第1节 有机化合物的合成
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1碳骨架的构建
1.下列反应中碳链长度缩短的是（ ）
A．乙烯和HCN发生加成反应
B．无水醋酸钠与碱石灰的反应
C．乙醛和银氨溶液的反应
D．溴乙烷和氰化钠的反应
2．醛（酮）中与直接相连的C上的H与另一分子醛（酮）的加成后生成羟基醛（酮）的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮（MO）的路线如下。
下列说法不正确的是（ ）
A．MO不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C．HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理直接反应，最多得到3种羟基醛
D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
3．（双选）以环己醇为原料合成1，3 环己二烯的路线如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．反应①的条件是NaOH水溶液、加热
B．反应②是取代反应
C．反应③是消去反应
D．反应②中可以加入溴水
知识点2官能团的引入和转化
4.某石油化工产品X有如图所示转化关系，下列判断错误的是（ ）
A．X→Y是加成反应
B．乙酸→W既是酯化反应，又是取代反应
C．Y能与钠反应产生氢气
D．Z能与NaOH溶液反应
5．（双选）在有机合成中官能团的引入或转化是极为重要的，下列说法正确的是（ ）
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．将CH2===CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2===CH—COOH
C．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
D．在还原剂的作用下，可将硝基（—NO2）转化为氨基（—NH2）
6．化合物G是一种香料，以乙烯与甲苯为主要原料，合成化合物G的路线如图所示。
已知：
RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′。
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是 ，D的化学名称是 。
（2）写出下列反应的化学方程式。
①D→E：__________________________________________________________________。
②B＋D→F：________________________________________________________________。
（3）X的结构简式： 。
（4）化合物E中的官能团名称是 ，写出化合物E与银氨溶液反应的化学方程式：______________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
7．化合物F是一种医药中间体，其合成路线如图：
（1）B的结构简式为 ，D中官能团的名称为 。
（2）C→D的反应类型为 ；E→F的反应类型为 。
（3）G是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的G的可能的结构简式：________________________________________________________________________。
①含有苯环；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有6种不同化学环境的氢。
（4）写出以乙二酸和甲苯为原料制备的合成路线流程图（其他无机试剂任选）。
8．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯其合成路线如图所示（反应条件没有全部注明）。
试回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为 。
（2）反应⑤的化学方程式为__________________________________________________
________________________________________________________________________
（有机物写结构简式，并注明反应条件）。
（3）反应②的反应类型是 （填序号，下同），反应④的反应类型为 。
A．取代反应B．加成反应
C．氧化反应D．酯化反应
（4）在合成路线中，设计第③和⑥两步反应的目的是 。
知识点3有机合成路线的设计与选择
9.已知：则所用的反应物可以是（ ）
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
A．①④B．①②
C．②④D．②③
10．以为基本原料合成下列合成路线最合理的是（ ）
11．某药物中间体合成路线如图（部分产物已略去），已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是（ ）
A．A的结构简式为
B．B分子中还含有羟基
C．步骤⑤的反应类型是取代反应
D．E发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热
12．有人设计以苯为原料合成一种新型涂料固化剂F的路线如图：
（1）A的结构简式为 。
（2）D的官能团名称为 。在D的同分异构体中，与D含有相同种类和数目的官能团，且核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶1∶1的有机化合物的结构简式为 。
（3）B→C反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
（4）写出下列反应的反应类型：
①B→C： ；
②C→D： ；
③E→F： 。
（5）上述合成路线主要缺陷是步骤A→B的反应，该步骤存在缺陷的原因是 。
13．以芳香烃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如图：
已知：R—CHO＋（CH3CO）2OR—CH===CHCOOH＋CH3COOH。
（1）A的分子式为 ，C中的官能团名称为 。
（2）D分子中最多有 个原子共平面。
（3）E生成F的反应类型为 ，G的结构简式为 。
（4）由H生成I的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的是 （写出其中一种的结构简式）。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。
（6）已知RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．某同学设计了下列合成路线，其中不可行的是（ ）
A．用乙烯合成乙酸：
H2C===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
B.用氯苯合成环己烯：
C．用乙烯合成乙二醇：H2C===CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
D．用甲苯合成苯甲醇：
2．有机物甲的结构简式为H2NCOOH，它可以通过如图所示路线合成，下列说法错误的是（ ）
A．步骤Ⅰ、Ⅳ是为了保护氨基
B．步骤Ⅰ中发生的反应是消去反应
C．戊的结构简式为
D．步骤Ⅳ中发生的反应是取代反应
3．聚乙烯醇缩甲醛纤维可用于生产服装、绳索等，其合成路线如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．反应①是加聚反应
B．高分子的链节中含有’种官能团
C．反应③是缩聚反应
D．高分子可发生酯化反应
4.温室气体CO2资源化利用的一种途径如图所示，其中生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。
请回答下列问题。
（1）由A到B的反应类型为 。
（2）由C到D所需试剂为 。
（3）E中所含官能团的名称是 。
（4）由F合成G的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）H的分子式为 。
（6）写出与G互为同分异构体且核磁共振氢谱图中有四组峰，峰面积比为6∶2∶1∶1的含苯环的羧酸的结构简式： 。
5.1，4 环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成。
已知：Diels Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键等化合物相互作用生成环状化合物的反应，又称双烯合成；最简单的Diels Alder反应：
（1）上述①～⑦七个步骤中属于加成反应的是 （填反应序号）。
（2）写出反应②的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为 。
（4）与互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1∶1∶4∶6的结构简式为 。
（5）在一定条件下与X发生Diels Alder反应合成，X的结构简式为 。
6．化合物H是用于合成治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的中间体，其合成路线如图。
回答下列问题：
（1）有机物G中含氧官能团的名称为酯基、 、 。
（2）反应①的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
E→F的反应类型为 。
（3）设计反应②步骤的目的是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，含有酰胺基；
②1molM能与3molNaOH发生反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2。
（5）设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图参照本题题干）。
第1节 有机化合物的合成
教材必备知识基础练
1．答案：B
解析：乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链长度增长，A不符合题意；无水醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷，碳链长度缩短，B符合题意；乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变，C不符合题意；溴乙烷和氰化钠发生取代反应生成CH3CH2CN，碳链长度增长，D不符合题意。
2．答案：C
解析：由MO的结构简式可知，MO的碳碳双键中左边C原子上连有两个相同的基团—CH3，故无顺反异构体，A正确；②为醇羟基的消去反应，B正确；HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，能得到两种羟基醛，即CH2(OH)CH2CHO和，C错误；根据题干信息可知，可以利用羟醛缩合反应增长碳链，D正确。
3．答案：CD
解析：由产物的结构和反应③的条件可知，反应③为消去反应，C为二元卤代烃，则反应①是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，A项错误、C项正确；反应②是烯烃的加成反应，B项错误、D项正确。
4．答案：D
解析：X为石油化工产品，结合图示转化关系可推知X为CH2===CH2，Y为C2H5OH，Z为CH3CHO，W为乙酸乙酯。由上述分析可知，A、B、C项正确；乙醛不能与NaOH溶液发生反应，D项错误。
5．答案：CD
解析：甲苯在光照下与氯气反应，主反应为甲基上的氢原子被取代，故A错误；碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B错误；卤代烃水解、酯的水解、烯烃加成和醛类的还原等能够引入羟基，故C正确；硝基发生还原反应生成氨基，反应需要还原剂，故D正确。
6．答案：(1)氧化反应 苯甲醇
(2)①
②＋CH3COOH＋H2O
(3)
(4)醛基 ＋2[Ag(NH3)2]OHH2O＋2Ag↓＋3NH3＋
解析：由流程图可知，乙烯和水发生加成反应生成的A为乙醇，甲苯在光照下侧链甲基上的氢原子被氯原子取代，则C为，C在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成的D为，D和乙酸发生酯化反应得到的F为，D发生催化氧化反应生成E，结合E的分子式可得，E为，E为醛类物质，F为酯类物质，由信息反应可知，E与F反应得到的X为。
(1)A→B为去氢得氧的过程，反应类型是氧化反应，根据上述分析可知D的化学名称是苯甲醇。
(2)①D→E为发生催化氧化反应生成，化学方程式为。
②B＋D→F为和乙酸发生酯化反应得到F()，化学方程式为＋CH3COOH＋H2O。
(3)X的结构简式为。
(4)E为CHO，其官能团名称是醛基，实验室中可用银氨溶液检验E中的官能团，反应的化学方程式为＋2[Ag(NH3)2]OHH2O＋2Ag↓＋3NH3＋。
7．答案：(1) 氨基、羧基
(2)还原反应 取代反应
(3)
(4)
(其他合理答案均可)
解析：(1)甲苯在加热条件和浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应，由C的结构简式可推知，硝基应位于甲基的对位，则B的结构简式为；由D的结构简式可知，D中官能团的名称为氨基、羧基。
(2)C→D为C在催化剂作用下，硝基转变为氨基的过程，反应类型为还原反应；E→F为酰氯中的氯原子被取代的反应，反应类型为取代反应。
(3)D为，G是D的同分异构体，同时满足下列条件：①含有苯环，②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则G分子中含有1个酚酯基，③分子中有6种不同化学环境的氢，则苯环上不可能只有1个取代基，只能是苯环上同时连接HCOO—和—NH2，且两个取代基不处于对位，则G的结构简式为
(4)以乙二酸和甲苯为原料制备，需由发生类似流程中E→F的反应制得，可仿照流程中D→E的反应由乙二酸转化而来，与氢气在催化剂作用下发生还原反应生成，由甲苯在加热条件和浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应制得，由此可写出合成路线。
8．答案：(1)
(2)＋C2H5OH＋H2O
(3)A C
(4)保护酚羟基，防止其被氧化
解析：(1)甲苯苯环上的取代反应主要发生在甲基的邻位和对位，由反应②的产物可得A是甲苯的对位H原子被Cl原子取代所得到的物质，A的结构简式为。
(3)反应②为卤代烃的水解反应，是取代反应，反应④为苯环上的甲基被氧化为羧基的反应，为氧化反应。
(4)酚羟基很容易被氧化，所以为防止氧化反应过程中酚羟基被氧化，设计了第③和⑥两步，先把—OH转化为—O—CH3，然后再将—OCH3转化为—OH。
9．答案：A
解析：分析给出的化学方程式可知，中的两个碳碳双键分别来自反应物炔烃中的碳碳三键和二烯烃中的两个碳碳双键，故由逆推可解答该题。若该物质右侧双键来自炔烃，则炔烃为2 丁炔，二烯烃为2 甲基 1，3 丁二烯；若右侧双键来自二烯烃，则二烯烃为2，3 二甲基 1，3 丁二烯，炔烃为丙炔，故A项正确。
10．答案：D
解析：以为基本原料合成，因碳碳双键、羟基均能被氧化，则应先使碳碳双键发生加成反应引入一个卤素原子，然后将羟基氧化为羧基，最后再发生消去反应(脱HCl)生成碳碳双键，D项合理。
11．答案：C
解析：由逆合成分析法可知，E发生分子内酯化反应生成，可知E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，结合A的化学式及A→B→C的反应条件，
则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，
B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，
A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，以此来解答。根据上述分析可知，A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故A错误；B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，分子中含酯基、醛基，不含羟基，故B错误；步骤⑤是E发生的分子内酯化反应，属于取代反应，故C正确；E含—OH，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，故在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应，故D错误。
12．答案：(1) (2)羧基
(3)
(4)消去反应 氧化反应 取代反应
(5)副产物较多(任写一种即可)
解析：(1)与H2在Ni作催化剂的条件下完全加成生成环己烷，有机化合物A为环己烷，其结构简式为。
(2)根据D的分子式和E的结构简式可知，D的结构简式为HOOC(CH2)4COOH，含有的官能团为羧基；在D的同分异构体中，与D含有相同种类和数目的官能团，即含有2个—COOH，核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶1∶1，则该有机化合物的结构简式为
(3)发生消去反应生成的化学方程式为。
(4)由分析可知，B→C为1 氯环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环己烯()；C→D为环己烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成1，6 己二酸；E→F为1，6 己二酸二甲酯与HOCH2CH2NH2发生取代反应生成
(5)根据合成路线，步骤A→B存在缺陷的原因是副产物较多等。
13．答案：(1)C7H8 羟基 (2)17
(3)消去反应
解析：（1）A→G为氧化过程，由G的分子式为C7H6O，可判断G的结构简式为，再结合A→B的反应条件以及B的结构简式可知，A→B是在苯环上引入，可推断A的结构简式为，分子式为C7H8；C中含有的官能团名称为羟基。
（2）C分子内脱水得到的D为，苯环和乙烯均为平面结构，通过单键的旋转，两个平面可以重合，甲基中的一个氢原子通过单键的旋转也可以位于该平面，故D分子中最多有17个原子共平面。
（3）D与Br2发生加成反应生成E，则E为，在KOH醇溶液的作用下可发生消去反应生成F（）；由分析可知，G的结构简式为
（4）由H→I的反应试剂和条件及I的结构简式可知，H为，与发生酯化反应生成I，化学方程式为＋＋nH2O。
（5）①属于芳香族化合物，说明有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基。若苯环上有一个取代基，则取代基有2种结构：—CH2CH2CHO、—CH（CH3）CHO，有2种同分异构体；若有两个取代基，可以是—CH3、—CH2CHO，也可以是—CH2CH3、—CHO，分别有邻、间、对三种相对位置，共有6种同分异构体；当苯环上有三个取代基，即2个—CH3和1个—CHO时，由“定二移一法”确定其同分异构体有6种，如图所示：（箭头为—CHO的可能位置），所以满足前两个条件的同分异构体为14种，其中满足核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的结构为
（6）要合成，可根据流程图中A→B，在苯环上引入丙酰基，再还原，丙酰基可根据已知信息反应制得，其合成路线为CH3CH2COOH
学科关键能力提升练
1．答案：B
解析：H2C===CH2与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH可以发生催化氧化反应生成CH3CHO，CH3CHO可以进一步被氧化生成CH3COOH，A项方案可行；氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热可发生消去反应生成环己烯，而选项中反应条件为浓硫酸、加热，B项方案不可行；乙烯与氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl与氢氧化钠的水溶液共热可发生水解反应生成HOCH2CH2OH，C项方案可行；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应生成，D项方案可行。
2．答案：B
解析：步骤Ⅰ为氨基中的1个H原子被取代，B项错误；步骤Ⅲ中被氧化，然后酸化得到的戊为，步骤Ⅳ中发生水解反应得到，水解反应属于取代反应，C、D项正确；综合上述分析可知，步骤Ⅰ是为了保护氨基，A项正确。
3．答案：B
解析：中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成（A），A项正确；由A的结构简式可知，A的链节中只含有酯基1种官能团，B项错误；高分子B的结构简式为，其中含有羟基，故可以发生酯化反应，D项正确。
4．答案：（1）加成反应 （2）Br2、Fe （3）碳碳三键、羟基
（4）＋H2O2＋H2O
（5）C10H10O4
（6）
解析：（2）苯与液溴在铁粉的作用下生成溴苯。
（4）E的分子式为C9H8O，F分子比E分子多2个H原子，结合反应条件可知，E与H2发生加成反应生成F（），F被H2O2氧化生成G的同时还有水生成。
（6）该羧酸的分子式为C9H10O2，分子中有1个苯环、1个羧基，因为其核磁共振氢谱图中峰面积比为6∶2∶1∶1，据此确定苯环上有2个甲基和1个羧基，且2个甲基处于间位，羧基有2种可能位置。
5．答案：（1）③⑤⑥
（5）
解析：（1）①～⑦七个步骤中：①是取代反应；②是消去反应；③是加成反应；④消去反应；⑤加成反应；⑥加成反应；⑦是取代反应，因此属于加成反应的是③⑤⑥。
（2）反应②是卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液和加热条件下发生消去反应的过程，则反应的化学方程式为＋NaOH＋NaCl＋H2O。
（3）反应⑤中1，3 环己二烯可能与1molBr2发生1，4 加成或1，2 加成，也可与2molBr2发生全加成反应，即除题中物质之外，还可能生成的副产物的结构简式为
（4）与1，4 环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构中含有羧基，根据其不饱和度可知，分子中除了羧基外不含其他环或碳碳不饱和键，可视作—COOH取代戊烷中的氢原子，如果碳链结构为正戊烷，羧基有3种位置，如果碳链结构为异戊烷，羧基有4种位置，如果碳链结构为新戊烷，羧基有1种位置，所以符合条件的同分异构体结构简式有8种，分别为CH3CH2CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH2CH（CH3）COOH、（CH3CH2）2CHCOOH、（CH3）2CHCH2CH2COOH、（CH3）2CHCH（CH3）COOH、CH3CH2C（CH3）2COOH、CH3CH2CH（CH3）CH2COOH、（CH3）3CCH2COOH，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为1∶1∶4∶6的结构简式为
（5）Diels Alder反应为共轭双烯与含有双键或三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，所以由产物逆推可得X为单烯烃，所以X的结构简式为。
6．答案：（1）醚键 酰胺基
（2）
取代反应
（3）保护氨基，防止其被氧化
（4）（任写一种即可）
（5）
解析：（1）根据G的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是酯基、醚键、酰胺基。
（2）反应①是和甲醇发生酯化反应生成和水的过程，反应的化学方程式是＋CH3OH＋H2O；E→F是中的羟基H原子被—CH2CH2Br取代生成的过程，反应类型为取代反应。
（3）根据流程图可知，反应②是中的氨基和乙酸酐反应生成酰胺基，最终通过反应⑦酰胺基发生水解反应又生成氨基，由此可知，设计反应②的目的是保护氨基，防止其被氧化。
（4）有机物M是有机物B的同分异构体，则M的分子式为C8H9NO3，M符合条件：①含有苯环，含有酰胺基；②1molM能与3molNaOH发生反应，说明M中含有2个酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2，说明结构对称，符合条件的B的同分异构体的结构简式有
（5）根据路线图中反应④～⑥可知，和Br2发生取代反应生成和BrCH2CHBrCH2Br发生取代反应生成在Zn/HCl条件下生成发生消去反应生成，合成路线见答案。第2节 有机化合物结构的测定
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1有机化合物组成元素的测定
1.3.2g某有机物在氧气中完全燃烧，只生成4.4gCO2和3.6gH2O。下列说法正确的是（ ）
A．该有机物中碳、氢原子的个数比为1∶4
B．该化合物中仅含有碳和氢两种元素
C．无法确定该有机物中是否含有氧元素
D．该化合物中一定不含有氧元素
2．某有机物燃烧后的产物只有CO2和H2O，则下列结论中，正确的是（ ）
A．该有机物属于烃
B．该有机物属于烃的含氧衍生物
C．通过测定有机物、CO2和H2O的质量，可确定有机物是否含有氧元素
D．若生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则原有机物为甲烷
3．A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是（ ）
A．C5H12O4B．C5H12O3
C．C4H10O4D．C5H10O4
知识点2有机化合物分子式的确定
4.下图是有机物A的质谱图，则A的相对分子质量是（ ）
A．29B．43
C．57D．72
5．某气态有机物X中含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，至少需要的条件是（ ）
①X中所含碳元素的质量分数 ②X中所含氢元素的质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④X的相对分子质量 ⑤X的质量
A.①②③B．①②④
C．①②⑤D．③④⑤
6．某烃中C和H的质量比为24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59g·L－1，其分子式为（ ）
A．C2H6B．C4H10
C．C5H8D．C7H8
7．将2.25g某有机物在足量氧气中完全燃烧，得到4.4gCO2和2.25gH2O，则下列说法错误的是（ ）
A．可以确定该有机物的相对分子质量为90
B．可以确定该有机物的分子式为C4H10O2
C．该有机物中碳、氢、氧原子的个数比为2∶5∶1
D．因为不知道其相对分子质量，故无法确定其分子式
8．某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是（ ）
9．有机化合物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示，则该有机化合物可能的结构简式为（ ）
A．CH3COOCH2CH3B．OHCCH2CH2OCH3
C．HCOOCH2CH2CH3D．（CH3）2CHCOOH
10．下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是（ ）
知识点3有机化合物分子不饱和度的计算
11.烃分子中若含有双键、三键或环，则其碳原子所结合的氢原子少于同碳原子数对应链状烷烃所含的氢原子，即具有一定的不饱和度（用W表示）。下表列出几种烃的不饱和度：
有机物 乙烯 乙炔 环己烷 苯
W 1 2 1 4
下列说法不正确的是（ ）
A．1molW＝3的不饱和链烃再结合6molH即达到饱和
B．的W等于7
C．CH3CH2CH===CH2与环丁烷的不饱和度相同
D．C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同
12．某烃的结构可表示为，则其不饱和度为（ ）
A．12B．13
C．14D．15
知识点4有机化合物结构式的确定
13.某有机物的核磁共振氢谱图中有两组信号峰，其峰面积之比为3∶2，则该有机物的结构简式可能是（ ）
14．某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图分别如图1、2所示，则A的结构简式可能是（ ）
A．CH3OCH3 B．CH3CHO
C．CH3CH2OH D．CH3CH2COOH
15．为测定某有机物A的结构，进行如下实验。
（1）将8.8g有机物A置于氧气流中充分燃烧，消耗氧气0.75mol，只生成CO2和H2O两种产物，将产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加10.8g，再将剩余气体通过碱石灰，碱石灰的质量增加22.0g，A的质谱图如图1所示，则A的分子式是 。
（2）实验测得0.1molA和足量的金属钠反应放出氢气1.12L（标准状况下），A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为 。
（3）A的同分异构体中含有—CH2OH的有机物共有 种。
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．（双选）在氧气中充分燃烧0.2mol某有机物，得到0.4molCO2和10.8gH2O，由此可得出的结论是（ ）
A．该有机物分子中只含有2个碳原子和6个氢原子
B．该有机物中碳原子和氢原子的个数比为1∶3
C．该有机物分子中含有2个CO2和3个H2O
D．该有机物分子中含有2个碳原子和6个氢原子，可能含有氧原子
2．为了测定有机物M的分子式，进行了如下实验。取4.6gM和4.8gO2于一密闭容器中燃烧，产物为CO2、CO和水蒸气，测得的有关实验数据如下（实验前装置内的空气已排尽），则该有机物M的分子式为（ ）
A．C4H8OB．C2H4O2
C．C3H8O3D．CH2O
3．8.8g有机物C在足量O2中充分燃烧后，将混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸和碱石灰的质量分别增加7.2g和17.6g，经检验最终剩余的气体为O2。已知有机物C的质谱图与红外光谱图如图所示。下列有关有机物C的说法错误的是（ ）
A.含有C、H、O三种元素
B．分子式为C4H8O2
C．可能含有酯基
D．有两种可能结构
4．6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L（标准状况下）CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于X的叙述正确的是（ ）
A.X的相对分子质量为106
B．X分子中所含官能团为酯基
C．X的分子式为C8H10O2
D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种
5.已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是（ ）
A．若分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH
B．分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1∶2∶3
C．该分子中氢原子个数一定为6
D．若A的化学式为C3H6，则其为丙烯
6．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．由红外光谱可知，A属于芳香烃
B．由核磁共振氢谱可知，A分子中有3种不同化学环境的氢原子
C．仅由A的核磁共振氢谱就可获得A的相对分子质量
D．若A的分子式为C9H10O2，则其结构简式可能为
7．为测定某含C、H、O三种元素的有机化合物A的结构，进行如下实验。
（1）燃烧分析实验：将一定量A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7gH2O和4.4gCO2，消耗氧气3.36L（标准状况），则该有机化合物中各元素的原子个数比N（C）∶N（H）∶N（O）＝ 。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是 。
（3）经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式为 。
8．某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计实验装置及实验步骤如图甲。回答下列问题：
（1）“加热反应管C”和“打开分液漏斗活塞”这两步操作应先进行 。
（2）装置B中浓H2SO4的作用是________________________________________________________________________。
（3）装置F中碱石灰的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）若准确称取8.8g样品G（只含C、H、O三种元素），经充分燃烧后（CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O），洗气瓶D质量增加7.2g，U形管E质量增加17.6g，又知有机物G的质谱图如图乙所示：
该有机物的分子式为 。
（5）另取8.8g有机物G，跟足量NaHCO3溶液反应，生成2.24LCO2（标准状况），经测定G的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，综上所述，G的结构简式为 。
9．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
（1）将一定量的有机物A置于氧气中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该有机物的实验式是 。
（2）用质谱仪测定该有机物A的相对分子质量，得到如图1所示的质谱图，则其相对分子质量为 ，A的分子式是 。
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： 。
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的吸收峰（信号），根据吸收峰（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲基醚（Cl—CH2—O—CH3，有2种不同化学环境的氢原子）的核磁共振氢谱图如图2所示：
经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图3所示，则A的结构简式为 。
10．为了测定某有机物A的结构，进行如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是 。
（2）有机物A的实验式是 。
（3）能否仅根据A的实验式确定其分子式？ （填“能”或“不能”，并对应回答后面的问题）。若能，则A的分子式是 ；若不能，请说明原因：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
11．某药物C能治疗血管疾病，它在人体内能释放出一种“信使分子”D。已知C的相对分子质量为227，C由C、H、O、N四种元素组成，且C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%、18.50%。
（1）C的分子式为 。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为 。
（2）药物C可由油脂A经如图所示途径得到。反应②的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）0.1molB与足量的金属钠反应，消耗 g金属钠。
第2节 有机化合物结构的测定
教材必备知识基础练
1．答案：A
解析：4.4gCO2的物质的量为＝0.1mol，则n（C）＝0.1mol，m（C）＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g，3.6gH2O的物质的量为＝0.2mol，则n（H）＝0.2mol×2＝0.4mol，m（H）＝0.4mol×1g·mol－1＝0.4g，由于m（C）＋m（H）＝1.2g＋0.4g＝1.6g<3.2g，故该有机物中还含有氧元素，B、C、D项错误；该有机物中碳、氢原子的个数比为0.1mol∶0.4mol＝1∶4，A项正确。
2．答案：C
解析：某有机物燃烧后的产物只有CO2和H2O，该有机物一定含有C、H元素，可能含有O元素，该有机物不一定属于烃，也不一定属于烃的含氧衍生物，A、B错误；根据质量守恒，若有机物的质量＝二氧化碳中碳元素的质量＋水中氢元素的质量，则该有机物中不含O元素，若有机物的质量>二氧化碳中碳元素的质量＋水中氢元素的质量，则该有机物中含有O元素，通过测定有机物、CO2和H2O的质量，可确定有机物是否含有氧元素，C正确；若生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，说明原有机物实验式中N（C）∶N（H）＝1∶4，但不能确定是否含氧元素，则原有机物可能为甲醇，D错误。
3．答案：A
解析：由于A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，故A中氧的质量分数为1－44.1%－8.82%＝47.08%。由此可算出N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶≈5∶12∶4，故该有机化合物的实验式为C5H12O4，A正确。
4．答案：D
解析：由有机物A的质谱图可以看出，m/z最大为72，故A的相对分子质量为72。
5．答案：B
解析：由该有机物中C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。
6．答案：B
解析：由题意可知，该烃的摩尔质量为2.59g·L－1×22.4L·mol－1＝58g·mol－1。其分子中的C原子数为58××＝4，H原子数为58×＝10，故其分子式为C4H10。
7．答案：D
解析：n（CO2）＝0.1mol，m（C）＝1.2g，n（H2O）＝0.125mol，m（H）＝0.25g，则2.25g该有机物中m（O）＝0.8g，n（O）＝0.05mol，可以确定该有机物的最简式为C2H5O；由C、H、O的成键方式可确定该有机物的分子式为C4H10O2。
8．答案：A
解析：由质谱图可知该有机物的相对分子质量为78。苯的分子式为C6H6，相对分子质量为78，A项符合题意；的分子式为C5H10，相对分子质量为70，B项不符合题意；的分子式为C4H8O，相对分子质量为72，C项不符合题意；CH3CH2OCH3的分子式为C3H8O，相对分子质量为60，D项不符合题意。
9．答案：A
解析：由红外光谱图可看出该分子中有不对称的—CH3，因此该分子中有2个—CH3，由图还可以看出有机化合物Y含有C===O、C—O—C结构，则Y的结构简式为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3，A正确。
10．答案：B
解析：核磁共振氢谱只出现两组峰，说明只有两种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶1，说明两种氢原子的个数比为3∶1。中含有3种不同化学环境的氢原子（甲基上一种、苯环上两种），A错误；中含有2种不同化学环境的氢原子（甲基上的氢以及双键碳原子上的氢），且个数比为6∶2＝3∶1，B正确；中含有3种不同化学环境的氢原子（两个甲基上的氢和一个亚甲基上的氢），C错误；中含有2种不同化学环境的氢原子（甲基和亚甲基上的氢），个数比为6∶4＝3∶2，D错误。
11．答案：D
解析：由题给不饱和度的变化可知，烃分子增加1个不饱和度，要减少2个氢原子，则1molW＝3的不饱和链烃再结合6molH可达到饱和，故A正确；分子中含有1个苯环、1个脂肪环和1个碳碳三键，不饱和度W＝4＋2＋1＝7，故B正确；CH3CH2CH===CH2与环丁烷的不饱和度都为1，故C正确；C4H8、C3H6、C2H4的不饱和度都为1，故D错误。
12．答案：C
解析：该烃的分子式为C20H14，不饱和度＝20＋1－＝14。
13．答案：D
解析：A项有机物中含有两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶1，错误；B项有机物中含有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶1∶1，错误；C项有机物中含有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶4∶1，错误；D项有机物中含有两种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为3∶2，正确。
14．答案：C
解析：由质谱图可知，A的相对分子质量为46；由核磁共振氢谱图可知，A分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。CH3OCH3的相对分子质量为46，但分子中只有1种氢原子，A项不符合题意；CH3CHO的相对分子质量为44，B项不符合题意；CH3CH2OH的相对分子质量为46，分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，C项符合题意；CH3CH2COOH的相对分子质量为74，D项不符合题意。
15．答案：（1）C5H12O （2） （3）4
解析：（1）实验中浓硫酸增加的质量为A燃烧生成的水的质量，n（H2O）＝＝0.6mol，n（H）＝2n（H2O）＝1.2mol，m（H）＝1.2mol×1g·mol－1＝1.2g，碱石灰增加的质量为A燃烧生成的二氧化碳的质量，n（CO2）＝＝0.5mol，n（C）＝n（CO2）＝0.5mol，m（C）＝0.5mol×12g·mol－1＝6g，则A中C、H元素的质量分别为6g、1.2g，A中O元素的质量m（O）＝8.8g－1.2g－6g＝1.6g，n（O）＝＝0.1mol，A分子中C、H、O原子的个数之比为0.5∶1.2∶0.1＝5∶12∶1，则A的最简式为C5H12O，由A的质谱图可知A的相对分子质量为88，所以A的分子式为C5H12O。
（2）有机物A的分子式为C5H12O，0.1molA和足量的金属钠反应放出氢气1.12L（标准状况下），n（H2）＝＝0.05mol，则A分子中含有1个—OH，由图2可知，A的核磁共振氢谱图中有5组峰，且峰面积之比为6∶3∶1∶1∶1，说明A分子中有5种不同化学环境的H原子，个数比为6∶3∶1∶1∶1，则A的结构简式为。
学科关键能力提升练
1．答案：BD
解析：在氧气中充分燃烧0.2mol该有机物，得到0.4molCO2和10.8gH2O（0.6molH2O），根据元素质量守恒，可知该有机物分子中含有2个碳原子和6个氢原子，无法确定其中是否含有氧原子，故B、D项正确。
2．答案：C
解析：燃烧产物通入浓硫酸中，浓硫酸的质量增加3.6g，即水的质量为3.6g，其物质的量为0.2mol；通入浓NaOH溶液中，溶液的质量增加4.4g，即CO2的质量为4.4g，其物质的量为0.1mol；剩余气体通入浓硫酸中干燥后再与CuO反应，CuO的质量减少0.8g，根据化学方程式CO＋CuOCO2＋Cu可知，CuO的物质的量减少0.05mol，CO的物质的量为0.05mol。4.6g该有机物中，m（C）＝0.15mol×12g·mol－1＝1.8g，m（H）＝0.4mol×1g·mol－1＝0.4g，则m（O）＝4.6g－1.8g－0.4g＝2.4g，则n（O）＝＝0.15mol，因此n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.15mol∶0.4mol∶0.15mol＝3∶8∶3，则有机物M的实验式为C3H8O3，因为实验式中的H原子已经达到饱和，所以该实验式即为M的分子式，C项正确。
3．答案：D
解析：由题意可知，8.8g有机物C完全燃烧生成7.2g（0.4mol）H2O和17.6g（0.4mol）CO2，则8.8g有机物C中含有0.8molH原子和0.4molC原子，两种原子的总质量为5.6g，故8.8gC中还含有3.2g（0.2mol）O原子。C分子中，n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.4mol∶0.8mol∶0.2mol＝2∶4∶1，其最简式为C2H4O。由有机物C的质谱图可知，其相对分子质量为88，则有机物C的分子式为C4H8O2，A、B项正确；由有机物C的红外光谱图可知，其可能为CH3COCH2OCH3等，C项正确，D项错误。
4．答案：B
解析：6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6g（0.2mol）H2O、标准状况下8.96L（0.4mol）CO2，则6.8gX中含碳元素的质量为0.4mol×12g·mol－1＝4.8g，含氢元素的质量为2×0.2mol×1g·mol－1＝0.4g，含O元素的质量为6.8g－4.8g－0.4g＝1.6g，即含O原子的物质的量为0.1mol，则X分子中C、H、O原子的数目之比为4∶4∶1，X的最简式为C4H4O。由X的质谱图可知，其相对分子质量为136，则X的分子式为C8H8O2，A、C项错误。由X的核磁共振氢谱图可知，X分子中有4种处于不同化学环境的氢原子，结合X的红外光谱图可得，X为，则X分子中所含官能团为酯基，B项正确。满足条件的X的同分异构体分子中应含有1个苯环、1个羧基，当苯环上只有1个取代基时，该取代基为—CH2COOH，有1种；当苯环上有2个取代基时，该取代基分别为—CH3、—COOH，在苯环上有邻、间、对3种位置关系，则符合条件的有机物有4种，D项错误。
5．答案：C
解析：由题图可知，有机物A中含有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶2∶1，若分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH，CH3CH2COOH中含3种不同化学环境的H，且氢原子个数之比为1∶2∶3，A、B正确；无法确定该有机物中H原子个数，C错误；丙烯的结构简式为CH3CH===CH2，化学式为C3H6，含3种不同化学环境的H，且氢原子个数之比为1∶2∶3，D正确。
6．答案：D
解析：由红外光谱可知分子中至少含有C—H键、C—O键、C===O键、C—C键、苯环等，含有氧元素，不属于烃，A错误；核磁共振氢谱中有5个峰，说明分子中有5种不同化学环境的氢原子，B错误；通过核磁共振氢谱只能确定H原子种类数及不同种H原子数目比，不能确定相对分子质量，C错误；若A的分子式为C9H10O2，根据红外光谱和核磁共振氢谱，可知其结构简式可能为，D正确。
7．答案：（1）2∶6∶1 （2）C2H6O （3）CH3CH2OH
解析：（1）有机化合物A中，n（C）＝n（CO2）＝＝0.1mol，n（H）＝2n（H2O）＝2×＝0.3mol，n（O）＝2n（CO2）＋n（H2O）－n（O2）×2＝2×0.1mol＋0.15mol－2×＝0.05mol，故N（C）∶N（H）∶N（O）＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1。
（2）由（1）可知，该有机化合物的实验式为C2H6O，其相对分子质量为46，则该物质分子式为C2H6O。
（3）C2H6O的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由于核磁共振氢谱中有3组峰，故应有3种不同化学环境的氢原子，则A为CH3CH2OH。
8．答案：（1）打开分液漏斗活塞
（2）除去O2中的水蒸气
（3）防止空气中的二氧化碳、水蒸气进入装置E中
（4）C4H8O2
（5）（CH3）2CHCOOH
解析：实验开始时先制取氧气，把装置中空气排尽，防止空气中二氧化碳等干扰实验，装置B用于干燥氧气，加热反应管C，样品燃烧生成二氧化碳和水，CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O，装置D用于吸收生成物中的水，装置E用于吸收生成物中的二氧化碳，装置F用于防止空气中的二氧化碳和水进入装置E。
（1）先打开分液漏斗活塞，使装置A中产生的O2将装置中的空气排尽，防止空气中的CO2和H2O影响有机物G燃烧生成的CO2和H2O的质量的测定。
（2）装置B中浓H2SO4的作用是除去O2中的水蒸气，防止影响有机物燃烧生成的H2O质量的测定。
（3）装置F中碱石灰的作用是防止空气中的二氧化碳、水蒸气进入装置E中，影响有机物燃烧生成的CO2质量的测定。
（4）由题图乙可知，G的相对分子质量为88，则8.8g样品G的物质的量为0.1mol，经充分燃烧后，洗气瓶D增加的质量为反应生成的水的质量，生成的H2O的物质的量为＝0.4mol，U形管E增加的质量为反应生成的CO2的质量，CO2的物质的量为＝0.4mol，则1个G分子中，N（C）＝＝4，N（H）＝＝8，N（O）＝＝2，该有机物G的分子式为C4H8O2。
（5）8.8g（物质的量为0.1mol）G跟足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下2.24LCO2（物质的量为0.1mol），说明1个G分子中含有1个羧基，G的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，说明G分子中有3种不同化学环境的氢原子，3种氢原子的个数比为6∶1∶1，结合G的分子式，G的结构简式为（CH3）2CHCOOH。
9．答案：（1）C2H6O （2）46 C2H6O （3）CH3CH2OH、CH3OCH3 （4）CH3CH2OH
解析：（1）根据题意有n（H2O）＝0.3mol，则有n（H）＝0.6mol；n（CO2）＝0.2mol，则有n（C）＝0.2mol。根据氧原子守恒可知该有机物中n（O）＝n（H2O）＋2n（CO2）－2n（O2）＝0.3mol＋2×0.2mol－2×＝0.1mol，则该有机物中N（C）∶N（H）∶N（O）＝n（C）∶n（H）∶n（O）＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O。
（2）由质谱图知其相对分子质量为46，故其分子式为C2H6O。
（3）由价键理论及A的分子式C2H6O可知A的结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。
（4）分析A的核磁共振氢谱图可知，A有3种不同化学环境的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
10．答案：（1）46 （2）C2H6O （3）能 C2H6O
解析：（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。
（2）2.3g该有机物中，n（C）＝0.1mol，m（C）＝0.1mol×12g·mol－1＝1.2g，n（H）＝×2＝0.3mol，m（H）＝0.3mol×1g·mol－1＝0.3g，m（O）＝2.3g－1.2g－0.3g＝0.8g，n（O）＝＝0.05mol，所以n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.1mol∶0.3mol∶0.05mol＝2∶6∶1，A的实验式为C2H6O。（3）因为实验式C2H6O中氢原子数已经达到饱和，所以该有机物的实验式即为其分子式。
11．答案：（1）C3H5O9N3 NO
（2）＋3H2O
（3）6.9
解析：（1）C分子中C、H、O、N原子的个数分别为N（C）＝227×15.86%÷12＝3，N（H）＝227×2.20%÷1＝5，N（N）＝227×18.50%÷14＝3，N（O）＝227×（1－18.50%－15.86%－2.20%）÷16＝9，所以C的分子式为C3H5O9N3；根据题意，D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为NO。
（2）油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，根据题意可知，B为甘油，在一定条件下与硝酸发生取代反应可以生成C，反应的化学方程式为＋3H2O。
（3）1mol甘油分子中含有3mol—OH，能消耗3mol金属钠，故0.1mol甘油与足量金属钠反应需要消耗金属钠0.3mol，即所消耗的钠的质量为0.3mol×23g·mol－1＝6.9g。第1课时 高分子化合物 高分子化学反应
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1高分子化合物概述
1.“一带一路”是“丝绸之路经济带”和“21世纪海上丝绸之路”的简称。已知丝绸的主要成分是一种天然高分子化合物。下列不属于高分子化合物的是（ ）
A．纤维素B．植物油
C．聚乙烯D．蛋白质
2．下列说法正确的是（ ）
A．高分子化合物是指相对分子质量很大的物质，如
B．对一块高分子材料来说，n是一个整数值，则它的相对分子质量是确定的
C．的结构单元数为2n，聚合度为2n，链节数为n
D．聚氯乙烯是天然高分子化合物
3．下列叙述正确的是（ ）
A．聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．聚乙烯是由分子组成的化合物，有固定的熔点
C．同质量的乙烯和聚乙烯燃烧后生成的CO2的质量相等
D．高分子化合物按照来源可分为线型高分子、支链型高分子、体型高分子
4．有关高聚物的叙述正确的是（ ）
A．它的链节是CH3—CH2—OOCCH3
B．它的聚合度n＝3
C．它的单体是CH2===CH—COOCH3
D．它是一种线型高分子
5．下列有关高分子化合物的判断不正确的是（ ）
A．聚合物可由异戊二烯缩聚制得
B．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚可由单体缩聚而成
D．聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
知识点2加聚反应与缩聚反应
6.聚丙烯酸酯的结构简式可表示为可由丙烯酸酯经加聚反应得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法错误的是（ ）
A．属于高分子，是混合物
B．链节为—CH2—CH—
C．单体为CH2===CH—COOR
D．聚合度为n
7．工业上用下列有关分析正确的是（ ）
A．X的名称为1，1 二甲基乙烯
B．若Y的相对分子质量（平均值）为19600，则n＝380
C.Y的链节为
D．Y能使溴的CCl4溶液褪色
8．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是（ ）
A．nCH2===CH—CN?CH2—CH—CN?加聚反应
B．＋nHOCH2CH2OH＋（2n－1）H2O缩聚反应
C．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 缩聚反应
D．nHOOC（CH2）4COOH＋nH2N（CH2）6NH2―→HO?OC（CH2）4COHN（CH2）6NH?H
缩聚反应
9．聚合物P的结构片段如图所示，其中X为COCO，Y为下列说法错误的是（已知：图中表示链延长）（ ）
X—Y—X—Y—X—Y—X—Y
A．聚合物P中含有酯基，能发生水解反应
B．合成聚合物P的反应为缩聚反应
C．合成聚合物P的单体之一可由油脂水解获得
D．合成聚合物P的单体为邻苯二甲酸和乙二醇
10．下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是（ ）
A．加聚反应后有机化合物分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应的原子利用率均为100%
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
11．某有机高分子X的结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．X易溶于水
B．X由缩聚反应得到
C．合成X的单体有两种
D．合成X的单体都具有顺反异构
12．（双选）合成导电高分子化合物PPV的反应为
下列说法正确的是（ ）
A．PPV是聚苯乙炔
B．该反应为缩聚反应
C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元相同
D．1mol最多可与5molH2发生反应
13．（1）写出下列物质发生加聚反应所得产物的结构简式。
①1，1 二氯乙烯： 。
②丙烯： 。
③2 甲基 1，3 丁二烯： 。
（2）写出下列高分子化合物的单体。
①：_________________________________________
________________________________________________________________________。
②_____________________________________。
14．聚苯乙烯的结构简式为试回答下列问题：
（1）聚苯乙烯的分子式为 ，链节是 。
（2）实验测得聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为52000，则n为 。
（3）合成聚苯乙烯的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________________________，该反应类型为 反应。
知识点3高分子化合物单体的推断
15.ABS树脂具有耐热、耐腐蚀、强度高等特点，可用作3D打印的材料。下列不是ABS树脂单体的是（ ）
A．
B．CH2===CH—CN
C．CH2===CH—CH===CH2
D．
16．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是（ ）
A．合成顺丁橡胶的单体是2 丁烯
B．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子化合物
C．涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得的
D．合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．某高聚物的结构简式如图所示，下列有关叙述错误的是（ ）
A．该高聚物是通过加聚反应生成的
B．合成该高聚物的单体有三种
C．1mol该高聚物最多能与1molH2发生加成反应
D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
2．现有烃的衍生物A，还原A得到醇B，氧化A得到酸C。B、C反应可生成高分子化合物下列叙述错误的是（ ）
A．A属于醛，其相对分子质量为58，1molA与足量的银氨溶液反应可生成4molAg
B．B在一定条件下可通过缩聚反应得到新的高分子
C．高分子化合物的组成与等物质的量的B、C混合物的组成相同
D．B、C生成该高聚物的反应为缩聚反应
3．合成结构简式为的高聚物，其单体应是（ ）
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯 ⑥乙苯
A．①②B．④⑤
C．③⑥D．①③
4．下列对聚合物及其单体的认识中，正确的是（ ）
5．PCT树脂是应用广泛的一种高聚物，其结构简式为它可由有机化合物X（）与另一种有机化合物Y反应制得。下列说法中正确的是（ ）
A．X可与H2发生加成反应生成Y
B．Y的核磁共振氢谱有3组峰
C．可用小苏打区分X和Y
6．人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如图，下列说法正确的是（ ）
A．M的分子式为C15H8N2O2
B．聚氨酯和蛋白质分子的某些化学性质相似
C．聚氨酯在一定条件下不能发生水解反应
D．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应
7．根据下列高分子回答问题：
（1）合成聚丙烯酸钠单体的结构简式是 ，反应类型是 。
（2）合成涤纶的单体有两种，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是 ，其核磁共振氢谱的峰面积之比是 。
（3）①合成酚醛树脂需要两种单体，和这两种单体均可以发生反应的试剂是 （填序号）。
a．H2 b．Na
c．Na2CO3 d．溴水
②和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应，此反应的化学方程式是_______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
8．顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如图所示，请回答下列问题。
已知：ⅰ.
ⅱ.RCH===CHR′RCHO＋R′CHO（R、R′代表烃基或氢原子）。
（1）CH2===CH—CH===CH2的系统命名是 。
（2）反应Ⅰ的反应类型是 （填字母）。
a．加聚反应b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P的结构简式是 （填字母）。
（4）已知A的相对分子质量为108。
①反应Ⅱ的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②C的化学名称是 ，1molB完全转化成M至少消耗 gH2。
第1课时 高分子化合物 高分子化学反应
教材必备知识基础练
1．答案：B
解析：纤维素、聚乙烯、蛋白质都属于高分子化合物，而植物油的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，为小分子，不属于高分子化合物，故选B。
2．答案：C
解析：是硬脂酸甘油酯，不属于高分子化合物；对一块高分子材料来说，它是由许多链节数相同或不同的高分子化合物组成的，由于n值不确定，所以它的相对分子质量不确定；聚氯乙烯是合成高分子化合物。
3．答案：C
解析：聚丙烯结构中无碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；聚乙烯属于混合物，无固定的熔点；通常情况下，有机高分子化合物按照来源可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。
4．答案：D
解析：该高聚物的链节是，故A错误；高聚物的相对分子质量很大，题给高聚物的聚合度一定不是3，故B错误；它的单体是CH2===CH—OOCCH3，故C错误；题给高聚物是一种线型高分子，故D正确。
5．答案：A
解析：该聚合物的链节结构中，主链全部都是碳原子相连形成的，一般为加聚产物，异戊二烯发生加聚反应生成聚合物，不是缩聚反应，A错误；…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的重复单元为—CH===CH—，由结构知，其为加聚产物，单体为乙炔，B正确；由单体和发生缩聚反应形成，一种单体脱去氢原子，另外一种脱去羟基，C正确；乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成，D正确。
6．答案：B
解析：聚丙烯酸酯是相对分子质量很大的有机聚合物，属于高分子，其聚合度n不确定，所以聚丙烯酸酯属于混合物，A、D项正确；中连续重复的结构单元(链节)是，B项错误；是由CH2===CH—COOR经加聚反应得到的，所以其单体为CH2===CH—COOR，C项正确。
7．答案：C
解析：X的名称为2 甲基丙烯，A项错误；Y的链节为，若Y的相对分子质量(平均值)为19600，则56n＝19600，解得n＝350，B项错误、C项正确；Y的链节中不存在碳碳双键，故Y不能使溴的CCl4溶液褪色，D项错误。
8．答案：B
解析：CH2===CH—CN的加聚产物的结构简式为；C项对应的反应为加聚反应；D项中的反应漏写了产物(2n－1)H2O。
9．答案：D
解析：由X、Y的结构简式可知，聚合物P的链节为，聚合物P中含有酯基，则聚合物P能发生水解反应，A项正确；由聚合物P的结构片段可以看出，合成聚合物P的反应为缩聚反应，B项正确；合成聚合物P的单体为邻苯二甲酸和丙三醇，油脂在酸性或碱性条件下水解均可得到丙三醇，C项正确，D项错误。
10．答案：C
解析：加聚反应后有机化合物分子的不饱和度减小，如碳碳双键变为碳碳单键、碳碳三键变为碳碳双键、开环加成聚合，A正确；加聚反应是单体之间发生加成，缩聚反应是单体之间脱去小分子，可以看作取代反应，B正确；缩聚反应的产物有小分子，原子利用率不为100%，C错误；加聚反应中不饱和键发生加成，缩聚反应中官能团之间发生取代反应脱去小分子，均有官能团发生变化，D正确。
11．答案：C
解析：X中不含亲水基，难溶于水，A错误；X是由加聚反应得到的，B错误；根据题给结构简式可知，合成X的单体有两种，分别是苯乙烯和异戊二烯，C正确；苯乙烯和异戊二烯都不存在顺反异构，D错误。
12．答案：BD
解析：聚苯乙炔的结构简式为，PPV不是聚苯乙炔，A错误；该反应除生成高分子化合物外，还有小分子化合物生成，属于缩聚反应，B正确；PPV与聚苯乙烯()的最小结构单元不相同，C错误；1个分子中含有2个碳碳双键和1个苯环，碳碳双键和苯环在一定条件下都可以与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可以与5mol氢气发生加成反应，D正确。
13．答案：(1)①?CCl2—CH2?
②
③
(2)①和CH2===CH2
②和CH2===CH—CH===CH2
解析：(1)①1，1 二氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为nCCl2===CH2?CCl2—CH2?，故产物的结构简式为?CCl2—CH2?；②丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH3CH===CH2，故产物的结构简式为；③2 甲基 1，3 丁二烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2===C(CH3)CH===CH2，故产物的结构简式为。
(2)①对应的单体为CH2===CH2和；
②对应的单体为和CH2===CH—CH===CH2。
14．答案：(1)(C8H8)n
(2)500
(3) 加聚
解析：(1)书写高分子化合物的分子式时不能漏写n；高分子化合物中的重复结构单元叫链节，该高分子化合物的链节是。
(2)聚苯乙烯的相对分子质量为104n，所以104n＝52000，故n＝500。
(3)合成聚苯乙烯的化学方程式为，聚苯乙烯的链节与其单体的组成相同，故该反应为加聚反应。
15．答案：A
解析：结合ABS树脂的结构可知，该高分子为加聚反应的产物，按如图所示虚线断开碳碳键，然后将半键闭合，即可得到合成该高分子的单体：
CH2===CH—CN、CH2===CH—CH===CH2、，所以只有A不是ABS树脂的单体，故选A。
16．答案：C
解析：合成顺丁橡胶的单体为1，3 丁二烯，A项错误；顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子化合物，B项错误；合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D项错误。
学科关键能力提升练
1．答案：C
解析：合成该高聚物的单体有、CH3—CH===CH2、CH2===CH2，它们通过加聚反应生成该高聚物，A、B项正确；1mol该高聚物分子中含nmol碳碳双键，能与nmolH2发生加成反应，C项错误；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
2．答案：C
解析：根据题干信息，可推知A为OHC—CHO，B为HOCH2—CH2OH，C为HOOC—COOH，A、B项正确；由于B、C发生缩聚反应生成时同时生成H2O，故高分子化合物的组成与等物质的量的B、C混合物的组成不同，C项错误，D项正确。
3．答案：D
解析：根据结构简式可知，该高聚物为加聚产物，其链节为，由“断键法”(链节上单键改双键、双键改单键，超过饱和的碳原子中间断开)可知其单体加聚时成键位置为，因此该高聚物的单体为苯乙烯、丁二烯，即①③，故答案为D。
4．答案：B
解析：的单体是CH2===CF2、CF2===CFCF3，故A错误；由“断键法”可知，是由三种单体加聚得到的，三种单体分别为1，3 丁二烯、邻甲基苯乙烯和苯乙烯，故B正确；锦纶是由两种单体缩聚得到的，两种单体分别为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH，故C错误；
的单体是苯酚和甲醛，其中甲醛能发生银镜反应，故D错误。
5．答案：C
解析：由PCT结构简式知，PCT是由与通过缩聚反应形成的，所以Y是。X是，羧基不能与氢气反应，只有苯环能够与H2发生加成反应，所以X与H2发生加成反应生成，产物不是Y，A错误；Y结构简式是，分子具有对称性，分子中含有4种不同化学环境的H原子，因此其核磁共振氢谱有4组峰，B错误；X含有羧基，具有酸性，能够与小苏打反应产生CO2气体，而Y不能与小苏打反应，因此可用小苏打区分X和Y，C正确；二者发生缩聚反应的化学方程式为―→(2n－1)H2O＋，D错误。
6．答案：B
解析：根据M的结构简式可知其分子式为C15H10N2O2，A错误；聚氨酯和蛋白质分子中均含有酰胺基，则某些化学性质相似，B正确；聚氨酯中含有酰胺基和酯基，在一定条件下能发生水解反应，C错误；合成聚氨酯的反应中，M的碳氮双键与乙二醇中羟基发生加成反应，属于加聚反应，D错误。
7．答案：(1)CH2===CH—COONa 加聚反应
(2) 1∶2(或2∶1)
(3)①ad
②＋(n－1)H2O
解析：(1)聚丙烯酸钠的单体的结构简式是CH2===CH—COONa，合成聚丙烯酸钠的反应属于加聚反应。
(2)涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成，能和NaHCO3反应，其分子中有两种不同化学环境的氢原子，原子个数比为1∶2，故核磁共振氢谱的峰面积之比是1∶2或2∶1。
(3)①酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，苯酚和甲醛均能与H2发生加成反应；溴水能够与甲醛发生氧化还原反应，与苯酚发生取代反应。②和乙醛在酸性条件下反应的化学方程式可以表示为＋(n－1)H2O。
8．答案：(1)1，3 丁二烯 (2)a (3)b
(4)①2CH2===CH—CH===CH2
②甲醛 6
解析：(1)CH2===CH—CH===CH2分子中含有2个，属于二烯烃，根据系统命名法，其系统命名为1，3 丁二烯。
(2)CH2===CH—CH===CH2分子中含有，通过加聚反应生成顺式聚合物P。
(3)CH2===CH—CH===CH2发生加聚反应可生成，相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的是顺式结构，b项正确。
(4)①A的相对分子质量为108，结合已知ⅰ中加成反应(成环反应)的原理，推测反应Ⅱ为两分子CH2===CH—CH===CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成A，A发生已知ⅱ的反应生成B、C两种不同的醛，则A的结构简式为。②结合已知ⅱ中的反应及M的结构简式可知，在O3、Zn/H2O的作用下发生反应生成B()和C(HCHO)，1molB中含有3mol—CHO，完全转化为M至少消耗3molH2，即6gH2。第2课时 合成高分子材料
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1常见的合成高分子材料
1.2000年诺贝尔化学奖授予两位美国化学家和一位日本化学家，以表彰他们在导电塑料领域的贡献，他们把聚乙炔树脂制成导电塑料。下列关于聚乙炔的叙述错误的是（ ）
A．聚乙炔是以乙炔为单体发生加聚反应形成的高聚物
B．聚乙炔的结构简式为?CH===CH?
C．聚乙炔是一种碳原子之间以单、双键交替结合的具有链状结构的物质
D．聚乙炔不加任何填充物即可成为电的良导体
2．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂，其单体为苯酚和甲醛，下列说法错误的是（ ）
A．苯酚和甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂
B．甲醛和苯甲醛互为同系物
C．酚醛树脂的结构简式为
D．酚醛树脂俗称“电木”，是一种混合物，不易燃烧，具有良好的电绝缘性
3．塑料PET的一种合成路线如图所示，其中反应①和②均为可逆反应。
下列说法不正确的是（ ）
A．PET在一定条件下可降解成单体
B．①中可通过蒸馏分离出CH3OH提高反应物的转化率
C．依据反应①推测PET的结构简式为
D．该合成路线中乙二醇可循环使用
4．橡胶是一种重要的战略物资，一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为下列说法正确的是（ ）
A．它的单体是
B．丁苯橡胶是CH2===CH—CH===CH2和通过缩聚反应制得的
C．装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞
D．丁苯橡胶会老化
5．天然橡胶在硫化过程中高分子结构片段发生如图变化，下列说法不正确的是（ ）
A．橡胶A由1，3 丁二烯加聚而成
B．橡胶A为反式、线型结构，易老化
C．橡胶B为网状结构，强度比橡胶A大，耐磨
D．硫化过程发生在碳碳双键上
6．下列说法中正确的是（ ）
A．合成纤维和人造纤维可统称为化学纤维
B．纤维素属于糖类，与淀粉互为同分异构体
C．锦纶丝接近火焰时先蜷缩，燃烧时有烧毛发的臭味，灰烬为有光泽的硬块
D．不能用点燃的方法区分棉花和羊毛等天然纤维
7．某玩偶外部为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维，该聚酯纤维的结构简式为
下列说法正确的是（ ）
A．羊毛与该聚酯纤维的化学成分相同
B．该聚酯纤维和羊毛均不能水解
C．由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应
D．合成该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇
8．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图所示。
下列关于该高分子聚合物的说法正确的是（ ）
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解后产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为
9．下列高聚物经简单处理可以由线型结构变成体型结构的是（ ）
A．①②B．②③
C．②④D．③④
10．PBT是最坚韧的热塑性塑料之一，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性，其结构简式为下列叙述错误的是（ ）
A．PBT不能加热熔融
B．PBT的单体是对苯二甲酸和1，4 丁二醇
C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应
D．由单体合成1molPBT的同时产生（2n－1）molH2O
11．一种布偶“海绵宝宝”的外用材料是纯羊毛线，内充物为涤纶（结构简式为
下列有关说法错误的是（ ）
A．羊毛的主要成分是蛋白质
B．涤纶属于天然高分子化合物
C．涤纶的单体之一是HOCH2CH2OH
D．可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶
知识点2功能高分子材料
12.下列关于功能高分子材料的说法错误的是（ ）
A．硅橡胶属于生物非降解型的医用高分子材料
B．软水的制备及工业废水的处理通常会用到离子交换树脂
C．用于制造CPU芯片的良好半导体材料属于功能高分子材料
D．高分子半导体材料主要用于聚合物电致发光二极管中
13．下列有关功能高分子材料用途的叙述中不正确的是（ ）
A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C．医用高分子材料可用于制造医疗器械和人造器官
D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化
14．我国国家游泳中心建筑材料采用了高分子膜材料“ETFE”，该材料是由四氟乙烯（CF2===CF2）与乙烯（CH2===CH2）聚合得到的。下列说法正确的是（ ）
A．“ETFE”属于纯净物
B．合成“ETFE”的反应为缩聚反应
C．“ETFE”化学性质比较稳定
D．“ETFE”分子中可能存在“—CF2—CH2—CF2—CH2—”的连接方式
15．线型PAA（）具有高吸水性，网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法是将丙烯酸用NaOH中和，加入少量交联剂a，再引发聚合。其部分结构片段如图。下列说法不正确的是（ ）
A．线型PAA的单体不存在顺反异构现象
B．形成网状结构的过程发生了加聚反应
C．交联剂a的结构简式是
D．PAA的高吸水性与—COONa有关
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．聚氨酯类高分子材料PU用途广泛，其合成反应为
下列说法不正确的是（ ）
A．HO（CH2）4OH的沸点高于CH3CH2CH2CH3
B．高分子材料PU在强酸或强碱中均能稳定存在
C．合成PU的两种单体的核磁共振氢谱中均有3个吸收峰
D．以1，3 丁二烯为原料，可合成HO（CH2）4OH
2．橡胶a与交联剂b反应得到交联橡胶L，如图所示，图中表示链延长。
下列说法不正确的是（ ）
A．由1，3 丁二烯、CH2===CHCN、CH2===CHCOOH可制备橡胶a
B．加入交联剂b可使线型结构变为网状结构
C．交联剂b、交联橡胶L在一定条件下水解均可得到丙三醇
D．制备交联橡胶L的反应是缩聚反应
3．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如图：
下列相关说法错误的是（ ）
A.物质A中所有原子一定共面
B.物质C和D均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.D→E的反应类型是缩聚反应
D.材料E具有良好的亲水性
4.不饱和聚酯（UP）是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP的路线：
下列说法不正确的是（ ）
A．单体2可能是对苯二甲酸
B．丙可被KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1
C．单体1、2、3经缩聚反应制得UP
D．调节单体的投料比，控制m和n的比值，获得性能不同的高分子材料
5．wg链节数为m的某烯烃CnH2n的高聚物完全燃烧，生成标准状况下的CO2的体积为（ ）
A．LB．L
C．LD．L
6．以下是我国化学家近年来合成的聚乙炔衍生物M在稀硫酸作用下的水解过程。下列有关说法错误的是（ ）
A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B．B中含有羧基和羟基两种官能团，B能发生消去反应和酯化反应
C．1molM与足量热的烧碱溶液反应，最多可消耗2nmolNaOH
D．A、B、C各1mol分别与足量金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为1∶2∶2
第2课时 合成高分子材料
教材必备知识基础练
1．答案：D
解析：乙炔在催化剂作用下发生加聚反应生成聚乙炔，故A正确；聚乙炔是由乙炔发生加聚反应形成的聚合物，结构简式为?CH===CH?，故B正确；聚乙炔的链节为—CH===CH—，分子中碳原子之间以单、双键交替结合形成链状结构，故C正确；聚乙炔中没有自由移动的电子或离子，无法导电，但经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平，成为电的良导体，故D错误。
2．答案：B
解析：苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，A正确；苯甲醛中含苯环，与甲醛结构不相似，不互为同系物，B错误；酚羟基导致苯环上与羟基相邻的氢原子较活泼，两个氢原子与甲醛中的氧原子结合生成水，所以酚醛树脂的结构简式为，C正确；酚醛树脂又名“电木”，为高分子有机物，由于每个分子中聚合度不同，所以是混合物，酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，常用来生产电灯开关、插头等，D正确。
3．答案：C
解析：根据题目所给信息可知反应②为可逆反应，说明PET在一定条件下可以降解为单体，A正确；根据合成路线可知中的—OCH3被乙二醇中的—OCH2CH2OH取代得到PET单体，则反应①产物中还有CH3OH，反应①为可逆反应，蒸馏分离出产物甲醇，可以使平衡正向移动，提高反应物的转化率，B正确；参考反应①可知，反应②应是一个单体中—OH脱去氢原子后的原子团取代另一个单体中—OCH2CH2OH得到PET和乙二醇，所以PET的结构简式为，C错误；根据C选项分析可知反应②中产物有乙二醇，可以在反应①中重复利用，D正确。
4．答案：D
解析：丁苯橡胶是由1，3 丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)和苯乙烯通过加聚反应制得的，A、B错误；丁苯橡胶的链节中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶作瓶塞，C错误；丁苯橡胶中含有碳碳双键，易被氧化，所以丁苯橡胶会老化，D正确。
5．答案：B
解析：根据图中信息可知，橡胶A的链节为—CH2CH===CHCH2—，故橡胶A可由1，3 丁二烯加聚而成，A正确；橡胶A链节中碳碳双键同一侧为相同原子，故为顺式、线型结构，易老化，B不正确；根据题图可知，橡胶B为网状结构，网状结构强度比线型结构强度大，耐磨，C正确；硫化过程发生在碳碳双键上，D正确。
6．答案：A
解析：化学纤维可分为合成纤维和再生纤维，A项正确；纤维素和淀粉的分子式中聚合度不同，不互为同分异构体，B项错误；锦纶是合成纤维，燃烧时无烧毛发的臭味，C项错误；棉花的主要成分是纤维素，羊毛的主要成分是蛋白质，羊毛燃烧时有烧焦羽毛的气味，可以用点燃的方法区分棉花和羊毛，D项错误。
7．答案：D
解析：羊毛的主要成分是蛋白质，属于天然有机高分子材料(天然纤维)，题中聚酯纤维是由乙二醇(HOCH2CH2OH)和对苯二甲酸通过缩聚反应形成的，所以它们的化学成分不同，故A错误，D正确；聚酯纤维的链节中含有酯基，可以发生水解，羊毛的主要成分是蛋白质，分子中存在酰胺基，也可以发生水解，故B错误；由乙二醇和对苯二甲酸生成该聚酯纤维的反应为缩聚反应，有小分子生成，故C错误。
8．答案：B
解析：芳纶纤维的结构片段中含酰胺基，完全水解后产物为分子中苯环上都只有1种化学环境的氢原子，含有的官能团分别为—COOH、—NH2，A错误，B正确；氢键对该高分子的性能有影响，如影响沸点等，C错误；该芳纶纤维由通过缩聚反应形成，其结构简式为，D错误。
9．答案：B
解析：有机高分子材料中若含有易反应的官能团，在一定条件下使之发生反应，高分子链之间将形成化学键，从而形成网状结构，其线型结构就可变成体型结构。
10．答案：A
解析：由题意可知，PBT是热塑性塑料，故PBT可以反复加热熔融加工，A项错误；PBT的单体为对苯二甲酸和1，4 丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH)，B项正确；生成PBT的化学方程式为nHO(CH2)4OH＋＋(2n－1)H2O，该反应为缩聚反应，C、D项正确。
11．答案：B
解析：羊毛的主要成分为蛋白质，A项正确；涤纶是人工合成的有机高分子化合物，B项错误；涤纶的单体之一是乙二醇，C项正确；羊毛的主要成分是蛋白质，羊毛燃烧会有类似烧焦羽毛的特殊气味，而涤纶没有，所以可以用灼烧的方法来区分羊毛和涤纶，D项正确。
12．答案：C
解析：用于制造CPU芯片的半导体材料是单晶硅，属于传统的无机非金属材料。
13．答案：D
解析：高吸水性树脂能在短时间内吸收自身质量的几百倍甚至上千倍的水，而且保水能力强，可用于干旱地区抗旱保水，A项正确；离子交换树脂是带有官能团(活性基团)、具有网状结构、不溶性的高分子，主要用于分离和提纯物质，B项正确；医用高分子材料是指用于制造人造器官、医疗器械等的聚合物材料，C项正确；聚乙炔膜具有半导体性质，主要用于制造电子元件，D项错误。
14．答案：C
解析：“ETFE”是高分子膜材料，分子中的n值不完全相同，属于混合物，故A错误；“ETFE”两种单体中均含碳碳双键，则发生加聚反应生成“ETFE”，故B错误；“ETFE”是聚合物，含有碳碳单键、碳氟键、碳氢键，性质稳定不易分解，故C正确；四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯(CH2===CH2)发生加聚反应生成“ETFE”，链节为—CH2—CH2—CF2—CF2—，故D错误。
15．答案：C
解析：线型PAA的单体为丙烯酸钠，其中一个双键碳原子上连有2个H原子，不存在顺反异构现象，A正确；根据网状PAA的结构片段知，交联剂a的结构简式为，丙烯酸钠与交联剂a发生了加聚反应，B正确，C错误；—COONa具有亲水性，PAA的高吸水性与—COONa有关，D正确。
学科关键能力提升练
1．答案：B
解析：HO(CH2)4OH分子间存在氢键，沸点高于碳原子数相同的CH3CH2CH2CH3，A正确；高分子材料PU分子中存在酰胺基，在酸性或碱性环境中均会水解，不能稳定存在，B错误；中有3种H原子，HO(CH2)4OH即HOCH2CH2CH2CH2OH，结构对称，也有3种H原子，C正确；以1，3 丁二烯为原料，可合成HO(CH2)4OH，合成路线为CH2===CH—CH===CH2CH2Br—CH===CH—CH2BrHOCH2—CH===CH—CH2OHHO(CH2)4OH，D正确。
2．答案：D
解析：题给三种物质发生加聚反应可合成橡胶a，A正确；由图示可知，加入交联剂b使线型结构的橡胶a变为网状结构的交联橡胶L，B正确；交联剂b、交联橡胶L中的酯基在一定条件下水解，均可得到丙三醇，C正确；制备交联橡胶L的反应是加成反应，D错误。
3．答案：C
解析：A为乙烯，乙烯分子中所有原子共平面，A正确；由分析知，C为HOCH2CH2OH，D为，C含有羟基，D含有碳碳双键和羟基，故C、D均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；由分析知，D中含有碳碳双键、酯基、羟基，D可通过加聚反应生成E，故D→E的反应类型是加聚反应，C错误；由分析知，E含有较多的羟基(亲水基)，故E具有良好的亲水性，D正确。
4．答案：B
解析：由UP的结构简式可知，三种单体分别为HOCH2CH2OH、、HOOCCH===CHCOOH，由合成路线可知，单体1的结构简式为HOOCCH===CHCOOH。结合条件逆推，丁为丙为HOCH2CH===CHCH2OH，乙为CH2BrCH===CHCH2Br，甲为CH2===CH—CH===CH2。根据分析可知单体2、单体3分别为(乙二醇)、HOOCCOOH(对苯二甲酸)中一种，故A正确；丙的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，分子中的碳碳双键和羟基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能由丙直接被KMnO4酸性溶液氧化制单体1，故B错误；根据各单体的结构简式以及不饱和聚酯的结构简式可知，单体1、2、3发生缩聚反应生成UP，故C正确；HOCH2CH2OH与HOOCCH===CHCOOH、可以分别发生脱水缩合生成高聚物，所以调节单体的投料比，控制m和n的比值，可以获得性能不同的高分子材料，故D正确。
5．答案：A
解析：方法一
(CnH2n)m＋1.5mnO2mnCO2＋mnH2O
14mng 22.4mnL
wg V(CO2)
则V(CO2)＝＝L。
方法二 由碳原子守恒可知，生成CO2的物质的量为mol，故在标准状况下CO2的体积为L。
6．答案：D
解析：A属于高聚物，1molA与足量钠反应消耗nmol钠，放出的H2为mol，1molB与1molC分别与足量钠反应均放出1molH2，D项错误。
