课时作业11 苯的结构和性质(复习)
时间：60分钟 分值：100分
班级：________ 姓名：________
一、选择题(每小题5分，共55分)
1．下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．乙烯
C．乙炔 D．苯
解析：乙烷即不能使溴水褪色又不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔既能与溴水发生加成反应，又能被酸性KMnO4溶液氧化；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯虽能使溴水褪色，但却是发生萃取造成的，并未发生化学反应。
答案：BC
2．苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是( )
A．都可以与溴水发生取代反应
B．都容易发生加成反应
C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D．乙烯易被高锰酸钾酸性溶液氧化，苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化
答案：D
3．苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较，下列叙述不正确的是( )
A．都能燃烧，且在空气中燃烧均产生黑烟
B．都能发生加成反应
C．都能被KMnO4氧化，使KMnO4酸性溶液褪色
D．等质量的苯和乙炔 ，完全燃烧时耗氧量相同
解析：苯和乙炔分子中含碳量都很高，在空气中燃烧时均有黑烟产生，且二者最简式相同，故取等质量时，二者消耗氧气的量也相同，A、D正确；乙炔中含C≡C，易发生加成反应，苯在一定条件下也可与H2等发生加成反应，B正确；乙炔分子中含有不饱和键易被KMnO4氧化，但苯由于其分子结构的特殊性，不易被KMnO4氧化，不能使KMnO4酸性溶液褪色，C错误。答案为C。
答案：C
4．甲烷分子的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基所取代，则可得到的分子如图如示，对该分子的描述不正确的是( )
A．化学式为C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此物质属于芳香烃类化合物
D．该物质的一氯代物有3种同分异构体
解析：该分子由甲烷取代而得，所以中间的碳原子具有甲烷中碳原子的结构，为正四面体形，所以所有的碳原子不可能在同一平面内。
答案：B
5．下列反应中，属于取代反应的是( )
A．苯在氯化铁存在时与氯气的反应
B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C．苯在空气中燃烧
D．苯与溴水混合振荡溴水分层
解析：A是取代反应，以苯跟溴反应推出；B是加成反应；C是氧化反应；D是物理过程：萃取。
答案：A
6．在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需117～125kJ·mol－1的能量，但1,3－环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热为23.4kJ·mol－1，以上事实表明( )
A．1,3－环己二烯加氢是吸热反应
B．1,3－环己二烯比苯稳定
C．苯加氢生成环己烷是吸热反应
D．苯比1,3－环己二烯稳定
解析：根据1,3－环己二烯变成苯是放热反应，说明反应物能量比生成物能量高，因此，苯比1,3－环己二烯稳定。
答案：D
7．仅用一种试剂鉴别如下物质：苯、CCl4、NaI溶液、NaCl溶液、Na2SO3溶液，下列试剂中不能选用的是( )
A．溴水 B．FeCl3溶液
C．酸性KMnO4 D．AgNO3溶液
解析：AgNO3溶液和NaCl溶液、Na2SO3溶液的反应现象相同。
答案：D
8．某有机物分子结构简式为：
，下列关于该有机物分子结构的说法中，正确的是( )
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
解析：通过旋转、平移使苯环平面与双键平面重合，三键在苯环平面上。
答案：BD
9．下列叙述正确的是( )
A．苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式为C6H6，分子中的碳原子没有达到饱和，因此能使溴水褪色
D．苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯的同系物却能使KMnO4酸性溶液褪色
解析：苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于C—C和C===C之间，不存在单纯的单、双键，所以不具有烯烃的性质，也不具有环烷烃的性质；苯不能与溴水发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；由于苯的同系物中。苯环对侧链的影响使侧链饱和烃基活泼，能使酸性KMnO4溶液褪色。
答案：D
10．下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是( )
A．溴苯和溴 B．正己烷和水
C．苯和硝基苯 D．乙醇和水
解析：能用分液漏斗分离的液体混合物一定是不相混溶的液体物质，A、C、D三组物质均是相互混溶的物质，所以，不能用分液漏斗分离。
答案：B
11．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A．苯不与溴水发生加成反应
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应
D．苯能够燃烧产生浓烟
解析：苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与烯烃的明显不同之处。
答案：AB
二、简答题(共45分)
12．(10分)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题：
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式：________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ) 和(Ⅱ)。
①这两种结构的区别表现在以下两方面：
定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。
a．被高锰酸钾酸性溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量方面)：1 mol C6H6与H2加成时：Ⅰ需________ mol，而Ⅱ需________ mol。
②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有______种。
(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)。
(4)萘的结构简式不能解释的事实是________(填字母)。
a．萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
b．萘能与H2发生加成反应
c．萘分子中所有原子在同一平面上
d．一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体
(5)现代化学认为，萘分子中碳碳键是________。
解析：本题考查的是有机物结构简式的书写及结构对性质的影响。
(1)按题中要求写出一种即可。(2)①由于Ⅱ中存在碳碳双键，故Ⅱ可被高锰酸钾酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键不能发生上述反应，故应选ab；由于苯环上加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ分子中有两个碳碳双键，故需2 mol H2。②根据对称性即可写出(如右图所示)。(3)根据分子式可推断其结构简式。(4)由于含有不饱和键，故不能解释萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色的事实。(5)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。
答案：(1)
(2)①ab；3；2 ②3 (3)C (4)a
(5)介于单键与双键之间的独特的键
13．(14分)如图为某学生设计的制取溴苯的装置
(1)图中的错误之处是：①______________________________；②____________________________________。
(2)按加入的顺序写出烧瓶内所装的试剂是。
(3)与烧瓶口连接的垂直向上的导管的作用是_______________。
(4)反应过程中，在锥形瓶中的导管出口处会发生的现象是______________________________________________________，这是因为______________________________________________________。
(5)反应完毕后，向锥形瓶中的溶液中滴入AgNO3溶液，现象是____________________，这是因为生成了，反应的离子方程式为______________________________________________________。
(6)反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有色不溶于水的液体，这是因为的缘故。在粗产品溴苯中加入可以除去杂质，反应的离子方程式为____________________。
(7)烧瓶中发生反应的化学方程式为________________________。
答案：(1)①图中酒精灯不应使用 ②锥形瓶中导管口应在液面上1cm～2cm处，不能伸入液面以下 (2)苯—液溴—Fe粉 (3)兼有导气和冷凝回流作用 (4)生成白色酸雾 除了生成溴苯外还生成HBr，HBr通过导管进入锥形瓶，除被吸收外，还会与锥形瓶中的水蒸气生成白色酸雾 (5)浅黄色AgBr沉淀生成 氢溴酸溶液 Ag＋＋Br－===AgBr↓ (6)褐 溴苯的密度比水大，沉在水下 强碱溶液 溴 Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O (7)
14．(12分)实验室制取硝基苯常用如图装置，请回答下列问题：
(1)苯的硝化反应是在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先加________后加________________。
(2)请写出该反应的方程式_________________________________
__________________________________________________________。
(3)被水浴加热的试管口处都要带一长导管，其作用是________。
(4)苯的化学性质是易取代，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应方程式吗？请写出___________________________
_________________________________________________________。
解析：浓硫酸和浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢加入浓硫酸，并不断搅拌和冷却。若先注入浓硫酸，再注入浓硝酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。因苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。
答案：(1)浓硝酸 浓硫酸
15．(9分)苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律为：
(1)苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质。
(2)可以把原有取代基分成两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3(或烷烃基)、—Cl、—Br、—O—COR等，第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，例如，—NO2、—SO3H、—CHO等。
请写出下图②④⑤三步反应的化学方程式
②____________________________________________________。
④____________________________________________________。
⑤____________________________________________________。
答案：
课时作业12 芳香烃的结构和性质及来源
时间：60分钟 分值：100分
班级：________ 姓名：________
一、选择题(每小题5分，共55分)
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
⑤ ⑥CHCH3CH3
A．③④ B．②③④⑤⑥
C．①②⑤⑥ D．②⑤
答案：D
2．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
解析：A项：苯环可发生加成反应，错误；B项：苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，不能使溴水褪色，错误；C项：由于侧链为烷烃基(—C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；D项：结构为的有机物有6种一溴代物，结构为的有机物有5种一溴代物，说法正确。故正确答案为D。
答案：D
3．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下4种结构：
①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，
③—CH2CH(CH3)2，④—C(CH3)3，由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。故正确答案为B。
答案：B
4．能用KMnO4溶液而不能用溴水鉴别的是( )
A．甲烷和乙烯 B．1,3－丁二烯和丁烯
C．苯和丙苯 D．氢氧化钠溶液和苯酚溶液
解析：A两种均可以；B两种均可以；C只能用高锰酸钾；D两种均可以。
答案：C
5．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是( )
A．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol 甲苯与3 mol H2发生加成反应
解析：由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得更活泼，更容易被取代，A正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确。故选AB。
答案：AB
6．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有( )
A．①②③ B．只有⑦
C．④⑤⑥⑦ D．全部
答案：C
7．下列化合物分别与铁粉及液溴的混合物反应，苯环上的氢原子被取代生成的一溴代物只有一种同分异构体的是( )
A．乙苯 B．1,3,5－三甲基苯
C．1,2,4－三甲基苯 D．1,2,3－三甲基苯
解析：乙苯苯环上的一溴代物有3种，1,3,5?三甲基苯苯环上的一溴代物有1种，1,2,4?三甲基苯苯环上的一溴代物有3种，1,2,3?三甲基苯苯环上的一溴代物有2种。
答案：B
8．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( )
A．9种 B．10种
C．11种 D．12种
解析：容易错选D。上述错选原因在于对同分异构体的书写方法没能掌握。同分异构体的数目，要看氢原子种数而不是个数。例如四甲苯与二甲苯相比相当于H原子位置和甲基位置互换，因为苯中只有6个H原子可被取代(2个甲基与4个H原子或4个甲基与2个H原子)，故二者同分异构体数目相等。同理本题中二者的同分异构体数目也相等。故正确答案为A。
答案：A
9．跟卤素发生取代反应，生成的一卤代物只有一种的是：
A．②④ B．②③⑥
C．②③④ D．只有②
解析：卤代物的种类分别为①2种 ②1种 ③1种 ④6种 ⑤6种(④、⑤是一样的) ⑥1种。
答案：B
10．下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( )
①CH3CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH===CH2
A．①②③④ B．②③④
C．②④ D．只有②
解析：①丁烷不能使溴水褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色；③苯分子结构稳定，不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使高锰酸钾酸性溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有②。
答案：D
11．有机物中碳和氢原子个数比为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是( )
答案：B
二、简答题(共45分)
12．(8分)结合已学知识，并根据下列一组物质的特点回答相关问题。
(1)邻二甲苯的结构简式为________(填编号，从A～E中选择)。
(2)A、B、C之间的关系为________(填序号)。
a．同位素 b．同系物
c．同分异构体 d．同素异形体
(3)请设计一个简单实验来检验A与D，简述实验操作过程：__________________________________________________________。
(4)有机物同分异构体的熔沸点高低规律是“结构越对称，熔沸点越低”，根据这条规律，判断C、D、E的熔沸点由高到低的顺序：______(填编号)。
解析：(1)C为对二甲苯，D为间二甲苯，E为邻二甲苯；(2)A、B、C的结构简式中都含有苯环，分子式依次相差1个“CH2”，符合通式CnH2n－6(n≥6)，所以它们互为同系物；(3)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，间二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，故可用之检验；(4)对二甲苯的对称性最好，邻二甲苯的对称性最差，故熔沸点由高到低：E>D>C。
答案：(1)E (2)b
(3)取少量A、D分别装入两支试管中，向两支试管中各滴入少量酸性KMnO4溶液，振荡，若溶液褪色，则为间二甲苯；若溶液不褪色，则为苯
(4)E>D>C
13．(10分)有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为：________，此反应属于________反应。
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是___________。
解析：己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，即能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案：(1)苯 溴苯 ＋HBr 取代 (2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
14．(15分)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为____________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________，反应类型是____________。
条件下反应的化学方程式________________________。
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式_______________________。
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为__________________________________________________________。
解析：A分子中含碳原子N(C)＝＝8，由104－8×12＝8可以判断剩余部分为氢原子，且N(H)＝8。A的分子式为C8H8。因分子中含有苯环，A可表示为C6H5－C2H3，即A为。
答案：(1)C8H8
15．(12分)已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：
(苯胺，弱碱性，易被氧化)
化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)B物质的结构简式是______________________。
(2)写出反应①、②的化学方程式：
①____________________________________________________；
②____________________________________________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。
解析：根据题给信息及有机物的衍变关系可知，①反应的
答案：
(3)①②⑤
