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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Cl 35.5 Ag 108
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.屠呦呦使用乙醚从中药中提取并分离得到青蒿素(相对分子质量为232,分子式为C15H22O5),并测定了青蒿素的分子结构。下列说法正确的是( )
A.青蒿素为芳香族化合物
B.使用乙醚从中药中提取青蒿素利用到了萃取
C.利用红外光谱法能确定青蒿素的分子式
D.仅利用核磁共振氢谱能确定青蒿素的相对分子质量
2.某有机物的核磁共振氢谱如图所示,该有机物的结构简式可能是( )
A. B.HOOCCH2COOH C. D.CH3CH2COOH
3.关于有机物的结构和性质,下列说法不正确的是( )
A.CH3CH2OH和HOCH2CH2OH的核磁共振氢谱中都有两组峰
B.某烷烃的相对分子质量为58,则其分子式一定为C4H10
C.某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶1,则其实验式为CH
D.甲烷、乙烷、丙烷都能在光照条件下和氯气发生取代反应
4.下列反应中,无论怎样调整反应物的用量都只能生成一种物质的是( )
A.甲烷和氯气混合后在光照条件下发生反应
B.乙烯与氯化氢的加成反应
C.1,3-丁二烯与氢气发生反应
D.乙炔和氯气的加成反应
5.下列有机物命名及其一氯代物的数目正确的是(不考虑立体异构)( )
命名 一氯代物
A 2-甲基-2-乙基丙烷 4
B 1,3-二甲基苯 3
C 2,2,3-三甲基戊烷 6
D 2,3-二甲基-4-乙基己烷 7
6.[18]-轮烯是一种芳香族大环轮烯分子,其结构如图,有关它的说法不正确的是( )
A.[18]-轮烯的分子式为C18H18
B.[18]-轮烯的一氯代物只有一种
C.[18]-轮烯与足量氢气发生加成反应时碳原子由sp2杂化转化为sp3杂化
D.[18]-轮烯不属于苯的同系物,燃烧时会产生浓的黑烟
7.某烃的结构简式为,下列说法不正确的是( )
A.1 mol该烃完全燃烧消耗11 mol O2
B.与氢气完全加成后的产物分子中含2个甲基
C.1 mol该烃与Br2完全加成消耗Br2的物质的量为3 mol
D.该烃的核磁共振氢谱有6组峰
8.实验室用如图所示装置进行液体石蜡分解及验证其产物性质的实验。下列操作或叙述错误的是( )
A.装置b、c中发生反应的反应类型不同
B.实验中可能看不到b、c中溶液明显褪色
C.d中溶液变浑浊证明石蜡分解产生了CO2
D.停止加热后,立即关闭止水夹K,可以防止液体倒吸
9.有机物A的键线式结构为,有机物B与等物质的量的氢气发生加成反应得到有机物A。下列有关说法错误的是 ( )
A.有机物A的一氯代物只有四种(不考虑立体异构)
B.用系统命名法命名有机物A为2,2,3-三甲基戊烷
C.有机物A的分子式为C8H18
D.B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯
10.已知三种有机化合物N()、P()、R()。下列说法正确的是( )
A.N与R互为同分异构体
B.P、R均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.N、P、R均可以发生取代反应和加成反应
D.N中的所有碳原子可能共平面
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.分子式为C8H11N的有机物,分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有( )
A.12种 B.13种 C.14种 D.9种
12.环庚三烯广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体,一种合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.环庚三烯与乙烯互为同系物
B.苯与亚甲基卡宾发生加成反应得环庚三烯
C.环庚三烯的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
D.环庚三烯分子中所有原子共平面
13.已知:烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时,被氧化生成CO2,被氧化生成RCOOH,被氧化生成。某烯烃的分子式为C11H20,1 mol该烯烃在催化剂作用下可以与2 mol H2反应;用酸性KMnO4溶液氧化该烯烃,得到丁酮(CH3CH2COCH3)、丙酮(CH3COCH3)和琥珀酸(HOOCCH2CH2COOH)三者的混合物,该烃的结构简式为( )
A.
B.
C.
D.
14.以有机物A为原料通过一步反应即可制得重要有机化工产品 M()。下列关于有机物A的说法错误的是( )
A.A 的分子式为 C10H12,属于苯的同系物
B.A 的结构简式为
C.A分子中的所有碳原子可能共平面
D.含有苯环且只有一个侧链的 A 的同分异构体(不考虑立体异构)共有6种
15.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述错误的是( )
A.立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷,其可能结构共有3种
B.与氟他胺()苯环上的取代基相同但位置不同的结构共有10种
C.的一氯代物共有4种
D.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的结构共有4种
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(12分)Ⅰ.现有下列六种烃:
① ②
③乙烷 ④正戊烷 ⑤ ⑥
(1)用系统命名法命名有机物①为 ,②③④⑤四种物质按它们的沸点由高到低的顺序排列为 (填序号);⑥的二氯代物有 种。
Ⅱ.聚氯乙烯,简称PVC,是一种在建筑材料、工业制品等方面应用广泛的通用塑料。若以乙炔()为原料合成聚氯乙烯,流程如图。
② PVC
(2)乙炔与①反应的有机反应类型为 ,②的官能团名称为 。写出由②生成PVC的化学方程式: 。
(3)异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为,它与溴水反应最多可以得到 种产物。若烃X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br2的CCl4溶液反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,则烃X的结构简式为 。
17.(8分)(1)写出物质所含官能团的名称: 、CH3CH2COOH 。
(2)分子式为C9H20的某烃,其一氯代物只有两种(不考虑立体异构),写出符合要求的烃的结构简式 。
(3)分子式为C5H10的烯烃中不存在顺反异构的物质有 种。
(4)苯被臭氧氧化时发生反应: ,则二甲苯通过上述反应得到的产物种数有 种。
(5)某有机物的结构简式为,该物质苯环上一氯代物有 种(不考虑立体异构),1 mol该物质和足量溴水混合,最多消耗Br2的物质的量为 mol。
(6)若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上,则该烃的结构简式为 。
18.(12分)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有 个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为 ,其二氯代物有 种。
(3)已知烯烃能发生如下反应:
RCHO+R'CHO
请写出下列反应产物的结构简式: + 。
(4)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高锰酸钾溶液氧化可以得到对苯二甲酸[提示:苯环上的烷基(—CH3、—CH2R、—CHR2)或经酸性高锰酸钾溶液氧化可得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构): 。
19.(12分)如图是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下分解产生某种气体,并验证其性质的装置:
回答下列问题:
(1)该气体的产量可以衡量一个国家的石油化工发展水平,该气体的结构简式是 。该气体发生加聚反应的化学方程式为 。
(2)B中酸性高锰酸钾溶液和C中溴的四氯化碳溶液都褪色,说明该气体能被酸性高锰酸钾溶液 。在C中发生反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
(3)该气体通过一系列反应可以得到乙炔,写出实验室制取乙炔的化学方程式: 。
(4)由乙炔可以制取甲苯,甲苯的一溴代物的结构有 种,其中对溴甲苯的结构简式为 。
(5)甲苯可用于制造烈性炸药TNT,该反应的化学方程式为 。
20.(16分)氯化苄()为无色液体,是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥的氯气在光照、加热条件下反应合成氯化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯度,已知相关物质的部分物理性质如表所示,其装置(夹持装置略去)如图所示。
物质 溶解性 熔点/℃ 沸点/℃
甲苯 几乎不溶于水,能与乙醇、乙醚等混溶 -94.9 110
氯化苄 微溶于水,易溶于苯、甲苯等有机溶剂 -39 178.8
二氯化苄 () 不溶于水,溶于乙醇、乙醚 -16 205
三氯化苄 () 不溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯 -7 220
回答下列问题:
(1)装置A中发生反应的离子方程式为 。装置F的作用是 。
(2)已知甲苯和氯化苄均是无色、透明液体,请用一个简单的方法鉴别甲苯和氯化苄: 。
(3)装置D中,发生反应的化学方程式为 ,该反应类型是 。
(4)实验结束时,为了得到较纯净的氯化苄,简述其操作: 。
(5)检测氯化苄样品的纯度:
①已知:+NaOH +NaCl。称取13.00 g样品于烧杯中,加入50.00 mL 4 mol·L-1 NaOH水溶液,水浴加热1小时,冷却后加入足量HNO3溶液,再将全部溶液转移到容量瓶中配成100 mL溶液。取20.00 mL溶液于试管中,加入足量的AgNO3溶液,充分振荡、过滤、洗涤、干燥,称得固体质量为2.87 g,则该样品的纯度为 %(结果保留小数点后1位)。
②实际测量中,由于样品中有二氯化苄、三氯化苄等杂质,会使结果 (填“偏高”“偏低”或“无影响”)。
答案全解全析
1.B 2.D 3.A 4.B 5.D 6.B 7.B 8.C
9.A 10.B 11.C 12.B 13.A 14.AD 15.B
1.B 青蒿素不是芳香族化合物,A错误;使用乙醚提取青蒿素利用了萃取原理,B正确;利用红外光谱无法确定分子式,C错误;仅利用核磁共振氢谱不能确定青蒿素的相对分子质量,D错误。
2.D 题图中显示有3组峰,D项符合题意。
3.A CH3CH2OH的核磁共振氢谱中有三组峰,A错误;某烷烃的相对分子质量为58,则其分子式一定为C4H10,B正确;某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为2∶1,则其分子中C、H原子个数比为2∶2=1∶1,所以其实验式为CH,C正确;甲烷、乙烷、丙烷都属于烷烃,在光照条件下都能和氯气发生取代反应,生成氯代烃和氯化氢,D正确。
4.B 甲烷和氯气混合后在光照条件下发生取代反应,生成四种有机物和HCl,A项错误;无论以何种比例混合,乙烯与氯化氢发生加成反应都只生成氯乙烷,B项正确;1,3-丁二烯与氢气发生加成反应,可生成三种产物,分别是1-丁烯、2-丁烯、正丁烷,C项错误;乙炔和氯气发生加成反应,可生成2种产物,分别是、1,1,2,2-四氯乙烷,D项错误。
5.D 选择的主链不是最长的,命名错误,故A错误;1,3-二甲基苯的结构简式为,其一氯代物有4种,故B错误;2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为,其一氯代物有5种,故C错误。
6.B [18]-轮烯中含有两种不同化学环境的H,故其一氯代物有2种,B项错误。
7.B 由烃的结构简式可知该烃的分子式为C8H12,则1 mol该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为11 mol,故A正确;碳碳双键、碳碳三键均能与氢气发生加成反应,则该烃与氢气完全加成后的产物分子中含3个甲基,故B不正确;碳碳双键、碳碳三键均能与Br2发生加成反应,则1 mol该烃与Br2完全加成消耗Br2的物质的量为3 mol,故C正确;由结构简式可知,该烃分子中含6种不同化学环境的H原子,则该烃的核磁共振氢谱有6组峰,故D正确。
8.C 液体石蜡在碎瓷片催化、加热条件下发生反应,生成物中含有烯烃,把生成物通入溴的四氯化碳溶液,发生加成反应,通入酸性高锰酸钾溶液,发生氧化反应,反应类型不同,故A正确;石蜡受热分解需要的温度比较高,实验中用酒精灯加热,石蜡受热分解生成的产物的量较少,实验中可能看不到b、c中溶液明显褪色,故B正确;石蜡受热分解不能产生CO2,CO2可能是烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化得到的,故C错误;停止加热后,立即关闭止水夹K,可以防倒吸,故D正确。
9.A 根据A的键线式可知,其结构简式为,分子中有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种,A错误;的名称为2,2,3-三甲基戊烷,B正确;由A的结构简式可知,A的分子式为C8H18,C正确;A是有机物B与等物质的量的氢气发生加成反应得到的产物,则B的结构简式可能有如下3种:、、,故D正确。
10.B N的分子式为C10H20O,R的分子式为C10H18O,二者分子式不同,N与R不互为同分异构体,A错误;P、R中都含碳碳双键,都可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,而使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;N不能发生加成反应,C错误;N中的所有碳原子一定不共平面,D错误。
11.C 该分子可以看作是乙苯或二甲苯上的1个H原子被氨基取代:①乙苯的苯环上连有1个乙基;②二甲苯的苯环上连有2个甲基,这两个甲基分别又可处于邻、间、对的位置关系。故烃基结构总共有4种。乙苯分子中含有5种等效H,故氨基的取代方式有5种;邻二甲苯中有3种等效H,故氨基的取代方式有3种;间二甲苯中有4种等效H,故氨基的取代方式有4种;对二甲苯中有2种等效H,故氨基的取代方式有2种,符合条件的同分异构体总共有5+3+4+2=14种。
12.B 环庚三烯分子与乙烯分子含有碳碳双键的个数不同,不互为同系物,A错误;根据流程图,苯与亚甲基卡宾发生加成反应得环庚三烯,B正确;环庚三烯有4种H原子,一氯代物有、、、,共4种,C错误;环庚三烯分子中含有1个饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D错误。
13.A 1 mol该烯烃在催化剂作用下可以与2 mol H2反应,说明该烯烃分子中含有2个碳碳双键,用酸性KMnO4溶液氧化该烯烃,得到丁酮(CH3CH2COCH3)、丙酮(CH3COCH3)和琥珀酸(HOOCCH2CH2COOH)三者的混合物,可推出该烯烃的结构简式为,故A正确。
14.AD M是由通过加聚反应生成的,则有机物A的结构简式为,A中苯环的侧链上含有碳碳双键,不属于苯的同系物,故A错误,B正确;A分子中的所有碳原子可能共平面,故C正确;含有苯环且只有一个侧链的A的同分异构体多于6种,故D错误。
15.B 六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同,都为3种,A正确;用“定二移一”的方法书写苯环上有3个不同取代基的同分异构体,共10种,故符合题意的有9种,B错误;该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子,故其被Cl原子取代得到的一氯代物共有4种,C正确;分子式为C7H16的烃为烷烃,分子中有4个甲基的结构为、、、,共有4种,D正确。
16.答案 (除注明外,每空2分) (1)3,3,6-三甲基辛烷(1分) ④②⑤③(1分) 3(1分) (2)加成反应(1分) 碳碳双键、碳氯键 (3)4
解析 (1)对①编号,用系统命名法命名为3,3,6-三甲基辛烷。一般,烷烃分子中碳原子数越多,沸点越高,碳原子数相同时,支链越多,沸点越低,故沸点由高到低的顺序是④②⑤③;⑥的二氯代物有3种。
(2)PVC为聚氯乙烯,逆推可知②为氯乙烯,由乙炔与HCl发生加成反应得到,因此乙炔与①反应的有机反应类型为加成反应;②为,官能团名称为碳碳双键、碳氯键;由发生加聚反应生成PVC的化学方程式为 。
(3)与溴水发生加成反应可以得到的产物有:、、和,共4种产物;3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷为,故烃X的结构简式为。
17.答案 (每空1分) (1)酮羰基 羧基 (2)(CH3)3CCH2C(CH3)3 (3)4 (4)3 (5)4 2 (6)
解析 (1)中的官能团为酮羰基;CH3CH2COOH中的官能团为—COOH,名称为羧基。
(2)C9H20为烷烃,一氯代物有2种,说明含有2种不同化学环境的氢原子,即结构简式为(CH3)3CCH2C(CH3)3。
(3)分子式为C5H10的烯烃有CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CCHCH3、,不存在顺反异构的是CH2CHCH2CH2CH3、CH2C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CCHCH3、,共有4种。
(4)当二甲苯为邻二甲苯,若断键位置是,1分子邻二甲苯生成1分子和2分子,若断键位置是,生成、;同理推断当二甲苯为对二甲苯或间二甲苯,则得到和,因此得到的产物有3种。
(5)该物质在苯环上没有对称轴,苯环上的4个H原子都能被Cl原子取代而产生4种不同的一氯代物。1 mol该物质的分子中含有2 mol碳碳双键,能与2 mol Br2发生加成反应。
(6)有机物中C2H2的空间构型为直线形,满足分子式为C4H6,且其所有碳原子在一条直线上的烃的结构简式为。
18.答案 (每空2分)(1)9 (2)C10H16 6 (3)
(4)、、
解析 (1)与碳碳双键的碳原子直接相连的原子一定在同一平面内,所以环戊二烯分子中最多有9个原子在同一平面内。(2)由金刚烷的 结构可知金刚烷的分子式为C10H16。(3)由题给信息可知,+。(4)二聚环戊二烯的分子式为C10H12,A是二聚环戊二烯的同分异构体,则A的分子式为C10H12,A经酸性高锰酸钾溶液氧化可以得到对苯二甲酸,且A能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯环上有两个对位取代基,侧链含有碳碳双键,且连接苯环的碳原子上连有氢原子,A可能的结构简式有 、、。
19.答案 (除注明外,每空1分)(1) (2)氧化 +Br2CH2BrCH2Br 加成反应 (3)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2(2分) (4)4 (5)+3HNO3+3H2O(3分)
解析 (1)乙烯的产量可以衡量一个国家石油化工发展水平,乙烯分子中含有碳碳双键,其结构简式为;乙烯发生聚合反应生成聚乙烯,反应的化学方程式为。
(2)乙烯中含有碳碳双键,易被酸性高锰酸钾溶液氧化;C中Br2与乙烯发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应的化学方程式为+Br2CH2BrCH2Br。
(3)实验室用电石和饱和食盐水反应制取乙炔,反应的化学方程式为CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2。
(4)甲苯分子中含有4种不同化学环境的H原子,其一溴代物有4种;对溴甲苯的结构简式为。
(5)甲苯与硝酸在浓硫酸作用、加热条件下发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯,反应的化学方程式为+3HNO3+3H2O。
20.答案 (每空2分)(1)2Mn+10Cl-+16H+ 2Mn2++5Cl2↑+8H2O 防止水蒸气进入D中,影响反应进行
(2)加水,甲苯密度小于水,分层后在上层;氯化苄密度大于水,分层后在下层
(3)+Cl2 HCl+ 取代反应
(4)关闭K1和K2,打开K3,加热三颈烧瓶,收集178.8 ℃左右的馏分
(5)①97.3 ②偏高
解析 (1)装置A是氯气发生装置,反应的离子方程式为2Mn+10Cl-+16H+ 2Mn2++5Cl2↑+8H2O。装置F中的氯化钙为干燥剂,作用是防止水蒸气进入D中,影响反应进行。
(2)鉴别甲苯和氯化苄的方法是加水,甲苯密度小于水,分层后在上层;氯化苄密度大于水,分层后在下层。
(3)装置D中甲苯与干燥氯气在光照并加热条件下,反应合成氯化苄,发生反应的化学方程式为+Cl2 HCl+,该反应的反应类型是取代反应。
(4)二氯化苄的沸点为205 ℃,氯化苄的沸点为178.8 ℃,三氯化苄的沸点为220 ℃,为了得到较纯净的氯化苄,操作是关闭K1和K2,打开K3,加热三颈烧瓶,收集178.8 ℃左右的馏分。
(5)①2.87 g固体是氯化银,其物质的量是2.87 g÷143.5 g/mol=0.02 mol,根据氯原子守恒可知13.00 g样品中氯化苄的物质的量是0.02 mol×=0.1 mol,质量是0.1 mol×126.5 g/mol=12.65 g,所以该样品的纯度为×100%≈97.3%。②二氯化苄、三氯化苄中氯元素的质量分数大于氯化苄中氯元素的质量分数,因此实际测量结果会偏高。
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