3.4.2 羧酸衍生物课件(共59张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.4.2 羧酸衍生物课件(共59张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 5.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-13 21:25:03 | ||
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文档简介
(共59张PPT)
第三章
第四节 第2课时 羧酸衍生物
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.认识羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的结构特点及应用,能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸衍生物的化学性质,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响,认识反应条件控制的重要性,逐渐形成科学探究与创新意识的学科核心素养。
3.结合生产、生活实际了解酯、油脂、酰胺在生活和生产中的应用、对环境和健康可能产生的影响,关注其安全使用,形成科学态度与社会责任的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
一、酯
1.组成与结构
(1)定义: 羧酸分子羧基中的 被—OR'取代后的产物。
(2)通式:酯可简写为 或 ,饱和一元酯的通式为 。
①R和R'可以相同,也可以不同。
②R是烃基,也可以是H,但R'只能是烃基。
(3)官能团: 。
—OH
RCOOR'
CnH2nO2(n≥2)
2.物理性质
气味 状态 密度 溶解性
芳香气味 低级酯为 体 一般比水 水中 溶,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中
3.化学性质——以乙酸乙酯为例
(1)在稀硫酸存在下水解的化学方程式:
。
(2)在NaOH存在下水解的化学方程式:
。
液
小
难
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
二、油脂
1.组成、
结构
和分类
高级脂肪酸
甘油
高级脂肪酸
油
脂肪
2.常见的高级脂肪酸
C17H35COOH
C17H33COOH
3.化学性质
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
条件 化学方程式
酸性
碱性
(2)油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过 可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。如油酸甘油酯
的氢化反应: 。
催化加氢
4.油脂的应用
硬化油
高级脂肪酸
肥皂
三、酰胺
1.胺 通式可表示为R—NH2,官能团的名称为氨基(—NH2)
(1)结构与用途
烃基
氨基
CH3—NH2
医药
农药
(2)化学性质
胺类化合物具有 ,苯胺与盐酸反应的化学方程式为
。
碱性
2.酰胺
(1)结构:酰胺是羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。结构一般表示如下:
羟基
氨基
酰基
酰胺基
(2)常见的酰胺
名称 结构简式
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
(3)化学性质——水解反应
条件 化学方程式
盐酸
氢氧化钠溶液
RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑
(4)用途
溶剂
溶剂
农药
医药
深度思考1
(1)结合课本给出的几种酯的结构简式和名称分析酯类是如何命名的 给下列物质命名:
提示 根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。乙酸乙酯;甲酸乙酯;甲酸甲酯;苯甲酸乙酯;二乙酸乙二酯;乙二酸二乙酯。
(2)某物质的分子式为C8H8O2,该有机化合物含有苯环且属于酯的同分异构体有多少种 试写出其结构简式。
提示 共有6种,其结构简式分别为:
易错辨析1
(1)酯类在碱性条件下的水解程度大。( )
(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
( )
(3)酯在酸性条件下的水解是可逆的,生成酸和醇。( )
(4)CH3 CH2—COO—CH3与CH3—COO—CH2CH3是两种不同的酯。( )
(5)甲酸酯除了能发生水解反应外,还可以发生醛的特征反应,如银镜反应。
( )
√
提示 酯类在碱性条件下的水解几乎完全。
×
√
√
√
深度思考2
阅读教材,了解油脂的结构,回答下列问题:
(1)油脂与汽油、煤油是否为同类物质
(2)如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油
提示 不是,汽油、煤油是烃的混合物;油脂是高级脂肪酸的甘油酯。
提示 植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,滴加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。
概念辨析
油脂和酯的关系
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,因而油脂是酯中一类特殊的物质。
易错辨析2
(1)油脂属于酯类中的一种,在油脂中常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂肪。( )
(2)油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐。( )
(3)油脂的相对分子质量较大,故属于有机高分子。( )
(4)油脂都含有酯基。( )
(5)天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点。( )
√
√
×
提示 油脂的相对分子质量远小于有机高分子的相对分子质量。
√
提示 油脂是酯的一种,都含有官能团——酯基。
√
提示 天然油脂都是混合物,混合物无固定的熔、沸点。
深度思考3
阅读教材,了解胺和酰胺的结构,回答:
(1)下列化合物中属于胺的是 ,属于酰胺的是 。
A.CH3NH2
B.(CH3)2NH
C.CH3CONH2
D.(CH3)3N
(2)采用什么试剂可以鉴别N,N-二甲基甲酰胺与苯甲酰胺
ABD
C
提示 N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,可利用银氨溶液或新制氢氧化铜鉴别两者。
易错辨析3
(1)胺的官能团是 。( )
(2)酰胺在碱性条件下水解生成氨气,酸性条件下水解生成羧酸与铵盐。
( )
(3)氨、胺、酰胺均可与酸反应,铵盐、酰胺均可与碱反应。( )
×
提示 胺的官能团是—NH2。
√
√
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 酯的水解反应
根据下表,设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。(提示:水解速率可以通过酯层消失的时间来比较)
实验方案和步骤
实验内容 实验现象 结论
(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较
(2)不同温度下水解速率的比较
请思考并回答以下问题:
1.设计实验方案比较乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。
提示 取三支试管,分别向三支试管中加入6滴乙酸乙酯,然后向第一支试管中加5.5 mL蒸馏水,向第二支试管里加0.5 mL稀硫酸(1∶5)和5 mL蒸馏水,向第三支试管加0.5 mL 30% NaOH溶液和5 mL蒸馏水(要求:三支试管中的液体体积相同),振荡均匀后,把三支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热(要求:三支试管中的水浴温度相同),5分钟后观察酯层的变化。
2.设计方案比较不同温度下乙酸乙酯水解速率(以碱性条件下水解为例)。
3.两个实验的现象分别是什么 你得出的结论是什么
提示 取两支试管,分别加6滴乙酸乙酯、0.5 mL 30%NaOH溶液和5 mL蒸馏水,振荡均匀后,把两支试管分别放入20 ℃和80 ℃的水浴里加热,观察酯层完全消失所需的时间。
提示 实验(1)现象:第一支试管里乙酸乙酯变化很小;第二支试管里有少量乙酸乙酯剩余;第三支试管里乙酸乙酯全部消失。结论:酯在酸性或碱性条件下都能水解,在碱性条件下水解彻底。
实验(2)现象:80℃的水浴加热中乙酸乙酯完全消失所需的时间短。结论:在合理的温度条件下,温度越高,酯的水解速率越快。
4.乙酸乙酯的酸性水解和碱性水解有何异同 试分析原因。
5.油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。
提示 乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度;酯的酸性水解和碱性水解中的酸和碱都起到催化作用。
根据化学平衡移动原理, 酸性水解中的酸抑制了水解的进行, 反应不能进行到底; 而碱性水解中的碱因中和了生成的酸, 促进了反应向水解的方向移动, 反应进行得比较完全。
提示 油污的主要成分为油脂。油脂属于酯,不溶于水,但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性,并且温度升高碱性增强,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果较好。
方法突破
酯和油脂的结构和性质
应用体验
视角1酯的结构
1.邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体,其中属于酯,且分子结构中苯环上含有甲基的同分异构体有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
B
解析 所求同分异构体中必须含有苯环,且苯环上有两个取代基,其中一个是甲基,另一个含酯基,它们分别为
【变式设问】
与 的分子式相同,分子中含有苯环且属于酯的同分异构体有多少种 试写出其结构简式。
提示 的分子式为C8H8O2;该有机化合物含有苯环且属于酯的同分异构体共有6种,其结构简式分别为
2.有机化合物 有多种同分异构体,其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
A
解析 由题给信息可知该有机化合物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基,则有邻、间、对3种位置关系的同分异构体,故选A。
视角2酯的水解
3.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出了该有机化合物分子中不同的化学键,则有机化合物乙在水解时,断裂的键是( )
A.①④
B.③⑤
C.②⑥
D.②
B
解析 有机化合物乙中含有酯基,酯基的形成原理是酸脱羟基醇脱氢,所以酯水解则是酯基 从虚线处断裂,羰基结合羟基得羧基,氧原子结合氢原子得醇羟基,则有机化合物乙水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。
4.1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为( )
A.5 mol B.4 mol
C.3 mol D.2 mol
A
解析 1 mol该有机化合物中含有1 mol(酚)羟基、2 mol ,酯基水解生成的酚羟基可继续与NaOH溶液反应,故1 mol该有机化合物最多能与5 mol NaOH反应。
【变式设问】
如果有机化合物结构简式为 ,则
1 mol该有机化合物最多消耗NaOH的物质的量为多少 试写出反应的化学方程式。
提示 4 mol。该反应的化学方程式:
视角3酯和油脂的区别
5.下列关于油脂和乙酸乙酯的说法正确的是( )
A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂
B
解析 油脂一般都属于混合物,且室温下有的油脂为固体,A项错误;油脂可以分为油和脂肪,油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,因此油可以使溴水褪色,C项错误;油脂和乙酸乙酯都不溶于水,但都溶于有机溶剂,D项错误。
6.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为 。
(1)该油脂能否使溴水褪色 (填“能”或“不能”)。
(2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是 (填字母,下同)。
A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热
C.加热 D.加入NaOH溶液并加热
(3)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为 mol,
写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物: 、
、 、 。
能
D
3
C17H35COONa
C17H33COONa
C15H31COONa
(4)在一定条件下,动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油,反应如下:
下列叙述错误的是 (填字母)。
a.生物柴油由可再生资源制得
b.生物柴油是混合物
c.动植物油脂是有机高分子
d.“地沟油”可用于制备生物柴油
c
解析 (1)根据该油脂的结构简式可知,形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸,能使溴水褪色。
(2)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸,从而使酯水解程度增大。
(3)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“ ”,所以1 mol 该油脂要完全水解,需要消耗3 mol NaOH。
(4)生物柴油可由动、植物油脂与乙醇反应生成,它们都是可再生资源,a正确;生物柴油是混合物,b正确;动、植物油脂的相对分子质量不大,不是有机高分子,c错误;“地沟油”可以制备生物柴油,d正确。
归纳总结 油脂、酯和矿物油的对比
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 主要是不饱和高级脂肪酸的甘油酯 主要是饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
联系
情境探究
探究二 胺、酰胺的结构与性质
最近几年烟酰胺火遍了全网,作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品,它的美白功效一直以来广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示。
1.甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有—NH2,二者互为同系物吗 为什么
提示 不是。因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2原子团。
2.烟酰胺属于胺类物质吗 其分子中含有的含氧官能团有哪些
3.烟酰胺能水解吗 其酸性水解、碱性(加入NaOH)水解的产物是什么
提示 烟酰胺不属于胺,属于酰胺。分子中含氧官能团有酰胺基。
4.氨、胺、酰胺、铵盐这4类物质在读音上很接近,实际结构与性质却有不同之处,请列表比较其在结构、化学性质、用途上的不同。
提示 氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式 Cl-
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性条件下生成羧酸与铵盐,碱性条件下生成羧酸盐和氨气 与碱反应生成盐和氨气
用途 氮肥、制冷剂、化工原料等 合成医药、农药和染料等的重要原料 化工原料和溶剂 农业上常用作化肥
方法突破
氨、胺、酰胺
和铵盐的比较
应用体验
视角1胺、酰胺的结构
1.下列说法不正确的是( )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物
D.酰胺中一定含酰基
A
解析 胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。
2.化合物中 中的—OH被氨基(—NH2)取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )
A.HCOONH4 B.CH(NH2)3
C.H2N—CH2—COOH D.CO(NH2)2
D
解析 HCOONH4中不含氨基,不属于酰胺,故A错误;CH(NH2)3中没有酰基,不属于酰胺,故B错误;
H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基,属于氨基酸,不属于酰胺,故C错误;尿素分子中含有—CONH2结构,属于酰胺,故D正确。
视角2胺、酰胺的性质
3.某有机化合物的结构简式如图所示(未画出其空间结构)。下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物属于芳香族化合物
B.虚线方框内的所有碳、氧原子不可能处于同一平面
C.该有机化合物可与FeCl3溶液发生显色反应
D.该有机化合物在碱性条件下完全水解,最终可生成三种有机化合物
C
解析
4.麻黄碱能预防支气管哮喘的发作,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是( )
A.分子式为C10H14NO
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.既能与NaOH溶液反应,也能与盐酸反应
D.在Cu作催化剂时与O2反应能生成含醛基的化合物
B
解析 由麻黄碱的结构简式可知,其分子式为C10H15NO,A项错误;麻黄碱分子中含有—OH,具有还原性,能与酸性KMnO4溶液反应而使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;麻黄碱分子中含有—NH—,能与盐酸反应,而—NH—和醇羟基都不能与NaOH溶液反应,C项错误;麻黄碱分子中与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子,不能被催化氧化为醛基,D项错误。
本 课 结 束
第三章
第四节 第2课时 羧酸衍生物
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.认识羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的结构特点及应用,能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸衍生物的化学性质,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响,认识反应条件控制的重要性,逐渐形成科学探究与创新意识的学科核心素养。
3.结合生产、生活实际了解酯、油脂、酰胺在生活和生产中的应用、对环境和健康可能产生的影响,关注其安全使用,形成科学态度与社会责任的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
一、酯
1.组成与结构
(1)定义: 羧酸分子羧基中的 被—OR'取代后的产物。
(2)通式:酯可简写为 或 ,饱和一元酯的通式为 。
①R和R'可以相同,也可以不同。
②R是烃基,也可以是H,但R'只能是烃基。
(3)官能团: 。
—OH
RCOOR'
CnH2nO2(n≥2)
2.物理性质
气味 状态 密度 溶解性
芳香气味 低级酯为 体 一般比水 水中 溶,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中
3.化学性质——以乙酸乙酯为例
(1)在稀硫酸存在下水解的化学方程式:
。
(2)在NaOH存在下水解的化学方程式:
。
液
小
难
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
二、油脂
1.组成、
结构
和分类
高级脂肪酸
甘油
高级脂肪酸
油
脂肪
2.常见的高级脂肪酸
C17H35COOH
C17H33COOH
3.化学性质
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
条件 化学方程式
酸性
碱性
(2)油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过 可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。如油酸甘油酯
的氢化反应: 。
催化加氢
4.油脂的应用
硬化油
高级脂肪酸
肥皂
三、酰胺
1.胺 通式可表示为R—NH2,官能团的名称为氨基(—NH2)
(1)结构与用途
烃基
氨基
CH3—NH2
医药
农药
(2)化学性质
胺类化合物具有 ,苯胺与盐酸反应的化学方程式为
。
碱性
2.酰胺
(1)结构:酰胺是羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。结构一般表示如下:
羟基
氨基
酰基
酰胺基
(2)常见的酰胺
名称 结构简式
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
(3)化学性质——水解反应
条件 化学方程式
盐酸
氢氧化钠溶液
RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑
(4)用途
溶剂
溶剂
农药
医药
深度思考1
(1)结合课本给出的几种酯的结构简式和名称分析酯类是如何命名的 给下列物质命名:
提示 根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。乙酸乙酯;甲酸乙酯;甲酸甲酯;苯甲酸乙酯;二乙酸乙二酯;乙二酸二乙酯。
(2)某物质的分子式为C8H8O2,该有机化合物含有苯环且属于酯的同分异构体有多少种 试写出其结构简式。
提示 共有6种,其结构简式分别为:
易错辨析1
(1)酯类在碱性条件下的水解程度大。( )
(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
( )
(3)酯在酸性条件下的水解是可逆的,生成酸和醇。( )
(4)CH3 CH2—COO—CH3与CH3—COO—CH2CH3是两种不同的酯。( )
(5)甲酸酯除了能发生水解反应外,还可以发生醛的特征反应,如银镜反应。
( )
√
提示 酯类在碱性条件下的水解几乎完全。
×
√
√
√
深度思考2
阅读教材,了解油脂的结构,回答下列问题:
(1)油脂与汽油、煤油是否为同类物质
(2)如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油
提示 不是,汽油、煤油是烃的混合物;油脂是高级脂肪酸的甘油酯。
提示 植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,滴加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。
概念辨析
油脂和酯的关系
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,因而油脂是酯中一类特殊的物质。
易错辨析2
(1)油脂属于酯类中的一种,在油脂中常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂肪。( )
(2)油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐。( )
(3)油脂的相对分子质量较大,故属于有机高分子。( )
(4)油脂都含有酯基。( )
(5)天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点。( )
√
√
×
提示 油脂的相对分子质量远小于有机高分子的相对分子质量。
√
提示 油脂是酯的一种,都含有官能团——酯基。
√
提示 天然油脂都是混合物,混合物无固定的熔、沸点。
深度思考3
阅读教材,了解胺和酰胺的结构,回答:
(1)下列化合物中属于胺的是 ,属于酰胺的是 。
A.CH3NH2
B.(CH3)2NH
C.CH3CONH2
D.(CH3)3N
(2)采用什么试剂可以鉴别N,N-二甲基甲酰胺与苯甲酰胺
ABD
C
提示 N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,可利用银氨溶液或新制氢氧化铜鉴别两者。
易错辨析3
(1)胺的官能团是 。( )
(2)酰胺在碱性条件下水解生成氨气,酸性条件下水解生成羧酸与铵盐。
( )
(3)氨、胺、酰胺均可与酸反应,铵盐、酰胺均可与碱反应。( )
×
提示 胺的官能团是—NH2。
√
√
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 酯的水解反应
根据下表,设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。(提示:水解速率可以通过酯层消失的时间来比较)
实验方案和步骤
实验内容 实验现象 结论
(1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较
(2)不同温度下水解速率的比较
请思考并回答以下问题:
1.设计实验方案比较乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。
提示 取三支试管,分别向三支试管中加入6滴乙酸乙酯,然后向第一支试管中加5.5 mL蒸馏水,向第二支试管里加0.5 mL稀硫酸(1∶5)和5 mL蒸馏水,向第三支试管加0.5 mL 30% NaOH溶液和5 mL蒸馏水(要求:三支试管中的液体体积相同),振荡均匀后,把三支试管都放入70~80 ℃的水浴里加热(要求:三支试管中的水浴温度相同),5分钟后观察酯层的变化。
2.设计方案比较不同温度下乙酸乙酯水解速率(以碱性条件下水解为例)。
3.两个实验的现象分别是什么 你得出的结论是什么
提示 取两支试管,分别加6滴乙酸乙酯、0.5 mL 30%NaOH溶液和5 mL蒸馏水,振荡均匀后,把两支试管分别放入20 ℃和80 ℃的水浴里加热,观察酯层完全消失所需的时间。
提示 实验(1)现象:第一支试管里乙酸乙酯变化很小;第二支试管里有少量乙酸乙酯剩余;第三支试管里乙酸乙酯全部消失。结论:酯在酸性或碱性条件下都能水解,在碱性条件下水解彻底。
实验(2)现象:80℃的水浴加热中乙酸乙酯完全消失所需的时间短。结论:在合理的温度条件下,温度越高,酯的水解速率越快。
4.乙酸乙酯的酸性水解和碱性水解有何异同 试分析原因。
5.油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,试分析生活中用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污的原理。
提示 乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度;酯的酸性水解和碱性水解中的酸和碱都起到催化作用。
根据化学平衡移动原理, 酸性水解中的酸抑制了水解的进行, 反应不能进行到底; 而碱性水解中的碱因中和了生成的酸, 促进了反应向水解的方向移动, 反应进行得比较完全。
提示 油污的主要成分为油脂。油脂属于酯,不溶于水,但在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性,并且温度升高碱性增强,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果较好。
方法突破
酯和油脂的结构和性质
应用体验
视角1酯的结构
1.邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体,其中属于酯,且分子结构中苯环上含有甲基的同分异构体有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
B
解析 所求同分异构体中必须含有苯环,且苯环上有两个取代基,其中一个是甲基,另一个含酯基,它们分别为
【变式设问】
与 的分子式相同,分子中含有苯环且属于酯的同分异构体有多少种 试写出其结构简式。
提示 的分子式为C8H8O2;该有机化合物含有苯环且属于酯的同分异构体共有6种,其结构简式分别为
2.有机化合物 有多种同分异构体,其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
A
解析 由题给信息可知该有机化合物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基,则有邻、间、对3种位置关系的同分异构体,故选A。
视角2酯的水解
3.如图所示的有机化合物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机化合物,乙中用①~⑥标出了该有机化合物分子中不同的化学键,则有机化合物乙在水解时,断裂的键是( )
A.①④
B.③⑤
C.②⑥
D.②
B
解析 有机化合物乙中含有酯基,酯基的形成原理是酸脱羟基醇脱氢,所以酯水解则是酯基 从虚线处断裂,羰基结合羟基得羧基,氧原子结合氢原子得醇羟基,则有机化合物乙水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。
4.1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为( )
A.5 mol B.4 mol
C.3 mol D.2 mol
A
解析 1 mol该有机化合物中含有1 mol(酚)羟基、2 mol ,酯基水解生成的酚羟基可继续与NaOH溶液反应,故1 mol该有机化合物最多能与5 mol NaOH反应。
【变式设问】
如果有机化合物结构简式为 ,则
1 mol该有机化合物最多消耗NaOH的物质的量为多少 试写出反应的化学方程式。
提示 4 mol。该反应的化学方程式:
视角3酯和油脂的区别
5.下列关于油脂和乙酸乙酯的说法正确的是( )
A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂
B
解析 油脂一般都属于混合物,且室温下有的油脂为固体,A项错误;油脂可以分为油和脂肪,油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,因此油可以使溴水褪色,C项错误;油脂和乙酸乙酯都不溶于水,但都溶于有机溶剂,D项错误。
6.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为 。
(1)该油脂能否使溴水褪色 (填“能”或“不能”)。
(2)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是 (填字母,下同)。
A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热
C.加热 D.加入NaOH溶液并加热
(3)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为 mol,
写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物: 、
、 、 。
能
D
3
C17H35COONa
C17H33COONa
C15H31COONa
(4)在一定条件下,动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油,反应如下:
下列叙述错误的是 (填字母)。
a.生物柴油由可再生资源制得
b.生物柴油是混合物
c.动植物油脂是有机高分子
d.“地沟油”可用于制备生物柴油
c
解析 (1)根据该油脂的结构简式可知,形成该油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸,能使溴水褪色。
(2)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸,从而使酯水解程度增大。
(3)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“ ”,所以1 mol 该油脂要完全水解,需要消耗3 mol NaOH。
(4)生物柴油可由动、植物油脂与乙醇反应生成,它们都是可再生资源,a正确;生物柴油是混合物,b正确;动、植物油脂的相对分子质量不大,不是有机高分子,c错误;“地沟油”可以制备生物柴油,d正确。
归纳总结 油脂、酯和矿物油的对比
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 主要是不饱和高级脂肪酸的甘油酯 主要是饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
联系
情境探究
探究二 胺、酰胺的结构与性质
最近几年烟酰胺火遍了全网,作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品,它的美白功效一直以来广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示。
1.甲胺(CH3NH2)与乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有—NH2,二者互为同系物吗 为什么
提示 不是。因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2原子团。
2.烟酰胺属于胺类物质吗 其分子中含有的含氧官能团有哪些
3.烟酰胺能水解吗 其酸性水解、碱性(加入NaOH)水解的产物是什么
提示 烟酰胺不属于胺,属于酰胺。分子中含氧官能团有酰胺基。
4.氨、胺、酰胺、铵盐这4类物质在读音上很接近,实际结构与性质却有不同之处,请列表比较其在结构、化学性质、用途上的不同。
提示 氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式 Cl-
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性条件下生成羧酸与铵盐,碱性条件下生成羧酸盐和氨气 与碱反应生成盐和氨气
用途 氮肥、制冷剂、化工原料等 合成医药、农药和染料等的重要原料 化工原料和溶剂 农业上常用作化肥
方法突破
氨、胺、酰胺
和铵盐的比较
应用体验
视角1胺、酰胺的结构
1.下列说法不正确的是( )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物
D.酰胺中一定含酰基
A
解析 胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A错误。
2.化合物中 中的—OH被氨基(—NH2)取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )
A.HCOONH4 B.CH(NH2)3
C.H2N—CH2—COOH D.CO(NH2)2
D
解析 HCOONH4中不含氨基,不属于酰胺,故A错误;CH(NH2)3中没有酰基,不属于酰胺,故B错误;
H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基,属于氨基酸,不属于酰胺,故C错误;尿素分子中含有—CONH2结构,属于酰胺,故D正确。
视角2胺、酰胺的性质
3.某有机化合物的结构简式如图所示(未画出其空间结构)。下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物属于芳香族化合物
B.虚线方框内的所有碳、氧原子不可能处于同一平面
C.该有机化合物可与FeCl3溶液发生显色反应
D.该有机化合物在碱性条件下完全水解,最终可生成三种有机化合物
C
解析
4.麻黄碱能预防支气管哮喘的发作,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是( )
A.分子式为C10H14NO
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.既能与NaOH溶液反应,也能与盐酸反应
D.在Cu作催化剂时与O2反应能生成含醛基的化合物
B
解析 由麻黄碱的结构简式可知,其分子式为C10H15NO,A项错误;麻黄碱分子中含有—OH,具有还原性,能与酸性KMnO4溶液反应而使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;麻黄碱分子中含有—NH—,能与盐酸反应,而—NH—和醇羟基都不能与NaOH溶液反应,C项错误;麻黄碱分子中与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子,不能被催化氧化为醛基,D项错误。
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