3.5.1有机合成的主要任务课件(共49张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.5.1有机合成的主要任务课件(共49张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 6.9MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-13 21:25:46 | ||
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文档简介
(共49张PPT)
第三章
第五节 第1课时 有机合成的主要任务
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过碳骨架的构建、官能团的引入和转化,体会有机合成的基本任务,掌握有机化合物分子骨架的构建,官能团引入、转化或消除的方法,形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学探究与创新意识的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
1.有机合成的定义
有机合成指使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建________ 和引入 ,由此合成出具有特定 和 的目标分子的过程。
碳骨架
官能团
结构
性质
2.构建碳骨架
(1)碳链增长
①引入氰基
炔烃与HCN先加成后水解生成 ,醛与HCN先加成后还原生成 。
羧酸
胺
CH2=CHCN
CH2=CHCOOH
②羟醛缩合反应
分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,进而发生消去反应。
(2)碳链的缩短
①烯烃的氧化
②炔烃的氧化
RCOOH
③苯的同系物氧化
(3)成环反应
①碳链成环
共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生反应,得到环加成产物
②形成环酯
③形成环醚
3.引入官能团
官能团 引入方法(举例)
碳碳双键 或 或
碳卤键 或 或___________________
羟基 或 或 或
醛基 或烯烃的氧化
羧基 或 或
酯基 ______________
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
醇的取代
烯烃、炔烃的加成
烷烃、苯及苯的同系物、
酚的取代
烯烃与水的加成
卤代烃的水解
醛的还原
酯的水解
醇的催化氧化
醇的氧化
醛的氧化
酯、酰胺的水解
酯化反应
深度思考
阅读教材“资料卡片”,了解羟醛缩合反应的原理,思考下列两个问题:
(1)如何由苯甲醛和乙醛制取
(2)如何由甲醛和乙醛制取
教材拓展
有机化合物的开环反应
(1)环酯的水解开环
(2)环烯烃的氧化开环
易错辨析
(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。( )
(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。( )
(3)丙烯中既可以引入碳卤键,也可以引入羟基。( )
(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长。( )
(5)消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等都可以消除羟基。( )
√
提示 如乙醇发生消去反应生成乙烯,乙炔与氢气加成生成乙烯。
√
提示 溴乙烷可以与氢氧化钠水溶液在加热条件下发生取代反应生成乙醇。
√
提示 丙烯与溴化氢发生加成反应引入碳卤键,丙烯与水发生加成反应引入羟基。
√
×
提示 还原反应不能消除羟基而能生成羟基,如醛、酮与H2的加成反应。
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 有机合成中官能团的引入和转化
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标原子团。
1.如何将溴乙烷转化成乙酸乙酯 (官能团的转化)
2.如何将乙醇转化成乙二醇 (改变官能团的数目)
3.如何将1-丙醇转化成2-丙醇 (改变官能团的位置)
4.如何由溴乙烷制取乙二醇
方法突破
常见官能团的
转化关系
应用体验
视角1官能团的引入
1.可在有机化合物中通过官能团的变化引入羟基的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤还原反应
A.只有② B.①②⑤ C.①④⑤ D.①②③
B
解析 卤代烃的水解反应(取代反应)可以得到羟基,碳碳双键与水的加成反应可以引入羟基,醛基与氢气发生加成反应(还原反应)可生成羟基;消去反应、酯化反应不能引入羟基。
归纳总结 官能团的转化体现在烃及其衍生物的相互转化关系中:
2.[2023辽宁锦州高二检测]下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是
( )
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热
B
解析 苯和溴水共热不反应,A项错误;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,引入碳卤键,B项正确;C、D项为溴原子的消除,C、D项均错误。
视角2官能团的转化
3.[2023江西吉安高二检测]下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( )
A.由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步加成反应,第二步取代反应
B.由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯:第一步消去反应,第二步加聚反应
C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
D.由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应
B
解析 由丙烯合成1,2-丙二醇,丙烯先与氯气发生加成反应,再由加成产物在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成1,2-丙二醇,故A正确;由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯,先发生卤代烃的消去反应,再和HBr发生加成反应生成2-溴丁烷,再发生消去反应生成2-丁烯,再与卤素单质发生加成反应,最后发生消去反应,则需要发生五步反应,分别为消去、加成、消去、加成、消去,故B不正确;由乙醇合成乙炔,第一步先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯,第二步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第三步在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,故C正确;由乙烯合成乙二醛,第一步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇,第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛,故D正确。
4.对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务。
改变官能团数目
碳链转变为碳环,碳原子数目也改变了
改变官能团的位置
改变官能团的种类和碳原子数目
视角3碳链的增长与缩短
5.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的过程中发生的反应类型依次为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③ C.⑥②③ D.②④⑤
C
6.仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团引入和转化,填写下列空白。
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生羟醛缩合反应,生成一种羟基醛:
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:
已知:反应⑤为羟醛缩合反应。
(1)肉桂醛F的结构简式为 。E中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①~⑥中符合绿色化学思想的是 。
羟基、醛基
①⑤
(3)写出下列转化的化学方程式:
② ;
⑤ 。
写出有关反应的类型:③ ;⑥ 。
(4)符合下列条件的E物质的同分异构体有 种。
①苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位 ②属于酯类
取代反应
消去反应
3
解析 CH2=CH2和水发生加成反应生成A,则A的分子式是C2H5OH。C2H5OH催化氧化生成B,则B是CH3CHO。反应③是卤代烃的水解反应,则C是苯甲醇。苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛,即D的结构简式为
(1)根据以上分析可知肉桂醛F的结构简式为 。E中含氧官能团的名称为羟基和醛基。
(2)①⑤是加成反应,则反应①~⑥中符合绿色化学思想的是①⑤。
(4)苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位,且属于酯类,则另一个取代基是—OOCCH3或—CH2OOCH或—COOCH3,因此共计是3种。
易错提醒 (1)羟醛缩合反应实质是加成反应,参加反应的两种醛(或者醛和酮)至少有一种含有α-H才可发生反应。
(2)羟醛缩合反应产物可发生消去反应生成不饱和醛。
情境探究
探究二 官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。如—OH保护过程:
请思考并回答以下问题:
提示 不能。因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使酚羟基与NaOH反应,把—OH转变为—ONa保护起来,待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。应设计流程如下:
2.设计方案以CH2=CHCH2OH为原料制备CH2=CHCOOH。
提示 如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基,可以先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:
方法突破
官能团的保护
官能团的保护
应用体验
视角1防官能团受氧化的保护
1.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:
产物苯胺还原性强,易被氧化,写出由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤。
时,需发生硝化反应引入硝基,将甲基氧化才得到羧基,再还原得到氨基;因氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前进行,否则生成的氨基也会被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基。
A.水解反应 B.加成反应
C.氧化反应 D.消去反应
B
HOCH2CH=CHCH2OH,然后发生加成反应生成HOCH2CHClCHClCH2OH,再发生氧化反应可生成目标产物,如在加成之后水解,则氯原子可被取代生成醇,如在加成前氧化,则碳碳双键可被氧化,因此第二步的反应类型是加成反应,故B正确。
视角2防官能团受还原影响的保护与恢复
3.已知
试以丙烯及其他必要的有机试剂为原料合成CH3COCH2OH,无机试剂任选,写出合成流程图。
答案
解析 结合题给信息,可设计出前半段合成线路:
本 课 结 束
第三章
第五节 第1课时 有机合成的主要任务
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养目标 1.通过碳骨架的构建、官能团的引入和转化,体会有机合成的基本任务,掌握有机化合物分子骨架的构建,官能团引入、转化或消除的方法,形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学探究与创新意识的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
1.有机合成的定义
有机合成指使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建________ 和引入 ,由此合成出具有特定 和 的目标分子的过程。
碳骨架
官能团
结构
性质
2.构建碳骨架
(1)碳链增长
①引入氰基
炔烃与HCN先加成后水解生成 ,醛与HCN先加成后还原生成 。
羧酸
胺
CH2=CHCN
CH2=CHCOOH
②羟醛缩合反应
分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,进而发生消去反应。
(2)碳链的缩短
①烯烃的氧化
②炔烃的氧化
RCOOH
③苯的同系物氧化
(3)成环反应
①碳链成环
共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生反应,得到环加成产物
②形成环酯
③形成环醚
3.引入官能团
官能团 引入方法(举例)
碳碳双键 或 或
碳卤键 或 或___________________
羟基 或 或 或
醛基 或烯烃的氧化
羧基 或 或
酯基 ______________
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
醇的取代
烯烃、炔烃的加成
烷烃、苯及苯的同系物、
酚的取代
烯烃与水的加成
卤代烃的水解
醛的还原
酯的水解
醇的催化氧化
醇的氧化
醛的氧化
酯、酰胺的水解
酯化反应
深度思考
阅读教材“资料卡片”,了解羟醛缩合反应的原理,思考下列两个问题:
(1)如何由苯甲醛和乙醛制取
(2)如何由甲醛和乙醛制取
教材拓展
有机化合物的开环反应
(1)环酯的水解开环
(2)环烯烃的氧化开环
易错辨析
(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。( )
(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。( )
(3)丙烯中既可以引入碳卤键,也可以引入羟基。( )
(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长。( )
(5)消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等都可以消除羟基。( )
√
提示 如乙醇发生消去反应生成乙烯,乙炔与氢气加成生成乙烯。
√
提示 溴乙烷可以与氢氧化钠水溶液在加热条件下发生取代反应生成乙醇。
√
提示 丙烯与溴化氢发生加成反应引入碳卤键,丙烯与水发生加成反应引入羟基。
√
×
提示 还原反应不能消除羟基而能生成羟基,如醛、酮与H2的加成反应。
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一 有机合成中官能团的引入和转化
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标原子团。
1.如何将溴乙烷转化成乙酸乙酯 (官能团的转化)
2.如何将乙醇转化成乙二醇 (改变官能团的数目)
3.如何将1-丙醇转化成2-丙醇 (改变官能团的位置)
4.如何由溴乙烷制取乙二醇
方法突破
常见官能团的
转化关系
应用体验
视角1官能团的引入
1.可在有机化合物中通过官能团的变化引入羟基的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤还原反应
A.只有② B.①②⑤ C.①④⑤ D.①②③
B
解析 卤代烃的水解反应(取代反应)可以得到羟基,碳碳双键与水的加成反应可以引入羟基,醛基与氢气发生加成反应(还原反应)可生成羟基;消去反应、酯化反应不能引入羟基。
归纳总结 官能团的转化体现在烃及其衍生物的相互转化关系中:
2.[2023辽宁锦州高二检测]下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是
( )
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热
B
解析 苯和溴水共热不反应,A项错误;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,引入碳卤键,B项正确;C、D项为溴原子的消除,C、D项均错误。
视角2官能团的转化
3.[2023江西吉安高二检测]下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( )
A.由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步加成反应,第二步取代反应
B.由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯:第一步消去反应,第二步加聚反应
C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应
D.由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应
B
解析 由丙烯合成1,2-丙二醇,丙烯先与氯气发生加成反应,再由加成产物在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应即可生成1,2-丙二醇,故A正确;由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯,先发生卤代烃的消去反应,再和HBr发生加成反应生成2-溴丁烷,再发生消去反应生成2-丁烯,再与卤素单质发生加成反应,最后发生消去反应,则需要发生五步反应,分别为消去、加成、消去、加成、消去,故B不正确;由乙醇合成乙炔,第一步先在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯,第二步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第三步在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔,故C正确;由乙烯合成乙二醛,第一步为乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,第二步在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇,第三步在催化剂的条件下发生氧化反应生成乙二醛,故D正确。
4.对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务。
改变官能团数目
碳链转变为碳环,碳原子数目也改变了
改变官能团的位置
改变官能团的种类和碳原子数目
视角3碳链的增长与缩短
5.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的过程中发生的反应类型依次为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③ C.⑥②③ D.②④⑤
C
6.仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团引入和转化,填写下列空白。
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生羟醛缩合反应,生成一种羟基醛:
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:
已知:反应⑤为羟醛缩合反应。
(1)肉桂醛F的结构简式为 。E中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①~⑥中符合绿色化学思想的是 。
羟基、醛基
①⑤
(3)写出下列转化的化学方程式:
② ;
⑤ 。
写出有关反应的类型:③ ;⑥ 。
(4)符合下列条件的E物质的同分异构体有 种。
①苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位 ②属于酯类
取代反应
消去反应
3
解析 CH2=CH2和水发生加成反应生成A,则A的分子式是C2H5OH。C2H5OH催化氧化生成B,则B是CH3CHO。反应③是卤代烃的水解反应,则C是苯甲醇。苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛,即D的结构简式为
(1)根据以上分析可知肉桂醛F的结构简式为 。E中含氧官能团的名称为羟基和醛基。
(2)①⑤是加成反应,则反应①~⑥中符合绿色化学思想的是①⑤。
(4)苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位,且属于酯类,则另一个取代基是—OOCCH3或—CH2OOCH或—COOCH3,因此共计是3种。
易错提醒 (1)羟醛缩合反应实质是加成反应,参加反应的两种醛(或者醛和酮)至少有一种含有α-H才可发生反应。
(2)羟醛缩合反应产物可发生消去反应生成不饱和醛。
情境探究
探究二 官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。如—OH保护过程:
请思考并回答以下问题:
提示 不能。因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使酚羟基与NaOH反应,把—OH转变为—ONa保护起来,待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。应设计流程如下:
2.设计方案以CH2=CHCH2OH为原料制备CH2=CHCOOH。
提示 如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基,可以先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:
方法突破
官能团的保护
官能团的保护
应用体验
视角1防官能团受氧化的保护
1.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:
产物苯胺还原性强,易被氧化,写出由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤。
时,需发生硝化反应引入硝基,将甲基氧化才得到羧基,再还原得到氨基;因氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前进行,否则生成的氨基也会被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基。
A.水解反应 B.加成反应
C.氧化反应 D.消去反应
B
HOCH2CH=CHCH2OH,然后发生加成反应生成HOCH2CHClCHClCH2OH,再发生氧化反应可生成目标产物,如在加成之后水解,则氯原子可被取代生成醇,如在加成前氧化,则碳碳双键可被氧化,因此第二步的反应类型是加成反应,故B正确。
视角2防官能团受还原影响的保护与恢复
3.已知
试以丙烯及其他必要的有机试剂为原料合成CH3COCH2OH,无机试剂任选,写出合成流程图。
答案
解析 结合题给信息,可设计出前半段合成线路:
本 课 结 束