(共27张PPT)
第三章
第一节 醇 酚
第2课时:酚
虎门硝烟(1839年6月3日)
先将盐卤灌入池中,然后将烟土切成块,投入盐卤中浸泡、搅拌、溶解,再投入烧透的石灰,顷刻间池中沸腾,烟土随之焚化。退潮时打开池子涵洞,池中物便全部倾入大海,然后冲洗池底,再投一批。
酚
-解毒、抗辐射
丁香酚
芝麻酚
乙酰氨基酚
【学习目标一】认识生活中的酚类物质
被健康及医学界誉为"辐射克星"。
茶多酚
一元酚,是最简单的酚类化合物
羟基
苯环
羟基
C6H6O
分子式:
结构简式:
或 C6H5OH
球棍模型
空间填充模型
苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面;至少有12个原子共面,最多有13个原子共面
结构式:
【学习目标二】苯酚的结构特点
思考1:苯酚中最多几个原子共平面?
颜色 状态 气味 熔点 毒性
无色
晶体
特殊气味
43℃
有毒
1、物理性质
【学习目标三】苯酚的物理性质
任务一:观察苯酚的基本物理性质(色、味、态 ...)
溶解性
易溶于乙醇等有机溶剂
室温下,在水中溶解度不大(9.2 g/100g) (乳浊液)
高于65 ℃时,与水混溶
任务二:对比乙醇、苯酚和苯的结构,预测苯酚的水溶性如何?
硫粉
可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
苯酚露置在空气里呈粉红色,是小部分被O2氧化的结果。
与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
(1)氧化反应(还原性)
学习目标四:苯酚的化学性质
苯酚软膏为什么不能和碱性药物使用?
(2)
苯 酚 的 酸 性
(2)苯酚的酸性
请根据如下药品和仪器,设计实验方案完成合作探究一
药品:苯酚,氢氧化钠溶液,盐酸,碳酸钠溶液,碳酸氢钠溶液,
紫色石蕊试液,酚酞试液
仪器:试管架,小试管×6,塑料滴管×2,玻璃导管等
思考与讨论:如何验证苯酚的酸性?
合作探究1:如何验证苯酚的酸性?
方案 试剂 操作 预测现象
①
②
③
紫色石蕊试液
氢氧化钠溶液
氢氧化钠溶液+酚酞
向苯酚浊液中滴加
紫色石蕊试液
向苯酚浊液中滴加
氢氧化钠溶液
向加了酚酞的氢氧化钠溶液中滴加苯酚浊液
变红
浊液变请
溶液红色变浅
探究2:苯酚的酸性怎么样?
思考与讨论
酸 盐酸(HCl) 碳酸H2CO3 苯酚( )
电离 方程式
对应 的盐
H2CO3 H+ +
若要探究苯酚和盐酸、碳酸的酸性强弱,该如何设计实验方案?
请参照表格,依据“强酸制弱酸”原理,完成合作探究二
NaHCO3
HCl= H+ +
NaCl
猜想 酸性强弱 试剂 方案 预测现象
①
②
③
盐酸、苯酚钠溶液
CO2、苯酚钠溶液
苯酚溶液、NaHCO3
HCl >
+ NaHCO3
CO2
HCl +
澄清溶液变浑浊
澄清溶液变浑浊
有无色无味气体生成
合作探究2:苯酚的酸性怎么样?
合作探究3:请结合结构决定性质,思考苯酚为什么有酸性?
CH3CH2—OH
苯环对—OH的影响:
苯环使羟基的H更活泼,从而电离出H+,显酸性。
O H
不电离,中性
部分电离出H+,酸性
【解决问题】
你知道虎门硝烟为什么要使用生石灰了吗?
【新的问题】
含苯酚的工业废水对环境有害,需要处理后才能够排放,怎么判断含苯酚的工业废水是否达到排放标准呢?
【 思 考 】苯环是否也会受到-OH 影响?
活化
【证据支持】
(3)取代反应
溶液变紫色
现象:
(4)显色反应
向盛有苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。
【实验验证】
【知识拓展】
溴水有毒,不宜购买或保存
还可以选择哪些药品实际来检测苯酚呢?
【证据支持】
苯酚酸根离子能与Fe3+形成紫色配合物
解决问题:可用溴水和FeCl3检验含苯酚的工业废水是否达到排放标准!
思维建模
官能团
决定有机物的性质
基团
相互影响
有机中重要的化学思想
苯酚的酸性
苯环影响—OH上的H
苯酚的取代反应
—OH影响苯环上的H
在本节课的学习中你是如何体会
“结构决定性质”这一化学思想的?
1、含苯酚的工业废水的处理流程如图所示
从废水中回收苯酚的方法是:①用有机溶剂萃取废液中的苯酚;
②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;③通入某物质又析出苯酚。
试写出②、③两步的反应方程式:_________________、____________________
【课堂小练】
2、 1mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,
消耗Br2 的物质的量为 mol
消耗NaOH的物质的量分别是 ____ mol
2
3
资料卡片
用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等
阿司匹林
苯酚软膏,适应症为用于皮肤轻度感染和瘙痒。
农药
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
+(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
苯酚的用途:
重要的有机化工原料,用它可制取 酚醛树脂(俗称“电木”)、染料、
医药(如:合成阿司匹林的原料)、农药、香料、涂料等。
OH
课堂小结
酚的概念
任务一、认识酚
任务二:苯酚的结构
分子式:C6H6O
官能团:—OH
C6H5OH
结构简式:
任务三:苯酚的性质
1、氧化反应
可燃性
苯酚露置在空气里呈粉红色
无色 晶体 特殊气味 易溶于乙醇等有机溶剂
一、苯酚的物理性质
二、苯酚的化学性质
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
2、酸性
俗称:石炭酸
3、取代反应
与 浓溴水 反应:
4、显色反应
苯酚遇Fe3+显紫色,
2.如何除去甲苯中的苯酚?
课后思考
1.怎样分离苯酚和苯的混合物?
3.为什么向苯酚溶液中通入CO2 生成 NaHCO3而不是 Na2CO3
【资料卡片】
苯酚的弱酸性
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
H2CO3 H+ + Ka1=4.1×10-7
H+ + CO32- Ka2= 4.7×10-11
苯酚的电离常数
H2CO3的电离常数
Ka=1.3×10-10
课堂练习:1、已知某物质的结构简式如下图所示:
1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是
Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _________
3mol
2mol
1mol
2mol
代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应
乙醇
苯酚
乙酸
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醇、酚、羧酸的性质对比(重点)
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