第3章末复习课课件(共49张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3
文档属性
| 名称 | 第3章末复习课课件(共49张PPT) 2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 8.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-13 20:10:30 | ||
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文档简介
(共49张PPT)
第三章
章末复习课
情境探究
考点一 烃的衍生物的同分异构体
典例1 (1)[2022浙江卷节选]写出同时符合下列条件的化合物F
( )的同分异构体的结构简式:
。
①1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键
②分子中含一个环,其成环原子数≥4
(2)[2022广东卷节选]化合物Ⅵ(C3H6O)有多种同分异构体,其中含
结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式
为 。
2
(3)[2022湖南卷节选] 是一种重要的化工原料,其同分异构体中
能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中核磁共振
氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。
5
(4)[2022山东卷节选]H( )的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。
(5)[2022湖北卷节选]若只考虑氟的位置异构,则化合物F( )的同分异构体有 种。
6
5
解析 (1)根据题意可知,F的同分异构体有1个不饱和度,有3种等效氢原子,含有N—H键,且分子中含一个环,其成环原子数≥4,则符合条件的结构有
(4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2及苯环,则其同分异构体的结构可以视作
分子中苯环上的氢原子被—NH2取代,所得结构分别有1种、3种、2种,共有6种。
(5)只考虑氟的位置异构,化合物F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子,如图 ,取代后有6种氟代物,除去F本身,应为5种同分异构体,故有5种符合条件的同分异构体。
规律方法 限定条件下同分异构体的写法
(1)判类别:根据有机化合物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
(2)写碳链:根据有机化合物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。
(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳原子上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先写一个官能团,依次写第二个官能团,依次类推。
(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
【针对训练1】
按要求回答下列各题:
(1)[2021山东卷节选]符合下列条件的A( )的同分异构体有
种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢原子
4
(2)[2021河北卷节选]D( )有多种同分异构体,其中能同
时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
、 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)有机化合物 有很多同分异构体,写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体: 。
解析 (1)A的同分异构体中含有酚羟基,不能发生银镜反应,则不含醛基、甲酸酯基等,含有四种氢原子,符合以上条件的同分异构体有4种,分别是
(2)根据物质D的分子结构及同分异构体的要求,说明其同分异构体中含有醛基、酚羟基,核磁共振氢谱有四组峰,则同分异构体应均有对称性,再根据核磁共振氢谱峰面积之比,即可得出符合题目要求的同分异构体为
考点二 多官能团有机化合物的性质判断
典例2 [2023湖北卷,4]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
B
解析 该有机物由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;苯环上的氢原子、酚羟基、羧基和酯基等均能发生取代反应,酚羟基和碳碳双键均能发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子,C错误;该分子中有7个—OH(酚)、2个—COOH、2个酯基,均能与NaOH反应,1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,D错误。
规律方法 确定多官能团有机化合物性质的三步骤
注意:有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。
【针对训练2】
[2022河北卷]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
D
解析 茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团,D错误;DM分子中碳碳双键和饱和碳原子上的羟基均可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色,A正确;碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基均可发生取代反应,B正确;羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气,C正确。
【针对训练3】
[2020山东卷]从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
D
考点三 有机合成路线的选择
典例3 (1)[2022浙江卷节选]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(2)[2022广东卷节选]基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
总结归纳 给定信息设计有机合成路线解题流程
表达方式
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用
常用 方法 正向 合成法 从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序:
常用 方法 逆向 合成法 从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为
正逆 双向 合成法 采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为
【针对训练4】(1)[2022山东卷节选]支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
(2)[2022海南卷节选]黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
解析 (1)由题给信息可知,以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
本 课 结 束
第三章
章末复习课
情境探究
考点一 烃的衍生物的同分异构体
典例1 (1)[2022浙江卷节选]写出同时符合下列条件的化合物F
( )的同分异构体的结构简式:
。
①1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键
②分子中含一个环,其成环原子数≥4
(2)[2022广东卷节选]化合物Ⅵ(C3H6O)有多种同分异构体,其中含
结构的有 种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式
为 。
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(3)[2022湖南卷节选] 是一种重要的化工原料,其同分异构体中
能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构),其中核磁共振
氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为 。
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(4)[2022山东卷节选]H( )的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。
(5)[2022湖北卷节选]若只考虑氟的位置异构,则化合物F( )的同分异构体有 种。
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解析 (1)根据题意可知,F的同分异构体有1个不饱和度,有3种等效氢原子,含有N—H键,且分子中含一个环,其成环原子数≥4,则符合条件的结构有
(4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2及苯环,则其同分异构体的结构可以视作
分子中苯环上的氢原子被—NH2取代,所得结构分别有1种、3种、2种,共有6种。
(5)只考虑氟的位置异构,化合物F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子,如图 ,取代后有6种氟代物,除去F本身,应为5种同分异构体,故有5种符合条件的同分异构体。
规律方法 限定条件下同分异构体的写法
(1)判类别:根据有机化合物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
(2)写碳链:根据有机化合物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。
(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳原子上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先写一个官能团,依次写第二个官能团,依次类推。
(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
【针对训练1】
按要求回答下列各题:
(1)[2021山东卷节选]符合下列条件的A( )的同分异构体有
种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢原子
4
(2)[2021河北卷节选]D( )有多种同分异构体,其中能同
时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
、 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)有机化合物 有很多同分异构体,写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体: 。
解析 (1)A的同分异构体中含有酚羟基,不能发生银镜反应,则不含醛基、甲酸酯基等,含有四种氢原子,符合以上条件的同分异构体有4种,分别是
(2)根据物质D的分子结构及同分异构体的要求,说明其同分异构体中含有醛基、酚羟基,核磁共振氢谱有四组峰,则同分异构体应均有对称性,再根据核磁共振氢谱峰面积之比,即可得出符合题目要求的同分异构体为
考点二 多官能团有机化合物的性质判断
典例2 [2023湖北卷,4]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
B
解析 该有机物由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;苯环上的氢原子、酚羟基、羧基和酯基等均能发生取代反应,酚羟基和碳碳双键均能发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子,C错误;该分子中有7个—OH(酚)、2个—COOH、2个酯基,均能与NaOH反应,1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,D错误。
规律方法 确定多官能团有机化合物性质的三步骤
注意:有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。
【针对训练2】
[2022河北卷]茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
D
解析 茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基4种官能团,D错误;DM分子中碳碳双键和饱和碳原子上的羟基均可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色,A正确;碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基均可发生取代反应,B正确;羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气,C正确。
【针对训练3】
[2020山东卷]从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是( )
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
D
考点三 有机合成路线的选择
典例3 (1)[2022浙江卷节选]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(2)[2022广东卷节选]基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含两个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
总结归纳 给定信息设计有机合成路线解题流程
表达方式
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用
常用 方法 正向 合成法 从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序:
常用 方法 逆向 合成法 从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为
正逆 双向 合成法 采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为
【针对训练4】(1)[2022山东卷节选]支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
(2)[2022海南卷节选]黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
解析 (1)由题给信息可知,以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
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