3.5.2　有机合成路线的设计与实施课件(共43张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3

(共43张PPT)
第三章
第五节　第2课时　有机合成路线的设计与实施
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
目录索引
素养 目标 1.通过有机合成中原料的选择,知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观,形成科学态度与社会责任的学科核心素养。
2.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用,形成证据推理与模型认知的学科核心素养。
基础落实·必备知识全过关
1.有机合成路线确定的要素
(1)基础:以掌握　　　　　　　和　　　　　　　　基本方法为基础。
(2)设计与操作:进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的________　　　　和较高的　　　　,通过　　　　而对环境友好的操作得到目标产物。
2.有机合成的过程
碳骨架构建
官能团转化
成本
产率
简便
3.逆合成分析法
(1)基本思路
可用示意图表示为:
(2)实例——以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯
C2H5OH
4.合成路线设计遵循的原则
较少
少
产率
价廉易得
温和
简便
分离提纯
绿色化学
经济成本
环境代价
5.有机合成的发展
随着新的有机反应、　　　　　　的不断发现和　　　　　　　的发展,有机合成的技术和效率不断提高。
(1)发展过程
新试剂
有机合成理论
有机合成技术
有机反应理论
逆合成
计算机
(2)有机合成发展的作用
教材拓展1
有机合成的设计思路及流程
教材拓展2
根据原料设计合成目标产品的路线时,可采用逆向合成分析法,对比产品与原料结构上的区别,然后由后向前推,先找出产品的前一步原料(即中间产物),并依次找出前一步原料,直至达到已知的原料为止,其思维程序可概括为“产品→中间产物1→中间产物2……→原料”。
深度思考
实际工业生产中常采用以下路线合成乙二醇:CH2=CH2
提示 无污染,原子利用率为100%,符合绿色化学。
易错辨析
(1)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。(　　)
(2)加聚反应可以使有机化合物碳链增长,取代反应不能。(　　)
(3)在有机合成中,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。(　　)
(4)逆合成分析法的步骤是目标化合物→中间体→基础原料。(　　)
√
×
提示 取代反应也可以使有机化合物碳链增长,如炔钠和卤代烃的取代反应。
√
√
重难探究·能力素养全提升
情境探究
探究一　从原料出发设计合成路线的方法
1.以乙烯为基础原料,无机试剂自选,请设计制备乙酸乙酯的合成路线图(注明试剂和条件)。
方法突破
从原料出发设计合成路线的方法步骤
应用体验
视角从原料出发设计合成路线
1.下列有机合成设计中,所涉及的反应类型错误的是(　　)
A.由乙醇制备乙二醇:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步水解反应
B.由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步取代反应
C.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应,第四步加成反应,第五步消去反应
D.由乙醇制乙二酸乙二酯( )反应:第一步消去反应,第二步加
成反应,第三步氧化反应,第四步酯化反应
D
2.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应:
2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用偶联反应制备化合物E的一种合成路线:
分析上述合成过程,写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。
归纳总结　有机合成路线图的表达方法
示例:
情境探究
探究二　逆向分析法及其应用
1.下图是制取乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
运用逆合成分析法推断C的结构简式。
提示 利用逆合成分析法的原理可得解答该题的思维过程如下:
答案
提示 本题可用逆合成分析法解答,其分析思路为
由此确定合成路线。
方法突破
1.逆合成分析法的解题思路
2.有机合成题的解题思路
解析 根据已知信息结合逆推法可知,合成苯乙酸苄酯的路线图为
答案
归纳总结　常见的有机合成路线
(1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
(2)一元合成路线
(3)二元合成路线
(4)芳香族化合物合成路线
本 课 结 束