaOH CO2
D NaHCO3 NaCl HCl
C
解析 因酸性:盐酸>羧基>碳酸>酚羟基>碳酸氢根离子,则a转化为b,应与NaHCO3反应,a转化为c,应与NaOH或Na2CO3反应,c转化为b,应与CO2反应,故C符合题意。
视角3有关醇、酚、羧酸分子中羟基的定量计算
4.有机化合物A的结构简式为 ,下列有关A的性质
的叙述错误的是( )
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
B
解析 A分子中有醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C正确;A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D正确。
【变式设问】
写出A与足量氢氧化钠反应的化学方程式。
易错警示 (1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性强弱关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。
情境探究
探究二 酯化反应的基本类型
乳酸最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,乳酸的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。乳酸(A)在某种催化剂存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,乳酸(A)可发生如图所示的反应:
1.写出化合物A、B、D的结构简式。
2.写出A→E、A→F的化学方程式,并指出反应类型。
3.两分子乳酸自身发生酯化反应可以形成链状分子,写出反应的化学方程式。
方法突破
1.酯化反应的反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用同位素示踪法可以证明。
CH3COOH+H18OCH2CH3 CH3CO18OCH2CH3+H2O
2.酯化反应的基本类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应,如
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应,如
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯,如
②羟基酸分子间脱水形成环酯,如
③羟基酸分子内脱水形成环酯,如
应用体验
视角1酯化反应实验
1.[2023浙江杭州学军四校区高二期末]下列制取乙酸乙酯的实验能达到实验目的的是( )
A.图甲:混合乙醇与浓硫酸 B.图乙:制取乙酸乙酯
C.图丙:分离乙酸乙酯和水层 D.图丁:分离乙酸乙酯和乙醇
C
解析 混合乙醇和浓硫酸时,应该将浓硫酸加入乙醇中,并不断搅拌,A项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解,B项错误;分离乙酸乙酯和水的溶液可采用分液的方法,有机层在上层,水层在下层,C项正确;乙酸乙酯和乙醇的沸点接近,不能用蒸馏的方法分离,D项错误。
2.[2023山西长治高二检测]某课外活动小组设计如图所示装置制取乙酸乙酯。
已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。②相关有机化合物的沸点如表所示。
有机化合物 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 78 118 77
下列说法错误的是( )
A.装置中球形干燥管既能冷凝蒸气又能防止倒吸
B.反应结束后试管中溶液分层,下层为无色油状液体,上层溶液颜色变浅
C.分离出的乙酸乙酯中还含有一定量的乙醇和水,加入无水氯化钙可除乙醇和水
D.最后向分离出的乙酸乙酯中加入无水硫酸钠,然后进行蒸馏,收集77 ℃的馏分,以得到纯净的乙酸乙酯
B
解析 由实验装置图可知,在浓硫酸作用下,乙醇和乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,将乙酸乙酯蒸气通入饱和碳酸钠溶液中,可以降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,同时除去乙酸、吸收乙醇。乙酸乙酯蒸气中含有乙醇和乙酸,乙醇和乙酸易溶于水,则利用球形干燥管吸收蒸气,既能冷凝蒸气又能防止倒吸,故A正确;乙酸乙酯的密度比水小,则反应结束后试管中溶液分层,上层为无色油状液体,下层因碳酸钠溶液和乙酸反应导致溶液颜色变浅,故B错误;无水氯化钙可吸水,由题给信息可知,无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH,则加入无水氯化钙可除乙醇和水,故C正确;向分离出的乙酸乙酯中加入无水硫酸钠除去残留的水分,然后进行蒸馏,收集77 ℃的馏分,得到纯净的乙酸乙酯,故D正确。
视角2酯化反应原理
3.乙酸分子的结构式为 ,下列过程及断键部位正确的是
( )
①乙酸的电离,是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应,是b键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
CH3COOH+Br2 CH2Br—COOH+HBr,是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应:
A.①②③ B.①②③④ C.②③④ D.①③④
B
视角3酯化反应的应用
4.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓硫酸存在时共热生成的酯有
( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
解析 分子式为C3H8O的醇有2种:CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,分子式为C4H8O2的酸有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,醇和羧酸之间两两组合形成的酯有4种。
5.乙二酸和乙二醇反应可生成链状酯、环状酯及高分子酯,写出生成链状酯和环状酯的化学方程式:
(1)
;
(2) 。
解析 二元羧酸和二元醇的酯化,可以是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基与 2 mol二元醇发生酯化反应生成链状酯,或是1 mol二元醇中的2 mol羟基与2 mol二元羧酸发生酯化反应生成链状酯,或是1 mol二元羧酸中的1 mol羧基与1 mol二元醇中的1 mol羟基发生酯化反应生成链状酯。还有1 mol二元羧酸中的2 mol羧基与1 mol二元醇中的2 mol羟基发生酯化反应生成环状酯。
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