2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第1课时 醇（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第1课时 醇（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.6MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-22 20:37:38 | ||
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文档简介
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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第1课时 醇
基础过关练
题组一 醇的概念、分类和命名
1.醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是( )
A. B.
C.CH3OH D.
2.(2023安徽六安第一中学检测)下列关于醇的说法正确的是( )
A. 的名称为2-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-3,6-己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C. 的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D.
的名称为3,6-二乙基-1-庚醇
3.下列叙述正确的是( )
A.(CH3)3COH的名称:2,2-二甲基乙醇
B.乙二醇和丙三醇都属于多元醇
C.和在分子组成上相差一个“CH2”原子团,因此互为同系物
D.分子式为C2H6O的有机物结构简式一定为C2H5OH
题组二 醇的物理性质和用途
4.(2022江苏连云港高级中学期中)甘油(CH2OHCHOHCH2OH)常温下是一种无色液体。下列有关甘油的说法正确的是( )
A.与1-丙醇(CH3CH2CH2OH)互为同系物
B.与汽油同属于烃
C.易溶于水与分子中含有多个羟基有关
D.在水溶液中能电离产生OH-
5.下列有关醇类物理性质的说法中,不正确的是( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的特点
D.甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶,这是因为这些醇与水形成了氢键
题组三 醇的同分异构体
6.(2023北京第四中学检测)用铜做催化剂,将1-丙醇氧化为某有机物。下列物质中,与该有机物互为同分异构体的是( )
A.CH3—O—CH2CH3 B.2-丙醇
C. D.CH3COOCH3
7.(2023河北邯郸统考)分子式为C5H12O的有机物,可与金属钠反应产生H2,根据下列性质回答以下问题。
(1)该有机化合物有 种同分异构体(不考虑立体异构)。
(2)若该有机物可被催化氧化成醛,而不能发生消去反应,则该有机物的结构简式为 。
(3)若该有机物不能发生催化氧化反应,而能发生消去反应生成烯烃,则该有机物的结构简式可能为 。
(4)能被氧化为醛的有 种,能被氧化为酮的有 种。
题组四 醇的化学性质
8.某有机物分子的空间填充模型如图所示,有关该物质的说法不正确的是( )
A.其结构简式为CH3CH2OH
B.含有的官能团为—OH
C.能与金属钠反应
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9.(2022广东深圳光明高级中学期中)研究有机化学反应过程中有机物分子的断键方式非常重要。下表中有关说法均正确的是( )
乙醇
选项 反应试剂及条件 断键位置 反应类型
A 常温、钠 ①③ 置换反应
B 140 ℃、浓硫酸 ①② 取代反应
C 170 ℃、浓硫酸 ①⑤ 消去反应
D 加热、CuO ②③ 还原反应
10.(2022广东东莞东华高级中学期中)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应也能发生氧化反应
C.能溶于水,不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3
11.(2022陕西榆林期末)实验室利用如图装置制取有机物,下列说法错误的是( )
A.控制反应温度可制取乙烯、乙醚
B.b为恒压滴液漏斗,其优点是便于液体顺利滴下
C.将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明有乙烯生成
D.利用此装置制乙烯时浓硫酸在反应中做催化剂、脱水剂
12.人体缺乏维生素A,会出现皮肤干燥、夜盲症等。维生素A又称视黄醇,分子结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.1 mol维生素A最多能与7 mol H2发生加成反应
B.维生素A不能被氧化得到醛
C.维生素A是一种易溶于水的醇
D.维生素A的分子式为C20H30O
13.既可发生消去反应,又能被氧化成醛的物质是( )
A.2-甲基-1-丁醇
B.2,2-二甲基-1-丁醇
C.2-甲基-2-丁醇
D.2,3-二甲基-2-丁醇
14.(2022江西赣州第一中学期中)有机物结构可用“键线式”表示,如:CH3—CHCH—CH3可简写为。松油醇具有紫丁香味,其酯类常用于香精调制,如图为松油醇的结构。
关于松油醇的说法正确的是( )
A.能催化氧化成醛
B.分子式为C10H20O
C.与氢气加成后的产物有4种一氯代物
D.能发生加聚反应,所有C原子不可能共平面
15.(2023北京海淀模拟)如图所示转化关系(部分反应条件、试剂已略去),下列说法正确的是( )
A.A与C互为同分异构体
B.A转化为B、E时的反应类型相同
C.C转化为D为取代反应
D.D分子中所有原子一定共平面
16.(2022江西南昌大学附中月考)实验室中以2-丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]为原料制备2-氯丁烷,其装置如图所示(夹持、加热装置已略去):
相关信息见表:
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 性质
2-丁醇 -114.7 99.5 0.80 与水互溶
2-氯丁烷 -131.3 68.2 0.87 微溶于水,碱性条件下水解
实验步骤如下:
步骤1:甲装置的圆底烧瓶中加入少量无水ZnCl2和100 mL 12 mol·L-1浓盐酸,充分溶解、冷却,再加入46.25 mL 2-丁醇加热一段时间。
步骤2:将反应混合物移至乙装置的蒸馏烧瓶内,蒸馏并收集115 ℃以下的馏分。
步骤3:对馏分进行系列操作,分离出粗产品。
步骤4:经过进一步精制得产品37.0 g。
步骤5:测定实验生成2-氯丁烷的产率。
回答下列问题:
(1)甲装置中圆底烧瓶的容积可选择 (填字母)。
A.150 mL B.250 mL
C.1 000 mL D.1 500 mL
(2)甲装置中Ⅰ处仪器的作用是 ,乙装置中Ⅱ处的仪器是 (填“A”或“B”)。
(3)“步骤3”中先用蒸馏水洗涤,是为了除去 ;再用10% Na2CO3溶液洗涤,该操作要迅速,原因是 ;最后加入CaCl2固体干燥并过滤。
(4)结合(3)分析“步骤3”中除过滤外,还涉及的操作有 (填字母)。
A.蒸馏 B.分液 C.萃取
(5)2-氯丁烷的产率是 。
能力提升练
题组一 醇的结构和性质
1.(2022辽宁沈阳月考)化合物M(如图所示)在热熔胶、黏合剂、橡胶等多种行业有广泛应用。下列关于M的说法错误的是( )
A.分子间能形成氢键
B.该物质能被氧化为酮
C.分子式为C10H12O
D.环上的一氯代物有7种(不含立体异构)
2.(2023山东青岛第五十八中学检测)甲硫醇(CH3SH)是一种重要的原料和化工试剂,H2S与CH3OH合成CH3SH的催化过程如图。下列说法中不正确的是( )
A.CH3SH和CH3OH中碳元素化合价相同
B.过程⑤中,形成了O—H键和C—H键
C.CH3OH能发生催化氧化和消去反应
D.H2S与CH3OH合成甲硫醇的反应类型为取代反应
3.某二元醇的结构为,关于该有机物的说法错误的是( )
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L(标准状况)
4.饱和一元醇35.2 g和足量的金属Na反应,生成标准状况下氢气的体积为4.48 L,该醇可被氧化成醛,则其结构可能有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.(2022山东济宁期中)下列有关牛式二烯炔醇的说法错误的是( )
A.分子的不饱和度为8
B.分子中含有2个手性碳原子
C.一定条件下可以发生取代、氧化、加成反应
D.牛式二烯炔醇与Br2按物质的量之比1∶2发生加成反应的产物有8种(不考虑顺反异构)
题组二 醇的化学性质及实验探究与应用
6.(2023安徽合肥联考)常用同位素标记法探究反应实质,酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是( )
A.和CH3CH2OH
B.和CH3COH
C.和CH3COH
D.和CH3CH2OH
7.(2022河北邢台期中)乙醇发生消去反应的装置(部分夹持装置已省略)如图所示,下列说法正确的是( )
A.实验过程中浓硫酸表现出的性质为脱水性和酸性
B.若实验进行一段时间后,发现未加入沸石,应立即打开圆底烧瓶上端的橡胶塞,补加沸石
C.氢氧化钠溶液的作用是除去挥发出来的乙醇及吸收可能产生的二氧化硫
D.反应结束后,首先应用灯帽盖灭酒精灯,然后再从右往左、从下往上依次拆除实验装置
8.(2023湖北武汉模拟)一种Ru(Ⅱ)化合物(表示为Cat.)在催化草酸酯(A)加氢成醇的过程中起到了关键作用。其反应过程可以表示为:
下列说法错误的是( )
A.有机物B发生氧化反应生成含—CHO的物质
B.有机物D有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶2∶3
C.1 mol A完全反应生成C,至少消耗2 mol H2
D.E在一定条件下可与乙酸发生反应
9.实验室用环己醇脱水的方法合成环己烯,该实验的装置(夹持和加热装置已省略)如图所示:
可能用到的有关数据如下:
相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
按下列实验步骤回答问题:
Ⅰ.产物合成
在a中加入10.0 g环己醇和几片碎瓷片,冷却搅拌下慢慢加入1 mL浓硫酸,b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度接近90 ℃。
(l)碎瓷片的作用是 ;仪器b的名称是 。
(2)a中发生主要反应的化学方程式为 ;本实验最容易产生的有机副产物的结构简式为 。
Ⅱ.分离提纯
将反应粗产物倒入分液漏斗中,依次用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过操作X得到纯净的环己烯,称量,其质量为4.1 g。
(3)用碳酸钠溶液洗涤的作用是 ,操作X的名称为 。
Ⅲ.产物分析及产率计算
(4)①核磁共振氢谱可以帮助鉴定产物是否为环己烯,环己烯分子中有
种不同化学环境的氢原子。
②本实验所得环己烯的产率是 。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第1课时 醇
基础过关练
1.A 2.A 3.B 4.C 5.B 6.C 8.D 9.B
10.B 11.C 12.D 13.A 14.D 15.A
1.A A项中羟基与苯环碳原子相连,不属于醇。
2.A B项,的正确命名是5-甲基-1,4-己二醇;C项,的正确命名为3-甲基-3,4-己二醇;D项,该分子中的最长碳链上有8个碳原子,正确命名为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
易错提醒 饱和醇的命名应选择含有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为某醇。
3.B (CH3)3COH的名称:2-甲基-2-丙醇,故A错误;是酚,是醇,二者不是同类物质,不互为同系物,C错误;分子式为C2H6O的有机物可以是CH3CH2OH,也可以是CH3OCH3,D错误。
4.C 1个1-丙醇(CH3CH2CH2OH)分子中有1个羟基,1个甘油(CH2OHCHOHCH2OH)分子中有3个羟基,二者不互为同系物,故A错误;甘油(CH2OHCHOHCH2OH)中含有氧元素,不属于烃,故B错误;甘油(CH2OHCHOHCH2OH)中含有羟基,可与水分子之间形成氢键,所以易溶于水,故C正确;甘油(CH2OHCHOHCH2OH)是非电解质,在水溶液中不能电离出OH-,故D错误。
5.B 乙二醇、乙醇的分子间都能形成氢键,乙二醇分子间形成氢键的概率比乙醇大,所以沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,故A正确;乙醇与水互溶,所以不能用乙醇萃取碘水中的碘,故B不正确;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精的挥发性,故C正确;甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶,这是因为这些醇与水形成了氢键,故D正确。
6.C 1-丙醇(CH3CH2CH2OH)在Cu做催化剂条件下发生催化氧化,得到丙醛(CH3CH2CHO),丙醛和丙酮()互为同分异构体。
7.答案 (1)8 (2) (3) (4)4 3
解析 (1)C5H12O与钠反应能放出H2,且符合饱和一元醇的通式。—C5H11有8种结构,所以C5H11OH共有8种同分异构体。
(2)若该有机物可被催化氧化生成醛,则其分子中含—CH2OH基团,不能发生消去反应。
(3)若该有机物不能发生催化氧化反应,说明—OH所连的碳原子上没有氢,该有机物的结构简式是。
(4)能被氧化为醛,可以写为C4H9—CH2OH,C4H9—有四种结构,即C5H12O能被氧化为醛的有4种;满足分子式为C5H12O的共有8种同分异构体,能被氧化为醛的有4种,不能被催化氧化,则含有基团,能被氧化为酮的有3种。
归纳提升 分子结构为R—CH2OH,可发生催化氧化生成醛。
分子结构为,可发生催化氧化生成酮。
分子结构为,不能被催化氧化。
R、R'、R″都表示烷基。
8.D 题图为乙醇的空间填充模型,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,故A正确;乙醇的官能团为羟基,即—OH,故B正确;乙醇中含有羟基,可以和金属钠反应,故C正确;乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D不正确。
9.B 常温下乙醇与钠反应产生乙醇钠和氢气,断裂的化学键为①,反应类型是置换反应,A不符合题意;乙醇与浓硫酸混合加热至140 ℃,发生分子间脱水,C2H5—OH+H—OC2H5 C2H5—O—C2H5+H2O,反应类型是取代反应,B符合题意;乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃,发生消去反应生成,断裂的化学键为②⑤,反应类型是消去反应,C不符合题意;CH3CH2OH+CuO Cu+H2O+CH3CHO,断裂的化学键为①③,反应类型是氧化反应,D不符合题意。
10.B 由二甘醇的结构简式可知,二甘醇可以发生消去反应,A错误;二甘醇既可以发生取代反应,又可以发生氧化反应,B正确;二甘醇易溶于乙醇,C错误;二甘醇的分子式为C4H10O3,不符合通式CnH2nO3,D错误。
11.C 控制反应温度可制取乙烯、乙醚,控制温度在170 ℃可反应得到乙烯,控制温度在140 ℃可反应得到乙醚,故A正确;b为恒压滴液漏斗,滴管内压强和烧瓶中压强相同,其优点是便于液体顺利滴下,故B正确;生成的乙烯中会混有挥发出的乙醇,由于乙醇和乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此高锰酸钾溶液褪色不能证明有乙烯生成,故C错误;利用题述装置制乙烯时,浓硫酸做催化剂和脱水剂,故D正确。
12.D 碳碳双键能和氢气发生加成反应,1个该分子中含有5个碳碳双键,则1 mol维生素A最多能与5 mol H2发生加成反应,故A错误;维生素A中连接醇羟基的C原子上有2个H原子,所以能被氧化得到醛,故B错误;维生素A不易溶于水,故C错误;根据结构可知,维生素A的分子式为C20H30O,故D正确。
13.A 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上连有氢原子时,才可发生消去反应,与羟基相连的碳原子上至少连有2个氢原子的醇才能被氧化为醛;2-甲基-1-丁醇既可以发生消去反应,又能被氧化成醛;2,2-二甲基-1-丁醇不能发生消去反应;2-甲基-2-丁醇不能被氧化成醛;2,3-二甲基-2-丁醇不能发生催化氧化;故选A。
14.D 该物质中羟基所连碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,A错误;根据该物质的键线式可知其分子式为C10H18O,B错误;松油醇与H2发生加成反应得到,除羟基H原子外,还有6种H原子,所以其一氯代物不止4种,C错误;含有碳碳双键,能发生加聚反应,存在3个C原子连接在同一饱和碳原子上的结构,根据甲烷的空间构型可知该分子中不可能所有C原子共面,D正确。
15.A A与C的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,A正确;A转化为B是消去反应,A转化为E为取代反应,B错误;C转化为D不为取代反应,C错误;D分子中含有甲基,D分子中所有原子一定不共平面,D错误。
16.答案 (1)B (2)冷凝回流 B (3)HCl和2-丁醇 减少2-氯丁烷水解 (4)B (5)80%
解析 (1)甲装置的圆底烧瓶中加入少量无水ZnCl2和100 mL 12 mol·L-1浓盐酸,充分溶解、冷却,再加入46.25 mL 2-丁醇加热一段时间,溶液的体积约为146 mL,反应时圆底烧瓶中液体的体积不超过烧瓶容积的,因此可选择250 mL的圆底烧瓶。(2)甲装置中Ⅰ处的仪器为球形冷凝管,可以冷凝回流2-丁醇,提高原料的利用率;乙装置中Ⅱ处的仪器可为直形冷凝管,选B。(3)结合题给信息知“步骤3”中先用蒸馏水洗涤,是为了除去HCl和2-丁醇;由于2-氯丁烷在碱性条件下会水解,碳酸钠溶液显碱性,因此该操作要迅速。(4)除过滤外,分离2-氯丁烷与水相时需要分液。(5)46.25 mL 2-丁醇的质量为46.25 mL×0.80 g·cm-3×1 cm3·mL-1=37 g,理论上可以生成2-氯丁烷的质量为×92.5 g·mol-1=46.25 g,2-氯丁烷的产率=×100%=80%。
能力提升练
1.D 2.C 3.C 4.C 5.B 6.B 7.C 8.C
1.D
2.C CH3SH和CH3OH中碳元素化合价相同,A正确;过程⑤中,生成了CH3SH和H2O,由图示可知,形成了O—H键和C—H键,B正确;
CH3OH能发生催化氧化生成HCHO,不能发生消去反应,C错误;H2S与甲醇合成甲硫醇的反应方程式为H2S+CH3OH CH3SH+H2O,
—SH取代甲醇中的—OH,反应类型为取代反应,D正确。
3.C 为二元醇,主链上有7个碳原子,从右往左数,取代基甲基在5号碳原子上,2个羟基分别在2、5号碳原子上,用系统命名法命名为5-甲基-2,5-庚二醇,故A正确;中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子,分子中2个—OH都可以被消去,该有机物通过消去反应形成的二烯烃有6种,故B正确;醇中存在—CH2OH结构才能被催化氧化得到醛类物质,该分子中不存在—CH2OH结构,所以该有机物不能通过催化氧化得到醛类物质,故C错误;1 mol该有机物含2 mol羟基,能与足量金属Na反应产生1 mol氢气,在标准状况下其体积为22.4 L,故D正确。
4.C 标准状况下4.48 L氢气的物质的量为4.48 L÷22.4 L/mol=0.2 mol ,设饱和一元醇的组成为CnH2n+1OH,列关系式如下:
2CnH2n+1OH ~ H2
(28n+36)g 1 mol
35.2 g 0.2 mol
(28n+36)g∶35.2 g=1 mol∶0.2 mol ,解得n=5 ,所以该醇为C5H11OH,该醇可被氧化成醛,说明结构中存在—CH2OH,即C4H9—CH2OH,丁基有4种结构,所以符合条件的醇有4种,故选C。
方法指引 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,根据2CnH2n+1OH~H2的关系进行计算,确定醇的分子式,该醇可被氧化成醛,说明结构中存在—CH2OH,该饱和一元醇可以看作比醇少一个碳原子的烷烃中一个H原子被—CH2OH取代。
5.B 该分子的不饱和度为8,A正确;如图中有3个手性碳原子,B错误;含有—OH,能发生酯化(取代)反应,含碳碳双键、碳碳三键可发生加成反应、氧化反应,C正确;设该有机物为1 mol,Br2为2 mol,1 mol Br2加在“牛头”的碳碳双键上,另1 mol加在碳碳三键或“肚底”碳碳双键上共有3种;1 mol Br2加在“肚底”的碳碳双键上,另1 mol加在碳碳三键上共有2种;2个碳碳三键上各加1 mol Br2共有1种;2 mol Br2均加在同一个碳碳三键上有2种,共3+2+1+2=8种,D正确。
6.B A项,两物质反应生成CH3COOC2H5,相对分子质量为88;B项,两物质反应生成CH3CO18OC2H5,相对分子质量为90;C项,两物质反应生成CH3C18O18OC2H5,相对分子质量为92;D项,两物质反应生成CH3COOC2H5,相对分子质量为88。
7.C 在该实验中浓硫酸做催化剂和脱水剂,A错误;应停火降温,待反应物恢复至室温时再打开圆底烧瓶上的橡胶塞,补加沸石,B错误;在实验过程中可能产生少量二氧化硫,NaOH溶液可以吸收二氧化硫及挥发出来的乙醇,C正确;实验结束应先将导管口均移出溶液,再熄灭酒精灯,防止液体倒吸,D错误。
8.C 有机物B中含有—CH2OH结构,可被催化氧化生成含—CHO的物质,A正确;有机物D是CH3CH2OH,有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶2∶3,B正确;根据图示中有机物A转化为有机物C的过程,推知1 mol A完全反应生成C,至少消耗4 mol H2,C错误;E中含有羟基,可与乙酸发生酯化反应,D正确。
9.答案 (1)防止a中液体暴沸 直形冷凝管
(2)+H2O
(3)除去粗产品中的硫酸 蒸馏
(4)①3 ②50%
解析 (1)混合液体加热时易发生暴沸现象,加入碎瓷片可以防暴沸;根据图示可知仪器b是直形冷凝管。(2)环己醇在浓硫酸催化并加热的条件下反应生成环己烯,该反应的化学方程式为+H2O;加热过程中,环己醇除可以发生消去反应生成环己烯外,还可以发生取代反应生成。(3)碳酸钠能和硫酸反应生成可溶于水的硫酸钠,所以用碳酸钠溶液洗涤的作用是除去粗产品中的硫酸;操作X的目的是分离互溶的液体混合物,所以操作X的名称为蒸馏。(4)①环己烯分子中有3种不同化学环境的氢原子;②10.0 g 环己醇的物质的量为=0.1 mol,根据反应+H2O可知,理论上可以得到0.1 mol环己烯,其质量为82 g·mol-1×0.1 mol=8.2 g,所以环己烯的产率为×100%=50%。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第1课时 醇
基础过关练
题组一 醇的概念、分类和命名
1.醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是( )
A. B.
C.CH3OH D.
2.(2023安徽六安第一中学检测)下列关于醇的说法正确的是( )
A. 的名称为2-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-3,6-己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C. 的名称为4-甲基-3,4-己二醇
D.
的名称为3,6-二乙基-1-庚醇
3.下列叙述正确的是( )
A.(CH3)3COH的名称:2,2-二甲基乙醇
B.乙二醇和丙三醇都属于多元醇
C.和在分子组成上相差一个“CH2”原子团,因此互为同系物
D.分子式为C2H6O的有机物结构简式一定为C2H5OH
题组二 醇的物理性质和用途
4.(2022江苏连云港高级中学期中)甘油(CH2OHCHOHCH2OH)常温下是一种无色液体。下列有关甘油的说法正确的是( )
A.与1-丙醇(CH3CH2CH2OH)互为同系物
B.与汽油同属于烃
C.易溶于水与分子中含有多个羟基有关
D.在水溶液中能电离产生OH-
5.下列有关醇类物理性质的说法中,不正确的是( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的特点
D.甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶,这是因为这些醇与水形成了氢键
题组三 醇的同分异构体
6.(2023北京第四中学检测)用铜做催化剂,将1-丙醇氧化为某有机物。下列物质中,与该有机物互为同分异构体的是( )
A.CH3—O—CH2CH3 B.2-丙醇
C. D.CH3COOCH3
7.(2023河北邯郸统考)分子式为C5H12O的有机物,可与金属钠反应产生H2,根据下列性质回答以下问题。
(1)该有机化合物有 种同分异构体(不考虑立体异构)。
(2)若该有机物可被催化氧化成醛,而不能发生消去反应,则该有机物的结构简式为 。
(3)若该有机物不能发生催化氧化反应,而能发生消去反应生成烯烃,则该有机物的结构简式可能为 。
(4)能被氧化为醛的有 种,能被氧化为酮的有 种。
题组四 醇的化学性质
8.某有机物分子的空间填充模型如图所示,有关该物质的说法不正确的是( )
A.其结构简式为CH3CH2OH
B.含有的官能团为—OH
C.能与金属钠反应
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9.(2022广东深圳光明高级中学期中)研究有机化学反应过程中有机物分子的断键方式非常重要。下表中有关说法均正确的是( )
乙醇
选项 反应试剂及条件 断键位置 反应类型
A 常温、钠 ①③ 置换反应
B 140 ℃、浓硫酸 ①② 取代反应
C 170 ℃、浓硫酸 ①⑤ 消去反应
D 加热、CuO ②③ 还原反应
10.(2022广东东莞东华高级中学期中)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应也能发生氧化反应
C.能溶于水,不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3
11.(2022陕西榆林期末)实验室利用如图装置制取有机物,下列说法错误的是( )
A.控制反应温度可制取乙烯、乙醚
B.b为恒压滴液漏斗,其优点是便于液体顺利滴下
C.将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明有乙烯生成
D.利用此装置制乙烯时浓硫酸在反应中做催化剂、脱水剂
12.人体缺乏维生素A,会出现皮肤干燥、夜盲症等。维生素A又称视黄醇,分子结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.1 mol维生素A最多能与7 mol H2发生加成反应
B.维生素A不能被氧化得到醛
C.维生素A是一种易溶于水的醇
D.维生素A的分子式为C20H30O
13.既可发生消去反应,又能被氧化成醛的物质是( )
A.2-甲基-1-丁醇
B.2,2-二甲基-1-丁醇
C.2-甲基-2-丁醇
D.2,3-二甲基-2-丁醇
14.(2022江西赣州第一中学期中)有机物结构可用“键线式”表示,如:CH3—CHCH—CH3可简写为。松油醇具有紫丁香味,其酯类常用于香精调制,如图为松油醇的结构。
关于松油醇的说法正确的是( )
A.能催化氧化成醛
B.分子式为C10H20O
C.与氢气加成后的产物有4种一氯代物
D.能发生加聚反应,所有C原子不可能共平面
15.(2023北京海淀模拟)如图所示转化关系(部分反应条件、试剂已略去),下列说法正确的是( )
A.A与C互为同分异构体
B.A转化为B、E时的反应类型相同
C.C转化为D为取代反应
D.D分子中所有原子一定共平面
16.(2022江西南昌大学附中月考)实验室中以2-丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]为原料制备2-氯丁烷,其装置如图所示(夹持、加热装置已略去):
相关信息见表:
物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 性质
2-丁醇 -114.7 99.5 0.80 与水互溶
2-氯丁烷 -131.3 68.2 0.87 微溶于水,碱性条件下水解
实验步骤如下:
步骤1:甲装置的圆底烧瓶中加入少量无水ZnCl2和100 mL 12 mol·L-1浓盐酸,充分溶解、冷却,再加入46.25 mL 2-丁醇加热一段时间。
步骤2:将反应混合物移至乙装置的蒸馏烧瓶内,蒸馏并收集115 ℃以下的馏分。
步骤3:对馏分进行系列操作,分离出粗产品。
步骤4:经过进一步精制得产品37.0 g。
步骤5:测定实验生成2-氯丁烷的产率。
回答下列问题:
(1)甲装置中圆底烧瓶的容积可选择 (填字母)。
A.150 mL B.250 mL
C.1 000 mL D.1 500 mL
(2)甲装置中Ⅰ处仪器的作用是 ,乙装置中Ⅱ处的仪器是 (填“A”或“B”)。
(3)“步骤3”中先用蒸馏水洗涤,是为了除去 ;再用10% Na2CO3溶液洗涤,该操作要迅速,原因是 ;最后加入CaCl2固体干燥并过滤。
(4)结合(3)分析“步骤3”中除过滤外,还涉及的操作有 (填字母)。
A.蒸馏 B.分液 C.萃取
(5)2-氯丁烷的产率是 。
能力提升练
题组一 醇的结构和性质
1.(2022辽宁沈阳月考)化合物M(如图所示)在热熔胶、黏合剂、橡胶等多种行业有广泛应用。下列关于M的说法错误的是( )
A.分子间能形成氢键
B.该物质能被氧化为酮
C.分子式为C10H12O
D.环上的一氯代物有7种(不含立体异构)
2.(2023山东青岛第五十八中学检测)甲硫醇(CH3SH)是一种重要的原料和化工试剂,H2S与CH3OH合成CH3SH的催化过程如图。下列说法中不正确的是( )
A.CH3SH和CH3OH中碳元素化合价相同
B.过程⑤中,形成了O—H键和C—H键
C.CH3OH能发生催化氧化和消去反应
D.H2S与CH3OH合成甲硫醇的反应类型为取代反应
3.某二元醇的结构为,关于该有机物的说法错误的是( )
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L(标准状况)
4.饱和一元醇35.2 g和足量的金属Na反应,生成标准状况下氢气的体积为4.48 L,该醇可被氧化成醛,则其结构可能有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
5.(2022山东济宁期中)下列有关牛式二烯炔醇的说法错误的是( )
A.分子的不饱和度为8
B.分子中含有2个手性碳原子
C.一定条件下可以发生取代、氧化、加成反应
D.牛式二烯炔醇与Br2按物质的量之比1∶2发生加成反应的产物有8种(不考虑顺反异构)
题组二 醇的化学性质及实验探究与应用
6.(2023安徽合肥联考)常用同位素标记法探究反应实质,酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是( )
A.和CH3CH2OH
B.和CH3COH
C.和CH3COH
D.和CH3CH2OH
7.(2022河北邢台期中)乙醇发生消去反应的装置(部分夹持装置已省略)如图所示,下列说法正确的是( )
A.实验过程中浓硫酸表现出的性质为脱水性和酸性
B.若实验进行一段时间后,发现未加入沸石,应立即打开圆底烧瓶上端的橡胶塞,补加沸石
C.氢氧化钠溶液的作用是除去挥发出来的乙醇及吸收可能产生的二氧化硫
D.反应结束后,首先应用灯帽盖灭酒精灯,然后再从右往左、从下往上依次拆除实验装置
8.(2023湖北武汉模拟)一种Ru(Ⅱ)化合物(表示为Cat.)在催化草酸酯(A)加氢成醇的过程中起到了关键作用。其反应过程可以表示为:
下列说法错误的是( )
A.有机物B发生氧化反应生成含—CHO的物质
B.有机物D有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶2∶3
C.1 mol A完全反应生成C,至少消耗2 mol H2
D.E在一定条件下可与乙酸发生反应
9.实验室用环己醇脱水的方法合成环己烯,该实验的装置(夹持和加热装置已省略)如图所示:
可能用到的有关数据如下:
相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
按下列实验步骤回答问题:
Ⅰ.产物合成
在a中加入10.0 g环己醇和几片碎瓷片,冷却搅拌下慢慢加入1 mL浓硫酸,b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度接近90 ℃。
(l)碎瓷片的作用是 ;仪器b的名称是 。
(2)a中发生主要反应的化学方程式为 ;本实验最容易产生的有机副产物的结构简式为 。
Ⅱ.分离提纯
将反应粗产物倒入分液漏斗中,依次用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过操作X得到纯净的环己烯,称量,其质量为4.1 g。
(3)用碳酸钠溶液洗涤的作用是 ,操作X的名称为 。
Ⅲ.产物分析及产率计算
(4)①核磁共振氢谱可以帮助鉴定产物是否为环己烯,环己烯分子中有
种不同化学环境的氢原子。
②本实验所得环己烯的产率是 。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第1课时 醇
基础过关练
1.A 2.A 3.B 4.C 5.B 6.C 8.D 9.B
10.B 11.C 12.D 13.A 14.D 15.A
1.A A项中羟基与苯环碳原子相连,不属于醇。
2.A B项,的正确命名是5-甲基-1,4-己二醇;C项,的正确命名为3-甲基-3,4-己二醇;D项,该分子中的最长碳链上有8个碳原子,正确命名为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
易错提醒 饱和醇的命名应选择含有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为某醇。
3.B (CH3)3COH的名称:2-甲基-2-丙醇,故A错误;是酚,是醇,二者不是同类物质,不互为同系物,C错误;分子式为C2H6O的有机物可以是CH3CH2OH,也可以是CH3OCH3,D错误。
4.C 1个1-丙醇(CH3CH2CH2OH)分子中有1个羟基,1个甘油(CH2OHCHOHCH2OH)分子中有3个羟基,二者不互为同系物,故A错误;甘油(CH2OHCHOHCH2OH)中含有氧元素,不属于烃,故B错误;甘油(CH2OHCHOHCH2OH)中含有羟基,可与水分子之间形成氢键,所以易溶于水,故C正确;甘油(CH2OHCHOHCH2OH)是非电解质,在水溶液中不能电离出OH-,故D错误。
5.B 乙二醇、乙醇的分子间都能形成氢键,乙二醇分子间形成氢键的概率比乙醇大,所以沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,故A正确;乙醇与水互溶,所以不能用乙醇萃取碘水中的碘,故B不正确;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精的挥发性,故C正确;甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶,这是因为这些醇与水形成了氢键,故D正确。
6.C 1-丙醇(CH3CH2CH2OH)在Cu做催化剂条件下发生催化氧化,得到丙醛(CH3CH2CHO),丙醛和丙酮()互为同分异构体。
7.答案 (1)8 (2) (3) (4)4 3
解析 (1)C5H12O与钠反应能放出H2,且符合饱和一元醇的通式。—C5H11有8种结构,所以C5H11OH共有8种同分异构体。
(2)若该有机物可被催化氧化生成醛,则其分子中含—CH2OH基团,不能发生消去反应。
(3)若该有机物不能发生催化氧化反应,说明—OH所连的碳原子上没有氢,该有机物的结构简式是。
(4)能被氧化为醛,可以写为C4H9—CH2OH,C4H9—有四种结构,即C5H12O能被氧化为醛的有4种;满足分子式为C5H12O的共有8种同分异构体,能被氧化为醛的有4种,不能被催化氧化,则含有基团,能被氧化为酮的有3种。
归纳提升 分子结构为R—CH2OH,可发生催化氧化生成醛。
分子结构为,可发生催化氧化生成酮。
分子结构为,不能被催化氧化。
R、R'、R″都表示烷基。
8.D 题图为乙醇的空间填充模型,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,故A正确;乙醇的官能团为羟基,即—OH,故B正确;乙醇中含有羟基,可以和金属钠反应,故C正确;乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D不正确。
9.B 常温下乙醇与钠反应产生乙醇钠和氢气,断裂的化学键为①,反应类型是置换反应,A不符合题意;乙醇与浓硫酸混合加热至140 ℃,发生分子间脱水,C2H5—OH+H—OC2H5 C2H5—O—C2H5+H2O,反应类型是取代反应,B符合题意;乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃,发生消去反应生成,断裂的化学键为②⑤,反应类型是消去反应,C不符合题意;CH3CH2OH+CuO Cu+H2O+CH3CHO,断裂的化学键为①③,反应类型是氧化反应,D不符合题意。
10.B 由二甘醇的结构简式可知,二甘醇可以发生消去反应,A错误;二甘醇既可以发生取代反应,又可以发生氧化反应,B正确;二甘醇易溶于乙醇,C错误;二甘醇的分子式为C4H10O3,不符合通式CnH2nO3,D错误。
11.C 控制反应温度可制取乙烯、乙醚,控制温度在170 ℃可反应得到乙烯,控制温度在140 ℃可反应得到乙醚,故A正确;b为恒压滴液漏斗,滴管内压强和烧瓶中压强相同,其优点是便于液体顺利滴下,故B正确;生成的乙烯中会混有挥发出的乙醇,由于乙醇和乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此高锰酸钾溶液褪色不能证明有乙烯生成,故C错误;利用题述装置制乙烯时,浓硫酸做催化剂和脱水剂,故D正确。
12.D 碳碳双键能和氢气发生加成反应,1个该分子中含有5个碳碳双键,则1 mol维生素A最多能与5 mol H2发生加成反应,故A错误;维生素A中连接醇羟基的C原子上有2个H原子,所以能被氧化得到醛,故B错误;维生素A不易溶于水,故C错误;根据结构可知,维生素A的分子式为C20H30O,故D正确。
13.A 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上连有氢原子时,才可发生消去反应,与羟基相连的碳原子上至少连有2个氢原子的醇才能被氧化为醛;2-甲基-1-丁醇既可以发生消去反应,又能被氧化成醛;2,2-二甲基-1-丁醇不能发生消去反应;2-甲基-2-丁醇不能被氧化成醛;2,3-二甲基-2-丁醇不能发生催化氧化;故选A。
14.D 该物质中羟基所连碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,A错误;根据该物质的键线式可知其分子式为C10H18O,B错误;松油醇与H2发生加成反应得到,除羟基H原子外,还有6种H原子,所以其一氯代物不止4种,C错误;含有碳碳双键,能发生加聚反应,存在3个C原子连接在同一饱和碳原子上的结构,根据甲烷的空间构型可知该分子中不可能所有C原子共面,D正确。
15.A A与C的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,A正确;A转化为B是消去反应,A转化为E为取代反应,B错误;C转化为D不为取代反应,C错误;D分子中含有甲基,D分子中所有原子一定不共平面,D错误。
16.答案 (1)B (2)冷凝回流 B (3)HCl和2-丁醇 减少2-氯丁烷水解 (4)B (5)80%
解析 (1)甲装置的圆底烧瓶中加入少量无水ZnCl2和100 mL 12 mol·L-1浓盐酸,充分溶解、冷却,再加入46.25 mL 2-丁醇加热一段时间,溶液的体积约为146 mL,反应时圆底烧瓶中液体的体积不超过烧瓶容积的,因此可选择250 mL的圆底烧瓶。(2)甲装置中Ⅰ处的仪器为球形冷凝管,可以冷凝回流2-丁醇,提高原料的利用率;乙装置中Ⅱ处的仪器可为直形冷凝管,选B。(3)结合题给信息知“步骤3”中先用蒸馏水洗涤,是为了除去HCl和2-丁醇;由于2-氯丁烷在碱性条件下会水解,碳酸钠溶液显碱性,因此该操作要迅速。(4)除过滤外,分离2-氯丁烷与水相时需要分液。(5)46.25 mL 2-丁醇的质量为46.25 mL×0.80 g·cm-3×1 cm3·mL-1=37 g,理论上可以生成2-氯丁烷的质量为×92.5 g·mol-1=46.25 g,2-氯丁烷的产率=×100%=80%。
能力提升练
1.D 2.C 3.C 4.C 5.B 6.B 7.C 8.C
1.D
2.C CH3SH和CH3OH中碳元素化合价相同,A正确;过程⑤中,生成了CH3SH和H2O,由图示可知,形成了O—H键和C—H键,B正确;
CH3OH能发生催化氧化生成HCHO,不能发生消去反应,C错误;H2S与甲醇合成甲硫醇的反应方程式为H2S+CH3OH CH3SH+H2O,
—SH取代甲醇中的—OH,反应类型为取代反应,D正确。
3.C 为二元醇,主链上有7个碳原子,从右往左数,取代基甲基在5号碳原子上,2个羟基分别在2、5号碳原子上,用系统命名法命名为5-甲基-2,5-庚二醇,故A正确;中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子,分子中2个—OH都可以被消去,该有机物通过消去反应形成的二烯烃有6种,故B正确;醇中存在—CH2OH结构才能被催化氧化得到醛类物质,该分子中不存在—CH2OH结构,所以该有机物不能通过催化氧化得到醛类物质,故C错误;1 mol该有机物含2 mol羟基,能与足量金属Na反应产生1 mol氢气,在标准状况下其体积为22.4 L,故D正确。
4.C 标准状况下4.48 L氢气的物质的量为4.48 L÷22.4 L/mol=0.2 mol ,设饱和一元醇的组成为CnH2n+1OH,列关系式如下:
2CnH2n+1OH ~ H2
(28n+36)g 1 mol
35.2 g 0.2 mol
(28n+36)g∶35.2 g=1 mol∶0.2 mol ,解得n=5 ,所以该醇为C5H11OH,该醇可被氧化成醛,说明结构中存在—CH2OH,即C4H9—CH2OH,丁基有4种结构,所以符合条件的醇有4种,故选C。
方法指引 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,根据2CnH2n+1OH~H2的关系进行计算,确定醇的分子式,该醇可被氧化成醛,说明结构中存在—CH2OH,该饱和一元醇可以看作比醇少一个碳原子的烷烃中一个H原子被—CH2OH取代。
5.B 该分子的不饱和度为8,A正确;如图中有3个手性碳原子,B错误;含有—OH,能发生酯化(取代)反应,含碳碳双键、碳碳三键可发生加成反应、氧化反应,C正确;设该有机物为1 mol,Br2为2 mol,1 mol Br2加在“牛头”的碳碳双键上,另1 mol加在碳碳三键或“肚底”碳碳双键上共有3种;1 mol Br2加在“肚底”的碳碳双键上,另1 mol加在碳碳三键上共有2种;2个碳碳三键上各加1 mol Br2共有1种;2 mol Br2均加在同一个碳碳三键上有2种,共3+2+1+2=8种,D正确。
6.B A项,两物质反应生成CH3COOC2H5,相对分子质量为88;B项,两物质反应生成CH3CO18OC2H5,相对分子质量为90;C项,两物质反应生成CH3C18O18OC2H5,相对分子质量为92;D项,两物质反应生成CH3COOC2H5,相对分子质量为88。
7.C 在该实验中浓硫酸做催化剂和脱水剂,A错误;应停火降温,待反应物恢复至室温时再打开圆底烧瓶上的橡胶塞,补加沸石,B错误;在实验过程中可能产生少量二氧化硫,NaOH溶液可以吸收二氧化硫及挥发出来的乙醇,C正确;实验结束应先将导管口均移出溶液,再熄灭酒精灯,防止液体倒吸,D错误。
8.C 有机物B中含有—CH2OH结构,可被催化氧化生成含—CHO的物质,A正确;有机物D是CH3CH2OH,有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶2∶3,B正确;根据图示中有机物A转化为有机物C的过程,推知1 mol A完全反应生成C,至少消耗4 mol H2,C错误;E中含有羟基,可与乙酸发生酯化反应,D正确。
9.答案 (1)防止a中液体暴沸 直形冷凝管
(2)+H2O
(3)除去粗产品中的硫酸 蒸馏
(4)①3 ②50%
解析 (1)混合液体加热时易发生暴沸现象,加入碎瓷片可以防暴沸;根据图示可知仪器b是直形冷凝管。(2)环己醇在浓硫酸催化并加热的条件下反应生成环己烯,该反应的化学方程式为+H2O;加热过程中,环己醇除可以发生消去反应生成环己烯外,还可以发生取代反应生成。(3)碳酸钠能和硫酸反应生成可溶于水的硫酸钠,所以用碳酸钠溶液洗涤的作用是除去粗产品中的硫酸;操作X的目的是分离互溶的液体混合物,所以操作X的名称为蒸馏。(4)①环己烯分子中有3种不同化学环境的氢原子;②10.0 g 环己醇的物质的量为=0.1 mol,根据反应+H2O可知,理论上可以得到0.1 mol环己烯,其质量为82 g·mol-1×0.1 mol=8.2 g,所以环己烯的产率为×100%=50%。
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