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第二章
微专题2 有机化合物分子中原子共线、共面情况的判断
方法突破
1.数学原理
两点确定一条直线,三点确定一个平面。
2.有机化合物分子中原子共面、共线判断的三大模板
(1)四面体结构模型:甲烷分子为正四面体结构,分子中有且只有3个原子共面。
(2)共面模型。
①乙烯:平面结构,分子中所有原子都在同一平面内,键角约为120°。
②苯:平面正六边形结构,分子中所有原子在同一平面内,键角为120°。
(3)共线模型:乙炔分子为直线形结构,分子中4个原子在一条直线上。
3.判断方法
应用体验
视角1简单有机化合物的空间结构
1.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )
A.2-丁烯 B.甲苯
C.1-丁烯 D.
C
视角2直线结构与平面结构的连接
2.下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的叙述正确的是 。
①6个碳原子有可能都在一条直线上
②6个碳原子不可能都在一条直线上
③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A.①③ B.②③
C.②④ D.①④
B
解析 题给分子结构可以分割成三部分,即甲烷结构单元、乙烯结构单元和乙炔结构单元,根据乙烯和乙炔的分子结构特点,可将题给分子结构表示
为 ,则只有乙炔结构单元中的4个碳原子在一
条直线上,①错误,②正确;乙炔结构单元中位于一条直线上的4个碳原子中的2个碳原子也属于乙烯结构单元,则乙炔结构单元位于乙烯结构单元确定的平面内,所以6个碳原子都在同一平面内,③正确,④错误。
视角3平面结构与平面结构的连接
3. 分子中,在同一平面上的碳原子至少有( )
A.7个 B.8个 C.9个 D.14个
C
解析
视角4多种结构的组合
4.下列关于 的说法正确的是
( )
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多有4个碳原子共平面
D.最多有3个碳原子共直线
A
解析 为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下:
。根据乙烯、乙炔和苯的结构
知,1~5号碳原子共直线,而5号碳原子及与其相连的4个原子构成四面体结构,故4、5、6号碳原子不共直线。根据乙烯的结构知,6、7、8号碳原子也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误。5~8号碳原子共平面,如图甲所示。
甲
1、2、5号碳原子及苯环也共平面,如图乙所示。
乙
通过旋转5、6号碳原子之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。
专题精练
1.下列物质中所有碳原子一定在同一平面上的是( )
D
解析 分子中C原子为饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此分子中所有的C原子不可能在同一平面上,A错误;乙苯分子中含有2个饱和C原子,单键可以旋转,因此分子中所有的C原子不一定在同一平面上,B错误;
分子中C原子均为饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此分子中所有的C原子不可能在同一平面上,C错误;苯分子是平面分子,甲基(—CH3)的C原子取代苯分子中H原子的位置,在苯环平面上,因此甲苯分子中所有碳原子一定在同一平面上,D正确。
2.[2019全国Ⅲ卷,8]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
D
解析 甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
3.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
D
4.下列对图示有机化合物的叙述正确的是( )
A.该有机化合物的分子式为C18H15O
B.该有机化合物中共线的碳原子最多有7个
C.该有机化合物中共面的碳原子最多有17个
D.该有机化合物在常温下易溶于水
B
解析 由结构简式可知,该有机化合物的分子式为C18H16O,A错误;根据苯分子乙烯分子及乙炔分子的结构分析可知,该有机化合物分子中最多有7个碳原子共线,B正确;该分子中最多有18个碳原子共面,C错误;该有机化合物分子所含烃基较大,应难溶于水,D错误。
本 课 结 束