第三章 烃的衍生物 同步检测（含解析）-2023--2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 同步检测
一、单选题
1．下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是（　　）
A．C2H5OH和CH3-O-CH3
B． 和
C．CH3CH2OH和CH2=CHCH2OH
D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH
2．由溴乙烷制 下列流程途径合理的是（　　）
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A．②③①④② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
3．下列8种有机物：①；②；③；④；⑤；⑥；⑦，据官能团的不同可分为（　　）
A．4类 B．5类 C．6类 D．7类
4．下列反应中，属于取代反应的是
A．
B．
C．
D．
5．下列物质中不能发生水解反应的是（　　）
A．葡萄糖 B．蔗糖 C．蛋白质 D．油脂
6．下列说法错误的是（　　）
A．甲烷分子具有正四面体结构
B．乙酸能与碳酸盐溶液、氢氧化铜等反应，体现了乙酸的酸性
C．苯分子中6个碳原子之间的键完全相同
D．乙烯、乙烷分子中都含有碳碳双键
7．下列式子能表示羟基的是（　　）
①OH﹣②﹣OH ③④
A．只有② B．只有①和② C．只有②和③ D．①②③④
8．下列操作不能达到实验目的的是（　　）
　 实验目的 实验操作
A 证明非金属性： 将盐酸滴入大理石中，有气泡产生
B 证明氧化性： 将 通入 溶液中
C 探究温度对化学平衡的影响 将装有颜色相同的 和 混合气体的两个烧瓶分别浸入冷水和热水中
D 比较乙醇分子中羟基氢原子和水分子中氢原子的活泼性 将颗粒大小相同的钠分别与乙醇、水反应
A．A B．B C．C D．D
9．贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图：
下列说法不正确的是（　　）
A．该反应属于加成反应 B．Ⅰ的一氯代物有4种
C．Ⅱ中所有碳原子共平面 D．Ⅲ能使酸性KMnO4溶液褪色
10．糖尿病人由于身体原因，其尿液中葡萄糖含量偏高，下列物质可用于糖尿病检验的是（　　）
A．新制氢氧化铜 B．氢氧化钠溶液
C．乙醇 D．乙酸
11．决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是（　　）
A．羟基 B．乙基(-CH2CH3)
C．氢氧根离子 D．氢离子
12．下列有机化学方程式、生成物官能团、反应类型均正确的是（　　）
有机反应 生成物官能团 反应类型
A． 酯基 取代反应
B． 氯原子、羟基 加聚反应
C． 醛基 氧化反应
D． 乙基、氯原子 取代反应
A．A B．B C．C D．D
13．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是（　　）
①②③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2-CHBr2⑤⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
14．我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗艾滋病新药—二咖啡酰奎尼酸(简称IBE—5)。IBE—5的结构简式如图所示，下列有关IBE—5的说法错误的是（　　）
A．苯环上的一氯代物有三种 B．可与氢气发生加成反应
C．分子中含有25个碳原子 D．能使酸性KMnO4溶液褪色
15．下列说法中错误的是（　　）
①糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，适当条件下均可发生水解
②油脂、乙酸乙酯都是酯类，但不是同系物
③重油的裂化，煤的气化、液化、干馏等过程均为化学变化
④蛋白质的变性和盐析都不是可逆过程
⑤塑料、橡胶和纤维都是天然高分子材料
A．④ B．①②③④⑤ C．①④⑤ D．②③
16．下列反应不属于加成反应的是（　　）
A．乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯
B．常温下丙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C．乙醛与HCN反应生成羟基乙腈
D．顺酐( )与水反应生成顺丁烯二酸
二、综合题
17．E是一种可以在食品中添加的防腐剂，它的合成路线如下（部分反应条件略）。
（1）A的名称是　 　，A的同分异构体中属于芳香族化合物的还有　 　种。
（2）反应步骤A→B的作用是　 　。
（3）C→D的有机产物中除了D外还有一种产物，该物质的结构简式为　 　 。
（4）E与足量热NaOH溶液反应的化学方程式为　 　。
（5）1molA与足量溴水反应，最多可消耗　 　mol单质溴。足量的A、C分别与1molNa2CO3充分反应，消耗A和C的物质的量之比为　 　。
18．我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳烃等化学品，为天然气化工开发了一项革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下（部分反应条件已略去）：
（1）乙醇分子中所含官能团的名称：　 　。
（2）反应②的反应类型是：　 　。
（3）反应⑥在生成溴苯的同时生成另一物质，该物质的化学式为　 　。
（4）为除去乙酸乙酯产品中混有的少量乙酸，实验室可采取的操作：向装有乙酸乙酯产品的分液漏斗中加入一定量　 　（试剂名称），充分振荡、　 　、分液，并重复多次。
（5）CH4有多种同系物，其中　 　（填分子式）有两种同分异构体。
19．根据所学内容填空.
（1）某烷烃的结构简式为 用系统命名法命名该烃：　 　．
（2）乙醇在Cu催化作用下被氧气氧化的化学反应方程式为　 　．
（3）写出由苯丙烯 （ ）在催化剂作用下生成聚苯丙烯的反应方程式：　 　．
（4）写出由苯制取硝基苯的化学反应方程式：　 　．
20．丹参酮ⅡA是一种治疗心血管疾病的药物，其中的一种合成路线如下：
（1）丹参酮ⅡA中含氧官能团为　 　和　 　（写名称）．
（2）试剂X的分子式为C5H11N，则X的结构简式为　 　．
（3）C→D的反应类型为　 　．
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：　 　．
Ⅰ．能发生银镜反应
Ⅱ．分子中除苯环外不含其它环状结构，分子中含有4种不同化学环境的氢
（5）写出以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备 的合成路线流程图　 　（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3．
21．已知一个碳原子上连有两个羟基时．易发生下列转化：
请根据如图回答：
（1）A中所含官能团的名称为　 　
（2）质谐分析发现B的最大质荷比为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，峰面积之比为2：2：2：3：3，其中苯环上的一氯代物只有两种．则B的结构简式为　 　
（3）写出下列反应的方程式：
①　 　
④　 　
（4）符合下列条件的B的同分异构体共有　 　．
①属于芳香族化合物；
②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相间且处于相间的位置；
③能发主水解反应和银镜反应．
（5）已知 2RCH2COOC2H3 +C2H3OH，请以G为唯一有机试剂合成乙酸乙酯（CH3OCH2COOC2H3），设计合成路线（其他试剂任选），合成路线流程图示例：
答案解析部分
1．【答案】C
【解析】【解答】A. C2H5OH为醇，而CH3-O-CH3是甲醚，故A不符合题意；
B. 是苯酚，不是醇，故B不符合题意；
C. 两者都属于醇，但结构不相似（乙醇只含醇羟基一种官能团，后者含碳碳双键和醇羟基两种官能团），分子组成上相差1个C，不是同系物，故C符合题意；
D. 两者都属于醇且结构相似，分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】结构相似，在分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团互称为同系物，据此分析。
2．【答案】B
【解析】【解答】要制取乙二酸乙二酯( )，须先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化而成；乙二醇可由乙烯与X2加成后再水解而得，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为： ，发生的反应依次为消去、加成、取代、氧化和酯化(取代)反应，
故答案为：B。
【分析】根据产物可以逆推反应物是乙二醇和乙二酸，根据溴乙烷合成乙二酸和乙二醇所需要的的反应类型即可
3．【答案】C
【解析】【解答】①官能团为碳碳双键，属于烯烃；
②官能团为醛基，属于醛类；
③官能团为醇羟基，属于醇类；
④官能团为-Br，属于卤代烃；
⑤官能团为-Cl，属于卤代烃；
⑥含有官能团酯基，属于酯类；
⑦CH3COOH官能团为羧基，属于羧酸；
则官能团总共6类，
故答案为：C。
【分析】④和⑤含有的官能团都是碳卤键，属于卤代烃，其他官能团都不相同
4．【答案】C
【解析】【解答】A．属于碳酸钙的分解反应，A不符合；
B．属于置换反应，B不符合；
C．是乙烷和氯气在光照条件下的取代反应，C符合；
D．是甲烷的燃烧反应，属于氧化反应，不属于取代反应，D不符合；
故答案为：C。
【分析】取代反应的特点是原子或者集团交换位置；
A分解反应；B置换反应；C取代反应；D氧化反应。
5．【答案】A
【解析】【解答】A.葡萄糖为单糖， 不能发生水解，A符合题意；
B.蔗糖为二糖，可发生水解反应，B不符合题意；
C.蛋白质可发生水解反应，C不符合题意；
D.油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，可发生水解反应，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】多糖、酯类、蛋白质、弱酸阴离子（或弱碱阳离子）都能发生水解反应。
6．【答案】D
【解析】【解答】A．甲烷分子与C原子连接的4个H原子构成的是正四面体结构，C原子位于正四面体的几何中心上，A不符合题意；
B．乙酸结构简式是CH3COOH，是一元羧酸，具有酸的通性，由于其酸性比碳酸强，所以能与碳酸盐溶液发生反应；能够与氢氧化铜发生中和反应，这体现了乙酸的酸性，B不符合题意；
C．苯分子式是C6H6，分子中6个碳原子形成的化学键介于碳碳单键和碳碳双键之间，分子中C原子之间的碳碳键完全相同，六个C原子形成的是一个平面正六边形结构， C不符合题意；
D．乙烯分子中含有碳碳双键，而乙烷分子中碳碳键是碳碳单键，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.甲烷分子中的碳是sp3杂化，故甲烷是正四面体结构
B.乙酸是一种有机弱酸，可以电离出氢离子，可与碳酸盐或碱发生反应是利用了酸的化学性质
C.苯分子中的键是介于单键和双键特殊的键，是6个相同的键
D.乙烯是不饱和烃，可以溴水发生加成反应褪色，含有双键，乙烷是饱和烃不含有双键
7．【答案】C
【解析】【解答】解：能表示羟基的是②﹣OH、③ ，分别为结构简式、电子式，而OH﹣为带有1个负电荷的阴离子，为氢氧根离子， 表示氢氧根离子的电子式，
故选C．
【分析】羟基为﹣OH，为中性基团，不带电，以此来解答．
8．【答案】A
【解析】【解答】A．将盐酸滴入大理石中，有气泡产生说明盐酸的酸性强于碳酸，但盐酸不是氯元素的最高价含氧酸，不能证明非金属性： ，A符合题意；
B．将 通入 溶液中生成单质硫，因此可证明氧化性： ，B不符合题意；
C．温度可影响平衡状态的移动，因此将装有颜色相同的 和 混合气体的两个烧瓶分别浸入冷水和热水中可探究温度对化学平衡的影响，C不符合题意；
D．反应物的接触面积越大反应速率越快，因此将颗粒大小相同的钠分别与乙醇、水反应可比较乙醇分子中羟基氢原子和水分子中氢原子的活泼性，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．由酸性强弱比较非金属性强弱时，应由最高价含氧酸的酸性比较；
B．根据氧化性的氧化性强于氧化产物的氧化性分析；
C．冷水和热水的温度不同，根据烧瓶内气体颜色变化即可得出结论；
D．根据Na与乙醇、水反应的剧烈程度即可得出结论；
9．【答案】C
【解析】【解答】A．根据化合物I、II、III结构的不同，可知化合物II中断裂与不饱和的碳碳双键结合的C-H键，化合物I断裂C=O双键中较活泼的键，然后H原子与O结合，C原子之间结合起来形成C-C键，就得到化合物III，因此发生反应为加成反应，A不符合题意；
B．化合物Ⅰ分子中有4种不同位置的H原子，分子中的每一种H原子被Cl原子取代就会产生一种相应的取代产物，故其一氯代物有4种，B不符合题意；
C．化合物Ⅱ分子中含有3个饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此不可能所有碳原子共平面，C符合题意；
D．化合物Ⅲ分子中含有不饱和的碳碳键，性质活泼，容易被酸性KMnO4溶液氧化，因而能使酸性KMnO4溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.羰基转化为-OH，且产物只有一种；
B.I中苯环上含3种H，甲基上含1种H；
C.II中含3个亚甲基均为四面体结构；
D.II中含碳碳双键。
10．【答案】A
【解析】【解答】葡萄糖含有醛基，葡萄糖能与新制氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，所以用新制氢氧化铜检验葡萄糖，
故答案为：A。
【分析】糖尿病患者尿液内有含有葡萄糖，葡萄糖是多羟基醛，可利用银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液检验
11．【答案】A
【解析】【解答】乙醇可以看出由羟基（-OH）和乙基（-CH2CH3）组成的物质，羟基是乙醇的官能团，羟基上的氢较活泼，碳氧键也容易断裂，决定了乙醇的主要化学性质，
故答案为：A。
【分析】乙醇不同于乙烷性质的原因是乙醇具有羟基官能团，乙烷与乙醇中均含有乙基，但二者性质不同，乙醇中不含有氢离子和氢氧根离子。
12．【答案】A
【解析】【解答】A．该反应中酸脱羟基醇脱氢，发生取代反应生成酯，故A符合题意；
B．该反应为乙烯的加成反应，产物含有碳氯键和羟基，故B不符合题意；
C．该反应为乙醛的催化氧化，生成乙酸，产物中含有羧基，故C不符合题意；
D．该反应为乙烷的取代反应且方程式未配平，产物中官能团为碳氯键，乙基不属于官能团，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】B.该反应属于加成反应；
C.乙酸的官能团为羧基；
D.乙基不是官能团。
13．【答案】A
【解析】【解答】①消去反应发生后将会形成双键，而氯苯中氯原子在支链上，相邻的碳原子是苯环上的一部分，因此氯苯不能在KOH醇溶液中发生消去反应，故①符合题意；
②氯原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，生成(CH3)2CH=CH2，故②不符合题意；
③该有机物的结构简式为 ，氯原子所连碳原子的相邻的碳上无氢原子，因此该有机物不能发生消去反应，故③符合题意；
④卤素原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，故④不符合题意；
⑤卤素原子所连碳原子的相邻的碳上有氢原子，可以发生消去反应，故⑤不符合题意；
⑥CH3Cl没有邻位碳原子，不符合发生消去反应的条件，故⑥符合题意；
综上所述，选项A符合题意；
故答案为：A。
【分析】卤代烃能发生消去反应的条件是卤素原子所连碳原子的相邻的碳上必须有H，据此分析；
14．【答案】A
【解析】【解答】A.根据结构式含有两个苯环，苯环上含有酚羟基，取代基的位置是邻位和对位共有6个位置，有6种一一氯取代物，故A符合题意
B.根据结构式即可判断含有苯环和双键，可以与氢气发生加成反应，故B不符合题意
C.根据结构简式即可判断含有25和碳原子，故C不符合题意
D.根据结构简式含有醇羟基和酚羟基以及双键可以使高锰酸钾溶液褪色，故D不符合题意
【分析】根据结构简式即可写出分子式，同时可知找出含有酚羟基、醇羟基、双键、羧基，可与氢气以及高锰酸钾作用，还有两个苯环，即可找出氢原子的种类
15．【答案】C
【解析】【解答】①糖类中单糖不能发生水解、油脂不属于高分子化合物，①不符合题意；
②油脂、乙酸乙酯都存在酯基，都是酯类，但两者的结构不相似，组成上也不是相差若干个CH2原子团，不符合同系物的定义，不是同系物，②符合题意；
③重油的裂化是将长链烃断裂成短链液态烃的过程发生化学变化，煤的气化、液化是将煤转化成气态和液态燃料的过程，发生化学变化、煤的干馏将煤隔绝空气加强热发生的复杂化学变化过程，以上均为化学变化过程，③符合题意；
④蛋白质的盐析是可逆的过程，变性是不可逆的过程，④不符合题意；
⑤塑料属于三大合成材料之一，不属于天然高分子材料，⑤不符合题意。
因此错误的有①④⑤，C符合题意；
故答案为：C
【分析】①高分子化合物一般指相对分子质量在1万以上的化合物；
②结构相似（包括官能团及其个数），在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物；
③重油的裂化、煤的气化、液化、煤的干馏均是通过化学变化实现的；
④蛋白质的盐析不破坏蛋白质的生理活性，变性破坏了蛋白质的生理活性；
⑤蛋白质、淀粉、纤维素、天然橡胶属于天然高分子材料。
16．【答案】D
【解析】【解答】A．乙炔中有碳碳三键，可以与氯化氢发生加成反应，生成氯乙烯，A不符合题意；
B．丙烯中有碳碳双键，可以与溴发生加成反应，生成1，2-二溴丙烯，B不符合题意；
C．乙醛中有醛基可以与HCN发生加成反应，生成羟基乙腈C不符合题意；
D．工业上生产顺丁烯二酸是在五氧化二钒催化下，于450～500℃用空气氧化苯，先生成顺丁烯二酸酐，经水解即得顺丁烯二酸，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据题意写出方程式即可判断
17．【答案】（1）对甲基苯酚或4-甲基苯酚；4
（2）保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化
（3）CH3I
（4）
（5）2；1：2
【解析】【解答】(1) 的名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚，A的同分异构体中属于芳香族化合物的还有甲基和酚羟基处于间位或邻位二种，另外还有苯甲醇、苯甲醚，共有4种。
(2)由整个流程可知，反应步骤A→B 的作用是保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化；
(3) 在KI和酸性条件下发生取代反应生成 和CH3I；
(4) 与足量热NaOH溶液反应的化学方程式为 ；
(5)根据苯酚与浓溴水发生的取代反应可知，1mol 与足量溴水反应，最多可消耗2mol单质溴；酸性强酸为HCO3-＜苯酚＜碳酸＜羧酸，则足量的 、 分别与1molNa2CO3充分反应，消耗A和C的物质的量之比为1：2。
【分析】(3) 在KI和酸性条件下发生取代反应生成 ，过程中变化的是甲基成为了氢原子，甲基与HI中的I原子结合，据此判断另一种产物即可。
18．【答案】（1）羟基
（2）加成反应
（3）HBr
（4）饱和碳酸钠溶液；静置
（5）C4H10
【解析】【解答】（1）乙醇分子中所含官能团的名称为羟基。
（2）反应②是乙烯与水发生加成反应生成乙醇。
（3）反应⑥在生成溴苯的同时生成另一物质溴化氢，该物质的化学式为HBr。
（4）乙酸乙酯不溶于水，因此为除去乙酸乙酯产品中混有的少量乙酸，实验室可采取的操作：向装有乙酸乙酯产品的分液漏斗中加入一定量饱和碳酸钠溶液，充分振荡、静置、分液，并重复多次。
（5）CH4有多种同系物，其中 C4H10有两种同分异构体，即正丁烷和异丁烷。
【分析】（1）常见的官能团包括碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、酯基、醚键、羰基、醛基等。
（2）烯烃能够发生加成反应，不对称烯烃的加成反应会生成两种物质，对称烯烃的加成仅生成一种物质。
（3）制取乙酸乙酯的实验中饱和碳酸钠能够中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯溶解度。
（4）同系物指分子式相差CH2，结构相似的物质，同分异构体指分子式相同结构不同的物质。
（5）在书写时要注意不重不漏。
19．【答案】（1）2，3﹣二甲基戊烷
（2）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
（3）
（4）
【解析】【解答】解：（1.）有机物主链含有5个C原子，有2个甲基，分别位于2、3碳原子上，烷烃的名称为2，3﹣二甲基戊烷，故答案为：2，3﹣二甲基戊烷；
（2.）乙醇中含﹣OH，能发生催化氧化生成乙醛，该反应为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；
（3.）苯丙烯中含C=C，可发生加聚反应，该加聚反应为 ，故答案为： ；
（4.）苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下生成硝基苯和水，化学反应方程式为： ，故答案为： ．
【分析】（1）有机物主链含有5个C原子，有2个甲基，分别位于2、3碳原子上；（2）乙醇在铜催化剂存在下被氧气氧化生成乙醛和水；（3）苯丙烯含有碳碳双键，可发生加聚反应生成聚苯乙烯；（4）苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下生成硝基苯．
20．【答案】（1）羰基；醚键
（2）
（3）消去反应
（4）
（5）
【解析】【解答】解：（1.）根据丹参酮ⅡA的结构简式可知所含有的官能团为羰基、醚键，
故答案为：羰基、醚键；
（2.）X的分子式为C5H11N，A与X生成B，根据B的结构简式可知X为 ，
故答案为： ；
（3.）比较C和D的结构简式可知，C分子中脱去一分子X形成碳碳双键得D，所以该反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；
（4.）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，Ⅱ．分子中除苯环外不含其它环状结构，分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构简式可知，符合条件的E的同分异构体为 ，
故答案为： ；
（5.）以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备 ，可以先用CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3，CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2再与CH2=CHCHO发生加成反应形成环，再与氢气发生加成反应得 ，合成路线为 ，
故答案为：
【分析】（1.）根据丹参酮ⅡA的结构简式可知所含有的官能团；
（2.）X的分子式为C5H11N，A与X生成B，根据B的结构简式可知X为 ，据此答题；
（3.）比较C和D的结构简式可知，C分子中脱去一分子X形成碳碳双键得D，据此答题；
（4.）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，Ⅱ．分子中除苯环外不含其它环状结构，分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构简式可写出E的同分异构体；
（5.）以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备 ，可以先用CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3，CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2再与CH2=CHCHO发生加成反应形成环，再与氢气发生加成反应得 ．
21．【答案】（1）酯基、溴原子
（2）
（3）；
（4）9
（5）
【解析】【解答】解：A发生水解反应C、D、E，C氧化得D，根据题中信息可知，C的结构简式为CH3CHO，D为CH3COONa，E为NaBr，B的最大质荷比为208，所以B的相对分子质量为208，红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基，核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2：2：2：3：3，其中苯环上的一氯代物只有两种，B碱性水解得D、G、F，G连续氧化得到D，则G为CH3CH2OH，可推知B为 ，B碱性水解得F为 ．（1）根据A的结构简式可知，A中所含官能团的名称为酯基、溴原子，故答案为：酯基、溴原子； （2）根据分析可知B的结构简式为： ，故答案为： ；（3）反应①为A在氢氧化钠溶液中水解反应，反应的化学方程式为： ，反应④为乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为： ，
故答案为： ； ；（4）B为 ，其同分异构体符合：①属于芳香族化合物，说明有苯环；②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；③能发生水解反应和银镜反应，说明有酯基和醛基，则符合条件的B的同分异构体为在苯环的间位连有两个﹣OOCH和一个﹣C3H7，有三种排列方法，且﹣C3H7有2种结构，所以共有6种结构，也可以是在苯环的间位连有两个HCOOCH2﹣和一个﹣CH3，有三种排列方法，所以共有9种，故答案为：9；（5）以CH3CH2OH为原料合成乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5），可以先用乙醇氧化得乙酸，乙醇与乙醇酯化得乙酸乙酯，在乙酸乙酯钠的作用下发生题中信息中的反应得乙酰乙酸乙酯，合成路线为： ，故答案为： ．
【分析】A发生水解反应C、D、E，C氧化得D，根据题中信息可知，C的结构简式为CH3CHO，D为CH3COONa，E为NaBr；B的最大质荷比为208，所以B的相对分子质量为208，红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基，核磁共振氢谱中有五个吸收峰，其峰值比为2：2：2：3：3，其中苯环上的一氯代物只有两种，B碱性水解得D、G、F，G连续氧化得到D，则G为CH3CH2OH，可推知B为 ，B碱性水解得F为 ；（5）G为CH3CH2OH，以CH3CH2OH为原料合成乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5），可以先用乙醇氧化得乙酸，乙醇与乙醇酯化得乙酸乙酯，在乙酸乙酯钠的作用下发生题中信息中的反应得乙酰乙酸乙酯．