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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
思考:判断下列哪些信息是属于乙烯的?
①能用排水法收集。
②实验式是CH2。
③燃烧时火焰明亮,伴有黑烟。
④能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
⑤能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
⑥可以生成高分子聚合物。
一、烯烃
1、烯烃的结构
烯烃的官能团是碳碳双键。烯烃只含有一个碳碳双键时,称为单烯烃,其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 。
注:分子内每增加一个C=C或一个环,就减少两个H。
2、乙烯
H× C∷C×H
H H
·
·
·×
×·
H H
H—C C—H
∣
∣
CH2=CH2
电子式
结构式
结构简式
C2H4
分子式
单烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值,碳为85.7%,氢为14.3%
2、乙烯
(1)乙烯的结构
碳原子均采取_____杂化,空间构型是 .
sp2
碳原子与氢原子之间以__________相连接
单键(σ键)
碳原子与碳原子之间以______________________相连接
双键(1个σ键和1个π键)
相邻两个键之间的键角约为_____
分子中的_____原子处在同一平面内
120°
所有
平面形
物理性质
化学性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定条件下
CH2=CH2+HBr
CH3CH2Br
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
2、乙烯
(1)乙烯的性质
3、烯烃的性质
(1)化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醇
生成高分子化合物
烯烃的加成反应
试剂 丙烯
溴水
氯化氢
水
CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热、加压
CH3CH=CH2+H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
①以丙烯为例
烯烃的加聚反应
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
催化剂
催化剂
异丁烯
单体
链节
聚合度
(2)物理性质
溶解性:____________
均难溶于水
密度:随着碳原子数的增多而增大,但小于水的密度。
沸点:一般随着分子中碳原子数的增加而升高;
同碳时,支链越多,沸点越低
状态:一般在常温下的状态由气态变为液态,再到固态。(≤4个C的为气态)
3、烯烃的性质
与烷烃的相似
烷烃与烯烃的比较
烷烃 烯烃
通式
结构特点
主要化学性质 与溴
与酸性高锰酸钾溶液
主要反应类型
鉴别 小结
CnH2n+2
光照,与溴单质发生取代反应
全部单键,饱和
不反应
CnH2n
有碳碳双键,不饱和
加成反应
氧化反应
取代反应
加成反应,加聚反应
酸性高锰酸钾溶液、溴水
大本练习册P32
应用体验
1.下列关于丙烯(CH3CH=CH2)分子的说法错误的是( )
A.有8个σ键、1个π键 B.有2个碳原子是sp2杂化
C.3个碳原子在同一平面上 D.所有原子都在同一平面上
D
2.下列关于烯烃和烷烃的说法正确的是( )
A.烯烃能与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应使其褪色,烷烃则不能
B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
C.丙烯可以加聚形成一种纯净物( )
D.丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应,而丙烯(CH3—CH=CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
A
大本练习册P32
应用体验
3.由丁烯与氯气加成得到的分子式为C4H8Cl2的有机化合物,其结构简式不可能为( )
A.CH3CH(CH2Cl)2
B.CH3—CHCl—CHCl—CH3
C.CH2ClCHCl—CH2—CH3
A
大本练习册P32
应用体验
4.β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.6种
C
大本练习册P33
应用体验
5.既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是
( )
A.通入足量溴水中
B.与足量的液溴反应
C.通入酸性高锰酸钾溶液中
D.一定条件下与H2反应
A
大本练习册P33
应用体验
6.下列关于烯烃化学性质的叙述不正确的是( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
A
C = C
H3C
H
CH3
H
思考:二者的结构一样吗?
和
C = C
H3C
H
CH3
H
1、顺反异构现象: 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
二、烯烃的立体异构
2、顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。
C = C
H3C
H
CH3
H
C = C
H3C
H
CH3
H
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
3、顺反异构的条件
①具有碳碳双键
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
小结:烯烃的同分异构体类型
例.下列物质不存在顺反立体异构的是( )
B
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH—CH=CH2
Cl
Cl
(1)1,2-加成
CH2=CH—CH=CH2+Cl2
CH2—CH=CH—CH2
Cl
Cl
(2)1,4-加成
1、定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃
2、代表物——CH2=CH-CH=CH2 (1,3-丁二烯)
3、化学性质:加成反应
资料卡片——二烯烃
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
三、烯烃和炔烃的命名
命名方法:与烷烃相似,即“长、多、近、简、小”的命名原则。但不同点是主链必须含有官能团(如:双键或三键)。
命名步骤:
1、选主链,含官能团;
2、定编号,近官能团;
3、写名称,标官能团。
4、其它要求与烷烃相同!
2
3
4
1
6
5
CH3—C=CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
2,4-二甲基-2-己烯
CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2
CH3
CH3
2
3
4
1
6
5
3,5-二甲基-1-己烯
例:
CH3—C=CH—C=CH—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,4-二甲基-2,4-己二烯
用系统命名法命名
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2,3—二甲基—2—戊烯
取代基位置
取代基名称
双键位置
主链名称
取代基数目
2,3 -二甲基- 1 -丁烯
5,6- 二甲基 -3 -乙基 -1 -庚炔
【课堂回眸】
大本练习册P33
应用体验
1.下列物质中,存在顺反异构体的是( )
A.1,2-二氯乙烯:ClHC=CHCl
B.1,1-二氯乙烯:Cl2C=CH2
C.丙烯:CH3—CH=CH2
A
大本练习册P34
应用体验
2.下列物质中不能形成顺反异构体的是( )
A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-二溴乙烯
C
3.有机化合物 的含苯环及相同官能团的同分异构体中,可能存在顺反异构体,写出其中一种的顺反异构体的结构简式
, 。