2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第1课时 醛和酮（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第1课时 醛和酮（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.7MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-22 20:41:59 | ||
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文档简介
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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
基础过关练
题组一 醛、酮的组成和结构
1.(2023重庆一中高三月考)下列有关化学用语的表示错误的是( )
A.醛基的电子式:
B.醛基具有较强的极性,其中碳氧双键中的电荷分布示意图为
C.的名称是3,4-二甲基-2-乙基戊醛
D.的化学名称为3-氯丁醛
2.下列物质属于酮的是( )
A. B.
C. D.
3.(2022河南南阳月考)桧木醇具有良好的抗菌性、保湿性和害虫忌避效果,是高安全性的植物成分。其结构如图所示,下列有关桧木醇的说法正确的是( )
A.分子式为C10H10O2
B.分子中含有两种官能团
C.分子中所有碳原子均共面
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.(2023福建南平统考)关于M的说法正确的是( )
A.分子式为C12H16O6
B.含官能团酮羰基
C.所有氧原子共平面
D.与互为同系物
5.某有机物的相对分子质量为102。
(1)经测定,该有机物含碳、氢、氧三种元素,其中含H的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧原子的5倍。该有机物的分子式是 ;若该有机物无甲基、无醚键,且能发生银镜反应,则该有机物中含有的官能团的名称为 ,写出该有机物与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式: 。
(2)经红外光谱测定,该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键,则其可能的结构简式为 (提示:羟基不能连在碳碳双键上)。
(3)经测定,该有机物只含碳、氢两种元素,且所有原子均在同一平面,请写出该有机物的结构简式: 。
题组二 醛、酮的化学性质
6.(2022江苏淮安期中)柠檬醛的结构简式为,根据所学知识判断下列说法不正确的是( )
A.能发生银镜反应
B.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol柠檬醛最多可与2 mol H2发生加成反应
D.能发生还原反应
7.乙烯酮的结构简式为,它是一种重要的有机中间体,可由乙酸分子内脱水得到。下列说法不正确的是( )
A.1 mol乙烯酮与1 mol H2完全反应生成1 mol乙醇
B.乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内
C.乙烯酮与水反应生成乙酸属于加成反应
D.乙烯酮与互为同分异构体
8.在10%稀碱溶液催化下,醛与醛分子间能发生反应:RCHO+R'CH2CHO
苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )
A.
B.
C.
D.
9.(2023江苏南京高三联考)由苯甲醛制备重要的有机合成中间体Ⅰ的一种反应如下:
下列说法正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2-环己烯酮
C.2-环己烯酮中所有的原子可能共平面
D.中间体Ⅰ与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子
10.已知:乙醇、乙醛的沸点分别为78 ℃、20.8 ℃。某同学试图利用下列实验装置来完成“乙醛的制备、收集和检验”一系列实验,其中设计不合理的是( )
11.(2022山东临沂月考)邻羟基肉桂酸(D)是合成香精的重要原料,下列为合成邻羟基肉桂酸的路线之一。
试回答:
(1)A中含氧官能团的名称是 和 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D与过量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)有机物E与D互为同分异构体,且E有如下特点:
①是苯的对位取代物;
②能与NaHCO3溶液反应放出气体;
③能发生银镜反应
请写出E的一种结构简式: 。
(5)下列说法正确的是 (填字母)。
A.A的分子式为C7H8O2
B.B能与NaHCO3溶液反应
C.C能发生聚合反应
D.1 mol D最多能与4 mol H2加成
题组三 醛基的检验
12.(2023山东省实验中学月考)下列有关乙醛发生银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是( )
A.做银镜反应实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,用酒精灯直接加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热,产生砖红色沉淀
13.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀产生,则含甲醛
B.加入银氨溶液并水浴加热,若能产生银镜,则含甲醛
C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛
D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
14.下列各组试剂不能检验出肉桂醛()中的无氧官能团的是( )
A.溴的四氯化碳溶液
B.新制的银氨溶液、硝酸、酸性高锰酸钾溶液
C.新制的氢氧化铜悬浊液、盐酸、溴水
D.新制的银氨溶液、硝酸、溴水
题组四 醛类的简单计算
15.已知乙醛和某环烷烃组成的混合物,其中含氧元素的质量分数为x,则其中含碳元素的质量分数为( )
A.
C. D.无法确定
16.(2022山东烟台二中月考)某一元醛(非甲醛)发生银镜反应,最多生成金属银4.32 g,等质量的该醛完全燃烧生成水1.08 g,则此醛可能是( )
A.丙醛
B.丙烯醛(CH2CHCHO)
C.丁醛(C3H7CHO)
D.丁烯醛(CH3CHCHCHO)
能力提升练
题组一 醛、酮的结构和性质
1.(2023河北衡水高三统考)苯丙烯醛又名肉桂醛,广泛应用于化工行业,可由下列反应制得,下列说法正确的是( )
A.此反应类型为取代反应
B.不考虑立体异构,与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香族化合物有4种
C.相同物质的量的苯丙烯醛、苯乙醛、甲醛与足量银氨溶液反应,消耗[Ag(NH3)2]OH的物质的量相同
D.反应中可以用溴水检验反应产物的生成
2.(2022江苏南京、盐城一模)物质Z的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.X分子中有2种含氧官能团
B.Y、Z分子中手性碳原子数目相等
C.X和Z可以用氯化铁溶液鉴别
D.Z分子中虚线框内所有碳原子一定共平面
3.(2022北京东城二模)探究乙醛的银镜反应,实验如下(水浴加热装置已略去,水浴温度均相同)。
已知:ⅰ.银氨溶液用2% AgNO3溶液和稀氨水配制。
ⅱ.[Ag(NH3)2]++2H2O Ag++2NH3·H2O
序号 ① ②
装置
现象 一直无明显现象 8 min有银镜产生
序号 ③ ④
装置
现象 3 min有银镜产生 d中较长时间无银镜产生,e中有银镜产生
下列说法不正确的是( )
A.a与b中现象不同的原因是[Ag(NH3)2]+能氧化乙醛而Ag+不能
B.c中发生的反应为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
C.增大pH,乙醛的还原性可能增强
D.分子中有醛基的物质通常都能与银氨溶液反应
题组二 新情境下醛、酮的性质的考查
4.(2022北京海淀一模)某科研团队研究用不同金属氧化物催化肉桂醛制苯甲醛(反应如下,部分产物略去)。反应时间和其他条件相同时,测得实验数据如表。
催化剂 催化剂中金属 元素的电负性 肉桂醛转 化率/% 苯甲醛选择性/%
BaO 0.9 80.79 71.93
CaO 1.0 78.27 60.51
Al2O3 1.5 74.21 54.83
ZnO 1.6 76.46 48.57
CuO 1.9 75.34 41.71
已知:ⅰ.选择性S(B)=×100%
ⅱ.Ba与Ca同主族。
下列说法不正确的是( )
A.肉桂醛制苯甲醛的反应属于氧化反应
B.用ZnO作催化剂优于用BaO
C.使用CuO作催化剂时,反应后副产物最多
D.金属氧化物中金属元素的电负性越小,苯甲醛选择性越好
5.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是( )
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
6.(2023天津河西高三统考)某小组同学对乙醛使溴水褪色的现象进行了如下实验探究。请按要求回答下列问题。
(1)同学们提出如下3种假设
①甲提出假设Ⅰ:乙醛与Br2发生加成反应,依据是乙醛分子中含有 。
②乙提出假设Ⅱ:乙醛与溴水反应的化学方程式为CH3CHO+Br2 BrCH2CHO+HBr;无论是几元取代反应,其中发生变化的n(Br2)∶n(HBr)= 。
③丙提出假设Ⅲ:乙醛被溴水中的Br2氧化为乙酸,其反应的离子方程式为 。
(2)该小组同学设计了如下两组方案探究假设是否正确。
探究假设Ⅰ是否成立
实验操作 现象
试管1 1 mL溴水+1 mL乙醛,充分振荡后静置 褪色
试管2 1 mL Br2的CCl4溶液+1 mL乙醛,充分振荡后静置 不褪色
分析上述实验,得出结论: 。
探究假设Ⅱ或假设Ⅲ是否成立
实验操作 pH
烧杯1 加入20 mL溴水+10 mL苯酚溶液(过量)待完全反应后,用pH计测定混合液的pH 2.0
烧杯2 加入20 mL溴水+10 mL乙醛溶液(过量),3 min后完全褪色,用pH计测定混合液的pH x
注:ⅰ.苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响忽略不计
ⅱ.lg2≈0.30。
②苯酚与Br2发生的取代反应中,生成的c(HBr)= mol/L。
③乙认为假设Ⅱ成立,则x= 。
④丙认为假设Ⅲ成立,则x≈ 。
(3)丁查阅资料知:乙醛是被溴水中产生的HBrO氧化的,而不是被Br2氧化的。从平衡移动的角度分析溴水褪色原因: 。
(4)结合上述实验,写出检验CH3CHCH—CHO分子中存在碳碳双键的试剂为 。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
基础过关练
1.A 2.C 3.D 4.B 6.C 7.A 8.D 9.D
10.D 12.A 13.D 14.B 15.B 16.AD
1.A 醛基的电子式为,A错误;氧元素的电负性大于碳元素,醛基中碳氧双键中共用电子对偏向氧原子一方,B正确;选择含醛基的最长的碳链作为主链,有5个碳原子,醛基的碳原子编号最小,有两个甲基,分别在3、4号碳原子上,一个乙基在2号碳原子上,该物质的名称为3,4-二甲基-2-乙基戊醛,C正确;的化学名称为3-氯丁醛,D正确。
2.C 酮的官能团为酮羰基[]。A为甲醛,属于醛;B为甲酸,属于羧酸;D含有醚键,属于醚。
3.D 根据题中桧木醇的结构可知其分子式为C10H12O2,A错误;题述分子中含碳碳双键、羟基和酮羰基三种官能团,B错误;分子中含饱和碳原子,且存在饱和碳原子上连有3个C,所有碳原子不可能共面,C错误;分子中含碳碳双键和羟基,该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
4.B M的分子式为C12H18O6,A错误;该有机物中的官能团为醚键、酮羰基,B正确;该分子中所有氧原子不可能共平面,C错误;同系物的官能团的种类和数目分别相同,M与(CH3)2CO不互为同系物,D错误。
5.答案 (1)C5H10O2 羟基、醛基 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(2)、、
(3)
解析 (1)该有机物的相对分子质量是102,其中含H的质量分数为9.8%,则1个该分子中H原子的个数是10,氢原子个数为氧原子的5倍,则O原子个数是2,其余为C原子,C原子个数是5,所以该有机物的分子式是C5H10O2;若该有机物无甲基、无醚键,且能发生银镜反应,则该有机物为,所含的官能团的名称为羟基、醛基;该有机物与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。
(2)经红外光谱测定,该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键,则其可能的结构简式为、、。
(3)经测定,该有机物相对分子质量为102,且只含碳、氢两种元素,所有原子均在同一平面,则该有机物的结构简式为。
6.C 柠檬醛分子中的2个碳碳双键和1个醛基都能与氢气发生加成反应,故1 mol该有机物最多可与3mol氢气发生加成反应,C错误。
7.A 乙烯酮中含有的碳碳双键、碳氧双键都能与氢气发生加成反应,1 mol乙烯酮与2 mol H2完全反应生成1 mol乙醇,故A不正确;乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内,故B正确;乙烯酮与水反应生成乙酸,属于加成反应,故C正确;乙烯酮与的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故D正确。
8.D 将题给信息RCHO+R'CH2CHO 中—R用代替,—R'用氢原子代替可得反应+CH3CHO ,选D。
9.D 该反应为加成反应,A错误;苯甲醛中含有醛基,2-环己烯酮中含有碳碳双键,都能使酸性KMnO4溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液检验二者,B错误;2-环己烯酮中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,C错误;中间体Ⅰ与足量H2完全加成后所得物质的分子式为,所得分子中有3个手性碳原子,如图,被*标记的为手性碳原子,D正确。
10.D A项,加热条件下乙醇易挥发,空气中含氧气,图中装置可提供乙醇蒸气和氧气;B项,乙醇在Cu催化作用下发生催化氧化反应生成乙醛;C项,乙醛的沸点较低,应用冰水浴收集乙醛;D项,乙醇易挥发,产物中混有乙醇,乙醇、乙醛均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能检验;故选D。
易错分析 乙醇、乙醛均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以不能用酸性高锰酸钾溶液区分乙醇和乙醛,也不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙醇是否被氧化成乙醛。
11.答案 (1)羟基 醛基
(2)消去反应
(3)+2NaOH +2H2O
(4)(或)
(5)CD
解析 (2)对比B、C结构可知B→C发生的是消去反应。(3)NaOH过量,羧基和酚羟基均反应。(4)能与NaHCO3溶液反应放出气体说明有—COOH,能发生银镜反应,说明有—CHO。(5)A项,A的分子式为C7H6O2,错误;B项,B不与NaHCO3溶液反应,错误;C项,C中含有碳碳双键,能发生加聚反应,正确;D项,1 mol D最多能与4 mol H2加成,正确。
12.A 做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,滴加顺序不能颠倒,B错误;应用水浴加热,C错误;乙醛与新制的Cu(OH)2反应要在碱性条件下进行,D选项所给条件NaOH少量,D错误。
13.D 甲酸和甲醛中都含有醛基,则直接加入新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液加热不能验证是否含有甲醛,应先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,再用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验蒸馏产物,若其蒸馏产物可发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应后有砖红色沉淀生成,则含甲醛。
14.B A项,碳碳双键与Br2发生加成反应,溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键;B项,与新制的银氨溶液发生银镜反应,再用硝酸酸化生成,侧链基团与苯环相连的碳原子上有氢原子,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明含有碳碳双键;C项,与新制的氢氧化铜悬浊液反应,再用盐酸酸化,生成,与Br2发生加成反应,溴水褪色说明含有碳碳双键;D项,与新制的银氨溶液反应,再用硝酸酸化,生成,与Br2发生加成反应,溴水褪色说明含有碳碳双键;故选B。
15.B 乙醛的分子式为C2H4O,环烷烃的分子式满足通式CnH2n,混合物中C、H的质量比为12∶2=6∶1,混合物中氧元素的质量分数为x,碳、氢元素的质量分数之和为1-x,所以混合物中碳元素的质量分数为(1-x)×,故选B。
16.AD n(Ag)==0.04 mol,发生银镜反应时,醛基和Ag的物质的量之比为1∶2,故需该醛0.02 mol;等质量的该醛完全燃烧后生成n(H2O)==0.06 mol,由H原子守恒知该醛中n(H)=2×0.06 mol=0.12 mol,则该醛与其分子中所含H原子的物质的量之比为0.02 mol∶0.12 mol=1∶6,说明1个该醛分子中含有6个H原子,A、D项符合。
能力提升练
1.B 2.A 3.A 4.B 5.C
1.B 此反应包含了加成反应及消去反应两个步骤,A错误;不考虑立体异构,与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香族化合物有、、、共4种,B正确;1 mol甲醛最多消耗4 mol[Ag(NH3)2]OH,1 mol苯丙烯醛、1 mol苯乙醛都最多消耗2 mol [Ag(NH3)2]OH,C错误;溴水可与含醛基的有机物发生反应使得溴水褪色,不能用溴水检验反应产物的生成,D错误。
归纳提升 醛基发生催化氧化的定量关系
发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,其定量关系如下:
1 mol—CHO~2 mol [Ag(NH3)2]OH~2 mol Ag
1 mol—CHO~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O
1 mol HCHO~4 mol [Ag(NH3)2]OH~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
2.A A项,X中含有醛基和醚键2种含氧官能团,正确;B项,标“*”的碳原子为手性碳原子,中有1个手性碳原子,中有3个手性碳原子,错误;C项,X、Z中均没有酚羟基,不可用氯化铁溶液鉴别,错误;D项,Z中虚线框中碳原子不一定在同一个平面上,错误。
3.A 对比①②,除了Ag+与[Ag(NH3)2]+的差别外,两者的pH也不同,b中溶液碱性更强,a未发生银镜反应可能是溶液中OH-浓度太小,无法得出银离子不能氧化乙醛的结论,A项错误;C中发生反应为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,B项正确;对比②③,增大pH,银镜产生得更快,说明乙醛的还原性可能增强了,C项正确;分子中有醛基的物质通常都能与银氨溶液反应,D项正确。
4.B 该反应中,臭氧是氧化剂,将肉桂醛氧化成苯甲醛,所以由肉桂醛制苯甲醛的反应属于氧化反应,故A正确;由题给数据知,与BaO相比,使用ZnO肉桂醛转化率较低,苯甲醛选择性也低,即用BaO作催化剂更好,B错误;氧化铜作催化剂时苯甲醛的选择性最小,生成的副产物最多,故C正确;结合表中数据可知,随着催化剂中金属元素电负性增大,苯甲醛的选择性逐渐减小,因此可以得出结论:金属氧化物中金属元素的电负性越小,苯甲醛选择性越好,故D正确。
5.C 根据香芹酮的结构可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误。有机物A分子中含有碳碳双键、醛基,所以可以发生加成反应、氧化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以可以发生消去反应,故B错误。香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确。与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是—C4H9,要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,则该取代基应该是—C(CH3)3,且位于酚羟基的对位;如果苯环上有3个取代基,则当另外2个取代基是乙基,且均位于酚羟基的邻位或间位时氢原子种数最少,有5种氢原子,不符合题意;如果苯环上有4个甲基与1个酚羟基,结构为时可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以符合条件的共有2种,故D错误。
6.答案 (1)①碳氧双键 ②1∶1 ③CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2H++2Br-
(2)①甲提出的假设Ⅰ不成立 ②0.01 ③2.00 ④1.70
(3)乙醛与HBrO反应,使得平衡Br2+H2O HBr+HBrO正向移动,消耗Br2,使溶液褪色
(4)Br2的CCl4
解析 (2)①对比两个实验,可知在没有水存在条件下,乙醛与Br2不反应,即乙醛与Br2不能发生加成反应,甲提出的假设Ⅰ不成立。②苯酚与Br2发生取代反应后生成HBr,可以认为反应后溶液中的H+完全由HBr电离产生,根据pH=2得到c(HBr)=0.01 mol/L。③若假设Ⅱ成立,则溴和苯酚发生取代反应,反应后混合液中c(HBr)与烧杯1中反应后溶液相同,pH=2。④丙认为假设Ⅲ成立,则发生反应CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2H++2Br-,得c(H+)=0.02 mol/L,pH=-lgc(H+)=1.70。(3)乙醛与HBrO反应,使得Br2+H2O HBr+HBrO平衡正向移动,消耗Br2,使溶液褪色。
(4)CH3CHCH—CHO分子中含有碳碳双键和醛基,根据该探究实验知—CHO不能使Br2的CCl4褪色,故检验该物质中碳碳双键的方法是加入Br2的CCl4。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
基础过关练
题组一 醛、酮的组成和结构
1.(2023重庆一中高三月考)下列有关化学用语的表示错误的是( )
A.醛基的电子式:
B.醛基具有较强的极性,其中碳氧双键中的电荷分布示意图为
C.的名称是3,4-二甲基-2-乙基戊醛
D.的化学名称为3-氯丁醛
2.下列物质属于酮的是( )
A. B.
C. D.
3.(2022河南南阳月考)桧木醇具有良好的抗菌性、保湿性和害虫忌避效果,是高安全性的植物成分。其结构如图所示,下列有关桧木醇的说法正确的是( )
A.分子式为C10H10O2
B.分子中含有两种官能团
C.分子中所有碳原子均共面
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.(2023福建南平统考)关于M的说法正确的是( )
A.分子式为C12H16O6
B.含官能团酮羰基
C.所有氧原子共平面
D.与互为同系物
5.某有机物的相对分子质量为102。
(1)经测定,该有机物含碳、氢、氧三种元素,其中含H的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧原子的5倍。该有机物的分子式是 ;若该有机物无甲基、无醚键,且能发生银镜反应,则该有机物中含有的官能团的名称为 ,写出该有机物与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式: 。
(2)经红外光谱测定,该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键,则其可能的结构简式为 (提示:羟基不能连在碳碳双键上)。
(3)经测定,该有机物只含碳、氢两种元素,且所有原子均在同一平面,请写出该有机物的结构简式: 。
题组二 醛、酮的化学性质
6.(2022江苏淮安期中)柠檬醛的结构简式为,根据所学知识判断下列说法不正确的是( )
A.能发生银镜反应
B.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol柠檬醛最多可与2 mol H2发生加成反应
D.能发生还原反应
7.乙烯酮的结构简式为,它是一种重要的有机中间体,可由乙酸分子内脱水得到。下列说法不正确的是( )
A.1 mol乙烯酮与1 mol H2完全反应生成1 mol乙醇
B.乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内
C.乙烯酮与水反应生成乙酸属于加成反应
D.乙烯酮与互为同分异构体
8.在10%稀碱溶液催化下,醛与醛分子间能发生反应:RCHO+R'CH2CHO
苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是( )
A.
B.
C.
D.
9.(2023江苏南京高三联考)由苯甲醛制备重要的有机合成中间体Ⅰ的一种反应如下:
下列说法正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2-环己烯酮
C.2-环己烯酮中所有的原子可能共平面
D.中间体Ⅰ与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子
10.已知:乙醇、乙醛的沸点分别为78 ℃、20.8 ℃。某同学试图利用下列实验装置来完成“乙醛的制备、收集和检验”一系列实验,其中设计不合理的是( )
11.(2022山东临沂月考)邻羟基肉桂酸(D)是合成香精的重要原料,下列为合成邻羟基肉桂酸的路线之一。
试回答:
(1)A中含氧官能团的名称是 和 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D与过量的NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)有机物E与D互为同分异构体,且E有如下特点:
①是苯的对位取代物;
②能与NaHCO3溶液反应放出气体;
③能发生银镜反应
请写出E的一种结构简式: 。
(5)下列说法正确的是 (填字母)。
A.A的分子式为C7H8O2
B.B能与NaHCO3溶液反应
C.C能发生聚合反应
D.1 mol D最多能与4 mol H2加成
题组三 醛基的检验
12.(2023山东省实验中学月考)下列有关乙醛发生银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是( )
A.做银镜反应实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,用酒精灯直接加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热,产生砖红色沉淀
13.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀产生,则含甲醛
B.加入银氨溶液并水浴加热,若能产生银镜,则含甲醛
C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛
D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
14.下列各组试剂不能检验出肉桂醛()中的无氧官能团的是( )
A.溴的四氯化碳溶液
B.新制的银氨溶液、硝酸、酸性高锰酸钾溶液
C.新制的氢氧化铜悬浊液、盐酸、溴水
D.新制的银氨溶液、硝酸、溴水
题组四 醛类的简单计算
15.已知乙醛和某环烷烃组成的混合物,其中含氧元素的质量分数为x,则其中含碳元素的质量分数为( )
A.
C. D.无法确定
16.(2022山东烟台二中月考)某一元醛(非甲醛)发生银镜反应,最多生成金属银4.32 g,等质量的该醛完全燃烧生成水1.08 g,则此醛可能是( )
A.丙醛
B.丙烯醛(CH2CHCHO)
C.丁醛(C3H7CHO)
D.丁烯醛(CH3CHCHCHO)
能力提升练
题组一 醛、酮的结构和性质
1.(2023河北衡水高三统考)苯丙烯醛又名肉桂醛,广泛应用于化工行业,可由下列反应制得,下列说法正确的是( )
A.此反应类型为取代反应
B.不考虑立体异构,与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香族化合物有4种
C.相同物质的量的苯丙烯醛、苯乙醛、甲醛与足量银氨溶液反应,消耗[Ag(NH3)2]OH的物质的量相同
D.反应中可以用溴水检验反应产物的生成
2.(2022江苏南京、盐城一模)物质Z的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.X分子中有2种含氧官能团
B.Y、Z分子中手性碳原子数目相等
C.X和Z可以用氯化铁溶液鉴别
D.Z分子中虚线框内所有碳原子一定共平面
3.(2022北京东城二模)探究乙醛的银镜反应,实验如下(水浴加热装置已略去,水浴温度均相同)。
已知:ⅰ.银氨溶液用2% AgNO3溶液和稀氨水配制。
ⅱ.[Ag(NH3)2]++2H2O Ag++2NH3·H2O
序号 ① ②
装置
现象 一直无明显现象 8 min有银镜产生
序号 ③ ④
装置
现象 3 min有银镜产生 d中较长时间无银镜产生,e中有银镜产生
下列说法不正确的是( )
A.a与b中现象不同的原因是[Ag(NH3)2]+能氧化乙醛而Ag+不能
B.c中发生的反应为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
C.增大pH,乙醛的还原性可能增强
D.分子中有醛基的物质通常都能与银氨溶液反应
题组二 新情境下醛、酮的性质的考查
4.(2022北京海淀一模)某科研团队研究用不同金属氧化物催化肉桂醛制苯甲醛(反应如下,部分产物略去)。反应时间和其他条件相同时,测得实验数据如表。
催化剂 催化剂中金属 元素的电负性 肉桂醛转 化率/% 苯甲醛选择性/%
BaO 0.9 80.79 71.93
CaO 1.0 78.27 60.51
Al2O3 1.5 74.21 54.83
ZnO 1.6 76.46 48.57
CuO 1.9 75.34 41.71
已知:ⅰ.选择性S(B)=×100%
ⅱ.Ba与Ca同主族。
下列说法不正确的是( )
A.肉桂醛制苯甲醛的反应属于氧化反应
B.用ZnO作催化剂优于用BaO
C.使用CuO作催化剂时,反应后副产物最多
D.金属氧化物中金属元素的电负性越小,苯甲醛选择性越好
5.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是( )
A.香芹酮的分子式为C9H12O
B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应
C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种
6.(2023天津河西高三统考)某小组同学对乙醛使溴水褪色的现象进行了如下实验探究。请按要求回答下列问题。
(1)同学们提出如下3种假设
①甲提出假设Ⅰ:乙醛与Br2发生加成反应,依据是乙醛分子中含有 。
②乙提出假设Ⅱ:乙醛与溴水反应的化学方程式为CH3CHO+Br2 BrCH2CHO+HBr;无论是几元取代反应,其中发生变化的n(Br2)∶n(HBr)= 。
③丙提出假设Ⅲ:乙醛被溴水中的Br2氧化为乙酸,其反应的离子方程式为 。
(2)该小组同学设计了如下两组方案探究假设是否正确。
探究假设Ⅰ是否成立
实验操作 现象
试管1 1 mL溴水+1 mL乙醛,充分振荡后静置 褪色
试管2 1 mL Br2的CCl4溶液+1 mL乙醛,充分振荡后静置 不褪色
分析上述实验,得出结论: 。
探究假设Ⅱ或假设Ⅲ是否成立
实验操作 pH
烧杯1 加入20 mL溴水+10 mL苯酚溶液(过量)待完全反应后,用pH计测定混合液的pH 2.0
烧杯2 加入20 mL溴水+10 mL乙醛溶液(过量),3 min后完全褪色,用pH计测定混合液的pH x
注:ⅰ.苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响忽略不计
ⅱ.lg2≈0.30。
②苯酚与Br2发生的取代反应中,生成的c(HBr)= mol/L。
③乙认为假设Ⅱ成立,则x= 。
④丙认为假设Ⅲ成立,则x≈ 。
(3)丁查阅资料知:乙醛是被溴水中产生的HBrO氧化的,而不是被Br2氧化的。从平衡移动的角度分析溴水褪色原因: 。
(4)结合上述实验,写出检验CH3CHCH—CHO分子中存在碳碳双键的试剂为 。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
基础过关练
1.A 2.C 3.D 4.B 6.C 7.A 8.D 9.D
10.D 12.A 13.D 14.B 15.B 16.AD
1.A 醛基的电子式为,A错误;氧元素的电负性大于碳元素,醛基中碳氧双键中共用电子对偏向氧原子一方,B正确;选择含醛基的最长的碳链作为主链,有5个碳原子,醛基的碳原子编号最小,有两个甲基,分别在3、4号碳原子上,一个乙基在2号碳原子上,该物质的名称为3,4-二甲基-2-乙基戊醛,C正确;的化学名称为3-氯丁醛,D正确。
2.C 酮的官能团为酮羰基[]。A为甲醛,属于醛;B为甲酸,属于羧酸;D含有醚键,属于醚。
3.D 根据题中桧木醇的结构可知其分子式为C10H12O2,A错误;题述分子中含碳碳双键、羟基和酮羰基三种官能团,B错误;分子中含饱和碳原子,且存在饱和碳原子上连有3个C,所有碳原子不可能共面,C错误;分子中含碳碳双键和羟基,该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
4.B M的分子式为C12H18O6,A错误;该有机物中的官能团为醚键、酮羰基,B正确;该分子中所有氧原子不可能共平面,C错误;同系物的官能团的种类和数目分别相同,M与(CH3)2CO不互为同系物,D错误。
5.答案 (1)C5H10O2 羟基、醛基 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O
(2)、、
(3)
解析 (1)该有机物的相对分子质量是102,其中含H的质量分数为9.8%,则1个该分子中H原子的个数是10,氢原子个数为氧原子的5倍,则O原子个数是2,其余为C原子,C原子个数是5,所以该有机物的分子式是C5H10O2;若该有机物无甲基、无醚键,且能发生银镜反应,则该有机物为,所含的官能团的名称为羟基、醛基;该有机物与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。
(2)经红外光谱测定,该有机物分子中含有一个羧基、一个羟基和一个碳碳双键,则其可能的结构简式为、、。
(3)经测定,该有机物相对分子质量为102,且只含碳、氢两种元素,所有原子均在同一平面,则该有机物的结构简式为。
6.C 柠檬醛分子中的2个碳碳双键和1个醛基都能与氢气发生加成反应,故1 mol该有机物最多可与3mol氢气发生加成反应,C错误。
7.A 乙烯酮中含有的碳碳双键、碳氧双键都能与氢气发生加成反应,1 mol乙烯酮与2 mol H2完全反应生成1 mol乙醇,故A不正确;乙烯酮中所有的原子均处于同一平面内,故B正确;乙烯酮与水反应生成乙酸,属于加成反应,故C正确;乙烯酮与的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,故D正确。
8.D 将题给信息RCHO+R'CH2CHO 中—R用代替,—R'用氢原子代替可得反应+CH3CHO ,选D。
9.D 该反应为加成反应,A错误;苯甲醛中含有醛基,2-环己烯酮中含有碳碳双键,都能使酸性KMnO4溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液检验二者,B错误;2-环己烯酮中含有饱和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,C错误;中间体Ⅰ与足量H2完全加成后所得物质的分子式为,所得分子中有3个手性碳原子,如图,被*标记的为手性碳原子,D正确。
10.D A项,加热条件下乙醇易挥发,空气中含氧气,图中装置可提供乙醇蒸气和氧气;B项,乙醇在Cu催化作用下发生催化氧化反应生成乙醛;C项,乙醛的沸点较低,应用冰水浴收集乙醛;D项,乙醇易挥发,产物中混有乙醇,乙醇、乙醛均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能检验;故选D。
易错分析 乙醇、乙醛均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以不能用酸性高锰酸钾溶液区分乙醇和乙醛,也不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙醇是否被氧化成乙醛。
11.答案 (1)羟基 醛基
(2)消去反应
(3)+2NaOH +2H2O
(4)(或)
(5)CD
解析 (2)对比B、C结构可知B→C发生的是消去反应。(3)NaOH过量,羧基和酚羟基均反应。(4)能与NaHCO3溶液反应放出气体说明有—COOH,能发生银镜反应,说明有—CHO。(5)A项,A的分子式为C7H6O2,错误;B项,B不与NaHCO3溶液反应,错误;C项,C中含有碳碳双键,能发生加聚反应,正确;D项,1 mol D最多能与4 mol H2加成,正确。
12.A 做银镜反应实验时试管要洁净,实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净,A正确;配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解,滴加顺序不能颠倒,B错误;应用水浴加热,C错误;乙醛与新制的Cu(OH)2反应要在碱性条件下进行,D选项所给条件NaOH少量,D错误。
13.D 甲酸和甲醛中都含有醛基,则直接加入新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液加热不能验证是否含有甲醛,应先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,再用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验蒸馏产物,若其蒸馏产物可发生银镜反应或与新制氢氧化铜悬浊液反应后有砖红色沉淀生成,则含甲醛。
14.B A项,碳碳双键与Br2发生加成反应,溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键;B项,与新制的银氨溶液发生银镜反应,再用硝酸酸化生成,侧链基团与苯环相连的碳原子上有氢原子,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,酸性高锰酸钾溶液褪色不能说明含有碳碳双键;C项,与新制的氢氧化铜悬浊液反应,再用盐酸酸化,生成,与Br2发生加成反应,溴水褪色说明含有碳碳双键;D项,与新制的银氨溶液反应,再用硝酸酸化,生成,与Br2发生加成反应,溴水褪色说明含有碳碳双键;故选B。
15.B 乙醛的分子式为C2H4O,环烷烃的分子式满足通式CnH2n,混合物中C、H的质量比为12∶2=6∶1,混合物中氧元素的质量分数为x,碳、氢元素的质量分数之和为1-x,所以混合物中碳元素的质量分数为(1-x)×,故选B。
16.AD n(Ag)==0.04 mol,发生银镜反应时,醛基和Ag的物质的量之比为1∶2,故需该醛0.02 mol;等质量的该醛完全燃烧后生成n(H2O)==0.06 mol,由H原子守恒知该醛中n(H)=2×0.06 mol=0.12 mol,则该醛与其分子中所含H原子的物质的量之比为0.02 mol∶0.12 mol=1∶6,说明1个该醛分子中含有6个H原子,A、D项符合。
能力提升练
1.B 2.A 3.A 4.B 5.C
1.B 此反应包含了加成反应及消去反应两个步骤,A错误;不考虑立体异构,与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香族化合物有、、、共4种,B正确;1 mol甲醛最多消耗4 mol[Ag(NH3)2]OH,1 mol苯丙烯醛、1 mol苯乙醛都最多消耗2 mol [Ag(NH3)2]OH,C错误;溴水可与含醛基的有机物发生反应使得溴水褪色,不能用溴水检验反应产物的生成,D错误。
归纳提升 醛基发生催化氧化的定量关系
发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,其定量关系如下:
1 mol—CHO~2 mol [Ag(NH3)2]OH~2 mol Ag
1 mol—CHO~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O
1 mol HCHO~4 mol [Ag(NH3)2]OH~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
2.A A项,X中含有醛基和醚键2种含氧官能团,正确;B项,标“*”的碳原子为手性碳原子,中有1个手性碳原子,中有3个手性碳原子,错误;C项,X、Z中均没有酚羟基,不可用氯化铁溶液鉴别,错误;D项,Z中虚线框中碳原子不一定在同一个平面上,错误。
3.A 对比①②,除了Ag+与[Ag(NH3)2]+的差别外,两者的pH也不同,b中溶液碱性更强,a未发生银镜反应可能是溶液中OH-浓度太小,无法得出银离子不能氧化乙醛的结论,A项错误;C中发生反应为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,B项正确;对比②③,增大pH,银镜产生得更快,说明乙醛的还原性可能增强了,C项正确;分子中有醛基的物质通常都能与银氨溶液反应,D项正确。
4.B 该反应中,臭氧是氧化剂,将肉桂醛氧化成苯甲醛,所以由肉桂醛制苯甲醛的反应属于氧化反应,故A正确;由题给数据知,与BaO相比,使用ZnO肉桂醛转化率较低,苯甲醛选择性也低,即用BaO作催化剂更好,B错误;氧化铜作催化剂时苯甲醛的选择性最小,生成的副产物最多,故C正确;结合表中数据可知,随着催化剂中金属元素电负性增大,苯甲醛的选择性逐渐减小,因此可以得出结论:金属氧化物中金属元素的电负性越小,苯甲醛选择性越好,故D正确。
5.C 根据香芹酮的结构可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误。有机物A分子中含有碳碳双键、醛基,所以可以发生加成反应、氧化反应;含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以可以发生消去反应,故B错误。香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确。与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是—C4H9,要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,则该取代基应该是—C(CH3)3,且位于酚羟基的对位;如果苯环上有3个取代基,则当另外2个取代基是乙基,且均位于酚羟基的邻位或间位时氢原子种数最少,有5种氢原子,不符合题意;如果苯环上有4个甲基与1个酚羟基,结构为时可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以符合条件的共有2种,故D错误。
6.答案 (1)①碳氧双键 ②1∶1 ③CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2H++2Br-
(2)①甲提出的假设Ⅰ不成立 ②0.01 ③2.00 ④1.70
(3)乙醛与HBrO反应,使得平衡Br2+H2O HBr+HBrO正向移动,消耗Br2,使溶液褪色
(4)Br2的CCl4
解析 (2)①对比两个实验,可知在没有水存在条件下,乙醛与Br2不反应,即乙醛与Br2不能发生加成反应,甲提出的假设Ⅰ不成立。②苯酚与Br2发生取代反应后生成HBr,可以认为反应后溶液中的H+完全由HBr电离产生,根据pH=2得到c(HBr)=0.01 mol/L。③若假设Ⅱ成立,则溴和苯酚发生取代反应,反应后混合液中c(HBr)与烧杯1中反应后溶液相同,pH=2。④丙认为假设Ⅲ成立,则发生反应CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2H++2Br-,得c(H+)=0.02 mol/L,pH=-lgc(H+)=1.70。(3)乙醛与HBrO反应,使得Br2+H2O HBr+HBrO平衡正向移动,消耗Br2,使溶液褪色。
(4)CH3CHCH—CHO分子中含有碳碳双键和醛基,根据该探究实验知—CHO不能使Br2的CCl4褪色,故检验该物质中碳碳双键的方法是加入Br2的CCl4。
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