第1章 有机化合物的结构与性质 烃 检测题（含解析）2023-2024学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1章 有机化合物的结构与性质 烃 检测题
一、单选题
1．下列各组物质中，互为同分异构体的是（　　）
A．和 B．金刚石和石墨
C．甲烷与乙烷 D．正丁烷和异丁烷
2．某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是（　　）
①可以与氢气发生加成反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色；
③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；
⑤能发生加聚反应；⑥能发生水解反应
A．①④ B．只有⑥ C．只有⑤ D．④⑥
3．古丝绸之路贸易中的下列商品，主要成分属于无机物的是（　　）
A．瓷器 B．丝绸
C．茶叶 D．中草药
4．下列选项正确的是（　　）
A．硝基苯的结构简式为：
B．分子的比例模型：
C．和互为同系物
D．丙烯的结构式：
5．下列物质不能使溴水褪色的是（　　）
A．聚乙烯 B．二氧化硫 C．乙烯 D．乙炔
6．如下8种物质中：①甲烷 ②聚乙烯 ③苯 ④氯乙烯 ⑤2﹣丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻二甲苯⑧2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水起加成反应使之褪色的是（　　）
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧
7．金刚烷(Z)具有高度对称性，其衍生物在医药方面有着重要用途。以化合物X为起始原料，经过如下过程可以制得金刚烷。
有关说法错误的是（　　）
A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．Y分子中同时含有三个五元碳环
C．Z的一氯代物共有4种 D．Y与Z互为同分异构体
8．顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是（　　）
A．该有机物的分子式为：C6H6O6
B．该有机物分子中含有两种官能团
C．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同
D．相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2：1
9．下列说法正确的是（　　）
A．油脂发生皂化反应的产物是高级脂肪酸和甘油
B．苯与甲苯互为同系物，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．(NH4)2SO4浓溶液和CuSO4溶液都可使蛋白质沉淀析出
D．可由乙烯与溴水加成制得溴乙烷
10．氯化苄是一种无色或微黄色的透明液体，是一种重要的化工、医药中间体．它的结构如图所示，则氯化苄完全氢化后所得到的有机物质在核磁共振氢谱图中有多少个吸收峰（　　）
A．4 B．5 C．6 D．7
11．内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法错误的是（　　）
A．X→Y的反应在电解池阳极发生
B．Y→Z的反应类型是加成反应
C．X、Y、Z中只有Y不能与Na2 CO3溶液反应
D．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
12．2000年诺贝尔化学奖授予两位美国化学家和一位日本化学家，以表彰他们在导电塑料领域的贡献，他们首先把聚乙炔树脂制成导电塑料，下列关于聚乙炔的叙述错误的是（）
A．聚乙炔是以乙炔为单体发生加聚反应形成的高聚物
B．聚乙炔的化学式为
C．聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质
D．聚乙炔树脂不加任何填充物即可成为电的良导体
13．下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是（　　）
A．氯气与氢气的反应 B．氯气与甲烷的反应
C．氧气与甲烷的反应 D．次氯酸的分解
14．下列说法正确的是（　　）
A．苯和苯酚都属于芳香烃
B．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘
C．硝化甘油、TNT都是硝酸酯
D．石油主要是各种烷烃、环烷烃、烯烃组成的混合物
15．有机化合物 的官能团是（　　）
A．醛基 B．羧基 C．羟基 D．醚键
16．下列有机物分子中，所有碳原子不可能处于同一平面的是（　　）
A． B．CH3—CH2—CH3
C． D．
二、综合题
17．工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，根据转化关系，回答下列问题。
已知：A可用作植物生长调节剂、果实催熟剂。
（1）丙烯酸中含氧官能团的名称为　 　。
（2）若C为CH2BrCH2Br，反应①的反应类型为　 　。
（3）反应④的产物聚丙烯酸的结构简式为　 　。
（4）反应③的化学方程式为　 　。
（5）丙烯酸（CH2=CH-COOH）可能发生的反应有___（填序号）。
A．加成反应 B．缩聚反应 C．水解反应 D．氧化反应
（6）实验室制备丙烯酸乙酯的过程中，为了除去杂质丙烯酸，最佳的处理方法是　 　（填序号）。
a.加乙醇和浓硫酸，加热
b.用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
c.用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
18．已知维生素A1的键线式如下，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子补足四价，但C、H原子未标记出来．
请回答下列问题：
（1）维生素A中的含有官能团种类有　 　，　 　（官能团名称），它　 　使溴水褪色（填“能”或“否”），
（2）维生素A1的结构简式如图，若1mol维生素A1分子最多可跟　 　 molH2发生加成反应．
19．化合物F是合成药物的重要的中间体，一种合成路线如下：
回答下列问题
（1）芳香族化合物A的元素分析为：76.6%碳、17.0%氧、其余为氢，则A的化学名称为　 　。
（2）反应1中浓硫酸的作用是　 　，反应3的反应类型为　 　。
（3）反应2的化学方程式为　 　。
（4）C的结构简式　 　。
（5）E中含有的官能团的名称有醚键、　 　。
（6）满足下列条件的D的同分异构体有　 　种
①属于芳香族化合物，且为邻二取代
②属于酯类，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色
③非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰
（7）已知： ，结合上述流程信息，设计由苯为主要原料合成对甲基苯酚的路线(无机试剂任选)　 　。
20．[化学——选修5：有机化学基础]
有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如下：
已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：2：1；8.8 g A完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O(g)，将气体通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g；8.8 g A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应；
请回答下列问题：
（1）下列关于有机物A的说法正确的是　 　(填序号)。
a.不存在顺反异构体
b.所有碳原子一定共平面
c.能使紫色石蕊试液变红
d.1 molA最多消耗1 mol H2
（2）F的化学名称是　 　，D中含氧官能团的名称为　 　。
（3）E的结构简式为　 　，
（4）B→C、C→D的①的反应类型分别为　 　、　 　。
（5）H→I的化学方程式为　 　。
（6）满足下列条件的G的同分异构体共有　 　种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为　 　。
21．如图是辛烷的一种结构M（只画出碳架，没有画出氢原子），回答下列问题：
（1）用系统命名法命名　 　．
（2）M的一氯代物有　 　种．
（3） 的名称为　 　．
答案解析部分
1．【答案】D
【解析】【解答】A．和互为同位素，故A不符合题意；
B．金刚石和石墨互为同素异形体，故B不符合题意；
C．甲烷与乙烷分子式不同，故C不符合题意；
D．正丁烷和异丁烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、互为同位素；
B、互为同素异形体；
C、分子式不同；
D、分子式相同，结构不同。
2．【答案】B
【解析】【解答】①含有苯环和碳碳双键，可以与氢气发生加成反应；②含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；③含有羧基，能跟NaOH溶液反应；④含有羟基和羧基，能发生酯化反应；⑤含有碳碳双键，能发生加聚反应；⑥不存在酯基，不能发生水解反应，B符合题意；
故答案为：B。
【分析】该物质中含有碳碳双键、苯环、羧基和醇羟基，具有烯烃、苯、羧酸和醇的性质，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、中和反应、酯化反应、取代反应等，据此分析解答。
3．【答案】A
【解析】【解答】A、瓷器属于硅酸盐，属于无机物，选项A符合题意；
B、丝绸的成分是蛋白质，属于有机物，选项B不符合题意；
C、茶叶中主要物质为有机物，选项C不符合题意；
D、中草药中主要成分是有机物，选项D不符合题意。
故答案为：A
【分析】瓷器属于无机物中的硅酸盐材料。
4．【答案】C
【解析】【解答】A．硝基苯的结构简式为，A项不符合题意；
B．是分子的球棍模型，B项不符合题意；
C．和结构相似，组成上相差一个-CH2原子团，故和互为同系物，C项符合题意；
D．丙烯的结构式为，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.书写规范，N原子与苯环相连
B.比例模型是按照原子比例大小虚拟的模型
C.结构相似，都含有-COOH，分子式相差一个CH2，符合同系物定义
D.结构式是不缩写化学键
5．【答案】A
【解析】【解答】A．聚乙烯中没有碳碳双键或碳碳三键，不能使溴水褪色，A符合题意；
B．二氧化硫能与溴水发生氧化还原反应，能使溴水褪色B不符合题意；
C．乙烯中含有碳碳双键，能使溴水褪色，C不符合题意；
D．乙炔中含有碳碳三键，能使溴水褪色，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】能使溴水褪色，说明可能与溴水发生加成反应（含碳碳双键或碳碳三键的有机物）或氧化还原反应。
6．【答案】C
【解析】【解答】解：④⑤⑧中都含有碳碳不饱和键，所以能被酸性高锰酸钾氧化，也能与溴发生加成反应，从而能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，①②③⑥中不含醛基和碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，邻二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，与溴水不反应，所以不能使溴水褪色，故选C．
【分析】既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，分子中应含有不饱和键或含有醛基，据此分析解答．
7．【答案】C
【解析】【解答】A．X中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项不符合题意；
B．根据Y分子结构简式，可知其中同时含有三个五元碳环，B项不符合题意；
C．金刚烷只有两种化学环境的氢，所以一氯代物是2种，C项符合题意；
D．Y与Z的分子式均为C10H16，但是结构式不同，互为同分异构体，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、X含有碳碳双键，可以是酸性高锰酸钾溶液褪色；
B、Y中五元环即五个C原子形成的环状，根据结构判断为3个；
C、Z的一氯代物即等效氢的数目，判断等效氢的方法即根据结构对称性判断；
D、同分异构体即分子式相同，结构不同。
8．【答案】C
【解析】【解答】 A.根据结构简式确定分子式为 C6H6O6 ，A正确；
B.该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，B正确；
C.碳碳双键能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，溴能和碳碳双键发生加成反应，前者是氧化反应、后者是加成反应，所以原理不同，C错误；
D.羧基能和碳酸氢钠、钠分别反应生成二氧化碳、氢气，且1mol羧基和足量碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，1mol羧基和足量钠反应生成0.5mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2:1，D正确；
故选C。
【分析】A.根据结构简式确定分子式；
B.根据结构简式确定官能团；
C.根据官能团确定性质；
D.根据官能团的性质判断。
9．【答案】C
【解析】【解答】A．油脂在碱性条件下发生水解反应为皂化反应，其产物是高级脂肪酸钠和甘油，A说法不符合题意；
B．苯与甲苯互为同系物，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，B说法不符合题意；
C．(NH4)2SO4浓溶液可使蛋白质沉淀析出，CuSO4溶液使蛋白质变性、析出，C说法符合题意；
D．可由乙烯与溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，可与溴化氢加成制得溴乙烷，D说法不符合题意；
答案为C。
【分析】A.油脂再碱性条件下发生皂化反应，在碱性条件下产生的是盐不是酸
B.甲苯与苯互为同系物，甲苯与高锰酸钾溶液作用，主要是苯环对甲基的影响，苯不能失去褪色
C.硫酸铵使蛋白质发生盐析，是可逆的，硫酸铜使蛋白质发生不可逆的变性
D.产物不对，发生的不是取代反应，是加成反应
10．【答案】B
【解析】【解答】解：氯化苄与氢气发生加成后生成 ，全氢化后所得到的有机物质结构氢原子种类由图 可知，核磁共振氢谱图中有5个吸收峰，
故选B．
【分析】氯化苄与氢气发生加成后生成 ，结合结构的对称性判断，以此解答．
11．【答案】B
【解析】【解答】A．X Y的过程是一个失H的过程，是氧化反应，在电解池中，阳极发生氧化反应，故A不符合题意；
B．Y Z的反应是一个酯交换反应，通式为RCOOR’+R’’OH RCOOR’’+R’OH，是一个取代反应，故B符合题意；
C．羧酸和苯酚均能与Na2CO3反应，分别生成H2CO3和NaHCO3，故C不符合题意；
D．Z为酚类化合物可以与甲醛发生缩聚反应制备邻甲基酚醛树脂，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.阳极发生氧化反应，根据反应物和生成物判断反应类型即可判断在阴极或者是阳极反应
B.根据Y到Z的反应物和生成物即可判断反应类型
C.Y中不含有可碳酸钠反应的基团
D.Z中含有酚羟基可与甲醛发生缩聚反应
12．【答案】D
【解析】【解答】A.乙炔在高温高压、催化剂条件下发生加聚反应生成聚乙炔,A不符合题意；
B.聚乙炔是由n个-CH=CH-组成的聚合物，化学式为 ,B不符合题意；
C.聚乙炔的链节为-CH=CH-,是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状共轭结构,C不符合题意；
D.聚乙炔经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平,成为电的良导体,D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据加聚的特点进行判断单体。
B.根据反应机理，断裂一个键然后连在一起。
C.根据反应特点写出聚乙炔的特点是单双键交替。
D.聚乙炔是有机高分子共价化合物不导电，只要添加填充物才可能导电。
13．【答案】C
【解析】【解答】解：题中氯气与氢气、氯气与甲烷、次氯酸分解都可在光照条件下反应，而氧气和甲烷的反应需在点燃条件下反应，
故选：C．
【分析】中学化学中，能在光照条件下反应的有：氯气与氢气、氯气与甲烷、次氯酸分解、硝酸分解以及卤化银的分解等反应，以此解答该题．
14．【答案】B
【解析】【解答】解：A、苯都属于芳香烃，苯酚属于烃的衍生物，故A错误；
B、CCl4可由CH4和氯气在光照下发生取代反应而制得，它和水是互不相溶的，碘在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，所以可萃取碘水中的碘，故B正确；
C、硝化甘油是硝酸酯，但是TNT不是，故C错误；
D、石油主要是各种烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物，故D错误．
故选B．
【分析】A、芳香烃是只含有碳和氢元素的有机物；
B、甲烷可以和氯气在光照下发生取代反应，根据萃取的原理可以选择萃取剂；
C、TNT是2，4，6﹣三硝基甲苯，不属于酯类；
D、根据石油的成分来回答．
15．【答案】B
【解析】【解答】解： 的官能团为﹣COOH，名称为羧基，为羧酸类物质，
故选B．
【分析】由结构分子中含﹣COOH，以此来解答．
16．【答案】D
【解析】【解答】A． 可以理解为苯环的一个氢原子被甲基取代，苯环十二个原子共面，因此甲苯中所有碳原子共面，故A不符合题意；
B．CH3—CH2—CH3的碳链为平面结构，故B不符合题意；
C．乙烯中六个原子共平面， 可以理解为四个甲基取代乙烯中四个氢原子，因此所有碳原子共平面，故C不符合题意；
D．甲烷是正四面体结构， 可以理解为三个甲基取代了中间的甲烷的三个氢原子，因此中间碳原子与周围三个碳原子不可能共平面，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.苯环上所有的原子均在同一平面上
B.直链烷烃是锯齿状，所有的碳原子共面
C.与双键相连的原子均共面，双键两边连接的是四个碳原子，因此共面
D.含有支链的烷烃，所有碳原子不可能共面
17．【答案】（1）羧基
（2）加成反应
（3）
（4）CH2=CH-COOH+CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3+H2O
（5）A；D
（6）b
【解析】【解答】（1）丙烯酸化学式为：CH2=CH-COOH，其中所含含氧官能团为羧基；
（2）若C为CH2BrCH2Br，则反应①为乙烯与溴单质发生加成反应生成CH2BrCH2Br；
（3）由上述分析可知，聚丙烯酸结构简式为 ；
（4）反应③为乙醇与丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，其化学反应方程式为：CH2=CH-COOH+CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3+H2O；
（5）丙烯酸中含有碳碳双键、羧基，碳碳双键能够与H2或卤素单质等发生加成反应、能够与酸性高锰酸钾等强氧化剂发生氧化反应，但均不能发生缩聚反应和水解反应，故答案为：AD；
（6）利用乙醇与丙烯酸发生酯化反应制备丙烯酸乙酯，
a．该反应为可逆反应，加入乙醇和浓硫酸，不能将丙烯酸完全转化，故不能达到除去丙烯酸的目的；
b．丙烯酸能够与碳酸钠反应生成丙烯酸钠盐，而丙烯酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较低，能够实现分层，然后利用分液分离丙烯酸乙酯；
c．丙烯酸乙酯、丙烯酸能够与氢氧化钠溶液反应，因此不能用氢氧化钠溶液除杂；
综上所述，能够除去丙烯酸的最佳方案为b项，故答案为：b。
【分析】A可用作植物生长调节剂、果实催熟剂，则A为乙烯；乙烯与H2O在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，则B为乙醇；乙醇与丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，丙烯酸中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成聚丙烯酸，因此聚丙烯酸结构简式为 ，然后结合有机化合物中官能团性质解答。
18．【答案】（1）碳碳双键；（醇）羟基；能
（2）5
【解析】【解答】解：（1）维生素A中的含有官能团种类有碳碳双键、（醇）羟基，含碳碳双键能使溴水褪色，故答案为：碳碳双键；（醇）羟基；能；（2）含5个碳碳双键，可与氢气发生加成反应，则1mol维生素A1分子最多可跟5molH2发生加成反应，故答案为：5．
【分析】由结构可知分子中含碳碳双键、﹣OH，结合烯烃、醇的性质来解答．
19．【答案】（1）苯酚
（2）反应物、催化剂；取代反应
（3）
（4）
（5）碳碳双键、羰基
（6）3
（7）
【解析】【解答】根据以上分析，(1) 根据元素守恒，A中含碳原子数是6，则A的相对分子质量是 、则氧原子数是 、氢原子数是 6， A的分子式是 ，A为芳香族化合物，A的结构简式是 ，化学名称是苯酚。(2)反应1是苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸( )，浓硫酸的作用是磺化剂(反应物)、催化剂，反应3是 与 发生取代反应生成 和HCl，反应类型为取代反应。(3)反应2是 与CH3I发生取代反应生成 和NaI，化学方程式为 。(4) 与硝酸发生取代反应生成 ，所以C的结构简式 。(5)根据E的结构简式 ，可知含有的官能团的名称有醚键、碳碳双键、羰基。(6)①属于芳香族化合物，且为邻二取代，②属于酯类，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色，说明水解产物含有酚羟基；③非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰，说明非苯环上有3种不同环境的氢原子；符合条件的 的同分异构体有 、 、 ，共3种；(7)由苯为主要原料合成对甲基苯酚，第一步 ，第二步甲苯发生硝化反应， ；依据题干的合成路线可知，第三步和第四步依次发生 ，故合成路线为
【分析】苯与浓硫酸发生取代反应生成 ，根据元素守恒，A中含碳原子数是6，则A的相对分子质量是 、则氧原子数是 、氢原子数是 6， A为芳香族化合物，A的结构简式是 ； 与氢氧化钠反应生成 ，则B是 ；B与CH3I发生取代反应生成 ， 与硝酸发生取代反应生成 ， 可以还原为 ； 发生取代反应生成 ； 与 发生取代反应生成 。
20．【答案】（1）bd
（2）1，3一丁二烯；羧基
（3）
（4）氧化反应；消去反应
（5） +2NaOH +2H2O+2NaBr
（6）13；HO CH2COOH
【解析】【解答】根据有机物A的相对分子质量为88，8.8gA完全燃烧只生成体积比为1：1(同温同压)的CO2和H2O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8g，设A的分子为CxH2xOy，0.1molA完全燃烧生成CO2、H2O的质量为24.8g，则有：0.1x×(44+18)=24.8，解得x=4.12×4+8+16y=88，解得y=2，则A的分子式为C4H8O2， 由于等质量的有机物A能与0.2mol乙酸发生酯化反应，说明分子中含有2个一OH，其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为1：2：1，推知A 的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。(1)A(HOCH2CH=CHCH2OH) ，存在顺反异构体，a不符合题意；乙烯所有原子都在同一平面内，推知HOCH2CH=CHCH2OH中所有C原子一定共面，b符合题意；A中没有羧基，不能使石蕊试液变红，c不符合题意； A中含有1个碳碳双键， 所以1molA在一定条件下能与1molH2发生加成反应，d符合题意。(2)F为CH2=CH-CH=CH2，其名称为1，3一丁二烯。根据D的结构简式可知，D中的含氧官能团为羧基。(3) HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成B(HOCH2CH2CHClCH2OH)，B被酸性KMnO4溶液氧化生成C(HOOCCH2CHCl COOH) ，C发生消去反应生成D(HOOCCH=CHCOOH) ，D发生分子内脱水反应生成E( )，所以E的结构简式为 。(4)BC为氧化反应，CD的①为消去反应。(5)H为 ，H在NaOH醇溶液中发生消去反应生成I，化学方程式为 +2NaOH +2H2O+2NaBr。(6) G的同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基， 且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，苯环上连-OH和-CH2COOH有邻、间、对三种结构； 苯环上连-OH、-COOH、-CH， 有10种结构，共有13种同分异构体，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2：2 ：2：1 ：1的结构简式为HO CH2COOH。
【分析】根据已知条件和有机化合物合成途径，推断出各有机化合物的分子式和结构式，进而根据有机物的官能团分析其性质。
21．【答案】（1）2，2，4﹣三甲基戊烷
（2）4
（3）3，6﹣二甲基﹣1﹣庚炔
【解析】【解答】解：（1）取代基的位次和最小，名称为2，2，4﹣三甲基戊烷，故答案为：2，2，4﹣三甲基戊烷；（2）2，2，4﹣三甲基戊烷中有4种氢原子，一氯代物有4种，故答案为：4；（3）炔烃命名时，要选含官能团的最长的碳链为主链，故主链上有7个碳原子，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，故在1号和2号碳原子间有碳碳三键，在3号和6号碳原子上各有一个甲基，故名称为3，6﹣二甲基﹣1﹣庚炔，故答案为：3，6﹣二甲基﹣1﹣庚炔；
【分析】（1）①长﹣﹣﹣﹣﹣选最长碳链为主链；②多﹣﹣﹣﹣﹣遇等长碳链时，支链最多为主链；③近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号；④小﹣﹣﹣﹣﹣支链编号之和最小．看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号”的原则；⑤简﹣﹣﹣﹣﹣两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；（2）根据等效氢判断，分子中有几种不同的H原子，其一氯代物就有几种；（3）炔烃命名时，要选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，据此分析．