2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 苯、苯的同系物及其性质（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 苯、苯的同系物及其性质（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.6MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-22 20:48:03 | ||
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文档简介
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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第2课时 苯、苯的同系物及其性质
基础过关练
题组一 苯及其同系物的组成、结构和命名
1.(2022北京第三中学期中)下列关于苯的说法中,不正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.苯是无色、有毒的液体
C.苯分子为平面结构,苯分子中12个原子共面
D.苯分子中所有碳原子都采用sp2杂化
2.(2023河南南阳一中月考)已知C—C键可以绕键轴自由旋转,有关下图烃的说法中正确的是( )
A.该烃苯环上的一氯代物最多有4种
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中最多有14个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
3.苯有多种同系物,其中一种结构简式为,它的名称为( )
A.2,4-二甲基-3-乙基苯
B.1,3-二甲基-2-乙基苯
C.1,5-二甲基-6-乙基苯
D.2-乙基-1,3-二甲基苯
4.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:
① ②
③
④
⑤ ⑥
⑦
(1)①②③之间的关系是 。
(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为 、 。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 (填序号),④中苯环上的一氯代物有 种。
(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上的一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式: ,按系统命名法命名为 。
题组二 苯及其同系物的化学性质
5.(2022吉林一中月考)下列叙述中,错误的是 ( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持温度在50~60 ℃可反应生成硝基苯
B.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸
C.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
6.(2023上海七宝中学校考)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是( )
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种
7.(2022天津第二十一中期中)下列说法中正确的是( )
A.、、都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C.的一氯取代产物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
8.(2023湖北黄冈高二统考)下列有关叙述正确的是( )
A.可用溴水区别苯和乙苯
B.制硝基苯时,在浓H2SO4中加入浓HNO3后,立即加苯混合,进行振荡
C.若溴苯中含有溴单质,可用NaOH溶液洗涤,再经分液而除去
D.除去甲苯中少量的对二甲苯可加入适量的KMnO4酸性溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可
题组三 多环化合物
9.(2022河南洛阳创新发展联盟月考)晶体蒽(如图所示)是发光效率最高的有机闪烁体,属于稠环芳香烃,可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法中正确的是( )
A.分子中含有碳碳双键和碳碳单键
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.难溶于水,能溶于苯、乙醚
D.分子中最多有14个原子共面
10.(2023北师大附中高二检测)如图被称为奥林匹克烃。下列关于该有机物说法正确的是( )
A.属于苯的同系物
B.分子式为C22H16
C.一氯代物只有一种
D.一个该分子中有36个原子共面
11.在沥青中含有多种稠环芳香烃,如:、、……已知第一种物质的分子式为C10H8,分析上述化合物的结构特点,请推测该组中第10种化合物的分子式为( )
A.C58H20 B.C64H26 C.C70H30 D.C76H38
12.(2022安徽师大附中期中)已知芳香烃Ⅰ、Ⅱ的结构模型如图所示,相关叙述正确的是( )
A.Ⅰ的结构简式为,其一氯代物有2种
B.Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C.Ⅰ与Ⅱ互为同系物,通式为CnH4n+2(n为苯环数)
D.与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体共有2种
能力提升练
题组一 芳香烃的同分异构体
1.(2022重庆育才中学月考)已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示:(a)、(b)、(c)。下列说法不正确的是( )
A.a、b、c互为同分异构体
B.a、b、c均能与Br2发生反应
C.a、b、c的一氯代物均有三种
D.a、b、c中只有a的所有碳原子处于同一平面
2.(2022江西上饶月考)分子式为C8H10的芳香烃,其一氯代物的种数是( )
A.9 B.12 C.14 D.16
题组二 芳香烃的化学性质
3.(2023山东潍坊检测)下列有关芳香烃的说法错误的是( )
A.可用溴水鉴别异丙烯苯()和异丙苯()
B.的分子中有3种轨道杂化类型不同的碳原子
C.苯的一个氢原子被相对质量为57的烃基所取代,所得的一元取代物中能使酸性KMnO4溶液褪色的有4种(在常温下)
D.苯乙烯与足量H2加成后的产物的一氯代物有6种不同结构
4.(2023黑龙江哈尔滨模拟)在CO2气氛下乙苯催化脱氢生成苯乙烯的一种反应历程如图所示,下列说法错误的是( )
A.该反应历程中CO2是氧化剂
B.1 mol乙苯生成1 mol苯乙烯减少2 mol σ键
C.苯乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,两反应原理相同
D.苯乙烯分子中所有原子可能共平面
5.苯系化合物为无色透明油状液体,具有强烈的芳香气味,易挥发,易燃,有毒,生活中的苯系化合物主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。目前苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质,且可严重损害人体的组织器官。下列有关说法正确的是 ( )
A.甲苯与溴水在FeBr3存在的条件下反应可生成
B.乙苯和氯气在光照条件下生成的有机物有11种
C.正丙苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下的取代产物可能为
题组三 芳香烃性质的实验探究
6.(2023山东菏泽统考)已知,苯甲酸100 ℃时迅速升华。一定量的甲苯和酸性KMnO4溶液反应得到混合物。按如下流程分离出苯甲酸、回收未反应的甲苯。下列说法错误的是( )
A.苯甲酸的官能团是羧基
B.操作Ⅰ为蒸发结晶
C.甲苯、苯甲酸依次由①、②获得
D.苯甲酸粗品还可用升华法提纯
7.(2022河南南阳一中月考)苯胺是一种重要精细的化工原料。实验室以苯为原料制取苯胺,原理如下:
+HNO3 +H2O
+3H2 +2H2O
物质 相对分 子质量 沸点/ ℃ 密度/ (g·mL-1) 溶解性
硝基苯 123 210.9 1.23 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚
苯胺 93 184.4 1.02 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚;还原性强、易被氧化
Ⅰ.制取硝基苯
实验步骤:实验室用如图装置制取硝基苯,恒压滴液漏斗中装有苯,三颈烧瓶中装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。
请回答下列问题:
(1)实验装置中长玻璃管可以用 代替(填仪器名称)。
(2)下列说法中正确的是 (填字母)。
A.配制混酸时,将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中,并不断搅拌、冷却
B.温度控制在50~60 ℃原因之一是减少副反应的发生
C.粗硝基苯可先用乙醇萃取,分液后再洗涤
D.浓硫酸可以降低该反应的活化能
(3)粗硝基苯用5% NaOH溶液洗涤的目的是 。
Ⅱ.制取苯胺
①组装好实验装置,并检查气密性。
②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯,再取下恒压滴液漏斗,换上温度计。
③打开活塞K,通入H2一段时间。
④利用油浴加热,使反应液温度维持在140 ℃进行反应。
⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186 ℃的馏分,得到较纯苯胺。
回答下列问题:
(4)步骤②中温度计水银球的位置位于 (填字母,下同),步骤⑥中位于 。
A.烧瓶内反应液中
B.贴近烧瓶内液面处
C.三颈烧瓶出气口(等高线)附近
(5)步骤⑤中,加入生石灰的作用是 。
(6)若实验中硝基苯用量为10 mL,最后得到苯胺5.6 g,苯胺的产率为
(计算结果精确到0.1%)。
答案与分层梯度式解析
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第2课时 苯、苯的同系物及其性质
基础过关练
1.A 2.B 3.B 5.C 6.B 7.B 8.C 9.C
10.D 11.B 12.D
1.A 苯的分子式为C6H6,属于不饱和烃,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误。
2.B 该烃苯环上的氢原子有3种,其苯环上的一氯代物最多有3种,A错误;该有机物分子中,同一个苯环上的碳原子及与该苯环相连的碳原子一定共面,两个苯环相连直线上的6个C原子共线,即分子中至少有11个C原子共面,B正确;该分子中最多有16个碳原子处于同一平面,C错误;该有机物不是苯的同系物,D错误。
方法指引 对一元取代物而言,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴。
3.B 以苯环为母体,根据甲基、乙基在苯环上的位置进行编号,从简单取代基甲基开始编号,相同的取代基合并,所以该有机物的名称为1,3-二甲基-2-乙基苯,故选B。
4.答案 (1)互为同分异构体
(2)1,4-二甲基苯 1,2,3-三甲基苯
(3)③⑤ 3
(4) 1-甲基-4-乙基苯
解析 (1)由结构简式可知①②③的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。(2)③的结构简式为,名称为1,4-二甲基苯,⑥的结构简式为,名称为1,2,3-三甲基苯。(3)和中苯环上都只有一种氢原子,苯环上的一氯代物只有1种;中苯环上有3种氢原子,苯环上的一氯代物有3种。(4)④的同分异构体中苯环上的一氯代物有2种,说明有机物中苯环上含有两个处于对位的不同取代基,所以该有机物的结构简式为,名称为1-甲基-4-乙基苯。
5.C 光照条件下,Cl取代甲基上的H,C项错误。
6.B 反应①的反应条件为光照,氯原子应在—CH3上发生取代反应,A错误;与苯相比,甲苯较易发生取代反应,这是甲基对苯环影响的结果,B正确;甲苯的密度小于水,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;反应④的产物为甲基环己烷,其一氯取代物有5种,D错误。
7.B 苯的同系物是指分子内含1个苯环且与苯环相差n个CH2原子团的有机物,则是苯的同系物,而和均不是苯的同系物,A项错误;苯与甲苯均可在一定条件下发生溴代反应与硝化反应,均属于取代反应,B项正确;根据分子的对称性可知,分子内含4种等效H,则其一氯取代产物有4种,C项错误;甲苯与溴水不反应,溴易溶于甲苯,苯乙烯中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,两者褪色原理不同,D项错误。
8.C 苯和乙苯不能用溴水区别开来,A错误;制硝基苯时,将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并同时搅拌,冷却后加苯(顺序不能颠倒),B错误;若溴苯中含有Br2,可用NaOH溶液洗涤,再经分液而除去,C正确;甲苯、对二甲苯都与酸性高锰酸钾溶液反应,D错误。
9.C 蒽(C14H10)属于稠环芳烃,且无支链,分子中不含碳碳双键和碳碳单键,A项错误;性质与苯相似,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;分子中所有原子共面,D项错误。
10.D 奥林匹克烃不是苯的同系物,A错误;由奥林匹克烃的结构可知其分子式为C22H14,B错误;如图所示,奥林匹克烃有7种H原子,其一氯代物有7种,C错误;奥林匹克烃为平面结构,其分子中所有原子处于同一平面,即一个该分子中有36个原子共面,D正确。
11.B 由、、的结构简式可知,其分子式依次为C10H8、C16H10、C22H12,可推测该组化合物的通式为C6n+4H2n+6,该组中第10种化合物的分子式为C64H26,故选B。
12.D 由题图可以看出Ⅰ的结构简式为,A错误;苯环中不含碳碳双键,B错误;物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同,二者不互为同系物,C错误;Ⅱ物质的同类别同分异构体中两侧的苯环可以处于邻位、间位,所以Ⅱ的同类别物质的同分异构体共有2种,D正确。
能力提升练
1.C 2.C 3.C 4.C 5.BC 6.B
1.C a、b、c的分子式均为C7H8,所以a、b、c互为同分异构体,A正确;a与液溴能发生取代反应,b、c能与Br2发生加成反应,B正确;a的一氯代物有4种,C错误;b、c中连接两个环的碳原子均采用sp3杂化,b、c中所有碳原子不可能处于同一平面,D正确。
2.C
故符合分子式为C8H10的芳香烃的一氯代物共有14种。
3.C 异丙烯苯含碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,使溴水褪色,异丙苯只能萃取溴水中的溴,A正确;中含碳碳三键、苯环和甲基,则该分子中有3种轨道杂化类型不同的碳原子,B正确;相对质量为57的烃基为—C4H9,丁基有四种结构,其中取代苯环上的一个H原子后,所得取代物在常温下不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;苯乙烯与足量H2发生加成反应生成乙基环己烷,其一氯代物有6种不同结构,D正确。
易错分析 苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
4.C 通过图示可知,该反应中乙苯被氧化,CO2被还原成CO,CO2做氧化剂,A正确;由乙苯与苯乙烯的结构可知,1 mol乙苯生成1 mol苯乙烯,减少2 mol σ键,B正确;苯乙烯能使溴水褪色是发生了加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应,C错误;苯乙烯分子中所有原子可能共平面,D正确。
5.BC 甲苯与液溴在FeBr3存在的条件下发生取代反应,故A不正确;乙苯和氯气在光照条件下发生苯环侧链上的取代反应,即—CH2CH3上的氢原子被氯原子取代,一氯取代产物有2种,二氯取代产物有3种,三氯取代产物有3种,四氯取代产物有2种,五氯取代产物有1种,生成的有机物一共有2+3+3+2+1=11种,故B正确;正丙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,该过程中酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下发生侧链上的取代反应,故D不正确。
易错警示 甲苯在FeBr3存在条件下与溴单质发生苯环上的取代反应,与溴水不反应;邻二甲苯在光照条件下与Br2发生苯环侧链上的取代反应。
6.B 苯甲酸的官能团是羧基,A正确;滤液经过萃取分为有机相和水相,有机相经过无水硫酸钠干燥,蒸馏后得到甲苯,B错误;甲苯、苯甲酸依次由①、②获得,C正确;苯甲酸在100 ℃时迅速升华,可用升华法提纯苯甲酸,D正确。
7.答案 Ⅰ.(1)球形冷凝管 (2)BD (3)除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等
Ⅱ.(4)A C (5)吸收反应生成的水 (6)60.2%
解析 Ⅰ.(1)实验装置中长玻璃管的作用是冷凝回流,可以用球形冷凝管代替。
(2)浓硫酸的密度大于浓硝酸,配制混酸时,应将浓硫酸沿杯壁缓缓加入浓硝酸中,并不断搅拌、冷却,故A错误;温度控制在50~60 ℃原因之一是减少副反应的发生,故B正确;硝基苯、苯都易溶于乙醇,制得的粗硝基苯不能用乙醇萃取,故C错误;浓硫酸是该反应的催化剂,可以降低该反应的活化能,故D正确。
(3)硫酸、硝酸和氢氧化钠反应生成盐和水,用氢氧化钠溶液洗涤粗硝基苯可以除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等。
Ⅱ.(4)步骤②中温度计是测反应液的温度,水银球的位置位于烧瓶内反应液中;步骤⑥是蒸馏,温度计是测馏分的温度,水银球应位于三颈烧瓶出气口(等高线)附近。
(5)步骤⑤中,加入生石灰的作用是吸收反应生成的水。
(6)若实验中硝基苯用量为10 mL,硝基苯的物质的量是=0.1 mol,理论上生成苯胺的质量为0.1 mol×93 g·mol-1=9.3 g,最后得到苯胺5.6 g,苯胺的产率为×100%≈60.2%。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第2课时 苯、苯的同系物及其性质
基础过关练
题组一 苯及其同系物的组成、结构和命名
1.(2022北京第三中学期中)下列关于苯的说法中,不正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.苯是无色、有毒的液体
C.苯分子为平面结构,苯分子中12个原子共面
D.苯分子中所有碳原子都采用sp2杂化
2.(2023河南南阳一中月考)已知C—C键可以绕键轴自由旋转,有关下图烃的说法中正确的是( )
A.该烃苯环上的一氯代物最多有4种
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中最多有14个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
3.苯有多种同系物,其中一种结构简式为,它的名称为( )
A.2,4-二甲基-3-乙基苯
B.1,3-二甲基-2-乙基苯
C.1,5-二甲基-6-乙基苯
D.2-乙基-1,3-二甲基苯
4.以下是几种苯的同系物,回答下列问题:
① ②
③
④
⑤ ⑥
⑦
(1)①②③之间的关系是 。
(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为 、 。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 (填序号),④中苯环上的一氯代物有 种。
(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上的一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式: ,按系统命名法命名为 。
题组二 苯及其同系物的化学性质
5.(2022吉林一中月考)下列叙述中,错误的是 ( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持温度在50~60 ℃可反应生成硝基苯
B.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸
C.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
6.(2023上海七宝中学校考)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是( )
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种
7.(2022天津第二十一中期中)下列说法中正确的是( )
A.、、都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C.的一氯取代产物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
8.(2023湖北黄冈高二统考)下列有关叙述正确的是( )
A.可用溴水区别苯和乙苯
B.制硝基苯时,在浓H2SO4中加入浓HNO3后,立即加苯混合,进行振荡
C.若溴苯中含有溴单质,可用NaOH溶液洗涤,再经分液而除去
D.除去甲苯中少量的对二甲苯可加入适量的KMnO4酸性溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可
题组三 多环化合物
9.(2022河南洛阳创新发展联盟月考)晶体蒽(如图所示)是发光效率最高的有机闪烁体,属于稠环芳香烃,可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法中正确的是( )
A.分子中含有碳碳双键和碳碳单键
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.难溶于水,能溶于苯、乙醚
D.分子中最多有14个原子共面
10.(2023北师大附中高二检测)如图被称为奥林匹克烃。下列关于该有机物说法正确的是( )
A.属于苯的同系物
B.分子式为C22H16
C.一氯代物只有一种
D.一个该分子中有36个原子共面
11.在沥青中含有多种稠环芳香烃,如:、、……已知第一种物质的分子式为C10H8,分析上述化合物的结构特点,请推测该组中第10种化合物的分子式为( )
A.C58H20 B.C64H26 C.C70H30 D.C76H38
12.(2022安徽师大附中期中)已知芳香烃Ⅰ、Ⅱ的结构模型如图所示,相关叙述正确的是( )
A.Ⅰ的结构简式为,其一氯代物有2种
B.Ⅰ和Ⅱ中都含碳碳单键和双键
C.Ⅰ与Ⅱ互为同系物,通式为CnH4n+2(n为苯环数)
D.与Ⅱ互为同类别物质的同分异构体共有2种
能力提升练
题组一 芳香烃的同分异构体
1.(2022重庆育才中学月考)已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示:(a)、(b)、(c)。下列说法不正确的是( )
A.a、b、c互为同分异构体
B.a、b、c均能与Br2发生反应
C.a、b、c的一氯代物均有三种
D.a、b、c中只有a的所有碳原子处于同一平面
2.(2022江西上饶月考)分子式为C8H10的芳香烃,其一氯代物的种数是( )
A.9 B.12 C.14 D.16
题组二 芳香烃的化学性质
3.(2023山东潍坊检测)下列有关芳香烃的说法错误的是( )
A.可用溴水鉴别异丙烯苯()和异丙苯()
B.的分子中有3种轨道杂化类型不同的碳原子
C.苯的一个氢原子被相对质量为57的烃基所取代,所得的一元取代物中能使酸性KMnO4溶液褪色的有4种(在常温下)
D.苯乙烯与足量H2加成后的产物的一氯代物有6种不同结构
4.(2023黑龙江哈尔滨模拟)在CO2气氛下乙苯催化脱氢生成苯乙烯的一种反应历程如图所示,下列说法错误的是( )
A.该反应历程中CO2是氧化剂
B.1 mol乙苯生成1 mol苯乙烯减少2 mol σ键
C.苯乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,两反应原理相同
D.苯乙烯分子中所有原子可能共平面
5.苯系化合物为无色透明油状液体,具有强烈的芳香气味,易挥发,易燃,有毒,生活中的苯系化合物主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。目前苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质,且可严重损害人体的组织器官。下列有关说法正确的是 ( )
A.甲苯与溴水在FeBr3存在的条件下反应可生成
B.乙苯和氯气在光照条件下生成的有机物有11种
C.正丙苯()可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下的取代产物可能为
题组三 芳香烃性质的实验探究
6.(2023山东菏泽统考)已知,苯甲酸100 ℃时迅速升华。一定量的甲苯和酸性KMnO4溶液反应得到混合物。按如下流程分离出苯甲酸、回收未反应的甲苯。下列说法错误的是( )
A.苯甲酸的官能团是羧基
B.操作Ⅰ为蒸发结晶
C.甲苯、苯甲酸依次由①、②获得
D.苯甲酸粗品还可用升华法提纯
7.(2022河南南阳一中月考)苯胺是一种重要精细的化工原料。实验室以苯为原料制取苯胺,原理如下:
+HNO3 +H2O
+3H2 +2H2O
物质 相对分 子质量 沸点/ ℃ 密度/ (g·mL-1) 溶解性
硝基苯 123 210.9 1.23 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚
苯胺 93 184.4 1.02 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚;还原性强、易被氧化
Ⅰ.制取硝基苯
实验步骤:实验室用如图装置制取硝基苯,恒压滴液漏斗中装有苯,三颈烧瓶中装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。
请回答下列问题:
(1)实验装置中长玻璃管可以用 代替(填仪器名称)。
(2)下列说法中正确的是 (填字母)。
A.配制混酸时,将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中,并不断搅拌、冷却
B.温度控制在50~60 ℃原因之一是减少副反应的发生
C.粗硝基苯可先用乙醇萃取,分液后再洗涤
D.浓硫酸可以降低该反应的活化能
(3)粗硝基苯用5% NaOH溶液洗涤的目的是 。
Ⅱ.制取苯胺
①组装好实验装置,并检查气密性。
②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯,再取下恒压滴液漏斗,换上温度计。
③打开活塞K,通入H2一段时间。
④利用油浴加热,使反应液温度维持在140 ℃进行反应。
⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186 ℃的馏分,得到较纯苯胺。
回答下列问题:
(4)步骤②中温度计水银球的位置位于 (填字母,下同),步骤⑥中位于 。
A.烧瓶内反应液中
B.贴近烧瓶内液面处
C.三颈烧瓶出气口(等高线)附近
(5)步骤⑤中,加入生石灰的作用是 。
(6)若实验中硝基苯用量为10 mL,最后得到苯胺5.6 g,苯胺的产率为
(计算结果精确到0.1%)。
答案与分层梯度式解析
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第2课时 苯、苯的同系物及其性质
基础过关练
1.A 2.B 3.B 5.C 6.B 7.B 8.C 9.C
10.D 11.B 12.D
1.A 苯的分子式为C6H6,属于不饱和烃,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误。
2.B 该烃苯环上的氢原子有3种,其苯环上的一氯代物最多有3种,A错误;该有机物分子中,同一个苯环上的碳原子及与该苯环相连的碳原子一定共面,两个苯环相连直线上的6个C原子共线,即分子中至少有11个C原子共面,B正确;该分子中最多有16个碳原子处于同一平面,C错误;该有机物不是苯的同系物,D错误。
方法指引 对一元取代物而言,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴。
3.B 以苯环为母体,根据甲基、乙基在苯环上的位置进行编号,从简单取代基甲基开始编号,相同的取代基合并,所以该有机物的名称为1,3-二甲基-2-乙基苯,故选B。
4.答案 (1)互为同分异构体
(2)1,4-二甲基苯 1,2,3-三甲基苯
(3)③⑤ 3
(4) 1-甲基-4-乙基苯
解析 (1)由结构简式可知①②③的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。(2)③的结构简式为,名称为1,4-二甲基苯,⑥的结构简式为,名称为1,2,3-三甲基苯。(3)和中苯环上都只有一种氢原子,苯环上的一氯代物只有1种;中苯环上有3种氢原子,苯环上的一氯代物有3种。(4)④的同分异构体中苯环上的一氯代物有2种,说明有机物中苯环上含有两个处于对位的不同取代基,所以该有机物的结构简式为,名称为1-甲基-4-乙基苯。
5.C 光照条件下,Cl取代甲基上的H,C项错误。
6.B 反应①的反应条件为光照,氯原子应在—CH3上发生取代反应,A错误;与苯相比,甲苯较易发生取代反应,这是甲基对苯环影响的结果,B正确;甲苯的密度小于水,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;反应④的产物为甲基环己烷,其一氯取代物有5种,D错误。
7.B 苯的同系物是指分子内含1个苯环且与苯环相差n个CH2原子团的有机物,则是苯的同系物,而和均不是苯的同系物,A项错误;苯与甲苯均可在一定条件下发生溴代反应与硝化反应,均属于取代反应,B项正确;根据分子的对称性可知,分子内含4种等效H,则其一氯取代产物有4种,C项错误;甲苯与溴水不反应,溴易溶于甲苯,苯乙烯中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,两者褪色原理不同,D项错误。
8.C 苯和乙苯不能用溴水区别开来,A错误;制硝基苯时,将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并同时搅拌,冷却后加苯(顺序不能颠倒),B错误;若溴苯中含有Br2,可用NaOH溶液洗涤,再经分液而除去,C正确;甲苯、对二甲苯都与酸性高锰酸钾溶液反应,D错误。
9.C 蒽(C14H10)属于稠环芳烃,且无支链,分子中不含碳碳双键和碳碳单键,A项错误;性质与苯相似,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;分子中所有原子共面,D项错误。
10.D 奥林匹克烃不是苯的同系物,A错误;由奥林匹克烃的结构可知其分子式为C22H14,B错误;如图所示,奥林匹克烃有7种H原子,其一氯代物有7种,C错误;奥林匹克烃为平面结构,其分子中所有原子处于同一平面,即一个该分子中有36个原子共面,D正确。
11.B 由、、的结构简式可知,其分子式依次为C10H8、C16H10、C22H12,可推测该组化合物的通式为C6n+4H2n+6,该组中第10种化合物的分子式为C64H26,故选B。
12.D 由题图可以看出Ⅰ的结构简式为,A错误;苯环中不含碳碳双键,B错误;物质Ⅰ和Ⅱ所含有的苯环数不同,二者不互为同系物,C错误;Ⅱ物质的同类别同分异构体中两侧的苯环可以处于邻位、间位,所以Ⅱ的同类别物质的同分异构体共有2种,D正确。
能力提升练
1.C 2.C 3.C 4.C 5.BC 6.B
1.C a、b、c的分子式均为C7H8,所以a、b、c互为同分异构体,A正确;a与液溴能发生取代反应,b、c能与Br2发生加成反应,B正确;a的一氯代物有4种,C错误;b、c中连接两个环的碳原子均采用sp3杂化,b、c中所有碳原子不可能处于同一平面,D正确。
2.C
故符合分子式为C8H10的芳香烃的一氯代物共有14种。
3.C 异丙烯苯含碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,使溴水褪色,异丙苯只能萃取溴水中的溴,A正确;中含碳碳三键、苯环和甲基,则该分子中有3种轨道杂化类型不同的碳原子,B正确;相对质量为57的烃基为—C4H9,丁基有四种结构,其中取代苯环上的一个H原子后,所得取代物在常温下不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;苯乙烯与足量H2发生加成反应生成乙基环己烷,其一氯代物有6种不同结构,D正确。
易错分析 苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。
4.C 通过图示可知,该反应中乙苯被氧化,CO2被还原成CO,CO2做氧化剂,A正确;由乙苯与苯乙烯的结构可知,1 mol乙苯生成1 mol苯乙烯,减少2 mol σ键,B正确;苯乙烯能使溴水褪色是发生了加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应,C错误;苯乙烯分子中所有原子可能共平面,D正确。
5.BC 甲苯与液溴在FeBr3存在的条件下发生取代反应,故A不正确;乙苯和氯气在光照条件下发生苯环侧链上的取代反应,即—CH2CH3上的氢原子被氯原子取代,一氯取代产物有2种,二氯取代产物有3种,三氯取代产物有3种,四氯取代产物有2种,五氯取代产物有1种,生成的有机物一共有2+3+3+2+1=11种,故B正确;正丙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,该过程中酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;邻二甲苯和溴蒸气在光照条件下发生侧链上的取代反应,故D不正确。
易错警示 甲苯在FeBr3存在条件下与溴单质发生苯环上的取代反应,与溴水不反应;邻二甲苯在光照条件下与Br2发生苯环侧链上的取代反应。
6.B 苯甲酸的官能团是羧基,A正确;滤液经过萃取分为有机相和水相,有机相经过无水硫酸钠干燥,蒸馏后得到甲苯,B错误;甲苯、苯甲酸依次由①、②获得,C正确;苯甲酸在100 ℃时迅速升华,可用升华法提纯苯甲酸,D正确。
7.答案 Ⅰ.(1)球形冷凝管 (2)BD (3)除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等
Ⅱ.(4)A C (5)吸收反应生成的水 (6)60.2%
解析 Ⅰ.(1)实验装置中长玻璃管的作用是冷凝回流,可以用球形冷凝管代替。
(2)浓硫酸的密度大于浓硝酸,配制混酸时,应将浓硫酸沿杯壁缓缓加入浓硝酸中,并不断搅拌、冷却,故A错误;温度控制在50~60 ℃原因之一是减少副反应的发生,故B正确;硝基苯、苯都易溶于乙醇,制得的粗硝基苯不能用乙醇萃取,故C错误;浓硫酸是该反应的催化剂,可以降低该反应的活化能,故D正确。
(3)硫酸、硝酸和氢氧化钠反应生成盐和水,用氢氧化钠溶液洗涤粗硝基苯可以除去粗硝基苯中混有的硫酸、硝酸等。
Ⅱ.(4)步骤②中温度计是测反应液的温度,水银球的位置位于烧瓶内反应液中;步骤⑥是蒸馏,温度计是测馏分的温度,水银球应位于三颈烧瓶出气口(等高线)附近。
(5)步骤⑤中,加入生石灰的作用是吸收反应生成的水。
(6)若实验中硝基苯用量为10 mL,硝基苯的物质的量是=0.1 mol,理论上生成苯胺的质量为0.1 mol×93 g·mol-1=9.3 g,最后得到苯胺5.6 g,苯胺的产率为×100%≈60.2%。
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