第3课时 氨基酸和蛋白质
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1氨基酸的结构与性质
1.关于生物体内氨基酸的叙述中错误的是（ ）
A．构成天然蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C．人体内所有氨基酸均可以互相转化
D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
2．2021年诺贝尔化学奖得主本杰明·利斯特，用实验证明了脯氨酸（如图）能驱动不对称催化反应，革新了分子合成方式。下列关于脯氨酸的说法错误的是（ ）
A．属于氨基酸
B．分子中所有原子均在同一平面
C．能与金属钠反应
D．能发生酯化反应
知识点2多肽
3.由3种氨基酸分子脱水缩合生成的多肽的结构简式为
其彻底水解时，不可能产生的氨基酸是（ ）
4．下列说法错误的是（ ）
A．氨基酸、多肽、蛋白质都是高分子化合物
B．甘氨酸的结构简式为
C．氨基酸是一种两性化合物
D．三肽中含有两个肽键
5．现有一种多肽，其分子式为C30H47N7O12，将其彻底水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸（C2H5NO2）、丙氨酸（C3H7NO2）、苯丙氨酸（C9H11NO2）和苏氨酸（C4H9NO3）。该多肽彻底水解后生成的苏氨酸分子的个数为（ ）
A．5B．4
C．3D．2
6．如图为两种氨基酸的结构示意图，若2分子氨基酸通过肽键形成二肽，则形成的二肽共有几种结构（ ）
A．2 B．3
C．4 D．5
知识点3蛋白质的结构与性质
7.人类肝脏蛋白质两谱三图三库基本架构已完成，它将为肝脏疾病的预警、预防、诊断和治疗提供科学依据。下列关于乙肝病毒中的蛋白质说法不正确的是（ ）
A．属于生物大分子
B．水解的最终产物能与酸或碱反应
C．遇浓硝酸会变性
D．水解时碳氧键断裂
8．利用蛋白质变性这一性质可以为我们日常生活和医疗卫生服务。下列实例与蛋白质变性无关的是（ ）
A．利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒
B．将鸡蛋蒸煮后食用
C．给重金属中毒的病人服用蛋白质
D．胃蛋白酶帮助人体消化食物
9．下列关于蛋白质的说法错误的是（ ）
A．蛋白质在紫外线的照射下会失去生理活性
B．蛋白质的结构只取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序
C．蛋白质的二级结构主要有α 螺旋和β 折叠两种形式
D．由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构
10．当由如下结构片段组成的蛋白质彻底水解时，产生的氨基酸的种类有（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
知识点4酶
11.下列关于酶的叙述错误的是（ ）
A．蛋白酶能催化所有水解反应
B．绝大多数酶是蛋白质
C．酶是生物体产生的催化剂
D．蛋白酶受到高温或重金属盐作用时会变性
12．生命中无时无刻不进行着许许多多的化学反应，这些反应要根据环境的变化和身体的需要而灵活控制、自动调节，以维持生命活动的持续，所有这一切都离不开酶。下列有关酶的叙述中错误的是（ ）
A．大部分酶是具有催化功能的蛋白质
B．酶的催化作用具有选择性和专一性
C．高温或紫外线的照射会降低酶的活性
D．酶通常在强酸或强碱的条件下发挥作用
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1．市场上有一种添加蛋白酶的洗衣粉，能将衣物的汗渍、血渍等蛋白质水解而除去。下列衣料中，不能用加酶洗衣粉洗涤的是（ ）
①棉织品 ②毛织品 ③腈纶织品 ④丝织品
A．②④B．①②
C．①③D．③④
2．L 多巴胺是一种有机化合物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如图：下列关于L 多巴胺的叙述不正确的是（ ）
A．该分子中所有原子一定不处于同一平面
B．一定条件下L 多巴胺可发生氧化、取代、加成、缩聚反应
C．1mol该有机化合物跟足量浓溴水反应，最多消耗2molBr2
D．它既能与HCl反应又能与NaOH反应，等物质的量的L 多巴胺最多消耗HCl与NaOH的物质的量之比为1∶3
3．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（ ）
①人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的；
②重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒； ③浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应； ④蛋白质溶液里的蛋白质分子能透过半透膜； ⑤颜色反应和灼烧都能用来检验蛋白质； ⑥酶是一种重要的蛋白质，在高温下有很强的活性，几乎能催化身体中的各类反应。
A．①④B．①④⑤
C．④⑥D．③⑤⑥
4．最近，中科院成功筛选出了一种能用于研究肿瘤的新型蛋白质分子，下列关于该新型蛋白质分子的说法错误的是（ ）
A．该新型蛋白质分子属于有机高分子化合物
B．该新型蛋白质分子中存在结构
C．紫外线的照射可使该新型蛋白质分子失活
D．所有的蛋白质分子遇浓硝酸一定会变黄色
5．（双选）某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是（ ）
A．该物质的分子式为C13H16N2O5
B．该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得
C．该物质属于蛋白质
D．1mol该物质最多可与含3molNaHCO3的溶液反应
6．唐代赵蕤所题《嫘祖圣地》碑文记载：“生前首创种桑养蚕之法，抽丝编绢之术；谏诤黄帝，旨定农桑，法制衣裳……弼政之功，殁世不忘”。下列有关说法正确的是（ ）
A．“抽丝编绢”涉及化学变化
B．蚕丝和棉纤维都是天然高分子，不能用灼烧的方法鉴别
C．蚕丝水解可以生成葡萄糖
D．丝绸制品主要成分是蛋白质，不能高温熨烫
7．依次鉴别淀粉溶液、鸡蛋清溶液、葡萄糖溶液时，所用主要试剂和现象如下，下列所用试剂顺序与对应现象均正确的是（ ）
试剂：①新制Cu（OH）2悬浊液 ②碘水
③浓硝酸
现象：a.变蓝色 b．产生砖红色沉淀 c．变黄色
A．②—a、①—c、③—bB．③—a、②—c、①—b
C．②—a、③—c、①—bD．②—c、③—a、①—b
8．分子式与苯丙氨酸（）相同，且同时符合下列两个条件：
①有带两个取代基的苯环、
②有一个硝基直接连接在苯环上的异构体的数目是（ ）
A．3B．5
C．6D．10
9．有机物E为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式如图。
请回答下列问题：
（1）关于E的性质推断错误的是 （填序号）。
A．既能和酸反应又能和碱反应
B．不能发生加成反应
C．可以发生氧化反应
D．不能通过缩聚反应得到高分子化合物
（2）E与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）符合下列4个条件的E的同分异构体有多种，写出任意一种E的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
①1，3，5 三取代苯；②与氯化铁溶液发生显色反应；③氨基与苯环直接相连；④属于酯类。
第3课时 氨基酸和蛋白质
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1．答案：C
解析：部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨基酸，故C错误。
2．答案：B
解析：脯氨酸属于氨基酸，A正确；脯氨酸分子中存在饱和碳原子，与饱和碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，则分子中所有原子不可能都在同一个平面上，B错误；脯氨酸分子中含有羧基，可以和钠反应生成氢气，C正确；脯氨酸分子中含有羧基，可以和醇发生酯化反应生成酯，D正确。
3．答案：B
解析：题述多肽的水解产物为H2NCH(CH3)COOH、CH3CH2CH(NH2)COOH、NH2CH2COOH，故B符合题意。
4．答案：A
解析：氨基酸不是高分子化合物，A项错误；甘氨酸的结构简式为，B项正确；氨基酸含有氨基和羧基，是一种两性化合物，C项正确；三肽是由三个氨基酸分子脱去两个水分子形成的化合物，其中含有两个肽键，D项正确。
5．答案：B
解析：由N原子守恒可知该多肽为七肽，1个该多肽分子彻底水解生成7个氨基酸，需要6个H2O，苏氨酸分子中有3个O原子，而其余氨基酸分子中有2个O原子，设生成的苏氨酸分子的个数为x，根据O原子守恒，则3x＋2×(7－x)＝12＋6，x＝4，B项正确。
6．答案：C
解析：形成的二肽可能为2分子形成的二肽、2分子形成的二肽、的羧基和的氨基脱去一分子水形成的二肽、的羧基和的氨基脱去一分子水形成的二肽，共4种。故选C。
7．答案：D
解析：乙肝病毒中的蛋白质是生物大分子，故A正确；蛋白质水解的最终产物为氨基酸，氨基酸含氨基能与酸反应，含羧基能与碱反应，故B正确；浓硝酸是强酸，蛋白质遇浓硝酸会变性，故C正确；蛋白质水解时断裂碳氮键，故D错误。
8．答案：D
解析：高温、紫外线能使蛋白质变性，A不符合题意；加热能使蛋白质变性，B不符合题意；重金属盐会破坏人体的蛋白质结构而使人中毒，服用蛋白质可防止人体本身的蛋白质被破坏，能用于解毒，C不符合题意；胃蛋白酶帮助人体消化食物，与蛋白质的变性无关，D符合题意。
9．答案：B
解析：蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关，B项错误。
10．答案：B
解析：由题中结构片段组成的蛋白质彻底水解时产生的氨基酸有3种。
11．答案：A
解析：酶具有高度的专一性，如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉起催化作用。
12．答案：D
解析：大部分酶是具有高效催化作用的蛋白质，酶具有高度的专一性和选择性，高温、紫外线、强酸、强碱等会使蛋白质变性，使大部分酶失去活性，酶催化通常需要比较温和的条件，故D项错误。
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1．答案：A
解析：加酶洗衣粉中含有生物催化剂——蛋白酶，可以催化蛋白质的水解反应。该加酶洗衣粉能催化蛋白质水解，凡由蛋白质组成的衣料皆不宜用加酶洗衣粉洗涤。②毛织品；④丝织品的主要成分属于蛋白质，所以不能用加酶洗衣粉洗涤；①棉织品的主要成分是纤维素；③腈纶织品的主要成分是合成纤维，二者可用加酶洗衣粉洗涤，A正确。
2．答案：C
解析：由于该分子含有饱和碳原子，存在四面体结构，所以该分子中所有原子一定不处于同一平面，A正确；L 多巴胺所含官能团有酚羟基、氨基、羧基，则一定条件下酚羟基可发生氧化、取代反应，苯环可发生加成反应，羧基和氨基可发生缩聚反应，B正确；酚能和溴水发生取代反应，分子内所含2个酚羟基，酚羟基邻位和对位的氢原子都可以被取代，则1mol该有机化合物跟足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2，C错误；氨基有碱性、羧基和酚羟基有酸性，故它既能与HCl反应又能与NaOH反应，等物质的量的L 多巴胺最多消耗HCl与NaOH的物质的量之比为1∶3，D正确。
3．答案：C
解析：人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的，故①正确；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒，故②正确；浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应，故③正确；蛋白质溶液属于胶体，蛋白质溶液里的蛋白质分子不能透过半透膜，故④不正确；颜色反应和灼烧都能用来检验蛋白质，故⑤正确；大部分酶属于蛋白质，在高温下变性，酶需要温和的条件且具有高度的专一性，故⑥不正确。故选C。
4．答案：D
解析：蛋白质的相对分子质量很大，属于有机高分子化合物，A正确；蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，存在结构，B正确；蛋白质被紫外线照射时发生变性，变性是不可逆过程，紫外线的照射可使该新型蛋白质分子失活，C正确；含苯环的蛋白质遇浓硝酸才会变黄色，故不是所有的蛋白质遇浓硝酸都变黄，D错误。
5．答案：CD
解析：由结构简式可知，题给有机物分子式为C13H16N2O5，A正确；该物质是由两分子不同的氨基酸[HOOCCH2CH(NH2)COOH和C6H5CH2CH(NH2)COOH]经脱水缩合得到的，B正确；该物质属于二肽，不是高分子化合物，不属于蛋白质，C错误；1个该物质分子中含有两个羧基，故1mol该物质最多可与含2molNaHCO3的溶液反应，D错误。
6．答案：D
解析：“抽丝编绢”是将蚕茧抽成丝，再编织成绢的过程，没有新物质产生，不涉及化学变化，故A错误；蚕丝是蛋白质，棉纤维是纤维素，两者都是天然高分子，蛋白质在灼烧时会有烧焦羽毛气味，因此可用灼烧的方法鉴别蚕丝和棉纤维，故B错误；蚕丝是蛋白质，水解最终产物是氨基酸，故C错误；丝绸制品的主要成分是蛋白质，高温时蛋白质会发生变性，因此不能高温熨烫，故D正确。
7．答案：C
解析：淀粉遇碘变蓝，可利用碘水来鉴别，故所用试剂和对应现象为②—a；鸡蛋清为蛋白质，蛋白质遇浓硝酸变黄，所用试剂和对应现象为③—c；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀，故所用试剂和对应现象为①—b，C正确。
8．答案：C
解析：分子式与苯丙氨酸相同，且同时符合下列两个条件：①有带两个取代基的苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上，则为芳香族化合物，含有—NO2，另一取代基为—C3H7，有正丙基、异丙基两种，两种取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有2×3＝6种。
9．答案：(1)BD
解析：(1)E中含有氨基和羧基，既能和酸反应又能和碱反应，A正确；E中含有苯环，能发生加成反应，B错误；E含有酚羟基和氨基，可以发生氧化反应，C正确；E含有氨基和羧基，能通过缩聚反应得到高分子化合物，D错误。(2)E中酚羟基和羧基都能与NaOH发生反应，反应的化学方程式为＋2NaOH―→＋2H2O。(3)①1，3，5 三取代苯，说明分子中苯环上三个取代基位于间位；②与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；③氨基与苯环直接相连；④属于酯类，说明分子中含有—COO—结构，该同分异构体的种类数主要取决于含酯基的原子团的种类数，根据酯对应的酸和醇可知，共6种同分异构体，对应的同分异构体为第2课时 羧酸衍生物
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知识点1酯的结构与性质
1.某有机物的分子式为C4H8O2，下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是（ ）
A．既含有羟基又含有醛基的有3种
B．属于羧酸的有3种
C．属于酯类的有4种
D．不可能存在分子中含有六元环的同分异构体
2．阿司匹林的结构简式为
①②③④⑤⑥分别标示其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是（ ）
A．①④ B．②⑥ C．③④ D．②⑤
3．将的方法为（ ）
A．与足量NaOH溶液共热后，通足量CO2
B．与稀硫酸共热后，加足量NaOH溶液
C．与稀硫酸共热后，加足量Na2CO3溶液
D．加热，通足量HCl气体
4．（双选）化合物R（结构简式如图所示）是合成某药物的中间体，下列说法错误的是（ ）
A．1molR最多可与6molH2反应
B．R能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1molR最多可与5molNaOH反应
D．R存在顺反异构
5．下列说法利用了酯的某种化学性质的是（ ）
A．用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水
B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香
C．用纯碱溶液洗涤碗筷去油污比冷水效果好
D．不同的水果具有不同的香味
6．下列有关香料的说法错误的是（ ）
A．分子式为C13H22O2
B．碳环上的一氯代物有4种（不考虑立体异构）
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．能发生加成反应和水解反应
7．乙酸松油酯有甜香气味，广泛用作食用香精。乙酸松油酯（甲）可通过松油醇（乙）和乙酸酯化得到，化学方程式为
（乙）（甲）＋H2O，下列说法正确的是（ ）
A．乙酸松油酯的分子式为C12H22O2
B．松油醇与互为同分异构体
C．1mol乙酸松油酯在NaOH溶液中水解消耗1molNaOH
D．可用酸性高锰酸钾溶液来区分乙酸松油酯和松油醇
知识点2油脂的组成、结构与性质
8.下列物质属于油脂的是（ ）
④润滑油 ⑤花生油⑥石蜡
A．①②B．④⑤
C．①⑤D．①③
9．下列有关油脂的说法中，不正确的是（ ）
A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
B．油脂都不能使溴水褪色
C．油脂在碱性条件下水解所得的高级脂肪酸钠（或钾）常用于生产肥皂
D．液态的油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化
10．关于硬脂酸甘油酯
（）和油酸甘油酯（）的说法不正确的是（ ）
A．两者都能发生水解反应
B．两者都属于酯类化合物
C．两者都可以与氢气发生加成反应
D．两者水解产物中都有丙三醇
11．某兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油，简单流程如图所示（部分装置省略）。下列说法错误的是（ ）
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B．盐析属于物理变化
C．操作③可用装置M完成
D．操作④中包含蒸馏操作
知识点3酰胺、酰卤及酸酐
12.2002年，瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2===CH—CO—NH2（丙烯酰胺）。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应。其中正确的是（ ）
A．①②③B．②③④
C．①③④D．①②④
13．（双选）如何对肿瘤精准治疗一直是医疗领域需攻克的难题之一。我国科研人员开发出的一种医用亲水凝胶，能使药物的释放更为精确。医用亲水凝胶生产过程中的一种中间体M的结构如图所示，下列有关M的说法正确的是（ ）
A．M分子间可通过缩聚反应合成高分子
B．分子中N和O的杂化方式不同
C．该分子亲水的原因是能形成分子内氢键
D．分子中所有的碳原子和氮原子可能共平面
14．N－苯基苯甲酰胺（）广泛应用于药物，可由苯甲酸（）与苯胺（）反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。各物质在不同溶剂中的溶解性如表所示。
有机物 水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N 苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶
下列说法不正确的是（ ）
A．反应时断键位置为C—O键和N—H键
B．要获得高纯度的产物，洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
15．实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（反应条件已略去），下列说法错误的是（ ）
A．反应①完成后，将反应混合液依次通过碱洗、水洗、分液可除去混合酸
B．若反应②中加入过量盐酸，则苯胺的产率降低
C．乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应
D．上述合成路线中的反应均为取代反应
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为，下列有关X的说法错误的是( )
A．可能有香味，与乙酸乙酯互为同系物
B．不溶于水
C．遇碱溶液或酸溶液均易变质
D．与互为同分异构体
2．柳胺酚在临床上是一种用于治疗胆囊炎、胆结石排石症，同时又有退黄疸作用的药物，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.1mol柳胺酚与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH
B．1mol柳胺酚与足量H2反应，最多消耗7molH2
C．柳胺酚能发生水解反应
D．柳胺酚能与Br2发生加成反应
3．分子式为C8H16O2的酯A，在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能被氧化成D，D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有( )
A．4种B．3种
C．2种D．1种
4．某天然油脂的分子式为C57H106O6，1mol该油脂完全水解可得到1mol甘油、1mol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y。经测定X的相对分子质量为284，C、H、O原子的个数比为9∶18∶1。下列说法错误的是( )
A．X的分子式为C18H36O2
B．此天然油脂能与氢气反应
C．Y的结构简式可能为CH3(CH2)16COOH
D．Y的结构简式可能为CH3CH===CH(CH2)14COOH
5．辣椒素的结构如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是( )
A．分子式为C18H27NO3
B．含氧官能团有3种
C．能发生加聚反应、水解反应
D．不存在顺反异构
6．下列物质的主要成分不属于酯类物质的是( )
①醋酸纤维 ②TNT ③胶棉 ④橄榄油 ⑤生物柴油 ⑥酚醛树脂 ⑦氯仿 ⑧有机玻璃 ⑨润滑油
A．①②④⑥⑦⑧B．②⑥⑦⑨
C．①②⑤⑥⑦⑨D．②⑤⑦⑨
7．一些不法分子受利益驱动，非法从下水道和泔水中提取“地沟油”，并作为食用油低价销售给一些小餐馆。“地沟油”是一种质量极差、极不卫生的非食用油，它含有毒素，流向江河会造成水体富营养化，一旦食用，会破坏白细胞和消化道黏膜，引起食物中毒，甚至致癌。下列说法不正确的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B．通过油脂的碱性水解来制肥皂
C．牛油可以使溴水褪色，也可以与氢气发生加成反应
D．地沟油经过一系列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料
8．2022年北京冬奥会场馆建设中用的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料，该双环烯酯的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该双环烯酯易溶于水
B．该双环烯酯的分子式为C14H20O2
C．1mol该双环烯酯最多能与3molH2发生加成反应
D．该双环烯酯完全加氢后，产物的一氯代物有4种
9．(双选)某有机化合物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是( )
A．若A能与银氨溶液反应产生银镜，则A的结构有5种
B．若A遇NaHCO3溶液有气体生成，则A的结构有4种
C．若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有4种
D．若A遇稀硫酸能生成两种有机化合物，则A的结构有4种
10．某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出双香豆素，其结构简式如图所示。下列关于双香豆素的说法错误的是( )
A．分子式为C19H12O6，可能用于制抗凝血药
B．属于酚类物质
C．可发生水解、加成、氧化反应
D．1mol双香豆素在碱性条件下水解，最多消耗4molNaOH
11．油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是( )
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种
C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D．将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间
12．化合物Y是制备抗肿瘤、抗凝血药物的中间体，可由X制得。
下列有关化合物X、Y说法正确的是( )
A．可用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y
B．X转化为Y的同时还有CH3CHO生成
C．1molY最多可与2molNaOH发生反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成，产物分子中手性碳原子数目相等
13．药物X是治疗咳喘、免疫性疾病常用药物，其结构简式如图所示。
回答下列问题：
(1)X能发生________(填序号)。
a．取代反应b．消去反应
c．加成反应d．氧化反应
(2)1molX与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠的物质的量为________mol。
(3)1molX在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2的物质的量为________mol。
(4)工业上合成X的原料之一为
M()。
①M的分子式为________；该分子中最多有________个碳原子共面。
②下列能鉴别M和X的试剂是________(填序号)。
a．溴水b．酸性KMnO4溶液
c．FeCl3溶液d．Na2CO3溶液
14．苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯，相对分子质量Mr＝165)常用于创面、溃疡面及痔疮镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因，有关数据和实验装置图如下：
物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
乙醇 46 0.79 －117.3 78.5 与水任意比互溶
对氨基苯甲酸 137 1.374 188 339.9 微溶于水，易溶于乙醇
对氨基苯甲酸乙酯 165 1.17 90 310.7 难溶于水，易溶于醇、醚类
产品合成：在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(约0.06mol)和80mL无水乙醇(约1.4mol)，振荡溶解，将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸，将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h，并不时振荡。
分离提纯：冷却后将反应物转移到400mL烧杯中，分批加入10%Na2CO3溶液直至pH＝9，转移至分液漏斗中，用乙醚(密度0.714g·cm－3)分两次萃取，并向乙醚层加入无水硫酸镁，蒸出乙醚层，冷却结晶，最终得到产物3.3g。
(1)仪器A的名称为________，在合成反应进行之前，圆底烧瓶中还应加入适量的________。
(2)该合成反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)分液漏斗使用之前必须进行的操作是____________________，乙醚层位于________(填“上层”或“下层”)；分离提纯操作加入无水硫酸镁的作用是________________________。
(4)本实验中苯佐卡因的产率为________%(保留小数点后一位)。
(5)该反应产率较低的原因是______(填序号)。
a．浓硫酸具有强氧化性和脱水性，导致副反应多
b．回流过程中有产物被蒸出
c．产品难溶于水，易溶于乙醇、乙醚
d．酯化反应是可逆反应
15．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生如下转化。
已知：A的分子式为C57H106O6。1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，其中C、H、O原子个数比为9∶16∶1。
（1）B和C的分子式分别是________________________________________________________________________。
（2）写出反应①的反应类型： 。
（3）近日，电视媒体关于“氢化油危害堪比杀虫剂”的报道引发轩然大波，反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法错误的是 （填序号）。
a．氢化油可用于生产人造奶油
b．摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂
d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
（4）D和足量金属钠反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
16．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据如图所示转化关系回答下列问题：
（1）D的化学名称是________________________________________________________________________。
（2）反应③的化学方程式是 。
（3）B的分子式是 ，A的结构简式是 。
反应①的反应类型是 。
（4）符合下列两个条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构），写出其中任意一种同分异构体的结构简式： 。
①与B具有相同官能团且苯环上只有两个取代基 ②不与FeCl3溶液发生显色反应
（5）反应④的化学方程式是 。G是重要的工业原料，用化学方程式表示G形成高聚物的反应：
________________________________________________________________________。
第2课时 羧酸衍生物
教材必备知识基础练
1．答案：C
解析：C4H8O2属于羟基醛时，可以是2 羟基丁醛、3 羟基丁醛、4 羟基丁醛、2 甲基 2 羟基丙醛、2 甲基 3 羟基丙醛，共5种同分异构体，A错误；C4H8O2属于羧酸时，可以是丁酸或2 甲基丙酸，共有2种同分异构体，B错误；C4H8O2属于酯类时，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，共有4种，C正确；可能存在分子中含有六元环的同分异构体，如，D错误。
2．答案：B
解析：阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的结构是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即②号键断裂；羧基中羟基上的氧氢键断裂，即⑥号键断裂，所以B项正确。
3．答案：A
解析：酸性：HCl＞—COOH＞H2CO3＞苯酚＞HCO，由此分析。＋2NaOH＋CH3COONa＋H2O，＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，故A正确；与稀硫酸共热后生成，加足量NaOH溶液，最后得到，故B错误；与稀硫酸共热后生成，加足量Na2CO3溶液，最后得到，故C错误；加热，通足量HCl气体，最后得到，故D错误。
4．答案：AC
解析：一定条件下，苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，1molR最多可消耗4molH2，A错误；R所含的醇羟基(羟基相连C上有H)和碳碳双键均能与酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色，B正确；1mol酚酯基可消耗2molNaOH，1mol醇酯基可消耗1molNaOH，1molR最多可消耗3molNaOH，C错误；R分子内，两个双键碳原子上均连有不同原子团(或原子)，故存在顺反异构，D正确。
5．答案：C
解析：用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水，利用的是酯类易溶于酒精的性质，属于物理性质，A项不符合题意；炒菜时加一些料酒和食醋，二者发生酯化反应生成酯，使菜更香，利用酯有香味的性质，属于物理性质，B项不符合题意；用纯碱溶液洗涤碗筷去油污比冷水效果好，是因为碳酸钠溶液呈碱性，有利于酯类水解，生成易溶于水的羧酸钠和醇，水解属于化学性质，C项符合题意；因为每种水果中含有的酯不同，故不同的水果有不同的香味，属于物理性质，D项不符合题意。
6．答案：C
解析：根据结构可知，其分子式为C13H22O2，A项正确；碳环上共有4种处于不同化学环境的氢原子，一氯代物有4种(不考虑立体异构)，B项正确；中有饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，C项错误；分子中含有碳碳双键和酯基，能发生加成反应和水解反应，D项正确。
7．答案：C
解析：由结构简式可知，乙酸松油酯的分子式为C12H20O2，A错误；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物间的互称，松油醇与分子式 不同，不互为同分异构体，B错误；1mol乙酸松油酯中含有1mol酯基，在NaOH溶液中水解消耗1molNaOH，C正确；乙酸松油酯和松油醇分子中都含有碳碳双键，不能用酸性高锰酸钾溶液来区分，D错误。
8．答案：C
解析：油脂是高级脂肪酸和甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的产物，①根据油脂的定义，正确；②不是由甘油生成的，错误；③不是由高级脂肪酸生成的，错误；④润滑油是烃的混合物，错误；⑤花生油属于油脂，正确；⑥石蜡是烃的混合物，错误。综上所述，C项正确。
9．答案：B
解析：油脂是高级脂肪酸和甘油通过酯化反应形成的酯，A正确；植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，B错误；油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，工业上就是利用皂化反应来制取肥皂，C正确；液态的油脂分子中含有不饱和键，与氢气发生加成反应会改变油脂的结构，使其转变为半固态脂肪，该过程称为油脂的氢化或硬化，D正确。
10．答案：C
解析：硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂，油脂都能发生水解反应，A正确；硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂，油脂属于酯类，B正确；硬脂酸甘油酯结构中无碳碳双键，不能与H2发生加成反应，而油酸甘油酯结构中有碳碳双键，能与H2发生加成反应，C错误；硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯都属于高级脂肪酸和甘油(丙三醇)形成的酯，则两者水解产物中都有丙三醇，D正确。
11．答案：C
解析：油脂难溶于水，皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都易溶于水，皂化反应完成的标志是液体不分层，故A正确；盐析的原理是加入氯化钠固体降低高级脂肪酸钠溶解度，所以属于物理变化，故B正确；向混合溶液中加入NaCl固体，搅拌、静置，高级脂肪酸钠就会从混合物中以固体形式析出，浮在液面上，固液分离不能用分液的方法，故C错误；甘油是易溶于水的液体，用蒸馏法从含甘油的混合液中分离出甘油，故D正确。
12．答案：D
解析：丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，①正确；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子，②正确；丙烯酰胺的同分异构体有H2N—CH===CH—CHO、CH≡C—CH2—O—NH2、CH≡C—O—CH2—NH2、CH3—C≡C—O—NH2、CH2===N—CH2CHO等，不止4种，③错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能与氢气发生加成反应，④正确。故选D。
13．答案：BD
解析：该分子结构中含有碳碳双键，只能通过加聚反应形成高分子，A错误；O为sp2杂化，N为sp3杂化，B正确；该分子亲水的原因是分子中含有—NH2，—NH2是亲水基，能够与水分子之间形成氢键，因此该物质易溶于水，C错误；如图：，碳碳双键为平面结构，梯形虚线框内的C、N、O共面，椭圆虚线框内的C、N、O共面，单键可绕键轴任意旋转，因此分子中所有碳原子和氮原子可能共平面，D正确。
14．答案：B
解析：苯甲酸与苯胺发生取代反应，酸脱羟基胺脱氢，故A正确；苯甲酸微溶于水，用水洗涤可能使产品中混有少量苯甲酸，产品纯度不如用乙醚洗涤效果好，故B错误；根据题中信息可知，N 苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，则可用乙醇作溶剂进行重结晶提纯，故C正确；硅胶吸水，有利于反应正向进行，故D正确。
15．答案：D
解析：反应①完成后，将反应混合液依次通过碱洗、水洗、分液可除去混合酸，A项正确；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的盐酸，会消耗部分苯胺，从而降低苯胺的产率，B项正确；乙酰苯胺中的酰胺键在强酸或强碱存在并加热的条件下能发生水解反应，C项正确；反应②为还原反应，D项错误。
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1．答案：A
解析：X中含有酯基，可能有香味，X与乙酸乙酯的分子组成上不是相差一个或若干个CH2原子团，故它们不互为同系物，A项错误。
2．答案：C
解析：该有机物分子中含有2个酚羟基和1个酰胺基，都可与氢氧化钠发生反应，则1mol该物质最多消耗3molNaOH，A项错误；该有机物分子中只有苯环可与H2发生加成反应，则1mol该有机物最多可消耗6molH2，B项错误；该分子中含有酰胺基，可发生水解反应，C项正确；该分子中含有酚羟基，可与Br2发生取代反应，不能与Br2发生加成反应，D项错误。
3．答案：C
解析：根据题意可知，C为含4个碳原子的羧酸，若C为(CH3)2CHCOOH、D为CH3CH2CH2COOH，则B为CH3CH2CH2CH2OH；若C为CH3CH2CH2COOH、D为(CH3)2CHCOOH，则B为(CH3)2CHCH2OH。故A有两种结构。
4．答案：C
解析：1molC57H106O6与3molH2O完全水解生成1molC3H8O3(甘油)、1molX和2molY。X的相对分子质量为284，C、H、O原子的个数比为9∶18∶1，设X的分子式为C9nH18nOn，即142n＝284，解得n＝2，所以X的分子式为C18H36O2，A项正确；根据原子守恒知，Y的分子式为C18H34O2，Y的烃基中含有碳碳双键，故该天然油脂能与氢气发生加成反应，B项正确；Y的分子式为C18H34O2，其烃基中含有碳碳双键，Y的结构简式可能为CH3CH===CH(CH2)14COOH，C项错误，D项正确。
5．答案：D
解析：A项，根据辣椒素的结构可知，其分子式为C18H27NO3，正确；B项，该有机物分子中含氧官能团有酚羟基、酰胺基、醚键，正确；C项，酰胺基能发生水解反应，碳碳双键能发生加聚反应，正确；D项，当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象，故该有机物存在顺反异构，错误。
6．答案：B
解析：TNT为2，4，6 三硝基甲苯，酚醛树脂为，氯仿为三氯甲烷，均不含有酯基，不属于酯类；润滑油属于烃类，不属于酯类；而醋酸纤维、胶棉、橄榄油、生物柴油、有机玻璃的主要成分中均含有酯基，属于酯类物质。不属于酯类物质的有②⑥⑦⑨，故选B。
7．答案：C
解析：牛油是动物性油脂，不含不饱和键，不能使溴水褪色，和氢气也不发生加成反应，故C错误。
8．答案：B
解析：该双环烯酯不含亲水基团，难溶于水，A错误；该双环烯酯的分子式为C14H20O2，B正确；碳碳双键能与H2发生加成反应，酯基中碳氧双键不能与H2发生加成反应，因此1mol该双环烯酯最多能与2molH2发生加成反应，C错误；该双环烯酯完全加氢后的产物是，其一氯代物有9种：，D错误。
9．答案：CD
解析：该分子的不饱和度为＝1，说明该分子中含有一个碳碳双键、碳氧双键或一个碳环。能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为甲酸丙酯，甲酸有1种，丙醇有2种，甲酸丙酯共2种；可能为羟基醛，丁醛有2种，羟基丁醛有5种：CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO，CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO；可能为醚醛，醚醛有3种：CH3OCH(CH3)CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO，所以A的结构共有10种，故A错误；能和碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，可能是丁酸、2 甲基丙酸，A的结构有2种，故B错误；若A有特殊香味且不溶于水，说明该物质中含有酯基，可能是甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以A的结构有4种，故C正确；若A遇稀硫酸生成两种有机化合物，说明A是酯，根据C项分析可知A的结构有4种，故D正确。
10．答案：B
解析：根据该物质的结构简式可知其分子式为C19H12O6，小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固，而腐败草料中含有双香豆素，所以双香豆素可能用于制抗凝血药，故A正确；该物质分子中不含酚羟基，不属于酚类，故B错误；该物质分子中含有酯基可以发生水解反应，含有碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应，故C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1mol双香豆素在碱性条件下水解最多可消耗4molNaOH，故D正确。
11．答案：B
解析：油酸的分子式为C18H34O2，A正确；硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为，为对称结构，因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种，B错误；天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应(属于取代反应)，C正确；油酸甘油酯中含有碳碳双键，容易氧化变质，将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间，D正确。
12．答案：A
解析：X中含有酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，而Y不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，所以可用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y，A正确；X转化为Y的过程中，X中酚羟基脱去H原子，酯基脱去—OCH2CH3，因此另一种产物为CH3CH2OH，B错误；酯基水解后生成的羧基可以和NaOH溶液反应，而Y中的一个酯基水解后生成酚羟基，酚羟基也可以和NaOH溶液反应，所以1molY最多可与3molNaOH发生反应，C错误；X与Br2的加成产物为，该加成产物中只有同时连接Br原子和H原子的碳原子为手性碳原子，Y与Br2的加成产物为，该加成产物中连接Br原子的两个碳原子均为手性碳原子，D错误。
13．答案：(1)abcd (2)3 (3)5 (4)①C9H8O4 9 ②d
解析：(1)X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位有H原子，能发生苯环上的取代反应，有醇羟基，能发生和HX、羧酸等的取代反应，有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应；X分子中有醇羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；X分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应；X分子中有羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；故选abcd。(2)酚羟基和酯基都与NaOH反应，所以1molX与NaOH溶液充分反应，需消耗3molNaOH。(3)苯环、碳碳双键以及酮羰基都能和氢气加成，酯基不能和H2加成，1mol苯环能和3molH2加成，1mol碳碳双键和1mol酮羰基分别能和1molH2加成，所以1molX在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2的物质的量为5mol。(4)①根据M的结构简式可知M的分子式为C9H8O4；苯环是平面结构，碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子都可以在同一平面上，所以该分子中最多有9个碳原子共面。②M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使溴水褪色，也均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色；都有酚羟基，都能和FeCl3溶液发生显色反应，故abc都不能鉴别M和X。M分子中有羧基，向M中逐滴加入碳酸钠溶液时会有二氧化碳气体生成，X也能和碳酸钠反应，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氢钠，即向X中滴加碳酸钠溶液时无明显现象，所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。
14．答案：(1)球形冷凝管 沸石(或碎瓷片)
(2)＋CH3CH2OH＋H2O
(3)检查是否漏液 上层 干燥吸水
(4)33.3 (5)ad
解析：由题中信息可知，在圆底烧瓶中加入对氨基苯甲酸和无水乙醇，振荡溶解，将烧瓶置于冰水浴并加入浓硫酸作催化剂，两者可以发生酯化反应生成苯佐卡因；冷却后经分离提纯，最终得到产物。(1)由仪器的结构特征可知A为球形冷凝管，加热液体，需要加入沸石或碎瓷片以防止暴沸。(2)对氨基苯甲酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，该反应为可逆反应，反应的化学方程式为＋CH3CH2OH＋H2O。(3)分液漏斗使用前必须进行检漏，乙醚的密度小于水的密度，分层后乙醚层在上层，分离提纯操作加入无水硫酸镁的目的是吸收乙醚中的水，干燥乙醚。(4)苯佐卡因的理论产量为0.06mol×165g·mol－1＝9.9g，故产率为×100%≈33.3%。(5)浓硫酸具有强氧化性和脱水性，副反应多导致产率降低，a正确；回流过程中的温度是80℃，远低于苯佐卡因的沸点，因此回流过程中不会有产物被蒸出，b错误；产品难溶于水，易溶于乙醇、乙醚，但不会改变产率，c错误；合成苯佐卡因的反应属于酯化反应，酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，故该反应有一定的限度，在该实验条件下，产品的产率可能较低，d正确。
15．答案：(1)C18H32O2、C18H36O2
(2)取代反应(或水解反应) (3)d
(4)
解析：(1)由题意可知，D是甘油(C3H8O3)，由B的相对分子质量为280，其中C、H、O原子个数比为9∶16∶1，可推知B的分子式是C18H32O2，由C为饱和直链脂肪酸再结合转化关系，可推出C的分子式是C18H36O2。(3)油脂的皂化反应是指油脂在碱性条件下发生的水解反应(取代反应)。
16．答案：(1)乙醇
(2)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
(3)C9H10O3 水解反应(或取代反应)
(4)11 (其他合理答案也可)
(5)C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O
nCH2===CH2?CH2—CH2?
解析：B在浓硫酸、加热条件下反应生成E，则B中含有羧基和羟基，由此可知B的结构简式为。D在浓硫酸、170℃下反应生成乙烯，结合D的分子式，可知D是乙醇。C和乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成F，结合F的分子式可知C的结构简式为CH3COOH，则A的结构简式为(4)由条件①可知其结构中含有羟基和羧基，由条件②可知其苯环上无酚羟基，故苯环上的取代基为—CH2COOH和—CH2OH或—COOH和—CH(OH)CH3或—COOH和—CH2CH2OH或—CH3和—CH(OH)COOH，两个取代基在苯环上有三种位置关系，故符合条件的同分异构体(不包括B)共有11种。第1课时 羧酸
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1羧酸的分类、结构与物理性质
1.下列关于羧酸的说法错误的是（ ）
A．羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基相连形成的化合物
B．组成最简单的羧酸是甲酸
C．羧酸分子中烃基上的氢原子被氯原子取代形成卤代酸，属于取代羧酸
D．羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低
2．有机物的名称是（ ）
A．2 甲基 3 乙基丁酸 B．2，3 二甲基戊酸
C．3，4 二甲基戊酸 D．3，4 二甲基丁酸
3．下列物质中，属于一元脂肪酸的是（ ）
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
4．下列说法正确的是（ ）
A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B．饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2n－2O2
C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态
D．羧酸在水中的溶解度随碳原子数增加而减小
知识点2羧酸的化学性质
5.胆固醇是人体必需的生物活性物质，其分子式为C27H46O，一种胆固醇酯的分子式为C34H50O2，则生成这种胆固醇酯的羧酸是（ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
6．某烃的含氧衍生物M的分子的球棍模型如图所示，下列关于M的说法错误的是（ ）
A．与足量Na反应生成C3H4O3Na2
B．在铜作催化剂、加热条件下与O2发生氧化反应生成
C．与乙醇发生酯化反应生成CH3CH（OH）CH2OOCCH3
D．与M互为同分异构体且含有相同官能团的有机物有1种（不考虑立体异构）
7．（双选）某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。
实验步骤如下：
①向试管A中加入乙醇、浓硫酸和乙酸的混合液，再加入几粒沸石，加热试管A；
②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体；
③停止加热，振荡试管B，油状液体层变薄，下层红色溶液褪色；
④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色。结合上述实验，下列说法正确的是（ ）
A．加热试管A有利于加快酯化反应速率，故温度越高越好
B．②中上层油状液体的核磁共振氢谱图中有3组峰
C．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致
D．③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中
8．食醋的主要成分是乙酸，下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是（ ）
①石蕊试液 ②乙醇 ③金属铜 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙 ⑦氢氧化铜
A．①③④⑤⑥ B．①②④⑤⑥⑦
C．②③④⑤ D．①②③④⑤
9．羧酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物可能是（ ）
①CH3CO18OH和CH3CH2OH ②CH3CO18OH和CH3CH218OH ③CH3C18O18OH和CH3CH218OH④CH3C18O18OH和CH3CH2OH
A．①② B．③④
C．②④ D．②③
10．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为柠檬酸分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应生成等量的气体，则消耗柠檬酸的物质的量之比为（ ）
A．2∶3 B．3∶2
C．4∶3 D．3∶4
11．乙酸分子的结构式为下列反应及断键位置正确的是（ ）
（1）乙酸的电离，是①键断裂；
（2）乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂；
（3）在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2CH2BrCOOH＋HBr，是③键断裂；
（4）乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→＋H2O，是①②键断裂（ ）
A．（1）（2）（3）B．（1）（3）（4）
C．（2）（3）（4）D．（1）（2）（3）（4）
12．（双选）涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下：＋nHOCH2CH2OH涤纶＋（2n－1）H2O，下列说法正确的是（ ）
A．合成涤纶的反应为缩聚反应
B．对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
C．1mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2nmolNaOH
D．涤纶的结构简式为
13．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH（OH）COOH。完成下列问题：
（1）写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）乳酸发生下列变化：
所用的试剂a为 ，b为 （写化学式）；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
乳酸与乙醇反应： ， 。
（4）乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式： 。
知识点3常见的羧酸
14.中科大的研究人员取得了利用直接电解法将二氧化碳高效、清洁地转化成液体甲酸燃料的最新成果。下列有关说法不正确的是（ ）
A．甲酸又称蚁酸，自然界中蚂蚁等昆虫可以分泌甲酸
B．甲酸易溶于有机溶剂，不溶于水
C．CO2转变为HCOOH发生还原反应
D．甲酸能发生酯化反应，也能发生银镜反应
15．生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是（ ）
A．鱼虾会产生腥味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B．菠菜中含有草酸（乙二酸），可以促进人体对钙的吸收
C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于蜂蚁分泌的甲酸注入了皮肤，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．苯甲酸俗称安息香酸，苯甲酸的钠盐是食品中常见的防腐剂
16．若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是（ ）
A．加入新制Cu（OH）2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．（双选）下列有关常见羧酸的说法中正确的是（ ）
A．甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
2．分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”，它可能的结构有（ ）
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
3．γ 羟基丁酸是一种催眠剂，其结构简式如下。下列说法错误的是（ ）
A．分子式是C4H8O3
B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能发生取代反应
D．能发生氧化反应
4．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料；没食子酸存在于掌叶大黄等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（ ）
A．两种酸都能与溴水反应，反应类型相同
B．两种酸可用氯化铁溶液鉴别
C．没食子酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与氢氧化钠溶液反应，消耗NaOH的量相同
5．某有机物的结构简式为若等物质的量的该有机物分别与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应，则消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是（ ）
A．3∶2∶1∶1B．3∶3∶2∶1
C．2∶2∶1∶1D．3∶2∶2∶1
6．阿魏酸的化学名称为4 羟基 3 甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，其结构简式为在阿魏酸溶液中加入合适试剂（可以加热），检验其官能团。下列试剂、现象和结论都正确的是（ ）
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 无明显现象 不含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
7.有机物甲是乙（）的同分异构体，1.46g甲与足量饱和NaHCO3溶液反应，放出448mLCO2（标准状况下）。下列有关说法错误的是（ ）
A.甲的分子式为C6H10O4
B.甲与乙可发生酯化反应
C.乙可与NaOH溶液反应
D.甲的结构共有9种（不考虑立体异构）
8．一种重要烃的衍生物的结构简式如图所示，下列说法错误的是（ ）
A.1mol该有机物与足量H2发生加成反应，最多消耗4molH2
B.该有机物能发生取代反应、催化氧化反应、加聚反应
C.可以用酸性高锰酸钾溶液检验该有机物分子中的碳碳双键
D.1mol该有机物分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2
9．阿司匹林（乙酰水杨酸）具有解热止痛，抑制血小板凝聚，抗炎、抗风湿的功效，是家庭中常备药品。水杨酸与乙酸酐反应制取阿司匹林的原理如图所示，下列有关说法错误的是（ ）
A.水杨酸分子中所有原子可能共面
B.水杨酸的同分异构体中，含有苯环且苯环上有2个取代基的结构有5种（不考虑过氧键）
C.乙酰水杨酸在一定条件下能发生加成反应、水解反应、酯化反应
D.分离乙酰水杨酸和乙酸可以采用加入饱和Na2CO3溶液后再分液的方法
10．过氧乙酸（）是一种高效消毒剂，具有很强的氧化性和腐蚀性，它可以杀灭病毒、真菌等多种微生物。下列有关过氧乙酸的叙述正确的是（ ）
A.过氧乙酸可与苯酚混合使用
B.过氧乙酸分子中含有酯基
C.过氧乙酸与羟基乙酸（HOCH2COOH）互为同分异构体
D.过氧乙酸分子中含有羧基
11．安息香酸（）和山梨酸（CH3CH===CH—CH===CH—COOH）都是常用的食品防腐剂。下列关于这两种物质的叙述正确的是（ ）
A.二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.1mol安息香酸和1mol山梨酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等
C.一定条件下，二者都能与NH3发生反应
D.1mol安息香酸和1mol山梨酸分别与足量NaOH溶液发生反应，消耗NaOH的量不相等
12．A、B、C、D均为有机化合物，它们之间的转化关系如图所示（提示：RCH===CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基）。
回答下列问题：
（1）直链化合物A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为81.4%，则A的分子式为________________________________________________________________________
。
（2）已知一定量的B与足量NaHCO3溶液完全反应时，所消耗的B与NaHCO3的物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化作用下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是 ，反应类型为 。
（3）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种，相应的结构简式是 。
13．某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了如图所示的实验装置（夹持仪器已略去）。
（1）某学生检查装置A的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U形管内加水，至左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。你认为该学生的操作 （填“正确”或“错误”），大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为 。
（2）将装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为 ，反应的离子方程式为 。
（3）有学生认为（2）中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是 ，改进该装置的方法是 。
（4）在相同温度下，测定相同物质的量浓度
a.NaHCO3溶液、b.Na2CO3溶液、c.CH3COONa溶液、d.溶液的pH，其pH由大到小排列为 （填溶液编号）。
14．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
（1）B中官能团的名称为 ；1molB能与含 molBr2的溴水反应。
（2）既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液反应放出气体的有 （用A、B、C、D填空）。
（3）同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种：
①化合物是1，2 二取代苯；
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团。其中两种（G和H）结构简式如图所示，请补充另外两种。
、 。
（4）写出H与足量NaOH溶液共热的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
15．6 羰基庚酸是一种重要的化工中间体，其合成路线如图：
已知：
（1）反应①的试剂与条件是 。
（2）下列说法中正确的是 （填序号）。
a.C能被催化氧化成酮
b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.Ni催化下1molE最多可与2molH2加成
d.G既能发生取代反应，又能发生加成反应
（3）E与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）G的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体有 种。
a.分子中含有环己烷的结构
b.能与NaHCO3溶液反应放出气体
c.1mol该物质能与2molNa完全反应
（5）已知为“Diels－Alder反应”。物质D与呋喃（）也可以发生“Diels－Alder反应”，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第1课时 羧酸
教材必备知识基础练
1．答案：D
解析：羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，D项错误。
2．答案：B
解析：对羧酸命名时，选含有—COOH的最长碳链为主链，从—COOH上的碳原子开始编号。
3．答案：C
解析：乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，不属于羧酸。
4．答案：D
解析：苯环直接与—COOH相连的化合物等也是羧酸，不是只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸，A错误；饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2(n≥1)，B错误；羧酸是一类酸，常温下，有的呈液态，有的呈固态，C错误；分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速减小，D正确。
5．答案：B
解析：1个胆固醇分子中只有1个氧原子，应是一元醇，1个题给胆固醇酯分子中有2个氧原子，应为一元酯，根据酯化反应的特征再结合原子守恒可求得该酸的分子式为C7H6O2，B项符合题意。
6．答案：C
解析：根据有机物M的成键特点可知M为CH3CH(OH)COOH(乳酸)，羟基和羧基都可以与Na反应，故M与足量Na反应生成C3H4O3Na2，A项正确；M中的羟基可以发生催化氧化反应，生成，B项正确；M可以与乙醇反应生成CH3CH(OH)COOCH2CH3，C项错误；与M互为同分异构体且含有相同官能团的有机物有1种，即CH2(OH)CH2COOH，D项正确。
7．答案：BD
解析：加热有利于加快酯化反应速率，但温度越高，乙酸和乙醇挥发得越快，这将导致乙酸乙酯的产率降低，故不是温度越高越好，A项错误；②中上层油状液体为乙酸乙酯，结构简式为CH3COOCH2CH3，其核磁共振氢谱图中有3组峰，B项正确；饱和碳酸钠溶液能和挥发出来的乙酸反应、溶解挥发出来的乙醇以及降低乙酸乙酯在水中的溶解度，故③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯中的乙醇和乙酸被饱和Na2CO3溶液吸收所致，C项错误；酚酞是有机化合物，易溶于有机溶剂，再结合④中现象，③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，D项正确。
8．答案：B
解析：①乙酸能使石蕊试液变红，有新物质生成，发生的是化学反应，符合题意；②乙酸能与乙醇发生酯化反应，符合题意；③铜为不活泼金属，不能与乙酸发生反应，不符合题意；④铝为活泼金属，乙酸能和铝发生反应生成盐和氢气，符合题意；⑤乙酸能和氧化镁反应生成盐和水，符合题意；⑥乙酸酸性比碳酸强，故能和碳酸钙反应生成乙酸钙、二氧化碳和水，符合题意；⑦氢氧化铜为碱，乙酸为酸，二者可发生中和反应，符合题意；综上，能与乙酸反应的有①②④⑤⑥⑦，故B正确。
9．答案：C
解析：和CH3CH2OH反应后生成，相对分子质量为88，①不符合；和CH3CH2—18OH反应后生成，相对分子质量为90，②符合；和CH3CH2—18OH反应后生成，相对分子质量为92，③不符合；和CH3CH2OH反应后生成，相对分子质量为90，④符合，C正确。
10．答案：B
解析：由柠檬酸的结构简式可知，1mol柠檬酸分子中含有1mol羟基和3mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1mol柠檬酸和足量的Na反应生成氢气的物质的量为2mol；羧基能与碳酸氢钠反应，而羟基不能和碳酸氢钠反应，1mol柠檬酸和足量的碳酸氢钠反应生成二氧化碳的物质的量为3mol，要生成等量的气体，则消耗的柠檬酸的物质的量之比为3∶2，故选择B。
11．答案：D
解析：(1)乙酸属于一元弱酸，部分电离，其电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋，即①键断裂；(2)酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱氢”，故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂；(3)由题给化学方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子，③键断裂；(4)生成乙酸酐的同时生成H2O，必为一个乙酸分子脱去H原子，另一个乙酸分子脱去—OH，故①②键同时断裂。综上所述，D项正确。
12．答案：AC
解析：合成涤纶的反应为缩聚反应，A项正确；结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，但对苯二甲酸()和苯甲酸()官能团数目不同，分子组成相差一个CO2原子团，不可能互为同系物，B项错误；1mol涤纶水解会产生2nmol羧基，则与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2nmolNaOH，C项正确；根据酸脱羟基醇脱氢，题给结构简式中的端基原子和端基原子团错误，涤纶的结构简式应为，D项错误。
13．答案：(1)
(2)NaHCO3(其他合理答案也可) Na
(3)
酯化反应(或取代反应)
(4)
解析：(1)乳酸与足量金属钠反应的化学方程式为
(2)，该过程中羧基参与反应，而羟基不参与反应，故所用的试剂a可以是NaHCO3、Na2CO3或NaOH；，该过程中羟基参与反应，故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为＋Na2CO3―→＋CO2↑＋H2O。
(3)乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水，该反应属于酯化反应或取代反应。(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成具有六元环状结构的酯，其结构简式为
14．答案：B
解析：甲酸又称蚁酸，自然界中蚂蚁等昆虫可以分泌甲酸，故A正确；甲酸能与水、乙醇、乙醚等互溶，故B错误；CO2转变为HCOOH，分子中氢原子增加，发生还原反应，故C正确；甲酸中含有的官能团为羧基和醛基，能发生酯化反应和银镜反应，故D正确。
15．答案：B
解析：发出鱼腥味的物质大部分是胺类化合物，烹调时加入食醋，食醋中的乙酸可以与其发生反应，生成无特殊气味的物质，故A正确；草酸钙难溶于水，故菠菜中的草酸不利于人体对钙的吸收，故B错误；甲酸属于酸，能与稀氨水或碳酸氢钠溶液等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C正确；苯甲酸俗称安息香酸，苯甲酸的钠盐是食品中常见的防腐剂，故D正确。
16．答案：C
解析：甲酸分子可看作含有醛基和羧基两种官能团，甲醛、甲酸都能发生银镜反应，都能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，所以要检验甲醛的存在就需要排除甲酸的干扰，与足量NaOH溶液混合后，HCOOH被中和生成钠盐(HCOONa)，再蒸馏，则HCOONa、NaOH均不会被蒸出，蒸馏产物若能发生银镜反应，则说明含有甲醛，将试液充分进行酯化反应，发生反应的是甲酸，后续对生成物的操作也是对甲酸某酯的检验，与甲醛无关，A、B、D错误，C正确。
学科关键能力提升练
1．答案：CD
解析：常温下甲酸是液体，A不正确；乙酸的沸点高于丙醇，B不正确；苯甲酸的酸性强于碳酸，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠、水和二氧化碳，C正确；乙二酸具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
2．答案：D
解析：分子式为C6H12O2的有机化合物可与NaHCO3反应生成CO2，说明该有机化合物为饱和一元羧酸，其分子中有两个“—CH3”、一个“”、两个“—CH2—”，它可能的结构有，共4种不同结构，故选D。
3．答案：B
解析：根据有机物的结构简式可知，其分子式是C4H8O3，A正确；有机物分子中含有醇羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；有机物分子中含有醇羟基和羧基，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C正确；有机物分子中含有醇羟基，且与羟基相连的碳原子上有H，故能发生氧化反应，D正确。
4．答案：B
解析：莽草酸中含碳碳双键，能与Br2发生加成反应，没食子酸中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位上有氢原子，可以与Br2发生取代反应，两者反应类型不同，A错误；没食子酸中含有酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，而莽草酸不含酚羟基，与FeCl3溶液不反应，B正确；没食子酸分子中含有苯环结构，不含碳碳双键，C错误；莽草酸中只有羧基与NaOH发生反应，没食子酸中酚羟基、羧基均能与NaOH发生反应，故等物质的量的两种酸与NaOH溶液反应，消耗NaOH的量之比为1∶4，D错误。
5．答案：D
解析：酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应，则lmol该有机物与Na反应可消耗3molNa，酚羟基、羧基与NaOH反应，则1mol该物质可消耗2molNaOH，酚羟基、羧基与Na2CO3反应，则1mol该有机物可消耗2molNa2CO3，只有羧基与NaHCO3反应，则1mol该物质可消耗1molNaHCO3，所以足量Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2∶1，故D正确。
6．答案：C
解析：加入氯化铁溶液，溶液变色，说明含有酚羟基，现象描述不正确，故A错误；阿魏酸分子结构中无醛基，不能发生银镜反应，试剂、现象、结论均错误，故B错误；阿魏酸分子含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，故C正确；阿魏酸分子中含有酚羟基，且邻位上有氢原子，可与溴发生取代反应，也能使溴水褪色，故D错误。
7．答案：C
解析：A项，乙的分子式为C6H10O4，甲与乙互为同分异构体，故甲的分子式也为C6H10O4，正确；B项，甲与NaHCO3溶液反应放出CO2，则甲中含羧基，故甲与乙可发生酯化反应，正确；C项，乙不能与NaOH溶液反应，错误；D项，1.46g甲的物质的量为0.01mol，标准状况下448mLCO2的物质的量为0.02mol，则甲为饱和二元羧酸，通过固定一个羧基，移动另一个羧基的方法得出甲的结构：，其中①～⑨为第二个羧基的位置，则甲的结构共有9种，正确。
8．答案：C
解析：1mol该有机物含有1mol苯环和1mol碳碳双键，1mol苯环最多可与3molH2发生加成反应，1mol碳碳双键最多可与1molH2发生加成反应，因此1mol该有机物最多可与4molH2发生加成反应，A项正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键，可以发生取代反应、催化氧化反应、加聚反应，B项正确；羟基和碳碳双键均可与酸性高锰酸钾溶液反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液检验该有机物分子中的碳碳双键，C项错误；该有机物分子中，能与Na反应的有羟基和羧基，能与NaOH反应的只有羧基，能与NaHCO3反应的也只有羧基，结合该有机物分子中羟基和羧基的数目可知，D项正确。
9．答案：D
解析：苯环为平面结构，氧氢单键可以旋转，所以酚羟基可以与苯环共面，为平面结构，羧基中4个原子可以共面，羧基与苯环以单键相连，单键可以旋转，所以羧基可以与苯环共面，故水杨酸分子中所有原子可能共面，A项正确；苯环上的两个取代基可以为—OH和—COOH，则有邻、间、对三种，水杨酸即为邻位的情况，两个取代基还可以是—OH和—OOCH，有邻、间、对三种，共有5种，B项正确；乙酰水杨酸中含有苯环，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生水解反应，含有羧基，可以发生酯化反应，C项正确；乙酰水杨酸和乙酸中都含羧基，均可以和饱和碳酸钠溶液发生反应，所以不能用饱和碳酸钠溶液分离乙酰水杨酸和乙酸，D项错误。
10．答案：C
解析：过氧乙酸具有强氧化性，可氧化苯酚，二者不能混合使用，A项错误；过氧乙酸分子中没有酯基和羧基，有过氧基(—O—O—)，B、D项错误。
11．答案：C
解析：A项，不能使溴的四氯化碳溶液褪色；B项，1mol消耗3molH2，1mol山梨酸消耗2molH2；D项，二者分子中都含一个—COOH，消耗NaOH的量相等。
12．答案：(1)C5H10O
(2)HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O
酯化反应(或取代反应)
(3)2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH
解析：(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为81.4%，则氧元素的质量分数为18.6%，若A分子中含有一个氧原子，则A的相对分子质量为1×16÷18.6%＝86，若A分子中含有2个氧原子，则A的相对分子质量为2×16÷18.6%＝172，因化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇发生酯化反应后生成的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应的特点可知，C的分子式是C2H4O2，C是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，由一定量的B与足量NaHCO3溶液完全反应，所消耗的B与NaHCO3的物质的量之比为1∶2，可知B为二元酸，则B只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化作用下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。
13．答案：(1)正确 2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑
(2)溶液变浑浊
(3)乙酸有挥发性，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚 在A和B之间加一个吸收装置，内盛饱和NaHCO3溶液
(4)bdac
解析：设计实验的原理为CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O(酸性：CH3COOH＞H2CO3)，C6H5ONa＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3(酸性：H2CO3＞)。
(1)题述用“液面差”法检验装置气密性，操作正确。(2)往苯酚钠溶液中通入CO2，溶液变浑浊，反应的离子方程式为。(3)乙酸易挥发，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚，需用饱和NaHCO3溶液除去CH3COOH后再验证。(4)酸性：CH3COOH＞H2CO3＞＞HCO，故相同温度下，相同物质的量浓度的钠盐溶液，溶液碱性由强到弱：Na2CO3＞＞NaHCO3＞CH3COONa，则pH由大到小：Na2CO3溶液＞溶液＞NaHCO3溶液＞CH3COONa溶液。
14．答案：(1)碳碳双键、(酚)羟基 4 (2)D
解析：(1)由B的结构简式可知，该分子中含碳碳双键、(酚)羟基两种官能团，酚羟基的邻、对位能与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，则1molB能与4mol溴反应。(2)含有酚羟基的物质能与FeCl3溶液发生显色反应，含有—COOH的有机物能和NaHCO3溶液反应生成气体，由题中所给结构简式可知，只有D中既含有酚羟基又有—COOH，则D既能与FeCl3溶液发生显色反应又能和NaHCO3溶液反应放出气体。(3)D的结构简式为，D的4种同分异构体满足：①化合物是1，2 二取代苯；②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团，除去给出的两种结构简式外，还有(4)H的结构简式为，该分子中的酚羟基、酯基均与NaOH反应，水解生成的酚羟基也与NaOH反应，化学方程式为＋CH3COONa＋2H2O。
15．答案：(1) NaOH的醇溶液、加热
(2)cd
(3)＋NaOH＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋3H2O
(4)4 (5)＋
解析：由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为，B→C为B与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，E能与新制Cu(OH)2反应且酸化后得到G，则E为，E→G发生氧化反应，B→F为B与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应。(1)由上述分析可知反应①为卤代烃的消去反应，则反应试剂与条件为NaOH的醇溶液、加热。(2)因C中与—OH相连的碳原子上没有H原子，则C不能被催化氧化成酮，故a错误；D中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b错误；1个E分子中含1个酮羰基和1个醛基，在Ni催化下1molE最多可与2molH2加成，故c正确；G分子中有酮羰基，能发生加成反应，有羧基，能发生取代反应，故d正确。(3)E与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为＋NaOH＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋3H2O。(4)的分子式为C7H12O3，其同分异构体有多种，满足条件：a.分子中含有环己烷的结构，b.能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明有—COOH，c.1mol该物质能与2molNa完全反应，说明有1个醇羟基和1个羧基，这两个基团在环己烷上可以连接在不同的碳原子上，处于邻、间及对位，还可以连在同一个碳原子上，满足条件的同分异构体共有4种。(5)由信息可知，物质D与呋喃的反应为＋。第2课时 糖类和核酸
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1糖的组成、结构与分类
1.下列叙述正确的是（ ）
A．糖类物质都是有甜味的
B．凡是由C、H、O三种元素组成的有机化合物都是糖类
C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式可用通式Cm（H2O）n表示
D．糖类一般是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物
2．依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是（ ）
①CH2（OH）—CH（OH）—CH（OH）—CHO
②CH3—CH（OH）—CHO
③CH2（OH）—CH（OH）—CH（OH）—COOH
④CH2（OH）—CO—CH（OH）—CH2OH
A．②③B．①④
C．③④D．②④
知识点2单糖的性质
3.下列关于葡萄糖的叙述，错误的是（ ）
A．是白色晶体，能溶于水，有甜味
B．是一种多羟基醛，有还原性
C．能发生水解反应，生成酒精
D．与果糖互为同分异构体
4．半乳糖在水中可发生如下转化，下列关于半乳糖的说法错误的是（ ）
A．α D 半乳糖和葡萄糖互为同分异构体
B．半乳糖溶液能发生银镜反应
C．D 半乳糖和α D 半乳糖互为同分异构体
D．半乳糖可水解为更简单的糖
5．下列关于葡萄糖的叙述正确的是（ ）
A．葡萄糖属于多羟基醛，是一种单糖
B．葡萄糖属于多羟基酮，能发生加成反应
C．因为葡萄糖具有甜味，所以其属于糖类化合物
D．葡萄糖可以水解
6．某化学学习小组为了探究葡萄糖的结构与性质，在实验室中分别取18g葡萄糖进行下列几个实验。试回答下列问题：
（1）发生银镜反应时，消耗 mol[Ag（NH3）2]OH，反应后葡萄糖变为一种盐，其结构简式是 。
（2）与乙酸反应生成酯时，若一定条件下葡萄糖中60%的羟基参与了反应，那么这些葡萄糖发生酯化反应消耗的乙酸为 g。
（3）若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积为 L（标准状况下），反应的化学方程式是 。
知识点3双糖的性质
7.关于麦芽糖和蔗糖，下列说法中正确的是（ ）
A．它们都属于双糖，分子中都含有醛基
B．分子中碳原子个数都是葡萄糖的2倍
C．它们水解后都能生成2分子葡萄糖
D．它们都能发生银镜反应
8．利用10%NaOH溶液、5%CuSO4溶液、10%蔗糖溶液和10%H2SO4溶液等进行如下实验。
步骤1：用10%NaOH溶液、5%CuSO4溶液配制新制Cu（OH）2悬浊液。
步骤2：向试管中加入1mL10%蔗糖溶液和5滴10%H2SO4溶液，加热。
步骤3：取少量步骤2中的溶液，向其中加入足量的X溶液，再滴加少量新制Cu（OH）2悬浊液加热，有红色沉淀生成。
下列说法不正确的是（ ）
A．配制新制Cu（OH）2悬浊液的方法是向足量5%CuSO4溶液中滴加少量10%NaOH溶液
B．步骤2中加入H2SO4的目的是催化蔗糖的水解
C．步骤3中的X溶液是NaOH溶液，目的是中和H2SO4，使溶液呈碱性
D．步骤3所得红色沉淀是Cu2O
9．蔗糖和麦芽糖是两种常见的二糖。蔗糖是非还原糖，麦芽糖是还原糖。下列有关蔗糖和麦芽糖的叙述错误的是（ ）
A．麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味
B．可以用新制Cu（OH）2悬浊液鉴别蔗糖和麦芽糖
C．1mol麦芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖
D.麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
10．下列有机物在酸催化条件下发生水解，生成两种不同的有机物，且这两种有机物的相对分子质量相等，该有机物是（ ）
①蔗糖 ②麦芽糖 ③丙酸丙酯 ④甲酸乙酯
A．①②B．①③
C．②④D．①④
11．下列实验操作和结论错误的是（ ）
A．用新制Cu（OH）2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B．用银镜反应可验证蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能验证是否完全转化
C．浓硫酸可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素
D．向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，加入银氨溶液，不能发生银镜反应，证明蔗糖没有水解
12．如图为验证蔗糖属于非还原糖而其水解产物具有还原性的实验方案，下列说法中正确的是（ ）
A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：③⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
知识点4多糖的性质
13.米饭遇到碘酒时显蓝色，咀嚼米饭后有甜味，这说明（ ）
A．米饭中只含有淀粉
B．咀嚼米饭后只含单糖
C．咀嚼米饭时单糖聚合成淀粉
D．咀嚼米饭时淀粉发生了水解
14．一些常见有机化合物的转化如图，下列说法正确的是（ ）
A．上述有机化合物中只有C6H12O6属于糖类物质
B．物质A和B都属于电解质
C．物质C和油脂类物质互为同系物
D．转化1可在人体内完成，该反应的催化剂属于蛋白质
15．以脱脂棉为材质的化妆棉，吸水效果优于普通棉花，其主要成分为纤维素，结构如图。下列说法错误的是（ ）
A．纤维素的吸水性较强与其结构中含羟基有关
B．纤维素能与醋酸发生酯化反应制得人造纤维
C．淀粉和纤维素都属于多糖，且二者互为同分异构体
D．棉花脱脂时加入2%～5%NaOH溶液的目的是为了促进酯的水解
16．对于淀粉和纤维素这两种物质，下列说法正确的是（ ）
A．二者都能水解，且水解的最终产物相同
B．二者所含的C、H、O的质量分数相同，都可用（C6H10O5）n表示，互为同分异构体
C．它们均属于糖类，都具有甜味，且都是高分子化合物
D．淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能，但纤维素能发生酯化反应
17．有机物X能实现如下转化：有机物X→CH2OH（CHOH）4HO→有机物Y→CH3CHO，下列有关判断一定错误的是（ ）
A．有机物X可以是淀粉或纤维素
B．有机物Y在浓硫酸、加热条件下一定发生消去反应
C．有机物Y→乙醛的反应属于氧化反应
D．有机物X的分子中可能含有醛基
知识点5五碳醛糖与核酸
18.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是（ ）
A．与葡萄糖互为同分异构体
B．跟氯化铁溶液作用显色
C．与银氨溶液作用形成银镜
D．可以使紫色石蕊溶液变红
19．核酸检测为确认病毒感染提供了关键的支持性证据。某核糖核酸（RNA）的结构片段示意图如图，它在蛋白酶的催化作用下能完全水解生成戊糖、碱基和某酸。下列说法不正确的是（ ）
A．蛋白酶能加快该核糖核酸的水解速率
B．该核糖核酸水解生成的戊糖能溶于水
C．该核糖核酸水解生成的碱基中含有氮元素
D．该核糖核酸完全水解生成的酸是H3PO3
20．（双选）蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：
下列说法中正确的是（ ）
A．1个蔗糖分子中含有8个羟基
B．蔗糖酯属于甘油酯
C．合成该蔗糖酯的反应属于取代反应
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物
21．核酸检测是诊断新冠肺炎的重要依据，下列关于核酸的结构和性质说法正确的是（ ）
A．核酸是一种无机酸
B．核酸的性质与蛋白质的相似，不会变性
C．组成核酸的元素只有C、H、O、N
D．核酸是生命体遗传信息的分子载体
22．下列关于核糖和脱氧核糖的说法正确的是（ ）
A．含有的官能团相同，二者互为同系物
B．二者分子式相同，互为同分异构体
C．核糖为五碳醛糖，脱氧核糖为五碳酮糖
D．均为生命遗传物质的组成部分
23．（双选）大多数生命的遗传物质是DNA，DNA分子的螺旋状双链结构使遗传信息得以精准复制。下列说法正确的是（ ）
A．构成DNA的碱基与构成RNA的碱基完全相同
B．DNA分子中存在氢键
C．DNA参与遗传信息的传递和表达
D．DNA分子中的遗传信息实际上就是碱基对的排布序列
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．2021年9月24日，中国科学院天津工业生物技术研究所发表了不依赖植物光合作用，直接使用二氧化碳与氢气为原料合成淀粉的重大研究成果。这是继上世纪60年代在世界上首次人工合成晶体牛胰岛素之后，中国科学家又在人工合成方面取得了重大颠覆性、原创性突破。下列关于淀粉的说法不正确的是（ ）
A．淀粉是一种多糖，水解可以得到葡萄糖
B．淀粉是重要的工业原料，也是人类重要的能量来源
C．淀粉和纤维素的分子式都可以表示为（C6H10O5）n，但二者不互为同分异构体
D．科学家利用催化剂使CO2和H2反应合成淀粉，改良催化剂可以提高合成转化率
2．2020年春节期间，新型冠状病毒肺炎在多地出现感染病例。因为核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，所以患者确诊需要进行病毒的核酸检测。以下关于核酸的论述正确的是（ ）
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C．核酸、核苷酸都是高分子化合物
D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
3．近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者等优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为C5H12O5，结构简式为CH2OH（CHOH）3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是（ ）
A．木糖醇与葡萄糖、果糖不一样，它不属于单糖
B．木糖醇不能跟新制的氢氧化铜反应
C．木糖醇不属于乙醇同系物
D．木糖醇是一种五元醇，可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应
4．根据转化关系判断下列说法中正确的是（ ）
―→
A．（C6H10O5）n可以表示淀粉或纤维素，二者均属于多糖，互为同分异构体
B．可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C．酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸，将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D．在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
5．核糖[CH2OH（CHOH）3CHO]和脱氧核糖[CH2OH（CHOH）2CH2CHO]是人类生命活动中不可缺少的物质，在一定条件下它们都能发生下列反应中的（ ）
①氧化反应 ②还原反应 ③酯化反应
④水解反应 ⑤加成反应 ⑥中和反应
A．①②③⑤B．①③④
C．③④⑤D．④⑤⑥
6．临近期末时，有人调侃道：“家长们为孩子备几根甘蔗吧，考好了内服，考砸了外用”。甘蔗中含有丰富的蔗糖（C12H22O11），是制糖果的重要原料。下列说法正确的是（ ）
A．甘蔗中只含有有机物
B．甘蔗中含有某种天然有机高分子
C．蔗糖水解前后都可以发生银镜反应
D．组成蔗糖的三种元素中，碳元素的质量分数最高
7．某工厂以甘蔗为原料制糖，对产生的大量甘蔗渣按如图所示转化进行综合利用（部分反应条件及产物没有列出）。
其中B是A水解的最终产物；C的分子式为C3H6O3，一定条件下2个C分子间脱去2分子水可生成一种六元环状化合物；D可使溴水褪色；H的三聚物I是一种六元环状化合物；由H生成I的反应为加成反应。
提示：葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸（）。
（1）C→D的反应类型为 ，D→E的反应类型为 。
（2）写出A→B的化学方程式：____________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）H分子中所含官能团的名称是 ，实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是 （只写一种）。
（4）写出下列物质的结构简式：高分子化合物F ；六元环状化合物I 。
8．木糖的分子式为C5H10O5，属于多羟基醛，木糖在浓硫酸作用下生成糠醛（结构简式如图）。
（1）木糖的结构简式为 ，木糖不可能具有的性质是 （填序号）。
A．水解反应 B．还原反应 C．氧化反应
D．取代反应 E．加成反应 F．酯化反应
（2）形成糠醛的过程中，1分子木糖脱去了 分子水。
（3）写出木糖与氢气发生加成反应的化学方程式： 。所得产物称为木糖醇，它是一种理想的蔗糖替代品，适合糖尿病患者食用，原因是 （填序号）。
A．木糖醇不受酵母菌和细菌作用，能防龋齿
B．木糖醇是多羟基化合物，易溶于水
C．木糖醇没有蔗糖甜
D．木糖醇被食用后不提高血糖浓度
（4）写出糠醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第2课时 糖类和核酸
教材必备知识基础练
1．答案：D
解析：单糖、低聚糖一般有甜味，多糖（如淀粉、纤维素）没有甜味，故A错误；由C、H、O组成的有机化合物常见的有醇、酚、醛、酸及酯和糖类，故B错误；大多数糖类物质符合碳水化合物的通式，少数糖类物质不符合碳水化合物的通式，如鼠李糖（C6H12O5），符合碳水化合物通式的也不一定是糖类物质，如乙酸（C2H4O2），故C错误；D项是糖类概念的正确表述，故D正确。
2．答案：A
解析：糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。①分子中含有三个羟基和一个醛基，属于糖类；②分子中只含有一个羟基，不属于糖类；③分子中含有三个羟基但不含酮羰基或醛基，不属于糖类；④分子中含有三个羟基和一个酮羰基，属于糖类；综上所述，答案为A。
3．答案：C
解析：葡萄糖属于单糖，能溶于水，有甜味，A正确；葡萄糖的结构简式是CH2OH（CHOH）4CHO，含有醛基，具有还原性，B正确；葡萄糖属于单糖，不能水解，C错误；葡萄糖、果糖的分子式都是C6H12O6，葡萄糖与果糖互为同分异构体，D正确。
4．答案：D
解析：α D 半乳糖和葡萄糖的分子式均为C6H12O6，但二者结构不同，互为同分异构体，故A正确；半乳糖溶液中存在含有醛基（—CHO）的D 半乳糖，能发生银镜反应，故B正确；D 半乳糖和α D 半乳糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；半乳糖是单糖，不能水解，故D错误。
5．答案：A
解析：葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO，属于多羟基醛，葡萄糖属于单糖，不能水解，A项正确，B、D项错误；糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，故葡萄糖属于糖类与其有甜味无关，C项错误。
6．答案：（1）0.2 CH2OH（CHOH）4COONH4
（2）18 （3）13.44
CH2OH（CHOH）4CHO＋6O26CO2＋6H2O
解析：n（葡萄糖）＝＝0.1mol。（1）葡萄糖与银氨溶液反应的化学方程式为CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH2OH（CHOH）4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，故0.1mol葡萄糖消耗0.2mol [Ag（NH3）2]OH。（2）0.1mol葡萄糖中含0.5mol羟基，故酯化反应消耗的乙酸为0.5mol×60g·mol－1×60%＝18g。（3）葡萄糖完全燃烧的化学方程式为CH2OH（CHOH）4CHO＋6O26CO2＋6H2O，0.1mol葡萄糖完全燃烧消耗的O2为0.6mol，标准状况下的体积为0.6mol×22.4L·mol－1＝13.44L。
7．答案：B
解析：麦芽糖和蔗糖都属于双糖，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，蔗糖分子中不含醛基，不能发生银镜反应，A、D错误；1个麦芽糖和1个蔗糖分子中碳原子个数都是12，1个葡萄糖分子中碳原子个数是6，B正确；1分子麦芽糖水解后能生成2分子葡萄糖，1分子蔗糖水解后生成1分子葡萄糖和1分子果糖，C错误。
8．答案：A
解析：配制新制氢氧化铜悬浊液的方法是在试管里加入足量10%的氢氧化钠溶液，滴入少量5%CuSO4溶液，A错误；蔗糖在酸性条件下发生水解反应生成葡萄糖和果糖，步骤2中加入H2SO4的作用是作催化剂，B正确；检验葡萄糖中醛基之前，应加入碱液调节溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液加热，则X溶液是NaOH溶液，目的是中和H2SO4，使溶液呈碱性，C正确；葡萄糖中醛基与Cu（OH）2发生氧化还原反应生成Cu2O，步骤3所得红色沉淀是Cu2O，D正确。
9．答案：C
解析：1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖，C项错误。
10．答案：D
解析：①蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖互为同分异构体，相对分子质量相等，符合题意；②麦芽糖水解只生成葡萄糖，不符合题意；③丙酸丙酯水解生成丙酸和丙醇，丙酸和丙醇的相对分子质量不相等，不符合题意；④甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，甲酸和乙醇的相对分子质量相等，符合题意。本题选D。
11．答案：D
解析：麦芽糖是还原性糖，蔗糖是非还原性糖，A项正确；用银镜反应可以验证有葡萄糖生成，但不能验证蔗糖是否有剩余，B项正确；浓硫酸与蔗糖作用使蔗糖炭化，可证明蔗糖含有C、H、O三种元素，C项正确；欲检验蔗糖水解产生葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，D项错误。
12．答案：D
解析：验证蔗糖为非还原糖，即证明蔗糖不能发生银镜反应，操作顺序应为④⑤，A和B不符合题意；证明蔗糖的水解产物具有还原性，应先在酸性条件下水解，再加入NaOH溶液中和H2SO4至溶液呈碱性，再用银氨溶液检验，故操作顺序应为①②④⑤，C不符合题意，D符合题意。
13．答案：D
解析：米饭中含有淀粉、蛋白质等多种营养成分，咀嚼米饭时，部分淀粉水解生成葡萄糖，所以会有甜味，故A、B、C错误，D正确。
14．答案：D
解析：淀粉在淀粉酶的作用下发生水解反应（转化1），最终转化为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下转化为酒精（A），反应的化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，乙醇（A）经连续氧化后转化为乙酸（B），乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯（C）。C6H12O6属于单糖，淀粉属于多糖，故A错误；乙酸（B）溶于水后能发生微弱电离，属于弱电解质，乙醇（A）溶于水后不导电，属于非电解质，故B错误；油脂是由高级脂肪酸和甘油通过酯化反应生成的酯，含有酯基，属于酯类化合物，乙醇（A）和乙酸（B）反应生成乙酸乙酯（C），乙酸乙酯虽然属于酯，但其结构与油脂不相似，不互为同系物，故C错误；淀粉属于多糖，可在人体内通过酶的催化作用进行水解，最终生成葡萄糖，且淀粉酶属于蛋白质，故D正确。
15．答案：C
解析：羟基是亲水基团，纤维素的吸水性较强与其结构中含羟基有关，A正确；纤维素含有羟基，可以和醋酸发生酯化反应制得人造纤维，B正确；淀粉和纤维素都属于多糖，但是二者分子中所包含的葡萄糖单元数目不同，即n不同，不互为同分异构体，C错误；酯在碱性条件下的水解为不可逆反应，加入碱性溶液可以与酯水解后的产物酸发生反应，从而促进酯的水解，D正确。
16．答案：A
解析：淀粉和纤维素都是多糖，水解的最终产物都是葡萄糖，A项正确；淀粉和纤维素的组成元素相同，都可用（C6H10O5）n表示，但n不同，因此不互为同分异构体，B项错误；二者都是高分子化合物，都属于糖类，但都不具有甜味，C项错误；二者都是非还原性糖，都不能发生银镜反应，纤维素可与硝酸、醋酸等发生酯化反应，D项错误。
17．答案：B
解析：由题意可知，有机物X可以是低聚糖或多糖，其水解生成葡萄糖，葡萄糖再转化为乙醇（有机物Y），乙醇被氧化为乙醛。乙醇在浓硫酸、加热条件下可发生分子内脱水（消去反应）生成乙烯，也可发生分子间脱水（取代反应）生成乙醚．B项错误。
18．答案：C
解析：核糖的分子式是C5H10O5，葡萄糖的分子式是C6H12O6，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；酚类物质与氯化铁溶液作用显紫色，核糖分子中不含有酚羟基，不能跟氯化铁溶液作用显色，B错误；核糖分子中含有醛基，能够与银氨溶液发生银镜反应，形成银镜，C正确；当有机化合物分子中含有羧基时，表现酸性从而使紫色石蕊溶液变红，核糖分子中不含有羧基，不能使紫色石蕊溶液变红，D错误。
19．答案：D
解析：蛋白酶是该核糖核酸水解反应的催化剂，能降低反应的活化能，加快该核糖核酸的水解速率，A正确；该核糖核酸水解生成的戊糖分子中含有多个亲水基团羟基，能溶于水，B正确；核糖核酸水解生成的碱基中含有氮元素，C正确；由结构片段可知，该核糖核酸是由磷酸、戊糖和碱基发生缩聚反应生成的，则该核糖核酸完全水解生成的酸是磷酸（H3PO4），D错误。
20．答案：AC
解析：由蔗糖结构简式可知，1个蔗糖分子中含有8个羟基，故A正确；甘油酯通常是指由甘油和脂肪酸经酯化所形成的酯类，蔗糖酯不是甘油酯，故B错误；该蔗糖酯是由蔗糖与硬脂酸乙酯发生酯交换反应生成的，酯交换反应属于取代反应，故C正确；蔗糖酯水解生成蔗糖和硬脂酸，蔗糖还能继续水解生成葡萄糖和果糖，水解过程中有四种产物，最终生成三种产物，故D错误。
21．答案：D
解析：核酸是一种有机酸，A项错误；核酸的性质与蛋白质的相似，在某些化学或物理因素的影响下可以发生变性，B项错误；组成核酸的元素有C、H、O、N、P等，C项错误。
22．答案：D
解析：核糖含4个羟基，脱氧核糖含3个羟基，二者均含1个醛基，二者不互为同系物，A项错误；核糖的分子式是C5H10O5，脱氧核糖的分子式是C5H10O4，二者分子式不同，不互为同分异构体，B项错误；核糖和脱氧核糖均为五碳醛糖，C项错误；核糖和脱氧核糖是生命遗传物质核酸的重要组成部分，D项正确。
23．答案：BD
解析：构成DNA的碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶和胞嘧啶，构成RNA的碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、尿嘧啶和胞嘧啶，A项错误；DNA分子中的四种碱基均含N—H键，一个碱基中的N—H键的H原子与另一个碱基中的N原子或O原子能形成氢键，B项正确；RNA参与遗传信息的传递和表达，DNA是遗传信息的储存物质，C项错误；DNA分子中的遗传信息实际上就是碱基对的排布序列，D项正确。
学科关键能力提升练
1．答案：D
解析：淀粉是一种多糖，在酸或酶的作用下发生水解，最终产物是葡萄糖，因此淀粉水解可以得到葡萄糖，A正确；淀粉可以用于生产葡萄糖、酿酒等，因此是重要的工业原料，淀粉属于糖类，糖类是生物体所需能量的主要来源，故淀粉也是人类重要的能量来源，B正确；尽管淀粉和纤维素的分子式都可以表示为（C6H10O5）n，但二者分子中含有的葡萄糖单元数目不同，因此二者不互为同分异构体，C正确；科学家利用催化剂使CO2和H2反应合成淀粉，催化剂只能降低反应的活化能，进而加快反应速率，不能使化学平衡发生移动，进而改变物质的转化率，故改良催化剂不能提高合成转化率，D错误。
2．答案：D
解析：核苷酸是由磷酸分子、五碳醛糖分子和碱基分子通过一定的方式结合而成的，多个核苷酸分子间脱水聚合后形成核酸，故A错误；核酸水解的最终产物是磷酸、五碳醛糖和碱基，故B错误；核酸是高分子化合物，但核苷酸不是高分子化合物，故C错误；核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，分别是RNA和DNA，它们共同对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用，故D正确。
3．答案：B
解析：木糖醇分子中只含有醇羟基，不属于糖类，A正确；木糖醇属于多元醇，能和氢氧化铜反应生成绛蓝色络合物，B错误；木糖醇属于多元醇，乙醇属于一元醇，二者不互为同系物，C正确；木糖醇分子中含五个醇羟基，可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应，D正确。
4．答案：B
解析：淀粉和纤维素是多糖，是高分子化合物，通式都为（C6H10O5）n，但分子式中的n值不同，二者不互为同分异构体，故A错误；葡萄糖中含有醛基，醛基能发生银镜反应，故B正确；乙醇与氧化铜加热生成乙醛，得不到乙酸，故C错误；乙酸乙酯在碱性条件下发生水解反应，故D错误。
5．答案：A
解析：二者都含有—CHO和—OH，所以均可发生①氧化反应、②还原反应、③酯化反应、⑤加成反应；二者都是单糖，不能发生④水解反应；二者都不能发生⑥中和反应。
6．答案：B
解析：甘蔗中含有水，水是无机物，A项错误；甘蔗中含有纤维素，纤维素是一种天然有机高分子，B项正确；蔗糖分子中不含醛基，不能发生银镜反应，蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖均能发生银镜反应，C项错误；根据蔗糖的分子式C12H22O11可知，氧元素的质量分数最高，D项错误。
7．答案：(1)消去反应 酯化反应（或取代反应）
(2)
(3)醛基新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)
(4)
解析：甘蔗渣经处理得到纤维素(A)，A经催化剂与水作用生成葡萄糖(B)，葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸()，乳酸在浓硫酸、加热的条件下脱水生成CH2===CH—COOH(D)。葡萄糖(B)在酒化酶作用下生成乙醇(G)，乙醇在Cu催化并加热的条件下被O2氧化生成乙醛(H)，三分子乙醛生成六元环状化合物(I)。CH2===CH—COOH(D)与CH3CH2OH(G)在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH2CH3(E)，E发生加聚反应生成F。
8．答案：(1)CH2OH(CHOH)3CHO A (2)3
(3) D
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
解析：(1)木糖在浓硫酸作用下生成糠醛，发生消去反应，结合糠醛的结构简式可得木糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO。木糖分子中没有能水解的结构，如酯基、酰胺基等，A符合题意；木糖中含有醛基，能发生还原反应，B不符合题意；木糖中含有羟基和醛基，能发生氧化反应，C不符合题意；木糖中含有羟基，能发生取代反应，D不符合题意；木糖中含有醛基，能发生加成反应，E不符合题意；木糖中含有羟基，能发生酯化反应，F不符合题意。(2)根据木糖与糠醛的分子式可知，形成糠醛的过程中1分子木糖脱去了3分子水。(3)木糖与氢气发生加成反应的化学方程式为；木糖醇被食用后不提高血糖浓度，故它是一种理想的蔗糖替代品，适合糖尿病患者食用，选D。(4)糠醛含—CHO，可被新制氢氧化铜悬浊液氧化，化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。第1课时 醛和酮
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1常见的醛、酮
1.下列物质中不属于醛，也不属于酮的是（ ）
2．（双选）下列叙述正确的是（ ）
A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体
B．的化学名称是2 甲基丙醛
C．蜜蜂传递警戒信息的激素中含有其化学名称是2 己酮
D．苯甲醛是具有苦杏仁气味的无色物质
3．下列关于醛的说法不正确的是（ ）
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—CHO
C．苯甲醛是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气味
D．饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO（n≥1，为整数）
4．下列关于甲醛的几种说法中，正确的是（ ）
A．它在常温常压下是一种无色、有刺激性气味的液体
B．现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体
C．纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本
D．甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质
知识点2醛、酮的化学性质
5.把有机化合物氧化为所用氧化剂最合理的是（ ）
A．新制Cu（OH）2悬浊液
B．酸性KMnO4溶液
C．O2
D．溴水
6．某有机化合物的结构简式为CH2===CHCH2CHO，下列对其化学性质的判断正确的是（ ）
A．不能与银氨溶液反应
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1mol该物质能与2molH2发生加成反应
D．1mol该物质能与2molHBr发生加成反应
7．（双选）有机化合物M是制备聚酯材料的重要中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是（ ）
A．所含官能团为酮羰基
B．存在4种化学环境不同的氢原子
C．M的同分异构体中属于芳香醛的还有9种
D．能发生取代、加成、氧化、还原反应
8．肉桂醇在一定条件下可转化成肉桂醛，分子的球棍模型如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．肉桂醇和肉桂醛都能发生加聚反应
B．用酸性KMnO4溶液可检验肉桂醇和肉桂醛
C．肉桂醛分子中所有原子可能共平面
D．肉桂醛与互为同分异构体
9．乙烯酮（CH2===C===O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为
CH2===C===O＋H—A―→CH3—CA===O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是（ ）
A．与HCl加成生成
B．与H2O加成生成
C．与CH3OH加成生成
D．与CH3COOH加成生成
10．（双选）已知β 紫罗兰酮的结构简式为下列关于该有机化合物的说法正确的是（ ）
A．其分子式为C13H16O
B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与HCN的反应可用来延长碳链
D．能发生加成反应、取代反应、水解反应
11.网络表情包“吃苯宝宝乙醛”如图所示。下列有关苯乙醛的说法正确的是（ ）
A．苯乙醛分子中所有原子可能共面
B．苯乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为
C．苯乙醛的同分异构体中含苯环和碳碳双键的有3种（不稳定，故不考虑此种情况）
D．苯乙醛可以使溴水因发生化学反应而褪色
12．α 鸢尾酮的键线式如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．α 鸢尾酮与某种酚互为同分异构体
B．1molα 鸢尾酮最多可与3molH2发生加成反应
C.α 鸢尾酮能发生银镜反应
D．α 鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
知识点3醛基的检验
13.下列有关银镜反应实验的说法不正确的是（ ）
A．实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管，再用蒸馏水洗涤
B．向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银氨溶液
C．采用水浴加热，不能直接加热
D．可用浓盐酸洗去银镜
14．配制银氨溶液并进行实验，过程如图。
下列对该实验的说法不正确的是（ ）
A．用银镜反应可以检验醛基
B．滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为生成了[Ag（NH3）2]＋
C．实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜
D．将乙醛换成乙醇，同样可以得到光亮的银镜
15．探究甲醛与新制Cu（OH）2的反应：①向6mL6mol·L－1NaOH溶液中滴加8滴2%CuSO4溶液，振荡，加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均匀，水浴加热，迅速产生红色沉淀，产生无色气体；②反应停止后分离出沉淀，将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解；③相同条件下，甲酸钠溶液与新制Cu（OH）2共热，未观察到明显现象；已知：Cu2O[CuCl2]－，甲醛是具有强还原性的气体，下列说法正确的是（ ）
A．红色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是Cu
B．将产生的无色气体通过灼热的CuO后得到红色固体，气体中一定含有CO
C．从甲醛的结构推测，其氧化产物可能为碳酸（），因此实验中得到的无色气体中含有大量CO2
D．含有—CHO的有机化合物都可以被新制Cu（OH）2氧化
16．已知：—CHO具有较强还原性。橙花醛的结构简式是（CH3）2C===CHCH2CH2C（CH3）===CHCHO，欲验证橙花醛分子中含有碳碳双键和醛基，甲、乙两学生设计了如下方案。
甲：①取少量橙花醛于试管中，然后滴加溴水；②在①反应后的溶液中滴加银氨溶液，水浴加热。
乙：①取少量橙花醛于试管中，然后滴加稍过量的银氨溶液，水浴加热；②将①反应后的溶液酸化后再加入稍过量的溴水。
（1）可行的方案是 （填“甲”“乙”或“甲和乙”），若有不可行方案，说明原因（认为方案均可行的此空不答）：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）可行方案依据现象是：① ，反应方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
② ，反应方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．CH3CH（CH3）CH2OH是某有机化合物的加氢产物，该有机化合物不可能含有的官能团为（ ）
A．醛基 B．碳碳双键、羟基
C．酮羰基 D．碳碳双键、醛基
2．有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图所示，下列检验M中官能团的试剂和添加顺序正确的是（ ）
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水
3．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
若甲醛、乙醛与丙醛在NaOH溶液中两两发生反应，最多可以形成羟基醛的种类数是（不考虑立体异构）（ ）
A．4 B．5
C．6 D．8
4.有机物甲可被氧化成羧酸，也可被还原成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下可以生成有机物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述正确的是（ ）
A．甲分子中所含C原子的质量分数为60%
B．乙和甲的实验式相同
C．乙比甲的沸点低
D．甲在常温常压下为无色液体
5．（双选）某一元醛（非甲醛）发生银镜反应，最多生成金属银4.32g，等物质的量的该醛完全燃烧生成水1.08g，则此醛可能是（ ）
A．丙醛
B．丙烯醛（CH2===CHCHO）
C．丁醛（C3H7CHO）
D．丁烯醛（CH3CH===CHCHO）
6．下列物质一定能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）
A．②③④⑥ B．①②④⑤⑥⑧
C．③④⑦⑧ D．③⑥⑦⑧
7．有下列八种物质：①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2 丁炔、⑥甲醛、⑦邻二甲苯、⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（ ）
A．③④⑤⑧B．④⑤⑦⑧
C．④⑤⑥⑧D．③④⑤⑦⑧
8．下列有关醛的判断正确的是（ ）
A．乙醛和丙烯醛（）不互为同系物，分别与足量H2反应后的产物互为同系物
B．能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类
C．1molHCHO和OHC（CH2）3CHO与足量的银氨溶液反应，析出银的质量之比为1∶2
D．用溴水能检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
9．已知：乙醇的沸点为78.5℃，乙醛的沸点为20.8℃；乙醛易溶于乙醇，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。某化学课外兴趣小组的同学设计了如图装置以验证乙醇可被灼热的CuO氧化为乙醛，其中设计不合理的为（ ）
10．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）
11．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构简式如图。下列关于A的说法正确的是（ ）
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．1molA最多可以与2molCu（OH）2反应
D．1molA最多可与1molH2发生加成反应
12．（双选）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：
下列叙述正确的是（ ）
A．X和Y均能与NaOH反应
B．Y与Br2的加成产物分子中含手性碳原子
C．反应过程中加入K2CO3，能提高X的转化率
D．等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3∶4
13．探究乙醛的银镜反应，实验如下（水浴加热装置已略去，水浴温度均相同）。
已知：ⅰ.银氨溶液用2%AgNO3溶液和稀氨水配制
ⅱ.[Ag（NH3）2]＋＋2H2O Ag＋＋2NH3·H2O
序号 ① ② ③ ④
装置
现象 一直无明显现象 8min有银镜产生 3min有银镜产生 d中较长时间无银镜产生，e中有银镜产生
下列说法不正确的是（ ）
A.a与b中现象不同的原因是[Ag（NH3）2]＋能氧化乙醛而Ag＋不能
B.c中发生的氧化反应为CH3CHO＋3OH－－2e－===CH3COO－＋2H2O
C.其他条件不变时，增大pH能增强乙醛的还原性
D.由③和④可知，c与d现象不同的原因是c（Ag＋）不同
14．肉桂醇是一种重要的有机中间体，常用于调配花香型香精。以苯甲醛为原料合成肉桂醇，其合成路线如下：
已知：RCHO＋R′CH2CHORCH===CR′CHO＋H2O（R、R′表示烃基或氢）
（1）试剂a是 。
（2）检验肉桂醇粗品中是否含有未反应完的醛类物质，可选用的试剂是 ，其反应的化学方程式是__________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）甲同学认为，②反应时若条件控制不佳，碳碳双键也可能被还原。他设计了如下路线保护碳碳双键。
ⅰ.试剂b是 。
ⅱ.B→肉桂醇的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
ⅲ.肉桂醇的一种同分异构体能发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有2种，请写出该同分异构体可能的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________（至少写2种）。
15．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：
（1）①甲和乙中含氧官能团的名称分别为 和 。
②能同时满足下列3个条件的甲的同分异构体有 种。
a.苯环上有两个取代基
b.能使Br2的CCl4溶液褪色
c.与FeCl3溶液发生显色反应
（2）由甲转化为乙的过程为（已略去无关产物）：
反应Ⅰ的反应类型为 ，Y的结构简式 。
（3）1mol乙最多可与 molH2发生加成反应。
（4）写出乙与新制Cu（OH）2反应的化学方程式： 。
16．某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应实验的操作步骤如下：
A.在试管里先注入少量NaOH溶液，振荡，然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后，再用蒸馏水洗净试管备用。
B.在洗净的试管里配制银氨溶液。
C.沿试管壁加入乙醛稀溶液。
D.加热。
请回答下列问题：
（1）步骤A中加NaOH溶液振荡，加热煮沸的目的是 。
（2）简述银氨溶液的配制过程： 。
（3）步骤D应选择的加热方法是 （填装置序号），理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）乙醛发生银镜反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究（部分实验数据如表）：
实验 序号 银氨溶液 的量/mL 乙醛的 量/滴 温度/℃ 反应混合 液的pH 出现银镜的时间/min
1 1 3 65 11 5
2 1 3 45 11 6.5
3 1 5 65 11 4
①实验1和实验2探究的是 。
②当银氨溶液的量为1mL，乙醛的量为3滴，温度为50℃，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间为 （填范围）。
③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测量银镜出现的时间外，还需要比较不同条件下形成银镜的 。
17．已知：a.（R1、R2为烃基）；
b．＋NaCl＋H2O。
（1）反应a的生成物中所含官能团的名称是 ，在一定条件下能发生 （填序号）。
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
（2）A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化。结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
①下列有关C的说法正确的是 （填序号）。
a．分子式为C6H10O2
b．属于醛，且1molC与足量的新制Cu（OH）2悬浊液反应可得4molCu2O
c．具有氧化性，也具有还原性
d．由D催化氧化可以得到C
②写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③写出D→E的化学方程式，并指出反应类型。
D→E____________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。
第1课时 醛和酮
教材必备知识基础练
1．答案：B
解析：选项A、C的有机物分子中都含醛基，属于醛；选项B的有机物分子中的官能团是酯基，属于酯；选项D的有机物分子中的官能团是酮羰基，属于酮。
2．答案：BD
解析：通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮是液体，A项错误；的化学名称是2 庚酮，C项错误。
3．答案：A
解析：甲醛是氢原子与醛基相连构成的醛，A错误；醛的官能团是—CHO，B正确；苯甲醛的结构简式为，是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气味，工业上称其为苦杏仁油，C正确；饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO（n≥1，为整数），D正确。
4．答案：B
解析：甲醛在常温常压下是一种无色、有刺激性气味的气体，A项错误；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B项正确；福尔马林是35%～45%的甲醛水溶液，可用来浸制生物标本，C项错误；甲醛有毒，甲醛溶液能使蛋白质变性，不可以浸泡海鲜产品，D项错误。
5．答案：A
解析：新制Cu（OH）2悬浊液只能与醛基反应生成羧酸盐，酸化后得到产物，与碳碳双键不反应，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化醛基、碳碳双键和苯环侧链上的甲基，B错误；醛基与O2在催化剂的作用下发生催化氧化反应生成羧基，但是反应条件苛刻，O2不是最好的氧化剂，C错误；溴水能与碳碳双键发生加成反应，也能氧化醛基，D错误。
6．答案：C
解析：CH2===CHCH2CHO中含有醛基，能与银氨溶液反应，A错误；CH2===CHCH2CHO中含有醛基、碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；CH2===CHCH2CHO中含有醛基、碳碳双键，1mol该物质能与2molH2发生加成反应，C正确；该物质分子中只有碳碳双键能与HBr发生加成反应，1mol该物质能与1molHBr发生加成反应，D错误。
7．答案：BD
解析：键线式中省略了与碳原子直接相连的氢原子，M分子中所含官能团为醛基，故A错误；如图：，该分子中有4种不同化学环境的氢，故B正确；M的同分异构体中属于芳香醛的还有13种：，故C错误；苯环上的氢、甲基上的氢均能发生取代反应，苯环和醛基能发生加成反应，醛基能发生氧化、还原反应，故D正确。
8．答案：B
解析：由球棍模型可知，肉桂醇和肉桂醛均含碳碳双键，且肉桂醇含—OH，肉桂醛含—CHO。肉桂醇和肉桂醛均含碳碳双键，因此一定条件下二者均可发生加聚反应，A正确；肉桂醇和肉桂醛均含有碳碳双键，都可被酸性高锰酸钾氧化，不能用酸性KMnO4溶液检验，B错误；肉桂醛分子中苯环、碳碳双键、醛基均为平面结构，单键可以旋转，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛和的分子式都是C9H8O，分子式相同、结构不同，因此它们互为同分异构体，D正确。
9．答案：C
解析：观察题给反应可知，乙烯酮中碳碳双键断开，端基碳原子加上H原子，剩余部分加在另一个碳原子上。乙烯酮与HCl加成生成，A项正确；乙烯酮与H2O加成生成，B项正确；CH3OH中的活泼氢应是羟基上的氢，乙烯酮与CH3OH加成生成，C项错误；乙烯酮与CH3COOH加成生成，D项正确。
10．答案：BC
解析：由有机化合物的结构简式可知该有机化合物分子中有13个碳原子、1个氧原子，不饱和度为4，则氢原子的个数为13×2＋2－4×2＝20，故分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中含有，可与HCN发生加成反应生成，可以延长碳链，C项正确；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。
11．答案：D
解析：苯乙醛分子中含有饱和碳原子，所以该分子中所有原子一定不共面，A项错误；苯乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为＋2Cu（OH）2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O，B项错误；苯乙醛的同分异构体中含有苯环和碳碳双键的有，共4种，C项错误；苯乙醛能被溴氧化而使溴水褪色，D项正确。
12．答案：C
解析：α 鸢尾酮分子中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个酮羰基，故其某种同分异构体的分子中可含有1个苯环，1个羟基，余下的碳原子可作为烷基取代基，若该羟基与苯环直接相连，则为酚，A项正确；α 鸢尾酮分子中含有2个碳碳双键和1个酮羰基，它们在一定条件下都能与氢气发生加成反应，且1mol碳碳双键和1mol酮羰基分别消耗1mol氢气，故1molα 鸢尾酮最多可与3molH2发生加成反应，B项正确；α 鸢尾酮分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，C项错误；α 鸢尾酮加氢后能得醇，该醇通过消去反应可得烯烃或，再通过加氢可得，D项正确。
13．答案：D
解析：油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜反应实验前，若试管中有油脂，可先加氢氧化钠溶液加热几分钟，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，再用蒸馏水冲洗即可得到干净的试管，故A正确；配制银氨溶液时，若向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液，氨水过量会生成易爆炸的物质，因此配制银氨溶液时应将2%的稀氨水滴入2%的硝酸银溶液中，直至产生的沉淀恰好溶解为止，故B正确；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，而直接加热时试管受热不均匀，不利于银镜的生成，故C正确；Ag能够和稀硝酸反应而溶解，因此可用稀硝酸洗去试管内的银镜，不能使用浓盐酸，故D错误。
14．答案：D
解析：银氨溶液和醛基反应会产生光亮的银镜，因此可以用银镜反应检验醛基，故A正确；滴加稀氨水后沉淀溶解，是因为发生反应AgOH＋2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]＋＋OH－＋2H2O生成了[Ag（NH3）2]＋，故B正确；硝酸具有强氧化性，可以和银反应，将银溶解，因此实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜，故C正确；乙醇分子中不含醛基，不能发生银镜反应，故D错误。
15．答案：A
解析：向6mL6mol·L－1NaOH溶液中滴加8滴2%CuSO4溶液，得到新制的Cu（OH）2，加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均匀，水浴加热，甲醛具有强还原性，与新制的Cu（OH）2发生氧化还原反应，迅速产生红色沉淀和无色气体。将所得沉淀洗净后加入浓盐酸，不溶解，根据已知信息：Cu2O[CuCl2]－可知，红色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是Cu。甲醛是无色气体，具有挥发性，水浴加热生成的无色气体中混有甲醛气体，据此分析解答。由上述分析，可以确定红色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是Cu，故A正确；甲醛是具有强还原性的气体，生成的无色气体中混有的甲醛气体可将灼热的CuO还原为铜单质，得到红色固体，所以不能证明气体中含有CO，故B错误；配制新制氢氧化铜时，NaOH是过量的，在碱性溶液中不可能产生大量二氧化碳，故C错误；甲酸钠中也含有醛基，③中甲酸钠与新制的Cu（OH）2反应，未观察到明显现象，说明含有—CHO的甲酸钠没有被新制Cu（OH）2氧化，故D错误。
16．答案：（1）乙 醛基有较强的还原性，溴水能氧化醛基，若先加溴水，醛基和碳碳双键均能与溴水反应，达不到实验目的
（2）①产生银镜
（CH3）2C===CHCH2CH2C（CH3）===CHCHO＋2[Ag（NH3）2]OH3NH3＋2Ag↓＋H2O＋（CH3）2C===CHCH2CH2C（CH3）===CHCOONH4
②溴水颜色变浅
（CH3）2C===CHCH2CH2C（CH3）===CHCOOH＋2Br2―→（CH3）2CBrCHBrCH2CH2C（CH3）BrCHBrCOOH
解析：解答本题的关键是确定醛基和碳碳双键检验的先后顺序。由于溴水也能氧化醛基，所以必须先用银氨溶液检验醛基，又因为银氨溶液氧化醛基后所得溶液为碱性，Br2能与碱溶液反应，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。
学科关键能力提升练
1．答案：C
解析：是某有机化合物和氢气加成的产物，经过观察发现结构中的碳碳单键可来自碳碳双键与氢气的加成，—CH2—OH结构可来自醛基中碳氧双键与氢气的加成，综上作出判断。由上述分析可知，A、B、D项不符合题意；中不含有结构，所以不可能是酮羰基与氢气加成的产物，C项符合题意。
2．答案：D
解析：先加酸性KMnO4溶液，碳碳双键、醛基均被氧化，无法检验，A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，而醛基被氧化为羧基，无法检验，B项错误；先加银氨溶液，微热，可检验醛基，此时的溶液呈碱性，再加入的溴水会与碱性溶液反应，无法检验碳碳双键，C项错误；先加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热至沸腾，可检验醛基，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。
3．答案：C
解析：由题意可知，反应的本质是含有α H的醛的一个α H和剩余基团分别加成到另一个醛的碳氧双键的氧原子、碳原子上。甲醛没有α H，乙醛、丙醛都有α H，故形成的羟基醛有，共6种。
4．答案：B
解析：由题意可知，甲是甲醛（HCHO），乙是甲酸甲酯（HCOOCH3）。甲醛分子中所含C原子的质量分数为40%，A项错误；甲和乙的实验式都是CH2O，B项正确；甲醛在常温下为气体，甲酸甲酯为液体，所以乙比甲的沸点高，C、D项错误。
5．答案：AD
解析：n（Ag）＝＝0.04mol，发生银镜反应时，醛基和Ag的物质的量之比为1∶2，故需该醛0.02mol；等物质的量的该醛完全燃烧后生成n（H2O）＝＝0.06mol，n（H）＝2×0.06mol＝0.12mol，则该醛分子与其分子中所含H原子的物质的量之比为0.02mol∶0.12mol＝1∶6，说明1个该醛分子中含有6个H原子，符合条件的有A、D项。
6．答案：B
解析：有机化合物若能被酸性KMnO4溶液氧化，则会使酸性KMnO4溶液褪色。①能被酸性KMnO4溶液氧化为CH3COOH；②能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2；③不能被酸性KMnO4溶液氧化；④⑤⑥均能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸；⑦若是烯烃，则能被酸性KMnO4溶液氧化，若是环烷烃，则不能被酸性KMnO4溶液氧化；⑧是乙炔，能被酸性KMnO4溶液氧化，故B项正确。
7．答案：C
解析：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机化合物的结构或相关反应：④中的酚羟基、⑤中的碳碳三键、⑥HCHO、⑧中的碳碳双键均可被氧化，⑦中苯环上的侧链—CH3被氧化为—COOH。能与溴水反应使之褪色的有机化合物的相关反应：④中苯环上的溴代反应，⑤中碳碳三键与溴的加成，⑥中—CHO被溴水氧化，⑧中碳碳双键与溴的加成，故C项正确。
8．答案：A
解析：乙醛分子中不含碳碳双键，丙烯醛（）分子中含碳碳双键，因此二者结构不相似，不互为同系物，但二者与足量H2反应后的产物分别为CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH，二者均为饱和一元醇，互为同系物，故A正确；能发生银镜反应的有机化合物分子中含有醛基，但不一定是醛类，例如甲酸，故B错误；1molOHC（CH2）3CHO含有2mol醛基，而lmol甲醛可以看成含有2mol醛基，故1molHCHO和OHC（CH2）3CHO与足量的银氨溶液反应，均析出4molAg，故C错误；碳碳双键和醛基都可以使溴水褪色，由于醛基的存在，不能用溴水检验碳碳双键，故D错误。
9．答案：D
解析：乙醇易挥发，沸点低于水的沸点，则可以用水浴加热的方法制得乙醇蒸气，故A正确；氧化铜具有氧化性，能与乙醇发生氧化还原反应生成乙醛、铜和水，故B正确；乙醛的沸点低，乙醛蒸气在冰水混合物中冷凝转化为液态，便于收集，故C正确；乙醇具有挥发性，产品中混入的乙醇能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙醛的检验，应选用银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）检验乙醛，故D错误。
10．答案：A
解析：能发生酯化反应的官能团有羟基和羧基，能发生还原反应的官能团有醛基、羰基等，能发生加成反应的官能团为碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基等，能发生消去反应的官能团有卤素原子和羟基，发生消去反应的条件是卤素原子或羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。综上所述，B项物质不能发生还原、加成反应，C项物质不能发生酯化、消去反应，D项物质不能发生消去反应，故A项正确。
11．答案：A
解析：化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A中无苯环，没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1molA中含2mol—CHO，则最多可与4molCu（OH）2反应，C错误；1molA中含有1mol碳碳双键和2mol醛基，最多可与3molH2发生加成反应，D错误。
12．答案：BC
解析：Y中不含酚羟基、羧基、酯基等能与NaOH反应的官能团，Y不和NaOH反应，A错误；Y与Br2的加成产物为，“*”所示碳原子为手性碳原子，B正确；反应过程中加入K2CO3，消耗生成的HBr，使平衡正向移动，提高X的转化率，C正确；1mol苯环和氢气加成消耗3mol氢气，1mol醛基和1mol碳碳双键和氢气加成均消耗1mol氢气，所以等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5，D错误。
13．答案：A
解析：对比a、b，除了银离子与银氨离子的差别外，两者的pH不同，且b中碱性更强，a中未发生银镜反应也可能是因为碱性不够强，因此无法得出银离子不能氧化乙醛的结论，A错误；c中发生的氧化反应为乙醛在碱性条件下失去电子，被氧化为CH3COO－，离子方程式为CH3CHO＋3OH－－2e－===CH3COO－＋2H2O，B正确；对比b、c，c中pH更大，银镜产生得更快，说明增大pH能增强乙醛的还原性，C正确；对比c、d，其他条件相同而d中NH3更多，导致Ag＋＋2NH3 [Ag（NH3）2]＋平衡正向移动，c（Ag＋）减少d中无银镜产生，当e中补加AgNO3溶液时出现了银镜，正好验证了这一说法，D正确。
14．答案：（1）CH3CHO
（2）新制的氢氧化铜悬浊液 ＋2Cu（OH）2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O（答案合理即可）
（3）ⅰ.HX（X代表卤素原子）
解析：（1）由题中合成路线可知，在碱性、加热条件下，苯甲醛和试剂a反应生成肉桂醛，结合已知信息可知试剂a是CH3CHO。（2）检验肉桂醇粗品中是否含有未反应完的醛类物质，可选用的试剂是新制的氢氧化铜悬浊液，其反应的化学方程式是＋2Cu（OH）2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。（3）ⅰ.根据（3）中路线可知，为保护碳碳双键，与试剂b（HX）反应生成A，A为或，A和氢气发生加成反应生成B，B为或，B在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成肉桂醇，则试剂b为HX（X代表卤素原子）。ⅱ.由上述分析可知B为或，B在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成肉桂醇，反应的化学方程式为
ⅲ.肉桂醇的一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，根据肉桂醇的分子式（C9H10O）可知，符合条件的同分异构体为
15．答案：（1）①羟基 醛基 ②9
（2）加成反应
（3）5
（4）＋2Cu（OH）2＋NaOHCu2O↓＋3H2O＋
解析：（1）①由结构简式可知，甲和乙中含氧官能团的名称分别为羟基和醛基；②甲的分子式为C9H10O，不饱和度为5，甲的同分异构体能同时满足下列3个条件：a.苯环上有两个取代基；b.能使Br2的CCl4溶液褪色，则含1个碳碳双键；c.与FeCl3溶液发生显色反应，含酚羟基；则2个取代基分别为—OH和烃基，烃基可以为—CH===CH—CH3、—CH2—CH===CH2、—C（CH3）===CH2，共3种，每种烃基和羟基均有邻、间、对3种位置关系，则共有3×3＝9种。（2）结合流程可知，甲和氯化氢发生加成反应生成，则反应Ⅰ的反应类型为加成反应；中含羟基，在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成含有醛基的Y，则Y的结构简式为。（3）乙分子所含的苯环、碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应，1mol乙最多可与5molH2发生加成反应。（4）乙分子中含有醛基，加热条件下能被新制Cu（OH）2氧化，反应的化学方程式为＋2Cu（OH）2＋NaOHCu2O↓＋3H2O＋。
16．答案：（1）除去试管内壁的油污，保证试管洁净
（2）在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液
（3）乙 加热时试管抖动或试管中液体沸腾都影响银镜产生的效果，为了受热均匀，采用热水浴加热
（4）CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
（5）①温度对反应速率的影响 ②5～6.5min ③光亮程度
解析：（1）进行银镜反应的实验时，要得到光亮的银镜，试管必须洁净，这样才有利于银的附着；利用NaOH溶液洗涤试管，可以洗去试管内壁的油污，保证试管洁净。（2）银氨溶液不稳定，需要随用随配，方法是在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。（3）加热时试管抖动或试管中液体沸腾都影响银镜产生的效果，为了受热均匀，采用热水浴加热，装置乙符合要求。（4）乙醛发生银镜反应得到乙酸铵、银、水、NH3，化学方程式为CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。（5）①实验1和实验2，其他条件均相同，只有温度不同，因此探究的是温度对反应速率的影响。②其他条件一定时，温度越高，化学反应速率越快，出现银镜的时间越短；银氨溶液的量为1mL，乙醛的量为3滴，温度为50℃，反应混合液pH为11时，反应温度介于实验1和实验2之间，则出现银镜的时间为5～6.5min。③银镜反应的最佳条件，除了实验时间合适外，还要得到光亮的银镜，因此还需要比较不同条件下形成的银镜的光亮程度。
17．答案：（1）醛基 ①③ （2）①acd ②OHC（CH2）4CHO＋4[Ag（NH3）2]OHH4NOOC（CH2）4COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
③2CH3COOH＋HOCH2（CH2）4CH2OHCH3COO（CH2）6OOCCH3＋2H2O 酯化反应（或取代反应）
解析：（2）根据有机物A～E的转化关系可知，B为烯烃，C为醛，D为醇，E为乙酸酯。由E的分子式C10H18O4可推知其分子中含有2个，又知E分子中含有2个—CH3，则E分子中剩余基团为C6H12，因E分子中没有支链，所以E的结构简式为。逆推可知D为HO—CH2（CH2）4CH2—OH，C为OHC—（CH2）4—CHO，B为，则A为，与A的分子式C6H11Cl相符。①1molC与足量的新制Cu（OH）2反应可得2molCu2O。第2课时 酚
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1苯酚的结构与性质
1.能证明苯酚具有弱酸性的方法是（ ）
①苯酚浑浊溶液加热变澄清 ②苯酚浑浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl3溶液反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚可以与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
A．⑤ B．①②⑤
C．③④ D．③④⑤
2．下列有关苯酚的叙述正确的是（ ）
A．苯酚不可用于鉴别FeCl3溶液和FeCl2溶液
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
3．苯酚常用于医疗器械的消毒，某实验小组用苯酚进行了如下实验：
实验1：向装有苯酚固体的试管中加入少量水，充分振荡，得到悬浊液。加热试管，液体变澄清，冷却后溶液变浑浊。
实验2：取少量实验1中的浑浊液，向其中边振荡边滴加NaOH溶液，溶液变澄清。
实验3：向实验2的溶液中通入少量CO2，溶液变浑浊。
实验4：向苯酚溶液中，滴加少量稀溴水，无现象。下列说法不正确的是（ ）
A．由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中
B．实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠
C．实验3中反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO
D．由实验4可知苯酚与稀溴水不反应
4．下列有关苯酚的说法错误的是（ ）
A．易溶于乙醇等有机溶剂
B．含有的官能团为酚羟基
C．常温下苯酚能与水互溶
D．苯酚的空间填充模型为
5．苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，正确的处理措施是（ ）
A．用小苏打溶液冲洗
B．用酸性KMnO4溶液冲洗
C．用冷水冲洗
D．先用酒精冲洗，再用水冲洗
知识点2酚的结构与化学性质
6.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团（各1个）共同组成的有机物中属于酚（含2个苯环）的有（ ）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
7．去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．1个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．1个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应
D．1mol去甲肾上腺素最多能与2molNa发生反应
8．分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有（ ）
A．2种B．4种
C．5种D．6种
9.茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如图所示。下列关于EGC的叙述中不正确的是（ ）
A．遇FeCl3溶液发生显色反应
B．1molEGC与5molNaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D．分子中所有的原子共面
10．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等。如图所示，分别取1mol己烯雌酚进行4个实验。
下列对实验结果的预测与实际情况吻合的是（ ）
A．④中发生消去反应
B．①中生成7molH2O
C．②中无CO2生成
D．③中最多消耗3molBr2
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．绿原酸（M）是金银花中抗菌、抗病毒的有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．M可与NaOH溶液发生反应
B．M属于烃
C．1molM与足量溴水反应，最多消耗3molBr2
D．M不与金属钠反应
2．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的分别有（ ）
A．2种和1种B．2种和3种
C．3种和2种D．3种和1种
3．（双选）己烷雌酚（Y）的一种合成路线如图所示。下列叙述正确的是（ ）
A．有机物Y的一氯代物有4种
B．有机物Y与Na2CO3溶液能发生反应
C．用FeCl3溶液可鉴别有机物X和Y
D．有机物Y与苯酚互为同系物
4．下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是（ ）
A．若C8H10O能与溴水发生取代反应，则1mol该芳香族化合物最多消耗2molBr2
B．若C8H10O遇FeCl3溶液不能显出颜色，则苯环上只能有一个取代基
C．若C8H10O能与NaOH溶液反应，则产物为C8H9ONa和H2O
D．若C8H10O能发生消去反应，则该芳香族化合物只有一种结构
5．欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和浓硫酸的混合液加热。合理的实验操作步骤及顺序是（ ）
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③
6．查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO。若用如图装置（部分夹持仪器省略）进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是（ ）
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式为＋CO2＋H2O―→＋Na2CO3
7．白藜芦醇是许多植物受到刺激时产生的一种抗毒素，具有抗肿瘤、抗白血病等功能，其结构简式如图所示，下列有关白藜芦醇的说法不正确的是（ ）
A．分子式为C14H12O3
B．具有顺式和反式结构
C．分子中含有2种官能团
D．在空气中可稳定存在
8．山萘酚结构简式如图所示，其大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是（ ）
A．分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键
B．可发生取代反应、水解反应、加成反应
C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应
D．1mol山萘酚与浓溴水反应最多可消耗6molBr2
9．各取1mol下列物质（①的支链中不含环状结构）与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是（ ）
A．2mol、6molB．5mol、6mol
C．4mol、5molD．3mol、6mol
10．从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是（ ）
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1mol该物质可与4molBr2反应
C．1mol该物质可与7molNaOH反应
D．1mol该物质可与7molNa反应
11．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备：
下列说法不正确的是（ ）
A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
B．对苯醌、萘醌均属于芳香族化合物
C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物
D．属于酚类，属于醌类
12.（双选）我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如：
下列说法正确的是（ ）
A．X的化学式为C12H16O7
B．相同条件下，等物质的量的X和Z分别与足量的Na反应，产生的气体体积相等
C．1molY最多能消耗2molBr2
D．用酸性KMnO4溶液可鉴别X、Y、Z
13．双酚A二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱、导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为
它在一定条件下水解可生成双酚A和羧酸H两种物质。
Ⅰ.（1）双酚A的分子式为________________________________________________________________________，
下列有关它的叙述中正确的是 （填序号）。
A．与苯酚互为同分异构体
B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1mol双酚A与浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4mol
（2）下列物质中与双酚A互为同分异构体的是 （填序号）。
Ⅱ.已知与（CH3）3COH结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。羧酸H可以由以下途径制得（有的反应条件没有标出）：
―→―→
（3）C的结构简式为________________________________________________________。
（4）G中所含官能团为 （填名称），G→H的反应类型为 。
（5）E→F的化学方程式为___________________________________________________
________________________________________________________________________。
14．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为请回答下列问题。
（1）写出胡椒酚所含官能团的名称： 。
（2）胡椒酚能发生的化学反应有 （填序号）。
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
④消去反应 ⑤加聚反应
（3）1mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗 molH2。
（4）1mol胡椒酚与足量溴水发生反应，理论上最多消耗 molBr2。
（5）若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有 （填序号）。
①Na ②NaOH
③NaHCO3 ④Na2CO3
（6）写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应 ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种
第2课时 酚
教材必备知识基础练
1．答案：A
解析：①苯酚浑浊液加热变澄清，说明苯酚在热水中的溶解度大，与其酸性强弱无关；②苯酚浑浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水，说明苯酚具有酸性，但不能证明其酸性的强弱；③苯酚与FeCl3溶液反应，与苯酚的酸性强弱无关；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀，与苯酚的酸性强弱无关；⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应，则苯酚的酸性比碳酸弱，说明其具有弱酸性，故选A。
2．答案：C
解析：苯酚能与FeCl3溶液作用显紫色，因此苯酚可用于鉴别FeCl3溶液和FeCl2溶液，A错误；苯酚分子中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转C—O键使H原子落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B错误；苯酚有腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，C正确；苯酚在空气中易被氧化，D错误。
3．答案：D
解析：由实验1可知苯酚在热水中的溶解度大于在冷水中，A正确；苯酚具有酸性，实验2中苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠，B正确；苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，实验3中反应的离子方程式为C6H5O－＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋HCO，C正确；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，苯酚过量时，三溴苯酚溶于苯酚，所以实验4没有观察到沉淀，不能说明苯酚与稀溴水不反应，D错误。
4．答案：C
解析：常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶，C项错误。
5．答案：D
解析：小苏打溶液与苯酚不互溶也不反应，A项错误。酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，B项错误。苯酚在冷水中的溶解度不大，C项错误。
6．答案：C
解析：—C6H5、—OH只能处在两端；—C6H4—、—CH2—应处于中间，符合条件的有机物有：，共3种，C项正确。
7．答案：B
解析：该分子中含有两个酚羟基和一个醇羟基，1mol该有机物最多能与3molNa发生反应，A、D项错误；该分子中只有与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子，B项正确；酚羟基所连碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子均可以被Br取代，1mol去甲肾上腺素最多能与3molBr2发生取代反应，C项错误。
8．答案：D
解析：酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，D项正确。
9．答案：D
解析：EGC分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A正确；1个EGC分子中含5个酚羟基、1个醇羟基、1个醚键，只有酚羟基能与NaOH反应，1molEGC与5molNaOH恰好完全反应，B正确；EGC分子中含有酚羟基和醇羟基，易发生氧化反应和取代反应，含苯环，能与H2发生加成反应，但难与常用的加成剂溴水等发生加成反应，C正确；1个EGC分子中含有3个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能都共面，D错误。
10．答案：C
解析：苯环上的酚羟基不能发生消去反应，故A错误；己烯雌酚的分子式为C18H20O2，根据氢原子守恒，反应①中应生成10molH2O，故B错误；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；两个酚羟基有4个邻位氢原子，它们均可被卤素原子取代，碳碳双键能与Br2发生加成反应，反应③中最多可以消耗5molBr2，故D错误。
学科关键能力提升练
1．答案：A
解析：M中含有C、H、O三种元素，不属于烃，B项错误；1molM与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2，C项错误；M分子中含有醇羟基、酚羟基和羧基，可与金属钠发生反应，D项错误。
2．答案：C
解析：题中所示化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚（）、苯甲醇（）、苯甲醚（）互为同分异构体，甲基苯酚与FeCl3溶液反应显出颜色。
3．答案：BC
解析：己烷雌酚分子中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，B项正确；有机物X的分子中不含酚羟基，有机物Y的分子中含有酚羟基，因此二者可以用FeCl3溶液鉴别，C项正确；有机物Y与苯酚不互为同系物，D项错误。
4．答案：C
解析：分子式为C8H10O的芳香族化合物的结构简式可以是，其与溴水发生取代反应最多可消耗3molBr2，A项错误；遇FeCl3溶液不显出颜色说明该芳香族化合物中不含酚羟基，则符合题意的结构简式可以是，B项错误；能与NaOH溶液反应说明该芳香族化合物属于酚，与NaOH溶液发生反应，产物为C8H9ONa和H2O，C项正确；能发生消去反应说明该芳香族化合物分子中含有醇羟基，且与羟基相连的C原子的相邻C原子上有H原子，则符合题意的结构简式可以是，D项错误。
5．答案：B
解析：从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，操作步骤：加入足量的NaOH溶液，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，NaOH、生成的苯酚钠与乙醇的沸点相差较大，可采用蒸馏法得到乙醇；再向苯酚钠溶液中通入过量的二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠，静置分液，得到苯酚，B项正确。
6．答案：D
解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中混有HCl气体，为了防止HCl干扰实验，应在二氧化碳和苯酚反应前将其除去，②中试剂可选用饱和碳酸氢钠溶液，既能除去HCl又不引入新的杂质气体，A项正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①中产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，常温下苯酚在水中溶解度不大，所以③中出现白色浑浊，B项正确；苯环对羟基有影响，使羟基能够电离产生氢离子，苯酚显弱酸性，C项正确；由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D项错误。
7．答案：D
解析：根据白藜芦醇的结构简式可知，其分子式为C14H12O3，A正确；白藜芦醇分子中碳碳双键的两个碳原子分别连有两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，B正确；白藜芦醇分子中含有碳碳双键和酚羟基2种官能团，C正确；白藜芦醇分子中含有酚羟基，在空气中易被氧化，不能稳定存在，D错误。
8．答案：C
解析：山萘酚分子中含有羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键，A错误；由结构简式可知，山萘酚分子中不含酯基、碳卤键这类能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误；酚羟基有酸性，可与NaOH反应，碳酸的酸性比酚的强，所以该物质不能与NaHCO3反应，C正确；1个山萘酚分子中含有3个酚羟基，共有4个邻位H原子可被取代，且含有1个碳碳双键，可与浓溴水发生加成反应，1mol山萘酚与浓溴水反应最多消耗5molBr2，D错误。
9．答案：B
解析：①中1个有机物分子中苯环上酚羟基邻、对位共有3个H原子，烃基不饱和度为＝2，则烃基中含有两个碳碳双键或1个碳碳三键，则1mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（3＋2）mol＝5mol；②中1个有机物分子中苯环上酚羟基邻、对位氢原子共有5个，还含有1个碳碳双键，所以1mol该物质和浓溴水完全反应消耗Br2的物质的量为（5＋1）mol＝6mol，答案为B。
10．答案：C
解析：该物质分子中苯环上连有羟基，苯环侧链烃基上也连有羟基，所以该物质可以看作酚类，也可看作醇类，A正确；1个该物质分子中苯环上羟基的邻、对位氢原子有4个，所以1mol该物质可以和4mol溴发生取代反应，B正确；1个该物质分子中有5个酚羟基，所以1mol该物质可以与5molNaOH反应，醇羟基不与NaOH反应，C错误；1个该物质分子中含有7个羟基，所以1mol该物质可与7molNa反应，D正确。
11．答案：B
解析：比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，故A正确；对苯醌分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误；苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团种类和数目相同，但结构不相似，不互为同系物，故C正确；含有酚羟基，属于酚类，具有醌式结构（不饱和环二酮结构），属于醌类，故D正确。
12．答案：AB
解析：由X的结构简式可知，X的化学式为C12H16O7，A正确；1molX含有1mol酚羟基、4mol醇羟基，1molZ含5mol羟基，1mol羟基与足量钠反应生成0.5mol氢气，则相同条件下，等物质的量的X和Z分别与足量的Na反应，产生的气体体积相等，B正确；1molY含2mol酚羟基，共有4mol邻位H原子可被取代，则1molY最多能消耗4molBr2，C错误；X、Y都含酚羟基，Z含羟基，都能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色，酸性KMnO4溶液不能鉴别三者，D错误。
13．答案：（1）C15H16O2 D （2）AC
（3）（CH3）2C===CH2
（4）羟基、羧基 消去反应
（5）2（CH3）2C（OH）CH2OH＋O22（CH3）2C（OH）CHO＋2H2O
解析：（1）根据双酚A二甲基丙烯酸酯的结构简式可知羧酸H的结构简式为，双酚A的结构简式为，该分子中有15个碳原子、2个氧原子，不饱和度为8，则分子中氢原子个数为15×2＋2－8×2＝16，故其分子式为C15H16O2。双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不互为同分异构体，A错误；碳酸的酸性强于酚，酚与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，B错误；苯环是平面结构，为四面体形结构，与苯环直接相连的C原子在苯环平面上，通过碳碳单键的旋转可使两个苯环在同一平面上，则分子中最多有13个碳原子在同一平面上，C错误；1个双酚A分子中含有2个酚羟基，有4个邻、对位氢原子，1mol双酚A与浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4mol，D正确。（2）由结构简式确定四种物质的碳原子数和不饱和度，即可快速得出结论，物质B的分子中含13个碳原子，物质D的不饱和度为10，两者与双酚A不互为同分异构体。（3）E连续氧化生成G，根据已知信息及H的结构简式可知，G的结构简式为（CH3）2C（OH）COOH，则F的结构简式为（CH3）2C（OH）CHO，E的结构简式为（CH3）2C（OH）CH2OH，D的结构简式为（CH3）2CBrCH2Br，所以C的结构简式为（CH3）2C===CH2。（4）根据G的结构简式可知G中所含官能团为羟基、羧基，G→H的反应类型为消去反应。（5）E→F为醇的催化氧化，化学方程式为2（CH3）2C（OH）CH2OH＋O22（CH3）2C（OH）CHO＋2H2O。
14．答案：（1）（酚）羟基、碳碳双键 （2）①②③⑤ （3）4
（4）3 （5）①②④
（6）
解析：（1）所含官能团的名称为（酚）羟基、碳碳双键。（2）酚羟基能发生氧化反应、取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应；所以胡椒酚能发生氧化反应、取代反应、加成反应和加聚反应。（3）1mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3molH2、碳碳双键消耗1molH2，理论上最多消耗4molH2。（4）在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1mol胡椒酚与足量溴水发生反应，最多消耗3molBr2。（6）由题意可知，①能发生银镜反应，说明含有—CHO；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3，从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为。第1课时 醇
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1醇的定义、分类及物理性质
1.下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是（ ）
2．下列有关醇类物质物理性质的说法中，不正确的是（ ）
A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了乙醇易挥发的特点
D．甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶，这是因为这些醇与水形成了氢键
3．下列物质既属于芳香族化合物又属于醇的是（ ）
4．（双选）下列有关物质的命名正确的是（ ）
A．（CH3）2CHCH2OH：2 甲基 1 丙醇
B．CH3CH2CH2CH（OH）CH2CH3：4 己醇
C．CH3CH2CH（OH）CH2OH：1，2 丁二醇
D．（CH3CH2）2CHOH：2 乙基 1 丙醇
5．乙醇、乙二醇的分子式、沸点及溶解性如表所示，下列说法错误的是（ ）
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比互溶
乙二醇 C2H6O2 197 与水以任意比互溶
A.二者的溶解性与其能和水分子之间形成氢键有关
B．二者的混合物可以采用蒸馏法进行分离
C．丙三醇的沸点高于乙二醇的沸点
D．二者的组成和结构相似，互为同系物
知识点2醇的结构与化学性质
6.下列化合物中互为同系物的醇类是（ ）
7．乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是（ ）
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在Ag催化下和O2反应时键①④断裂
C．和浓硫酸共热，140℃时键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D．和氢溴酸反应时键①断裂
8．（双选）下列说法中，正确的是（ ）
A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B．CH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应
C．将与CH3CH2OH在浓硫酸存在下加热，最多可生成5种有机产物
D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃
9．麦角甾醇是微生物细胞膜的重要组成部分，对确保细胞膜的完整性、膜结合酶的活性、膜的流动性、细胞活力以及细胞物质运输等起着重要作用，其结构如图所示。下列关于麦角甾醇的说法中正确的是（ ）
A．易溶于水中
B．能与金属钠和氢氧化钠溶液反应
C．所有碳原子可能共平面
D．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
10．1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量金属钠作用时，可生成11.2L（标准状况下）氢气。试回答下列问题：
（1）A分子中必有—个 基，已知此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为________________________________________________________________________。
（2）A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水生成B，则B的结构简式为 ；将B通入溴水中能发生 反应生成C，则C的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）A在铜作催化剂时，与氧气共热发生氧化反应生成D，则D的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）写出下列指定反应的化学方程式：
①A→B__________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
②B→C__________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
③A→D_________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
知识点3醇的性质探究实验及反应规律
11.下列有关①、②两种物质的说法正确的是（ ）
A．都能发生消去反应生成烯烃
B．都能发生催化氧化反应生成醛或酮
C．在一定条件下都能与乙酸、氢溴酸发生取代反应
D．相同物质的量的①和②分别与足量的Na反应，产生H2的物质的量：①>②
12．下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能被氧化成醛的是（ ）
13．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A．试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，说明试管a中粗乙醛中混有乙醇
B．甲中选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物
C．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象
D．本实验中，可以利用蒸馏的方法除去试管a内乙醛中的杂质
14．已知：实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用图示装置制备并收集乙烯（尾气处理装置略去），下列说法正确的是（ ）
A.配制①中混合液时，应将乙醇加入浓硫酸中
B．应先加入药品后，再检验装置的气密性
C．试剂X可选择NaOH溶液
D．④和⑤均适宜作为收集装置
15．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中：
（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是 （填序号，下同）。
（2）可以发生催化氧化生成醛的是 。
（3）不能发生催化氧化的是 。
（4）能被催化氧化为酮的有 种。
（5）能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。
16．有机化合物A（C4H10O）可用作增塑剂、溶剂等。A可以发生如图转化。
已知：R1—CH===CH—R2R1—CHO＋R2—CHO。
（1）按官能团分类，A属于 。
（2）A→B的反应类型是 。
（3）A→C的转化中Na的作用是 。
（4）写出A→D的化学方程式： 。
（5）F的结构简式是 。
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．乙醇能发生如下反应：
①CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O；
②2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
由以上反应不能得出的结论是（ ）
A．由反应①②可知，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同
B．由反应②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化剂
C.由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳单键、碳氢键均断裂
D．由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，只断开氢氧键
2．Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔生理学或医学奖。有机物M（结构简式如图所示）是合成辣椒素的原料。下列关于M说法正确的是（ ）
A．能发生氧化反应，但不能发生取代反应
B．与乙醇互为同系物，但不是乙烯的同系物
C.与互为同分异构体
D．所有的碳原子均可在同一平面内
3．如图表示4 溴 1 环己醇所发生的4个不同反应（反应条件已略去）。产物含有两种官能团的反应是（ ）
A．②③B．①④
C．①②④D．①②③④
4．关于有机物的说法错误的是（不考虑立体异构）（ ）
A．该有机物的系统名称为2 甲基 2 丙醇
B．该有机物能发生消去反应生成2 甲基丙烯
C．该有机物有3种醇类同分异构体
D．该有机物不能发生氧化反应
5．将浓硫酸与分子式分别为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有（ ）
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
6．一种新型有机物G的结构简式如图。下列关于G的推断错误的是（ ）
A．G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键
B．G分子中碳原子采取sp2、sp3杂化
C．G能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
D．在铜、加热条件下G能与O2发生催化氧化反应
7．现有四种有机物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．a和c中所有碳原子可能共平面
B．b中四元环上二氯代物有6种（不考虑立体异构）
C．b和d为同分异构体，可用酸性高锰酸钾溶液鉴别
D．鉴别a和d可用溴水或氢氧化钠溶液
8．橙花醇具有玫瑰的香味，可作为香料，其结构简式如图所示。下列关于橙花醇的叙述正确的是（ ）
A．在一定条件下，橙花醇既能发生取代反应，又能发生加成反应
B．最多有5个碳原子共面
C．橙花醇与氢气完全加成后的产物不能发生催化氧化反应
D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240gBr2
9．（双选）有机物O（2 溴 2 甲基丁烷）存在如图转化关系（P分子中含有两个甲基），下列说法正确的是（ ）
A．O的同分异构体，发生消去反应所得产物有6种
B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子
C．Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4种
D．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种
10．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出实验过程中发生反应的总化学方程式： ；在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是 （填“吸热”或“放热”）反应。
（2）甲是热水浴，乙是冷水浴，两个水浴作用不相同，甲的作用是 ；乙的作用是________________________________________________________________________。
（3）反应进行一段时间后，试管a中能收集到的有机物主要有 、 。
（4）若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还有 。
11．某化学小组查阅相关资料，拟采用制乙烯的原理，用环己醇制备环己烯。
反应原理：
反应物与产物的物理性质：
有机物 密度/（g·cm－3） 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.981 25 161 能溶于水
环己烯 0.800 －103 83 难溶于水
Ⅰ.装置分析
（1）根据上述资料，下列装置中 （填序号）最适宜用来完成本次制备实验；实验过程中可能发生的有机副反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
Ⅱ.制备粗品
（2）检查好气密性后，先将1mL浓硫酸和10.2mL环己醇加入发生装置。两种试剂加入的顺序是 （填序号）。
A．先加浓硫酸再加环己醇
B．先加环己醇再加浓硫酸
C．两者不分先后
（3）然后向需加热的试管中加入少量碎瓷片，其作用是 ；再缓慢加热至反应完全。
Ⅲ.粗品提纯
（4）环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，分液时，环己烯应从分液漏斗的 （填“上”或“下”）口取出，分液后可以用 （填序号）洗涤。
a．KMnO4溶液
b．稀H2SO4
c．Na2CO3溶液
（5）再将环己烯蒸馏。收集产品时，温度应控制在 左右。
12．正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如图：
2CH3CH2CH2CH2OH（CH3CH2CH2CH2）2O＋H2O
反应物和产物的相关数据如表：
有机物 相对分子质量 沸点/℃ 密度/（g·cm－3） 水中溶解性
正丁醇 74 118.0 0.810 微溶
正丁醚 130 142.0 0.769 几乎不溶
合成反应：
①将6mL浓硫酸和37g正丁醇，按一定顺序添加到A中，并加几粒沸石。
②加热A中反应液，迅速升温至135℃，维持反应一段时间。
分离提纯：
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中，振荡后静置，分液得粗产物。
④粗产物依次用40mL水、20mLNaOH溶液和40mL水洗涤，分液后加入约3g无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏，收集馏分，得纯净正丁醚11g。
请回答：
（1）步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为 。
（2）加热A前，需先从 （填“a”或“b”）口向B中通入水。
（3）步骤③的目的是初步洗去 ，振荡后静置，粗产物应在分液漏斗的 口（填“上”或“下”）分离出。
（4）步骤④中最后一次水洗的作用为 。
（5）步骤⑤中，加热蒸馏时应收集温度为 （填序号）左右的馏分。
a．100℃b．117℃
c．135℃d．142℃
（6）反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满液体时，上层液体会从左侧支管自动流回A。分水器中上层液体的主要成分是 ，下层液体的主要成分是 。
（7）本实验中，正丁醚的产率为 %（保留2位有效数字）。
第1课时 醇
教材必备知识基础练
1．答案：A
解析：—OH与乙基直接相连得到的有机物属于饱和醇，A正确；—OH与苯甲基相连得到的有机物属于不饱和醇，B错误；—OH与苯环直接相连得到的有机物不属于醇，C错误；—OH与羰基相连得到的有机物属于羧酸，D错误。
2．答案：B
解析：乙二醇、乙醇的分子间存在氢键，乙二醇形成的氢键比乙醇多，则沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，A正确；乙醇与水互溶，所以不能萃取碘水中的碘，B错误；乙醇具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了乙醇易挥发的特点，C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子形成氢键，因此甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比互溶，D正确。
3．答案：B
解析：A项，属于醇，但不属于芳香族化合物；C项，属于酚；D项，属于醇，但不属于芳香族化合物。
4．答案：AC
解析：B项，编号错误，应该是3 己醇，B项错误。D项，主链选择错误，应该是3 戊醇，D项错误。
5．答案：D
解析：乙醇分子和乙二醇分子都能与水分子形成氢键，所以能与水以任意比互溶，A项正确；二者的沸点相差较大，故二者的混合物可用蒸馏法进行分离，B项正确；丙三醇分子中所含羟基的数目比乙二醇的多，与水分子可形成更多氢键，其沸点高于乙二醇的沸点，C项正确；二者分子中所含羟基的数目不同，不互为同系物，D项错误。
6．答案：C
解析：CH3CH2OH的官能团为羟基，CH2===CHCH2OH的官能团为羟基和碳碳双键，两者都属于醇类，但官能团种类不同，不互为同系物，A错误；CH3OH含有1个羟基，含有2个羟基，两者都属于醇类，但官能团的数目不同，不互为同系物，B错误；和都含有2个羟基，结构相似，都属于醇类，分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，C正确；的羟基直接与苯环相连，属于酚类，的羟基与苯环侧链烃基相连，属于醇类，两者的物质类别不同，不互为同系物，D错误。
7．答案：D
解析：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，故A正确。乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键①④断裂，故B正确。乙醇与浓硫酸共热至140℃时发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子，即键②或键①断裂；乙醇与浓硫酸共热至170℃时发生消去反应，乙醇脱去羟基和羟基所连碳原子的相邻碳原子上的氢原子，即键②⑤断裂，故C正确。乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故D错误。
8．答案：CD
解析：甲醇不能发生消去反应，多碳醇中当与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误；中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃，也能发生分子间脱水生成醚，烯烃有2种，醚有3种，所以有机产物最多有5种，C正确；醇类在一定条件下都能与氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确。
9．答案：D
解析：该有机化合物分子中虽然含有亲水基团羟基，但憎水基团烃基部分占比大，故该有机化合物在水中溶解度不大，A错误；该有机化合物分子中含有羟基，能与金属钠反应，但不含能与NaOH溶液反应的官能团，B错误；该有机化合物分子中存在叔碳原子(碳原子连接3个碳原子和1个氢原子)和季碳原子(碳原子连接4个碳原子)，由于饱和碳原子和与其相连的3个原子或基团形成四面体形结构，故叔碳原子、季碳原子与其所连的碳原子不可能都共面，C错误；该有机化合物分子中含有羟基和碳碳双键，碳碳双键能与Br2发生加成反应，从而使溴水褪色，羟基、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
10．答案：(1)羟 CH3CH2CH2OH (2)CH3CH===CH2 加成 (3)CH3CH2CHO
(4)①CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
②CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
③2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
解析：C3H8O符合饱和一元脂肪醇和醚的通式。A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中含有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，A发生分子内脱水生成B，则B为CH3CH===CH2，B可与Br2发生加成反应生成C，则C为CH3CHBrCH2Br；A发生催化氧化生成D，则D为CH3CH2CHO。
11．答案：C
解析：由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，A项错误；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，B项错误；相同物质的量的①和②分别与足量的Na反应时，产生H2的物质的量相等，D项错误。
12．答案：B
解析：CH3OH不能发生消去反应，能发生催化氧化生成甲醛，A错误；中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，分子中含有—CH2OH结构，所以能被氧化生成醛，B正确；苯甲醇中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C错误；发生催化氧化生成酮，D错误。
13．答案：A
解析：试管a中收集产物乙醛，混有产物水、未反应的乙醇，水与Na反应也放出可燃性气体H2，因此加入Na有可燃性气体生成，不能说明试管a中混有乙醇，故A错误；甲中提供反应物，选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物，故B正确；该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中发生反应：2Cu＋O22CuO、CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，铜网出现红黑交替现象，故C正确；乙醇、乙醛与水三者混溶，且乙醇、水与乙醛沸点相差较大，因此采用蒸馏法分离，故D正确。
14．答案：C
解析：浓硫酸的密度大于乙醇，配制①中混合液时应将浓硫酸加入乙醇中，将乙醇加入浓硫酸中易造成液滴飞溅，发生危险，A错误；应在加入药品之前检验装置的气密性，B错误；二氧化碳和二氧化硫均是酸性氧化物，与NaOH反应，可用NaOH溶液吸收乙烯中的二氧化碳和二氧化硫等杂质，C正确；乙烯的密度和空气接近，用排空气法会导致收集到的气体不纯，乙烯难溶于水，可用排水法收集，D错误。
15．答案：（1）C （2）D （3）B （4）2 （5）3
解析：（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃，表明与羟基相连的碳原子有2个连有氢原子的相邻碳原子，且相邻碳原子上的H原子所处化学环境不同，C符合。（2）可以发生催化氧化生成醛，说明含有—CH2OH结构，D符合。（3）不能发生催化氧化，说明羟基所连碳原子上没有氢原子，B符合。（4）能被催化氧化为酮，说明羟基所连碳原子上只有1个氢原子，A、C符合，共2种。（5）能使酸性KMnO4溶液褪色，说明羟基所连碳原子上含有氢原子，A、C、D符合，共3种。
16．答案：（1）醇 （2）取代反应 （3）作还原剂
（4）CH3CH===CHCH3＋H2O
（5）
解析：A的分子式是C4H10O，该物质与浓硫酸混合加热反应产生D，D发生已知反应产生E（C2H4O），则E的结构简式是CH3CHO，逆推可知D的结构简式是CH3CH===CHCH3，A是。A与Cl2在光照条件下发生饱和碳原子上的取代反应；A分子中含有醇羟基，与金属Na可以发生置换反应，C的结构简式为；D的结构简式是CH3CH===CHCH3，分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生的高分子F是。（1）A是CH3CH2CH（OH）CH3，按官能团分类，属于醇。（2）A与氯气在光照条件下发生取代反应产生氯代醇。（3）与Na发生置换反应产生和H2，在该反应中Na元素的化合价由0价变为十1价，化合价升高，失去电子，表现还原性，所以A→C的转化中Na的作用是作还原剂。（4）A是，与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生CH3CH===CHCH3和H2O。（5）F是2 丁烯在一定条件下发生加聚反应产生的聚 2 丁烯，其结构简式是。
学科关键能力提升练
1．答案：D
解析：由反应①可知，乙醇在氧气中燃烧生成CO2和H2O，由反应②可知，乙醇与O2在铜作催化剂的条件下生成CH3CHO和H2O，产物不同，A正确；由反应②可知，Cu参与反应，但前后质量和化学性质不变，是催化剂，B正确；由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳单键、碳氢键均断裂，C正确；由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，断开氢氧键和羟基所连碳原子上的一个碳氢键，D错误。
2．答案：C
解析：该有机物中含有羟基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，A错误；该有机物中含有碳碳双键，和乙醇的结构不相似，和乙醇不互为同系物，B错误；该有机物与分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；该有机物中含有饱和碳原子，且其中一个饱和碳原子连接三个碳原子和一个氢原子，这些原子形成四面体结构，故所有的碳原子不可能在一个平面内，D错误。
3．答案：B
解析：①是消去反应，生成碳碳双键，产物中还存在（醇）羟基，共含有两种官能团；②是水解反应，产物中只有（醇）羟基一种官能团；③是取代反应，产物中只有溴原子一种官能团；④是醇的消去反应，产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。综上可知，B项正确。
4．答案：D
解析：醇发生消去反应时，脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子，故该有机物能发生消去反应生成2 甲基丙烯，B项正确；该有机物的醇类同分异构体有、CH3CH2CH2CH2OH，共3种，C项正确；该有机物不能发生催化氧化反应，但可以燃烧，燃烧属于氧化反应，D项错误。
5．答案：D
解析：分子式为C2H6O的醇为乙醇，分子式为C3H8O的醇有2种，即正丙醇和异丙醇；醇在浓硫酸作用下发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得有机产物是乙烯，正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯，故分子内脱水所得有机产物有2种；而分子间脱水既要考虑相同物质分子间脱水又要考虑不同物质分子间脱水，相同物质分子间脱水所得有机产物有3种（CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、），不同物质分子间脱水所得有机产物有3种（CH3CH2OCH2CH2CH3、），故所得有机产物最多有8种。
6．答案：D
解析：由G的结构简式可知，G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键，A正确；G分子中碳碳双键中的碳原子采取sp2杂化，其余碳原子采取sp3杂化，B正确；G分子中含有碳碳双键，故G能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；G分子中含有羟基，由于与羟基相连的碳原子上没有H，故在铜、加热条件下G不能与O2发生催化氧化反应，D错误。
7．答案：B
解析：如图所示：，c中用“*”标记的碳原子连有4个碳原子，具有甲烷的结构特征，与之相连的碳原子不可能都处于同一平面，因此c中所有碳原子不可能共平面，A错误；第一个氯原子位置如图：，另一个氯原子有2种位置，第一个氯原子位置如图：，另一个氯原子有4种位置，其中有1种与第一种中重复，第一个氯原子位置如图：，另一个氯原子有3种位置，其中有1种与第一种中重复，有1种与第二种中重复，则b中四元环上二氯代物有2＋4＋3－3＝6种，B正确；b、d的分子式均为C4H8O，结构不同，两者互为同分异构体，但b、d均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，C错误；a和d均含有碳碳双键，均能使溴水褪色，a和d均不能与氢氧化钠溶液反应，不能用溴水或氢氧化钠溶液鉴别二者，D错误。
8．答案：A
解析：由橙花醇的结构简式可知，其分子中含有（醇）羟基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，A项正确；橙花醇分子中所有碳原子可能共面，B项错误；橙花醇与氢气完全加成的产物为，其分子中与羟基所连的碳原子上有氢原子，能发生催化氧化反应，C项错误；1mol橙花醇含有2mol碳碳双键，最多能与2mol溴发生加成反应，消耗320gBr2，D项错误。
9．答案：CD
解析：已知O的分子式为C5H11Br，能发生消去反应即与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上有H，符合条件的O的同分异构体有CH2BrCH2CH2CH2CH3、CH3CHBrCH2CH2CH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH2CH（CH3）2、CH3CHBrCH（CH3）2、CH3CH2CBr（CH3）2、CH3CH2C（CH3）CH2Br，共7种，这些溴代烃的消去产物为CH2===CHCH2CH2CH3、
CH3CH===CHCH2CH3、CH2===CHCH（CH3）2、
CH3CH2C（CH3）===CH2和CH3CH===C（CH3）2，所得产物（即戊烯）有5种，A错误；P的结构简式为CH2===C（CH3）CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B错误；Q的分子式为C5H12O，Q的同分异构体中，能被氧化为醛的醇即羟基在端位碳原子上，符合要求的有CH2OHCH2CH2CH2CH3、CH2OHCH2CH（CH3）2、CH3CHCH（CH3）CH2OH、（CH3）3CCH2OH，共4种，C正确；Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有CH3CH（OH）CH2CH2CH3、CH3CH2CH（OH）CH2CH3、CH3CH2C（CH3）CH2OH、CH2（OH）CH2CH（CH3）2，共4种，D正确。
10．答案：（1）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
放热 （2）使乙醇汽化成乙醇蒸气 冷却产生的乙醛等气体
（3）乙醛 乙醇 （4）乙酸
解析：（1）铜与氧气反应生成黑色的氧化铜，氧化铜与乙醇发生反应生成铜、乙醛和水，该过程的总化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是放热反应，放出的热量足以维持反应进行。（2）甲和乙两个水浴作用不同，甲是热水浴，作用是使乙醇汽化成乙醇蒸气，乙是冷水浴，作用是使产生的乙醛等气体冷却。（4）若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明溶液呈酸性，则溶液中含有乙酸。
11．答案：（1）c
（2）B （3）防暴沸 （4）上 c （5）83℃
解析：根据题中信息可知，实验装置c符合要求，左边装置为制备环己烯装置，中间冷凝管为冷凝环己烯装置，右边为收集环己烯装置。（1）该实验需要的温度是85℃，所以需要水浴加热，温度计应该测量水浴温度，由表中数据可知，环己烯的沸点为83℃，采用冷凝的方法获取产物，所以选取的装置应该是c；在浓硫酸作催化剂、加热条件下，醇能发生取代反应生成醚，所以该条件下，可能发生的副反应为。（2）反应装置中应该先加密度小的物质后加密度大的物质，环己醇密度小于浓硫酸，应该先加环己醇后加浓硫酸，且浓硫酸稀释时放热，后加浓硫酸可防止液体溅出而产生安全事故，B正确。（3）碎瓷片中有很多小孔，其中有空气，当水沸腾时，产生气泡，可防止液体剧烈沸腾。（4）环己烯的密度小于水，且不溶于水，则用分液漏斗分离时，从上口倒出；碳酸钠和硫酸反应生成可溶性的硫酸钠，从而除去硫酸，故分液后可以用碳酸钠溶液洗涤，c选项符合题意。（5）环己烯的沸点为83℃，将其蒸馏时，温度应控制在83℃左右。
12．答案：（1）先加入正丁醇，再加入浓硫酸 （2）b （3）浓硫酸 上 （4）洗去有机层中残留的NaOH及反应生成的盐 （5）d （6）正丁醇 水 （7）34
解析：（1）浓硫酸的密度大于正丁醇，步骤①中添加浓硫酸和正丁醇时，应该先加入正丁醇，再加入浓硫酸。（2）冷凝水应该下口进，上口出，故答案为b。（3）在反应混合物中，浓硫酸能溶于水，正丁醚几乎不溶于水，正丁醇微溶于水，所以步骤③的目的是初步洗去浓硫酸；振荡静置后，分液漏斗中上层液体为密度比水小的正丁醚和正丁醇，从分液漏斗的上口倒出。（4）步骤④中最后一次水洗的目的是洗去有机层残留的NaOH及反应生成的盐。（5）步骤⑤中，加热蒸馏的目的是收集正丁醚，而正丁醚的沸点为142℃，故应收集142℃左右的馏分，答案为d。（6）分水器中收集到的液体物质为正丁醇和水，因正丁醇密度比水小且微溶于水，液体会分为上下两层，上层液体主要成分为正丁醇，下层液体主要成分为水。（7）实验前提供的37g正丁醇的物质的量为＝0.5mol，根据化学方程式2CH3CH2CH2CH2OH（CH3CH2CH2CH2）2O＋H2O可知，理论上生成正丁醚的物质的量为＝0.25mol，质量为0.25mol×130g·mol－1＝32.5g，因此正丁醚的产率为×100%≈34%。第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1卤代烃的分类、结构与性质
1.下列关于卤代烃的说法错误的是( )
A．卤代烃属于烃
B．卤代烃难溶于水，可溶于有机溶剂
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，其沸点越高
2．下列卤代烃能发生消去反应的是( )
A．CH3Br
3．一氟一氯丙烷是对臭氧层有严重破坏的一类氟氯代烃，其分子式为C3H6FCl，该物质的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
4．(双选)美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”——全氟丙烷(C3F8)，并提出用其“温室化火星”使之成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是( )
A．分子中三个碳原子不可能处于同一直线上
B．全氟丙烷的电子式为
C．全氟丙烷分子是既有极性键又有非极性键的极性分子
D．相同压强下，沸点：C3F85．结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
6．下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
7．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )
① ②(CH3)2CHCH2Cl
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH2Cl2
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
知识点2卤代烃中卤素原子的检验
8.为检验1 溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是( )
①加入硝酸银溶液 ②加热煮沸
③取少量1 溴丁烷 ④加入足量稀硝酸酸化
⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
A．③②⑤①④⑥B．③⑤②①④⑥
C．③⑤②⑥④①D．③④②⑥①⑤
9．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是( )
A．向乙、丁中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙与氢氧化钠醇溶液反应得到两种烯烃
10．为证明1 溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的是( )
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
11．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两位同学分别设计了如下方案。甲同学：取少量该卤代烃，加入NaOH水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量该卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学所设计方案的评价正确的是(已知：AgOH不稳定，易分解为棕黑色不溶于水的Ag2O)( )
A.甲、乙两位同学的方案都可行
B．甲同学的方案可行，乙同学的方案有局限性
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲同学的方案有局限性，乙同学的方案可行
知识点3卤代烃的制备及性质探究
12.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④水解反应
A．①② B．①②③
C．②③ D．①②③④
13．在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是( )
14．(双选)用有机化合物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：
下列有关判断不正确的是（ ）
A．甲的分子式为C6H12
B．乙与环己二烯互为同系物
C．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有4种
15．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。实验探究如下：
下列分析不正确的是（ ）
A．对照实验ⅰ、ⅱ，NaOH促进了C—Br键的断裂
B．实验ⅱ中产生淡黄色沉淀的反应是Ag＋＋Br－===AgBr↓
C．实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应
D．检验ⅱ中的乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型
16．已知溴乙烷（C2H5Br）是无色液体，其沸点为38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。有人设计了如图所示的装置，并用酸性KMnO4溶液来检验生成的气体是否为乙烯。请回答下列问题：
（1）仪器a的名称为 。
（2）实验前应检查装置A的气密性。方法如下：关闭止水夹c，由仪器a向仪器b中加水，若 ，则证明装置A不漏气。
（3）仪器b中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）反应开始一段时间后，在装置B底部产生了较多的油状液体，若想减少油状液体的产生，可对装置A作何改进？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）检验乙烯除用酸性KMnO4溶液外，还可选用的试剂有 （填一种即可）。
学科关键能力提升练进阶训练第二层
1．有机化合物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应是（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥使AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
2．分别与NaOH的乙醇溶液共热，下列说法正确的是（ ）
A．反应产物相同，反应类型相同
B．反应产物不同，反应类型不同
C．反应过程中碳氢键断裂的位置相同
D．反应过程中碳溴键断裂的位置相同
3．某有机化合物的键线式为，下列关于该有机化合物的叙述错误的是（ ）
A．分子式为C12H16Cl
B．能发生水解反应和消去反应
C．1mol该有机化合物最多能和4molH2反应
D．该分子与氢气完全加成后有2个手性碳原子
4．有两种有机化合物Q（）与P（），下列有关它们的说法中正确的是（ ）
A．二者均只存在两种化学环境的氢原子且数目之比为3∶2
B．一定条件下，二者均可发生取代反应
C．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种
5．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列说法正确的是（ ）
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2按1∶1加成可生成
6．（双选）已知有机化合物甲、乙、丙存在转化关系：
下列说法错误的是（ ）
A．乙分子可能的结构有2种
B．丙与足量H2反应所得产物分子式为C8H16O
C．甲分子中至少含有5种不同化学环境的氢原子
D．甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化的多于3种
7．卤代烃在乙醇中进行溶解反应的机理如图所示（R表示烃基）。下列说法错误的是（ ）
A.步骤Ⅰ是总反应的决速步骤
B．总反应属于取代反应
C．H＋是总反应的催化剂，能降低反应的活化能
D．反应过程中氧原子的成键数目发生了变化
8．化合物X的分子式为C5H11Cl，与NaOH的乙醇溶液共热，可得分子式为C5H10的Y、Z两种产物，Y、Z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷。若将化合物X与NaOH水溶液共热，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
9．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生反应的反应类型、所需试剂和反应条件都正确的是（ ）
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热，溴水、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH的醇溶液、加热，溴水、常温，NaOH水溶液、加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热，KOH的醇溶液、加热，KOH水溶液、加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液、加热，溴水、常温，NaOH醇溶液、加热
10.现以氯苯为主要原料制取1，2，3，4 四氯环己烷，制备路线如图所示。
（1）①②③④⑤的反应类型分别是 （填字母）。
a．取代反应b．加成反应
c．消去反应d．加聚反应
（2）写出A→B所需的试剂和条件：________________________________________________________________________
。
（3）试写出④和⑤的化学方程式：
④________________________________________________________________________，
⑤________________________________________________________________________。
11．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，请回答下列问题。
（1）多氯代甲烷常作有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是 （填化学名称）。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（不考虑立体异构）。
（3）聚氯乙烯是生活中常用塑料的主要成分。工业生产聚氯乙烯的一种路线如图所示。
反应①的化学方程式为 ，反应类型为 ；
反应②的化学方程式为 ，反应类型为 。
12．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL1mol·L－1NaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 ；试管口安装一长导管的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）观察到 现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的仪器是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是 ，检验的方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）。
第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
教材必备知识基础练
1．答案：A
解析：卤代烃中含有碳元素、氢元素、卤素，属于烃的衍生物，不属于烃，A项错误；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。
2．答案：B
解析：能发生消去反应的卤代烃在结构上必须满足：连接卤素原子的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子。分析题给四种物质可知，B项符合题意。
3．答案：C
解析：丙烷的结构简式为CH3—CH2—CH3，先固定F原子在—CH3上，则Cl原子的位置有3种：CHClF—CH2—CH3、CH2F—CHCl—CH3、CH2F—CH2—CH2Cl；再固定F原子在—CH2—上，则Cl原子的位置有2种：CH2Cl—CHF—CH3、CH3—CClF—CH3.共有5种同分异构体，故选C。
4．答案：AC
解析：C3F8分子中三个碳原子呈锯齿形排列，不在同一直线上，A正确；电子式中F原子最外层应有8个电子，达到8电子稳定结构，B错误；全氟丙烷分子中含有C—C键和C—F键，分别为非极性键和极性键，正、负电荷重心不重合，所以为极性分子，C正确；C3F8与C3H8都为分子晶体，组成和结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，所以沸点：C3F8>C3H8，D错误。
5．答案：C
解析：卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，即断裂①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X键和邻位C原子上的C—H键，则断裂①③，故选C。
6．答案：A
解析：能发生水解反应，也能发生消去反应，消去后只能得到一种单烯烃，A符合题意；能发生水解反应，与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上有H的有2种，发生消去反应时能得到两种单烯烃，B不符合题意；能发生水解反应，与Br原子相连的碳原子的相邻碳原子上有H的有3种，发生消去反应时得到三种单烯烃，C不符合题意；能发生水解反应，不能发生消去反应，D不符合题意。
7．答案：A
解析：卤代烃在KOH醇溶液中加热发生的反应一般为消去反应。氯苯分子中含有稳定的大π键结构，假设氯苯与KOH醇溶液共热发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，因此不能发生消去反应，①符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该卤代烃能发生消去反应，生成对应的烯烃，②不符合；和氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，因此该卤代烃不能发生消去反应，③符合；和氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此该多卤代烃能发生消去反应，④不符合；和溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此一溴环己烷能发生消去反应，生成环己烯、溴化钾和水，⑤不符合；CH2Cl2不能发生消去反应，因为二氯甲烷分子中只有一个碳原子，没有相邻的碳原子，⑥符合，答案选A。
8．答案：C
解析：为了检验1 溴丁烷中的溴元素，需先让1 溴丁烷发生水解反应或消去反应，从而将—Br变为Br－，冷却后，向反应液中加入足量稀硝酸使溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，故正确的顺序为③⑤②⑥④①，C正确。
9．答案：B
解析：卤代烃中不能电离出卤素离子，则向乙、丁中分别加入氯水，均没有红棕色液体生成，故A错误；向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热，均发生水解反应，生成对应的醇和NaX，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成，故B正确；向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，只有乙可以发生消去反应，因此加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，只有乙中有沉淀生成，故C错误；乙发生消去反应只能得到一种烯烃，即丙烯，故D错误。
10．答案：D
解析：1 溴丙烷与NaOH醇溶液共热，如发生水解反应，产物为1 丙醇和溴化钠，如发生消去反应，产物为丙烯、溴化钠和水。水解反应和消去反应中均生成溴离子，若直接滴加AgNO3溶液，过量的NaOH和AgNO3反应生成AgOH，AgOH不稳定，容易分解为棕黑色的Ag2O，看不到浅黄色沉淀，若先滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成，只能证明反应混合液中含Br－，不能证明发生了消去反应，A、C错误；NaOH与Br2反应也会使溶液颜色很快褪去，不能说明发生了消去反应，B错误；烯烃能和溴单质发生加成反应从而使溴水褪色，向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪色，可知生成了烯烃，则证明发生的是消去反应，D正确。
11．答案：C
解析：甲同学所设计的方案中，在冷却后没有用硝酸酸化就加入了AgNO3溶液，则溶液中的OH－会与Ag＋反应生成AgOH，AgOH不稳定，分解为棕黑色不溶于水的Ag2O，从而会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的方案有局限性；乙同学是利用消去反应让该卤代烃分子中的卤素原子变成离子，但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此方案也有局限性。
12．答案：C
解析：①有机化合物在空气中燃烧，主要为有机化合物与氧气反应，不能引入卤素原子，错误；②卤素原子取代有机化合物中的氢原子或—OH，能引入卤素原子，如苯与液溴反应、乙醇与浓HBr反应等，正确；③烯烃、炔烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃，正确；④水解反应是有机化合物和水的反应，不会引入卤素原子，错误；故选C。
13．答案：D
解析：氯苯与H2在一定条件下发生加成反应产生1 氯环己烷，1 氯环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应产生环己烯，方法可行，A不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应，侧链变为—CH2Cl，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应，侧链变为—CH2OH，生成苯甲醇，方法可行，B不符合题意；乙炔与HCl在一定条件下发生加成反应产生CH2===CHCl，该物质在一定条件下发生加聚反应产生聚氯乙烯，方法可行，C不符合题意；乙烷在光照条件下发生取代反应时，反应产物可能是一氯乙烷、1，1 二氯乙烷、1，2 二氯乙烷等多种物质，因此用该方法制取乙二醇不可行，应该先让乙烯与Br2发生加成反应产生CH2BrCH2Br，然后让CH2BrCH2Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇(HOCH2CH2OH)，D符合题意。
14．答案：BD
解析：根据反应路线，甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，甲为，与NaOH、乙醇溶液共热发生消去反应生成乙，乙为，乙与Br2发生加成反应生成丙，丙为，丙发生消去反应生成。甲为，其分子式为C6H12，A项正确；乙为，与环己二烯的结构不相似，不互为同系物，B项错误；反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，C项正确；丙的同分异构体中含有六元环结构的有，共3种，D项错误。
15．答案：C
解析：对照实验ⅰ、ⅱ知，加入NaOH水溶液反应后的上层清液中加入酸化的硝酸银溶液立刻出现淡黄色沉淀，说明C—Br键的断裂受碱液影响，ⅱ反应速率大于ⅰ，说明NaOH促进了C—Br键的断裂，A正确；溴乙烷在NaOH水溶液中加热生成乙醇和NaBr，ⅱ中生成的淡黄色沉淀为AgBr，反应的离子方程式为Ag＋＋Br－===AgBr↓，B正确；如果能证明ⅲ中生成乙烯，则能说明发生消去反应，仅证明ⅲ中生成溴离子，但是不能证明生成乙烯，则不能说明发生消去反应，C错误；如果ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯，则说明ⅱ发生取代反应、ⅲ发生消去反应，D正确。
16．答案：(1)分液漏斗 (2)分液漏斗中的液体不能顺利流下
(3)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(4)将伸出烧瓶外的导管换成长导管
(5)除去挥发出来的乙醇
(6)溴水(或溴的四氯化碳溶液)
解析：(2)若装置A气密性良好，则由仪器a向仪器b中加水时，液体不能顺利流下。(3)仪器b中发生消去反应，化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。(4)若想减少油状液体(溴乙烷)的产生，可以采用冷凝回流的方法，提高反应物的利用率，即将伸出烧瓶外的导管换成长导管。(5)因为乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色，所以可以用水除去挥发出来的乙醇。
学科关键能力提升练
1．答案：C
解析：CH3—CH===CH—Cl不能电离出Cl－，不能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀；CH3—CH===CH—Cl中含有碳碳双键，可发生加成、聚合反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色；含有—Cl，可发生水解(取代)反应，Cl原子相连C原子的邻位C原子上有H原子，可以发生消去反应，故C正确。
2．答案：A
解析：(2 溴丙烷)分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成物均为CH2===CH—CH3，所以反应产物相同，反应类型相同，故A正确，B错误；1 溴丙烷发生消去反应时，2号碳上碳氢键断裂，1号碳上碳溴键断裂，而2 溴丙烷发生消去反应时，1号碳上碳氢键断裂，2号碳上碳溴键断裂，故C、D错误．
3．答案：A
解析：由键线式可知其分子式为C12H15Cl，A错误；该物质属于卤代烃，和氯原子相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故该物质能发生水解反应和消去反应，B正确；1个苯环可以和3个氢气加成，1个碳碳双键可以和1个氢气加成，1mol该有机化合物中有1mol苯环和1mol碳碳双键，最多能和4molH2反应，C正确；该分子与氢气完全加成后生成，标有“*”的碳原子是手性碳原子，共有2个手性碳原子，D正确。
4．答案：B
解析：根据等效氢法，存在两种化学环境的氢原子且数目之比为3∶1，存在两种化学环境的氢原子且数目之比为3∶2，A错误；二者均为卤代烃，在一定条件下均能发生水解反应，水解反应为取代反应，B正确；中溴原子与苯环直接相连，不能发生消去反应，中与Cl原子相连的C原子的邻位C原子上没有H原子，不能发生消去反应，C错误；根据等效氢法，Q的一氯代物有2种、P的一溴代物有2种，D错误。
5．答案：D
解析：由合成路线可知，反应①为环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃的消去反应，生成环戊烯，反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应，反应④为卤代烃的消去反应，A为，B为。A的结构简式为，A错误；反应④为卤代烃的消去反应，反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热，B错误；①②③的反应类型分别为卤代、消去、加成，C错误；环戊二烯与Br2按1∶1发生1，4 加成生成，D正确。
6．答案：AC
解析：乙分子发生消去反应生成丙，根据丙的结构可知乙的结构有共3种，A错误；丙与足量H2反应所得产物为，分子式为C8H16O，B正确；乙分子发生取代反应生成甲，可能取代一个氯，也可能取代两个氯，若取代两个氯，则甲的结构可能为(等效氢有5种)，(等效氢有4种)，(等效氢有8种)，若取代一个氯，如，结构不对称，等效氢均多于5种，C错误；甲分子可能的结构中，能够发生催化氧化的是与羟基相连的碳原子上有氢的结构，由C项分析可知该结构多于3种，D正确。
7．答案：C
解析：慢反应为总反应的决速步骤，由题图可知，步骤Ⅰ是总反应的决速步骤，A项正确；总反应为卤代烃与乙醇反应生成醚的取代反应，B项正确；H＋是生成物，不是催化剂，C项错误；由题图可知，反应过程中，氧原子在乙醇和最终产物中成两个键，在步骤Ⅱ的产物中成三个键，D项正确。
8．答案：B
解析：由题可知，X分子中连接Cl原子的碳原子有两个相邻的碳原子，且两个相邻碳原子上都有H原子，H原子所处的化学环境不同，X与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成Y、Z的过程中，X的碳骨架结构未变，由2 甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为从而推知X的结构简式为或，则X与NaOH水溶液共热发生水解反应可得到的醇是或，B项正确。
9．答案：B
解析：CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应(条件是强碱的醇溶液、加热)、加成反应(条件是溴水、常温)、水解反应(取代反应)(条件是强碱的水溶液、加热)，可知B项正确。
10．答案：(1)b、c、b、c、b (2)NaOH的醇溶液、加热
解析：氯苯与氢气发生加成反应得到A(一氯环己烷)，A在NaOH的醇溶液、加热的条件下发生消去反应得到B(环己烯)，B与氯气发生加成反应得到1，2 二氯环己烷，1，2 二氯环己烷再发生消去反应得到C(1，3 环己二烯)，C与足量氯气加成即可得到最终产物。
11．答案：(1)四氯化碳
(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
(3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应
CH2ClCH2ClCH2===CHCl＋HCl 消去反应
解析：(3)反应①是乙烯与氯气发生加成反应生成1，2 二氯乙烷；反应②是1，2 二氯乙烷在一定条件下发生消去反应生成氯乙烯和氯化氢。
12．答案：(1)受热均匀，便于控制温度 减少溴乙烷的损失
(2)试管内溶液静置后不分层
(3)红外光谱仪(或核磁共振仪)
(4)乙烯 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)
解析：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，反应生成乙醇与溴化钠，而溴乙烷沸点低，易挥发，采用水浴加热受热均匀，便于控制温度，在试管口安装长导管可以减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，产物乙醇、溴化钠都溶于水，当观察到试管内溶液静置后不分层时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)乙醇分子结构中有三种等效氢原子，它们的个数比为3∶2∶1，可用核磁共振仪检测，乙醇中有羟基，也可用红外光谱仪检测。(4)无论发生的是取代反应还是消去反应，溶液中都会产生Br－，但生成的有机化合物不同，溴乙烷发生消去反应会生成乙烯，所以应检验生成的乙烯，可根据乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的反应现象来检验乙烯，为避免乙醇的干扰，可以采用先通过洗气装置，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，也可采用直接通入溴的四氯化碳溶液中的方法。第1课时 有机化学反应的主要类型
教材必备知识基础练进阶训练第一层
知识点1加成反应
1.下列各反应属于加成反应的是( )
①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
②H2＋Cl22HCl
③＋H2CH3CH2OH
④CH3CH3＋2Cl2CH2ClCH2Cl＋2HCl
A．①②B．②③
C．①③D．②④
2．下列现象因发生加成反应而产生的是( )
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯中滴入溴水，振荡后水层接近无色
C．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色几乎消失
3．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2===C===O＋HA―→CH3—COA，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是( )
A．与H2O加成生成CH3COOH
B．与HCl加成生成CH3COCl
C．与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3
D．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
知识点2取代反应
4.下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是( )
A．乙炔通入溴水中
B．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
C．在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应
D．乙烷与氯气光照下发生反应
5．下列方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是( )
A．C6H5CH2Cl＋NaCN―→C6H5CH2CN＋NaCl
B．C6H5Li＋CO2―→C6H5COOLi
C．CH3CH2CHO＋HCN―→CH3CH2CH(CN)OH
D．CH3COOCH2CH3CH3COOH＋CH2===CH2
6．下列反应不属于取代反应的是( )
A．CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
D．CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O
知识点3消去反应
7.已知乙烯能按下列反应流程进行一系列转化，其中属于消去反应的是( )
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CO2
A．①B．②
C．③D．④
8．分子式为C7H15OH的有机化合物发生消去反应的产物有3种，则此有机化合物的结构简式为(不考虑立体异构)( )
9．下列有机化合物中，能发生消去反应生成不饱和化合物的是( )
C．CH3OH
D．CH3Cl
知识点4氧化反应与还原反应
10.(双选)下列说法正确的是( )
A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B．乙醇与浓硫酸混合加热至170℃制乙烯的反应属于消去反应
C.用酸性重铬酸钾溶液检验酒驾，发生的反应属于乙醇的氧化反应
D．等质量的乙烯和乙醇完全燃烧，消耗O2的物质的量相同
11．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下：
下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被酸性KMnO4溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与溴化氢发生加成反应
12．下列反应属于同一有机反应类型的是( )
①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
②2CH3CH(OH)CH3＋O2＋2H2O
③CH3CH===CH2＋H2CH3CH2CH3
④CH3CH===CH2＋Cl2CH2ClCH===CH2＋HCl
A．①②B．③④
C．①③D．②④
学科关键能力提升练进阶训练第一层
1．下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是( )
A．光照条件下，甲烷和氯气的混合气体颜色变浅；乙烯使溴水褪色
B．丁烷在氧气中燃烧；丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙烯使溴水褪色；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯在空气中燃烧
2．有人认为CH2===CH2与Br2发生加成反应的实质是Br—Br先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋与CH2===CH2一端的碳原子结合，Br－与CH2===CH2另一端的碳原子结合。根据此观点判断，若使CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则不可能得到的有机物是( )
A.CH2BrCH2Br B．CH2ClCH2Br
C．CH2BrCH2I D．CH2ClCH2Cl
3．下列有机物中，能发生酯化反应、还原反应、加成反应、消去反应的是( )
A．CH3—CH===CH—CHO
B．HOCH2—CH2—CH===CH—CHO
4．某有机物的结构简式如图所示，它可发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③酯化反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥还原反应
A．仅①③④⑤⑥ B．仅①③④⑤
C．仅①③⑤⑥ D．仅②③④⑤⑥
5．有机化学反应中，反应条件不同，反应原理往往也不同。下列各组物质在不同的反应条件下所发生反应的有机反应类型不同的是( )
A．甲苯与Br2 B．丙烯与溴的CCl4溶液
C．丙烯与氯气 D．乙醇与O2
6．(双选)根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是( )
A．a→b的反应属于加成反应
B．d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C．c→d的反应属于消去反应
D．d→e的反应属于加成反应
7．(双选)四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式为C4H8O)通过下列路线制得。
已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX。
下列说法正确的是( )
A．C中含有的官能团仅为醚键
B．A的结构简式是CH3CH===CHCH2OH
C．D和E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
8．下面是一个合成反应的流程图：
(1)写出A、B、C的结构简式：
A.________________，B.________________，C.__________________。
(2)写出①②③④各步反应所加的试剂及各步反应所属类型。
①________________，________________；
②________________，________________；
③________________，________________；
④________________，________________。
第1课时 有机化学反应的主要类型
教材必备知识基础练
1．答案：C
解析：加成反应是有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应，属于加成反应的只有①③。
2．答案：C
解析：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生了氧化反应，A项错误；苯中滴入溴水，振荡后水层接近无色，是因为苯的萃取作用，不属于化学变化，B项错误；乙炔与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色几乎消失，是因为发生了取代反应，D项错误。
3．答案：D
解析：乙烯酮(CH2===C===O)与H2O加成生成CH3COOH，A项正确；乙烯酮(CH2===C===O)与HCl加成生成CH3COCl，B项正确；乙烯酮(CH2===C===O)与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3，C项正确；乙烯酮(CH2===C===O)与CH3OH加成生成CH3COOCH3，D项错误。
4．答案：D
解析：乙炔分子中含有碳碳三键，与溴发生加成反应生成1，2 二溴乙烯或1，1，2，2 四溴乙烷，该反应为加成反应，故A错误；乙烯分子中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为氧化反应，不属于取代反应，故B错误；苯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，该反应不属于取代反应，故C错误；光照条件下，乙烷分子中的H原子被Cl原子取代生成氯代乙烷，属于取代反应，故D正确。
5．答案：D
解析：C6H5CH2Cl＋NaCN―→C6H5CH2CN＋NaCl是C6H5CH2Cl中Cl原子被—CN取代，属于取代反应，A项不符合题意；C6H5Li＋CO2―→C6H5COOLi是CO2中的1个碳氧双键发生断裂，氧原子和碳原子分别结合Li原子和C6H5—，属于加成反应，B项不符合题意；CH3CH2CHO＋HCN―→CH3CH2CH(CN)OH是CH3CH2CHO中碳氧双键发生断裂，氧、碳原子分别结合了H原子和—CN，属于加成反应，C项不符合题意；CH3COOCH2CH3CH3COOH＋CH2===CH2，既不属于加成反应，也不属于取代反应，D项符合题意。
6．答案：B
解析：取代反应是有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应，由此可判断B项符合题意，B项中的反应为氧化反应。
7．答案：C
解析：题给反应流程中①是加成反应；②是水解反应(取代反应)；③是消去反应；④是氧化反应。
8．答案：D
解析：醇的消去反应原理是羟基和β H结合生成H2O，分子中无β H的不能发生消去反应。选项中的4种有机物，A、C的消去反应产物均有2种，B的消去反应产物只有1种，D的消去反应产物有3种。
9．答案：A
解析：醇和卤代烃发生消去反应的条件是与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，A项符合题意。
10．答案：BC
解析：乙烯使溴水褪色属于加成反应，而高锰酸钾具有强氧化性，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应，A项错误；乙醇与浓硫酸混合加热至170℃制乙烯的反应属于消去反应，B项正确；用酸性重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应，C项正确；乙烯的分子式为C2H4，由于乙醇可以写成C2H4·H2O，所以等物质的量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗的氧气的物质的量相等，而等质量的乙醇和乙烯完全燃烧消耗氧气的物质的量不相等，D项错误。
11．答案：D
解析：茉莉醛中的苯环、醛基和碳碳双键均能与H2发生加成反应，属于还原反应，苯环支链、醛基及都能被酸性KMnO4溶液氧化，苯环和烷基上的H原子在一定条件下能和Br2发生取代反应，A、B、C项正确；能和HBr发生加成反应，D项错误。
12．答案：A
解析：①②均为氧化反应；③为加成反应(还原反应)；④为取代反应。
学科关键能力提升练
1．答案：B
解析：A项中的反应分别为取代反应和加成反应；B项中的反应均为氧化反应；C项中的反应分别为加成反应和氧化反应；D项中的反应分别为加成反应和氧化反应。
2．答案：D
解析：根据题述观点及反应时溶液中的离子种类可知，溶液中没有Cl＋，故不可能得到有机物CH2ClCH2Cl。
3．答案：B
解析：A项，有机物中含碳碳双键、—CHO，可发生还原反应、加成反应，不能发生酯化反应、消去反应；B项，有机物中含—OH，且与—OH所连碳原子的相邻碳原子上含有H原子，可发生酯化反应、消去反应，有机物中含—CHO、碳碳双键，可发生加成反应、还原反应；C项，有机物中含—OH，且与—OH所连碳原子的相邻碳原子上含有H原子，可发生酯化反应、消去反应，不能发生还原反应、加成反应；D项，有机物中含—CHO、，可发生还原反应、加成反应，有机物中含—OH，可发生酯化反应，但与—OH所连碳原子的相邻碳原子上不含H原子，不能发生消去反应。
4．答案：A
解析：该有机物中含有苯环和醛基，能发生加成反应，①正确；该有机物中不含酯基或卤素原子等，不能发生水解反应，②错误；该有机物中含有羧基和羟基，能发生酯化反应，③正确；该有机物中含有羟基和醛基，能发生氧化反应，④正确；该有机物中羟基所连碳原子的相邻碳原子上有H原子，能发生消去反应，⑤正确；该有机物中含有醛基，能与H2发生加成反应，即还原反应，⑥正确。综上所述，A项正确。
5．答案：C
解析：A项，甲苯与溴分别在光照和铁粉作催化剂的条件下发生取代反应时，溴原子取代甲苯分子上氢原子的位置不同，但两个反应均为取代反应；B项，丙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应，与反应条件无关；C项，丙烯与氯气在加热的条件下发生取代反应生成3 氯丙烯，而在常温下发生加成反应生成1，2 二氯丙烷；乙醇与O2在点燃时被氧化生成CO2，是氧化反应，乙醇在铜作催化剂的条件下与O2发生反应生成乙醛，也是氧化反应。综上所述，C项符合题意。
6．答案：CD
解析：a中含碳碳双键，b中无碳碳双键，故a生成b发生的是加成反应，A项正确；由e逆推可知d为，d生成e发生的是取代反应，结合c的结构简式可知c生成d发生的是取代反应，C、D项错误，B项正确。
7．答案：CD
解析：A的分子式是C4H8O，且能和Br2的CCl4溶液反应，说明A中含有一个碳碳双键，由题中信息可知，卤代烃和醇在KOH、室温条件下反应生成醚，所以A中含有一个羟基，根据四氢呋喃的结构简式可知A的结构简式为CH2===CHCH2CH2OH，B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，C为，D和E分别为、中的一种。中的官能团为醚键、溴原子，A项错误；A的结构简式为CH2===CHCH2CH2OH，B项错误；D和E的结构中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；①③的反应类型分别为加成反应、消去反应，D项正确。
8．答案：(1)
(2)①NaOH水溶液 水解(取代)反应 ②O2、Cu 氧化反应 ③Br2的CCl4溶液 加成反应 ④浓硫酸 酯化(取代)反应
