2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题（含解析）--第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
文档属性
| 名称 | 2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题（含解析）--第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.9MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-22 20:44:14 | ||
图片预览
文档简介
中小学教育资源及组卷应用平台
2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的
构建和官能团的引入
基础过关练
题组一 碳骨架的构建
1.(2022山东临沂月考)下列反应能使前者碳链缩短的是( )
A.乙醛发生自身羟醛缩合反应
B.乙苯和酸性KMnO4溶液反应
C.乙醛和银氨溶液反应
D.氯乙烯和HCN发生加成反应
2.合成药物异搏定路线中的某一步骤如下,下列说法正确的是( )
A.X的同分异构体中属于羧酸的只有4种
B.反应X+Y Z属于加成反应
C.1 mol Z在Ni的催化下完全氢化,消耗6 mol H2
D.Y有2种官能团且能与NaOH溶液反应
3.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到。
(也可表示为+)
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。
③R—CHO+H2 R—CH2OH。
现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷。
1,3-丁二烯ABD
请按要求填空:
(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④: ,反应类型为 。
反应⑤: ,反应类型为 。
题组二 官能团的引入与转化
4.下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是( )
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
5.下列说法不正确的是( )
A. 可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化生成丙酸
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与可发生加成反应
6.(2023河北衡水中学月考)下列官能团的引入或改变正确的是( )
A.甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子
B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C.将CH2CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH—COOH
D.1,3-丁二烯转化为可由1,3-丁二烯先与HCl发生1,2-加成,再水解得到
7.(2022江西南昌大学附中月考)以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热;②与NaOH的醇溶液共热;③与浓硫酸共热到170 ℃;④在催化剂存在情况下与Cl2反应;⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热;⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热;⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
8.(2022湖南长沙一中月考)物质Ⅲ是一种重要的精细化工原料,其合成的部分流程如下:
……
下列叙述错误的是( )
A.物质Ⅰ含有两种官能团
B.物质Ⅱ能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C.物质Ⅲ的分子式为C8H8O
D.物质Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能发生加成反应
9.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):
请分析后回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是 。
(2)D中含有的官能团的名称为 。
(3)C的结构简式为 。
(4)物质X与A互为同分异构体,则X的结构简式为 。
(5)A→B的化学方程式(注明反应条件) 。
10.(2022吉林省第一中学月考)已知合成路线:
A B C
根据要求回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)上述过程属于加成反应的有 (填序号)。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应④的化学方程式为 。
(5)D的分子式是 。
能力提升练
题组一 有机合成中碳骨架的构建和官能团的衍变
1.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基化学方程式为+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;
②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的顺序是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
2.(2022山东聊城二模)甲氧苄啶是一种广谱抗菌药,其合成路线中的一步反应如下。下列说法错误的是( )
A.X与足量H2加成所得的有机物分子中含有4个手性碳原子
B.Y分子中碳原子有2种杂化方式
C.Z分子存在顺反异构体
D.Z可发生加成反应、取代反应、氧化反应
题组二 有机合成
3.(2022福建龙岩一中模拟)苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。
已知:①RCN RCOOH
②RCOCOOH RCOOH+CO↑
回答下列问题:
(1)路线中E→F的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式: 。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①遇FeCl3溶液不发生显色反应
②可以发生银镜反应
③含苯环
其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 、 。
(4)设计以和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
4.(2023山东潍坊高二统考)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B中官能团的名称为 ;可用于鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为 (填化学式)。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)下列关于C的相关说法正确的是 (填字母序号)。
a.分子中含有手性碳原子
b.苯环上一溴代物有7种(不考虑立体异构)
c.能发生消去反应
d.最多能与6 mol H2发生加成反应
(5)已知F的分子式为C22H20O2,其结构简式为 。
(6)化合物的同分异构体中,符合下列条件的有
种(不含立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③属于芳香化合物
答案与分层梯度式解析
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的
构建和官能团的引入
基础过关练
1.B 2.D 4.B 5.B 6.B 7.C 8.A
1.B 乙醛发生自身羟醛缩合反应,碳链增长,A不符合题意;乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,碳链缩短,B符合题意;乙醛与银氨溶液反应碳原子数不变,C不符合题意;氯乙烯和HCN发生加成反应碳链增长,D不符合题意。
2.D X的同分异构体属于羧酸时,如果含苯环,取代基为—COOH和—CH3,有邻、间、对3种位置关系,如果取代基为—CH2COOH,有1种;还有不含苯环的情况,所以符合条件的有机物多于4种,故A错误。由题给转化可知,X+Y Z的反应不属于加成反应,故B错误。1 mol Z在Ni的催化下完全氢化,消耗5 mol H2,故C错误。Y中含有酯基、碳溴键2种官能团且能和NaOH溶液反应,故D正确。
3.答案 (1)
(2)+H2O(或 +H2O) 消去反应
(或+H2 ) 加成反应
解析 理解题给已知信息是解答本题的关键。因为有机原料是1,3-丁二烯,通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基,由信息②及C的分子式知,可先将支链中的碳碳双键氧化,得到醛基。环内碳碳双键、醛基与H2加成得到醇,通过醇的消去反应得到碳碳双键,再与氢气加成得目标产物。故合成路线如下:
+ 。
4.B 苯和溴水共热不反应,A项不符合题意;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,引入碳溴键,B项符合题意;C、D项均不能引入碳卤键,且CH3CH2Br也不为烃,均不符合题意。
5.B 不能被氧化生成丙酸,B不正确。
6.B 甲苯与Cl2在光照条件下反应,取代的是—CH3上的氢原子,A错误;卤代烃和酯的水解均可引入羟基,烯烃与H2O加成可引入羟基,醛类与H2发生还原反应可引入羟基,B正确;与酸性KMnO4溶液反应,得不到CH2CH—COOH,C错误;1,3-丁二烯转化为的流程为与Br2先发生1,4-加成得到,再水解得到,再与HCl加成得到,D错误。
归纳提升 甲苯与Cl2在光照条件下反应,—CH3上引入氯原子;甲苯与Cl2在FeCl3催化下反应,苯环上引入氯原子。
7.C 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,先是氯乙烷与NaOH的醇溶液共热反应生成乙烯,乙烯在催化剂存在情况下与Cl2反应,生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷与NaOH的水溶液共热生成乙二醇,乙二醇在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热生成乙二醛,乙二醛与新制的Cu(OH)2悬浊液共热,并用稀H2SO4酸化,可得到乙二酸,因此依次经过的步骤为②④①⑤⑥⑦,C符合题意。
8.A 物质Ⅰ含有的官能团有碳溴键、碳碳双键、醚键,故A错误;物质Ⅱ含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应而使溴水褪色,也可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使KMnO4溶液褪色,故B正确;由结构可知,物质Ⅲ的分子式为C8H8O,故C正确;物质Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ都含有苯环,均能与氢气发生加成反应,故D正确。
9.答案 (1)加成反应
(2)羧基
(3)OHC—CHO
(4)CH3—CHBr2
(5)CH2BrCH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr
解析 和Br2发生加成反应,生成的A为CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br水解生成的B为CH2OHCH2OH,CH2OHCH2OH发生氧化反应生成的C为OHC—CHO,OHC—CHO被氧化为D,D为HOOC—COOH,B和D发生酯化反应生成E。(1)反应①的反应类型是加成反应。(2)D为HOOC—COOH,含有的官能团为羧基。(3)C的结构简式为OHC—CHO。(4)A为CH2BrCH2Br,则与A互为同分异构体的X为CH3—CHBr2。(5)A为CH2BrCH2Br,A发生水解反应生成B的化学方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr。
10.答案 (1)
(2)①③⑤
(3)+2NaOH +2NaBr+2H2O
(4)+2NaOH +2NaBr
(5)C6H12O2
解析 与Br2发生加成反应生成的A为,A在NaOH醇溶液中发生消去反应生成的B为;B与Br2发生加成反应生成,在NaOH水溶液中发生水解反应生成的C为,C与H2发生加成反应生成。
(1)由分析可知,A的结构简式为。
(2)属于加成反应的有①③⑤。
(3)反应②中,在NaOH醇溶液中发生消去反应,生成等,化学方程式为+2NaOH +2NaBr+2H2O。
(4)反应④中,在NaOH水溶液中发生水解反应,生成等,化学方程式为+2NaOH +2NaBr。
(5)D的结构简式为,其分子式是C6H12O2。
能力提升练
1.A 由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化得到羧基,但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原为氨基前,否则生成的氨基也被氧化,因为—CH3为邻、对位取代定位基,—COOH为间位取代定位基,故甲苯先发生硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。
知识拓展 取代基定位效应
苯环上已有的取代基叫作定位取代基。
(1)邻、对位定位取代基:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基时容易,或者说这个取代基使苯环活化。此类取代基常见的有—NH2、—CH3、—OH等。
(2)间位定位取代基:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其他基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基时要难,或者说这个取代基使苯环钝化。此类取代基常见的有—COOH、—CHO、—NO2等。
2.AB X含有苯环和醛基,与足量H2加成所得的有机物分子中含有2个手性碳原子,故A错误;Y分子中碳原子有3种杂化方式,故B错误;Z分子存在顺反异构体和故C正确;Z中含有碳碳双键,可发生加成反应,也可发生氧化反应,含有酯基,可发生取代反应,故D正确。
3.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH +H2O
(3)12
(4) CH2BrCH2Br NCCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知①反应原理知B为,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(),C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成,水解生成D(),根据已知②反应原理推得E为,E与溴乙烷发生取代反应生成F(),F与反应生成苯巴比妥。
(3)由题意知,符合条件的B的同分异构体中含有苯环、醛基(或甲酸某酯)等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构有:、、、、、、、、、、、,共有12种;能与金属钠反应,说明有机物分子中含有羟基,且苯环上含有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为、。
(4)由目标产物知,需合成,乙烯先与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN,NCCH2CH2CN ,最后利用苯巴比妥合成路线的最后一步信息得到目标产物。
4.答案 (1)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)
(2)醚键、醛基 FeCl3
(3)取代反应
(4)bd
(5)
(6)4
解析 (2)根据B的结构简式,可知含有的官能团名称为醛基和醚键;A结构中含有醛基和酚羟基,鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为FeCl3。
(3)根据C、D结构,可知C→D的反应类型为取代反应。
(4)根据C的结构,可知其没有手性碳原子,a错误;C中与—CH2OH相连的苯环上有4种不同化学环境的H,另一个苯环上有3种不同化学环境的H,则其苯环上一溴代物有7种,b正确;C不能发生消去反应,c错误;1 mol C最多能与6 mol H2发生加成反应,d正确。
(6)符合题述条件的的同分异构体有、、、,共4种。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的
构建和官能团的引入
基础过关练
题组一 碳骨架的构建
1.(2022山东临沂月考)下列反应能使前者碳链缩短的是( )
A.乙醛发生自身羟醛缩合反应
B.乙苯和酸性KMnO4溶液反应
C.乙醛和银氨溶液反应
D.氯乙烯和HCN发生加成反应
2.合成药物异搏定路线中的某一步骤如下,下列说法正确的是( )
A.X的同分异构体中属于羧酸的只有4种
B.反应X+Y Z属于加成反应
C.1 mol Z在Ni的催化下完全氢化,消耗6 mol H2
D.Y有2种官能团且能与NaOH溶液反应
3.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到。
(也可表示为+)
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。
③R—CHO+H2 R—CH2OH。
现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷。
1,3-丁二烯ABD
请按要求填空:
(1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④: ,反应类型为 。
反应⑤: ,反应类型为 。
题组二 官能团的引入与转化
4.下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是( )
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
5.下列说法不正确的是( )
A. 可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化生成丙酸
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与可发生加成反应
6.(2023河北衡水中学月考)下列官能团的引入或改变正确的是( )
A.甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子
B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C.将CH2CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH—COOH
D.1,3-丁二烯转化为可由1,3-丁二烯先与HCl发生1,2-加成,再水解得到
7.(2022江西南昌大学附中月考)以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH的水溶液共热;②与NaOH的醇溶液共热;③与浓硫酸共热到170 ℃;④在催化剂存在情况下与Cl2反应;⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热;⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热;⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
8.(2022湖南长沙一中月考)物质Ⅲ是一种重要的精细化工原料,其合成的部分流程如下:
……
下列叙述错误的是( )
A.物质Ⅰ含有两种官能团
B.物质Ⅱ能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C.物质Ⅲ的分子式为C8H8O
D.物质Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能发生加成反应
9.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):
请分析后回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是 。
(2)D中含有的官能团的名称为 。
(3)C的结构简式为 。
(4)物质X与A互为同分异构体,则X的结构简式为 。
(5)A→B的化学方程式(注明反应条件) 。
10.(2022吉林省第一中学月考)已知合成路线:
A B C
根据要求回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)上述过程属于加成反应的有 (填序号)。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应④的化学方程式为 。
(5)D的分子式是 。
能力提升练
题组一 有机合成中碳骨架的构建和官能团的衍变
1.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基化学方程式为+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;
②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的顺序是( )
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
2.(2022山东聊城二模)甲氧苄啶是一种广谱抗菌药,其合成路线中的一步反应如下。下列说法错误的是( )
A.X与足量H2加成所得的有机物分子中含有4个手性碳原子
B.Y分子中碳原子有2种杂化方式
C.Z分子存在顺反异构体
D.Z可发生加成反应、取代反应、氧化反应
题组二 有机合成
3.(2022福建龙岩一中模拟)苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。
已知:①RCN RCOOH
②RCOCOOH RCOOH+CO↑
回答下列问题:
(1)路线中E→F的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式: 。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①遇FeCl3溶液不发生显色反应
②可以发生银镜反应
③含苯环
其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 、 。
(4)设计以和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
4.(2023山东潍坊高二统考)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如图:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)B中官能团的名称为 ;可用于鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为 (填化学式)。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)下列关于C的相关说法正确的是 (填字母序号)。
a.分子中含有手性碳原子
b.苯环上一溴代物有7种(不考虑立体异构)
c.能发生消去反应
d.最多能与6 mol H2发生加成反应
(5)已知F的分子式为C22H20O2,其结构简式为 。
(6)化合物的同分异构体中,符合下列条件的有
种(不含立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③属于芳香化合物
答案与分层梯度式解析
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的
构建和官能团的引入
基础过关练
1.B 2.D 4.B 5.B 6.B 7.C 8.A
1.B 乙醛发生自身羟醛缩合反应,碳链增长,A不符合题意;乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,碳链缩短,B符合题意;乙醛与银氨溶液反应碳原子数不变,C不符合题意;氯乙烯和HCN发生加成反应碳链增长,D不符合题意。
2.D X的同分异构体属于羧酸时,如果含苯环,取代基为—COOH和—CH3,有邻、间、对3种位置关系,如果取代基为—CH2COOH,有1种;还有不含苯环的情况,所以符合条件的有机物多于4种,故A错误。由题给转化可知,X+Y Z的反应不属于加成反应,故B错误。1 mol Z在Ni的催化下完全氢化,消耗5 mol H2,故C错误。Y中含有酯基、碳溴键2种官能团且能和NaOH溶液反应,故D正确。
3.答案 (1)
(2)+H2O(或 +H2O) 消去反应
(或+H2 ) 加成反应
解析 理解题给已知信息是解答本题的关键。因为有机原料是1,3-丁二烯,通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基,由信息②及C的分子式知,可先将支链中的碳碳双键氧化,得到醛基。环内碳碳双键、醛基与H2加成得到醇,通过醇的消去反应得到碳碳双键,再与氢气加成得目标产物。故合成路线如下:
+ 。
4.B 苯和溴水共热不反应,A项不符合题意;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,引入碳溴键,B项符合题意;C、D项均不能引入碳卤键,且CH3CH2Br也不为烃,均不符合题意。
5.B 不能被氧化生成丙酸,B不正确。
6.B 甲苯与Cl2在光照条件下反应,取代的是—CH3上的氢原子,A错误;卤代烃和酯的水解均可引入羟基,烯烃与H2O加成可引入羟基,醛类与H2发生还原反应可引入羟基,B正确;与酸性KMnO4溶液反应,得不到CH2CH—COOH,C错误;1,3-丁二烯转化为的流程为与Br2先发生1,4-加成得到,再水解得到,再与HCl加成得到,D错误。
归纳提升 甲苯与Cl2在光照条件下反应,—CH3上引入氯原子;甲苯与Cl2在FeCl3催化下反应,苯环上引入氯原子。
7.C 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,先是氯乙烷与NaOH的醇溶液共热反应生成乙烯,乙烯在催化剂存在情况下与Cl2反应,生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷与NaOH的水溶液共热生成乙二醇,乙二醇在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热生成乙二醛,乙二醛与新制的Cu(OH)2悬浊液共热,并用稀H2SO4酸化,可得到乙二酸,因此依次经过的步骤为②④①⑤⑥⑦,C符合题意。
8.A 物质Ⅰ含有的官能团有碳溴键、碳碳双键、醚键,故A错误;物质Ⅱ含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应而使溴水褪色,也可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使KMnO4溶液褪色,故B正确;由结构可知,物质Ⅲ的分子式为C8H8O,故C正确;物质Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ都含有苯环,均能与氢气发生加成反应,故D正确。
9.答案 (1)加成反应
(2)羧基
(3)OHC—CHO
(4)CH3—CHBr2
(5)CH2BrCH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr
解析 和Br2发生加成反应,生成的A为CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br水解生成的B为CH2OHCH2OH,CH2OHCH2OH发生氧化反应生成的C为OHC—CHO,OHC—CHO被氧化为D,D为HOOC—COOH,B和D发生酯化反应生成E。(1)反应①的反应类型是加成反应。(2)D为HOOC—COOH,含有的官能团为羧基。(3)C的结构简式为OHC—CHO。(4)A为CH2BrCH2Br,则与A互为同分异构体的X为CH3—CHBr2。(5)A为CH2BrCH2Br,A发生水解反应生成B的化学方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr。
10.答案 (1)
(2)①③⑤
(3)+2NaOH +2NaBr+2H2O
(4)+2NaOH +2NaBr
(5)C6H12O2
解析 与Br2发生加成反应生成的A为,A在NaOH醇溶液中发生消去反应生成的B为;B与Br2发生加成反应生成,在NaOH水溶液中发生水解反应生成的C为,C与H2发生加成反应生成。
(1)由分析可知,A的结构简式为。
(2)属于加成反应的有①③⑤。
(3)反应②中,在NaOH醇溶液中发生消去反应,生成等,化学方程式为+2NaOH +2NaBr+2H2O。
(4)反应④中,在NaOH水溶液中发生水解反应,生成等,化学方程式为+2NaOH +2NaBr。
(5)D的结构简式为,其分子式是C6H12O2。
能力提升练
1.A 由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化得到羧基,但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原为氨基前,否则生成的氨基也被氧化,因为—CH3为邻、对位取代定位基,—COOH为间位取代定位基,故甲苯先发生硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。
知识拓展 取代基定位效应
苯环上已有的取代基叫作定位取代基。
(1)邻、对位定位取代基:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基时容易,或者说这个取代基使苯环活化。此类取代基常见的有—NH2、—CH3、—OH等。
(2)间位定位取代基:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其他基团主要进入它的间位,而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基时要难,或者说这个取代基使苯环钝化。此类取代基常见的有—COOH、—CHO、—NO2等。
2.AB X含有苯环和醛基,与足量H2加成所得的有机物分子中含有2个手性碳原子,故A错误;Y分子中碳原子有3种杂化方式,故B错误;Z分子存在顺反异构体和故C正确;Z中含有碳碳双键,可发生加成反应,也可发生氧化反应,含有酯基,可发生取代反应,故D正确。
3.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH +H2O
(3)12
(4) CH2BrCH2Br NCCH2CH2CN HOOCCH2CH2COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知①反应原理知B为,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C(),C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成,水解生成D(),根据已知②反应原理推得E为,E与溴乙烷发生取代反应生成F(),F与反应生成苯巴比妥。
(3)由题意知,符合条件的B的同分异构体中含有苯环、醛基(或甲酸某酯)等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构有:、、、、、、、、、、、,共有12种;能与金属钠反应,说明有机物分子中含有羟基,且苯环上含有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为、。
(4)由目标产物知,需合成,乙烯先与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN,NCCH2CH2CN ,最后利用苯巴比妥合成路线的最后一步信息得到目标产物。
4.答案 (1)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)
(2)醚键、醛基 FeCl3
(3)取代反应
(4)bd
(5)
(6)4
解析 (2)根据B的结构简式,可知含有的官能团名称为醛基和醚键;A结构中含有醛基和酚羟基,鉴别A与B的一种盐溶液的溶质为FeCl3。
(3)根据C、D结构,可知C→D的反应类型为取代反应。
(4)根据C的结构,可知其没有手性碳原子,a错误;C中与—CH2OH相连的苯环上有4种不同化学环境的H,另一个苯环上有3种不同化学环境的H,则其苯环上一溴代物有7种,b正确;C不能发生消去反应,c错误;1 mol C最多能与6 mol H2发生加成反应,d正确。
(6)符合题述条件的的同分异构体有、、、,共4种。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)