微专题6　限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断课件 (共25张PPT)2023-2024学年高二化学人教版选择性必修3

(共25张PPT)
第三章
微专题6　限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断
方法突破
1.限定条件下同分异构体结构的分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH
能与钠反应产生H2 —OH或—COOH
能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X
常见限定条件 对应的官能团或结构
能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚)
能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR)
2.限定条件和同分异构体书写技巧
(1)确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样 解读限定条件,由性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。
①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性;
②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱等。
应用体验
视角1同分异构体结构简式的书写
1.[2022全国甲卷节选]化合物X是C( )的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构
简式:　　　　　　　　　　　　　　。
解析 X的分子式为C9H8O,可发生银镜反应,说明含有醛基,又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸,则X的取代基处于苯环的对位,满足条件的
X的结构简式为 。
2.[2022全国乙卷节选]在E( )的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为　　　　　　　种。
a.含有一个苯环和三个甲基
b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
c.能发生银镜反应,不能发生水解反应
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组
氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为
　。
10
、
解析 E的分子式为C11H12O3,不饱和度为6;E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数,说明含1个羧基,能发生银镜反应、不能发生水解反应,说明还含1个醛基;若3个甲基在苯环上的位
体共有3+6+1=10种;上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为
3.[2022海南卷节选]X是F( )的同分异构体,符合下列
条件。X可能的结构简式为　　　　　(任写一种)。
①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰
解析 F的分子式为C10H10O4,X是F的同分异构体,X含有苯环和酯基,其核磁共振氢谱有两组峰,说明X只有2种不同环境的H原子,则满足条件的X的结
视角2同分异构体数目的判断
4.R为M( )的同分异构体,同时满足下列条件的R的结构有　　　　　　　种(不含立体异构)。
①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上连有两个取代基;
②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应;
③核磁共振氢谱有6组吸收峰。
3
解析 R为M( )的同分异构体,同时满足下列条件:
①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,且苯环上连有两个取代基;②1 mol R最多能与2 mol NaHCO3反应,则含有羧基,故R含有酚羟基和羧基,其不饱和度为6,有5个氧原子,只含两种官能团,则应含有1个酚羟基和2个羧基;③核磁共振氢谱有6组吸收峰,说明含有6种等效氢原子。则满足条件的R的结构有
5.有机化合物 的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　种。
a.含苯环的醛或酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示有四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
4
专题精练
1.下列物质在给定条件下的同分异构体(不考虑立体异构)数目正确的是
(　　)
A.C5H12属于烷烃的同分异构体有4种
B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有6种
C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种
D.C5H10属于烯烃的同分异构体有6种
C
解析 分子式为C5H12且属于烷烃的同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,A项错误;分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有
2.有机化合物CH3COOC2H5的某种同分异构体只有一种化学环境的碳原
子,其结构简式为　　　　　　　　。
3.有机化合物 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同
时满足以下条件的芳香化合物的结构简式:
　　　　　　　、　　　　　　　。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
解析 能发生银镜反应说明含醛基;核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为3∶2∶1,说明含1个甲基,故符合条件的同分异构体为
4.X为D( )的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式: 　。
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,且个数比为6∶2∶1;③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
解析 D为 ,其同分异构体X为1 mol时,与足量Na反应生成2 g
H2,则X分子中应含2个羟基;由X中不同化学环境的氢原子的个数比可知,2个羟基在苯环上处于对称位置,且X分子中含有2个甲基,故符合条件的X的结构简式为
本 课 结 束