2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 酚（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 酚（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-22 20:48:47 | ||
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文档简介
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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第2课时 酚
基础过关练
题组一 苯酚
1.下列有关和的叙述正确的是( )
A.都属于醇类 B.都属于酚类
C.二者属于同系物 D.都能与 Na 反应
2.(2022广东东莞东华高级中学期中)下列有关苯酚的叙述正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗,再用水冲洗
D.苯酚较稳定,在空气中不易被氧化
3.(2023山东莱芜第一中学月考)苯甲醇微溶于水,苯酚微溶于冷水,易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下:
下列说法正确的是( )
A.操作1为分液,需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量的多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10H2O
D.F为苯甲醇
4.在实验室中从苯酚和苯的混合物中分离出苯,可选用下列装置中的( )
题组二 酚的化学性质
5.(2023河南南阳中学月考)分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应。则符合条件的R的结构(不考虑立体异构)有( )
A.9种 B.8种 C.7种 D.6种
6.杨树体内有一种有机物,结构如下图所示。下列说法错误的是( )
A.该有机物溶于NaOH溶液
B.分子式为C14H14O2
C.1 mol该物质与溴水反应时最多能消耗2 mol的Br2
D.该有机物能与Na2CO3溶液反应,且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊
7.(2023湖北襄阳高三统考)矢车菊素的结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.化学式为C15H9O6Cl
B.与苯酚互为同系物
C.能与FeCl3发生显色反应
D.能发生氧化反应、取代反应和消去反应
8.用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)( )
A.打开分液漏斗活塞,①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊
B.②中试剂为饱和NaHCO3溶液
C.③中发生反应的化学方程式是2+CO2+H2O 2+Na2CO3
D.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
题组三 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
9.(2022江西南昌大学附中月考)有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是( )
A.苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应
B.苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
C.乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯酚与溴水在常温下可以反应,而苯与溴水不能反应
10.某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,实验探究分析有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。
(1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)。
乙醇 苯 苯酚
与水以任意比互溶 不溶于水 室温下,在水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 ℃时,能与水互溶
试分析苯酚、苯和乙醇水溶性有较大差异的原因 。
(2)实验发现苯不和氢氧化钠反应,理论计算与实验发现:室温下苯酚饱和溶液的pH≈5,此时所测蒸馏水的pH为5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。
①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式: 。
②证明苯酚显酸性的实验现象是 。
(3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响
。(文字描述、画图等均可)
能力提升练
题组一 酚的化学性质和应用
1.化学物质双酚A结构如图,关于双酚A的下列说法正确的是( )
A.该化合物属于芳香烃
B.该化合物可以跟溴水发生取代反应和加成反应
C.双酚A能与FeCl3溶液发生显色反应
D.该化合物可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
2.(2022江苏如皋期末检测)一种药物中间体Z可由化合物X、Y通过如下反应制得:
+ +HBr
下列说法正确的是( )
A.该反应的反应类型为取代反应
B.1 mol X可与4 mol NaOH发生反应
C.物质Y存在顺反异构
D.物质Z不能与溴水发生反应
3.BMO(Bi2MoO6)是一种高效光催化剂,可用于光催化降解苯酚,反应原理如图所示。下列说法错误的是( )
A.苯酚被氧化的总反应:C6H5OH+7O2 6CO2+3H2O
B.反应过程中BMO表现较强氧化性
C.在酸性条件下,反应①的离子方程式是3+28+28H+ 18CO2↑+23H2O
D.过程①和②中被降解的苯酚的物质的量之比为3∶1
4.(2023河北石家庄高三统考)苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮,物质转化关系如图,下列说法正确的是( )
A.b、c与FeCl3溶液能发生显色反应
B.a、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a)
D.c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个
题组二 酚类反应的定量关系与应用
5.(2022安徽安庆怀宁中学期中)M的名称是己烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下。下列叙述不正确的是( )
A.M的分子式为C18H20O2
B.M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应
C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D.1 mol M与饱和溴水混合,最多消耗5 mol Br2
6.已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为,1 mol该有机物分别与浓溴水和H2反应,最多消耗Br2和H2的物质的量为( )
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol
C.6 mol、6 mol D.6 mol、7 mol
题组三 醇、酚的性质对比
7.(2022黑龙江哈尔滨师大附中期末)关于、、的说法中,不正确的是( )
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应
C.都能被酸性KMnO4溶液氧化
D.都能在一定条件下发生取代反应
8.A和B两种物质都是分子式为C7H8O的芳香族化合物,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B溶于NaOH溶液;B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B的苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:A为 ,B为 。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为 。
(4)检验废水中含有苯酚,向废水中滴加氯化铁溶液,观察到的现象是 。
(5)向盛有过量的饱和溴水的试管中滴加少量苯酚稀溶液,反应的化学方程式为 。
题组四 苯酚的检验、分离与提纯
9.下列实验能证明苯中混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,若褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层
③取样品,加入过量的饱和溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.仅③④ B.仅①③④
C.仅①④ D.全部
10.(2022黑龙江大庆实验中学期中)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)设备Ⅰ中进行的操作是 (填操作名称)。
(2)向设备Ⅱ中加入NaOH溶液的目的是 (用化学方程式表示),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 (填化学式,下同),由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。
(4)在设备Ⅳ中,反应的化学方程式为 。通过 操作(填操作名称),可以使产物相互分离。
(5)流程图中,能循环使用的物质是 、 、
和 。
(6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,方法是 。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第2课时 酚
基础过关练
1.D 2.C 3.B 4.C 5.A 6.D 7.C 8.C
9.A
1.D 属于酚类,是苯甲醇,属于醇类,故A、B错误;和的结构不相似,不互为同系物,故C错误;和都含有羟基,都能与Na反应生成H2,故D正确。
2.C 苯酚的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色,故A错误;苯酚中除酚羟基上的H原子外,其余12个原子一定处于同一平面上,又因单键可旋转,可使羟基上的H落在12个原子所在的平面上,即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上,故B错误;苯酚有腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗,再用水冲洗,故C正确;苯酚在空气中易被氧化,故D错误。
3.B 向苯甲醇、苯酚、甲苯的混合物中加入NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠溶于水,则水相中有苯酚钠,有机相中有苯甲醇、甲苯,有机相经蒸馏操作将甲苯和苯甲醇分离,两物质相比苯甲醇的沸点高,E为苯甲醇,F为甲苯,D错误;苯酚钠中通入CO2,生成苯酚和NaHCO3,有机相N为苯酚,水相经过结晶得到的固体为NaHCO3。操作1为分液,需要使用分液漏斗,A错误;苯酚钠中通入CO2生成苯酚和NaHCO3,通入CO2量的多少不影响主要反应产物,B正确;固体M主要为NaHCO3,C错误。
4.C 苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠溶液后,苯酚与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚钠,再用分液的方法分离;故选C。
5.A 分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应,则该有机物分子中含有苯环、酚羟基,则可能的结构为(—CH2CH3取代苯环上与—OH相邻、相间、相对位置上的H原子,共有3种),(另1个—CH3取代苯环上不同的H原子,共有4种),(另一个—CH3取代苯环上不同的H原子,共有2种),所以符合条件的R的结构共有9种。
6.D 该物质中含有两个酚羟基,可以和NaOH溶液反应,能溶于NaOH溶液,A正确;根据该物质的结构可知其分子式为C14H14O2,B正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子可以和溴水中的Br2发生取代反应,所以1 mol该物质与溴水反应时最多能消耗2 mol的Br2,C正确;该物质和碳酸钠反应不能生成二氧化碳,D错误。
7.C 该有机物的化学式为C15H11O6Cl,A错误;该有机物和苯酚的结构不相似,二者不互为同系物,B错误;该有机物中含有酚羟基,可以与FeCl3发生显色反应,C正确;该有机物中含有酚羟基,可发生氧化反应,能发生取代反应,根据其结构知该物质不能发生消去反应,D错误。
8.C 打开分液漏斗活塞,①中生成二氧化碳,可观察到产生无色气泡,③中生成苯酚,可出现白色浑浊,故A正确;②中试剂为饱和NaHCO3溶液,可除去挥发的HCl,故B正确;苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的化学方程式为+CO2+H2O +NaHCO3,故C错误;苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性,故D正确。
9.A 苯能发生加成反应,是由于苯中存在碳碳不饱和键,环己烷中不存在不饱和键,故苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应不能说明有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同,A符合题意;苯酚与乙醇具有相同的官能团——羟基,苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应,说明苯环对羟基有影响,B不符合题意;乙苯和乙烷都具有—CH2CH3,乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对乙基有影响,C不符合题意;苯酚和苯都具有相同的原子团——苯环,苯酚与溴水常温下可以反应,而苯与溴水不能反应,说明羟基对苯环有影响,D不符合题意。
10.答案 (1)羟基是亲水基,烃基是疏水基,苯中没有亲水基,溶解度最小,疏水基苯基较大,乙基较小,苯酚的溶解度比乙醇小
(2)①+NaOH+H2O ②反应后Ⅰ中溶液的红色褪去,Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅,但不褪色
(3)取体积相同的苯和苯酚稀溶液分别加入浓溴水中,苯中出现分层,上层呈橙红色,下层呈无色;苯酚中出现白色沉淀,说明受羟基的影响,苯环变得活泼(答案合理即可)
解析 (2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水,化学方程式为+NaOH+H2O。
(3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应,而且只能取代一个氢原子。但受羟基的影响,苯酚可以和溴水在没有催化剂的作用下发生取代反应,而且能取代羟基邻位、对位上的3个氢原子,这说明受羟基的影响,苯环变得活泼。据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响。
能力提升练
1.BC 2.A 3.B 4.B 5.B 6.D 7.B 9.C
1.BC 该化合物分子中含有氧原子,不属于芳香烃,故A不正确;该化合物分子中含有酚羟基、碳碳双键,可以跟溴水发生取代反应、加成反应,故B正确;双酚A中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故C正确;该化合物不可以与Na2CO3溶液反应放出CO2,故D不正确。
2.A A项,取代反应是指有机物中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应,结合题干转化信息可知,该反应的反应类型为取代反应,正确;B项,由题中X的结构可知,1 mol X中含有2 mol酚羟基,可消耗2 mol NaOH,1 mol酯基可消耗1 mol NaOH,故1 mol X可与3 mol NaOH发生反应,错误;C项,由题干中Y的结构可知,物质Y不存在顺反异构,错误;D项,物质Z中含有碳碳双键,故物质Z能与溴水发生反应,错误。
3.B 根据题给反应原理可知,该过程中苯酚在光照、BMO做催化剂的条件下被氧气氧化生成CO2和H2O,反应的化学方程式为C6H5OH+7O2 6CO2+3H2O,A正确;BMO在反应过程中表现出了还原性,被氧化成BMO+,B错误;酸性条件下,反应①中苯酚、与H+反应生成CO2和H2O,反应的离子方程式是3+28+28H+ 18CO2↑+23H2O,C正确;1个BMO+表现氧化性,被还原为BMO,可以得1个电子,1个表现氧化性,被还原为2个H2O,可以得3个电子,所以①和②中被降解的苯酚的物质的量之比为3∶1,D正确。
4.B b分子中不含酚羟基,与FeCl3溶液不发生显色反应,A错误;a、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;属于苯的同系物的a的同分异构体中,若含1个取代基(—CH2CH2CH3)有1种;含两个取代基(—CH3、—CH2CH3)有3种;含有3个取代基(3个—CH3),有3种,共有1+3+3=7种,C错误;中同一直线上的碳原子最多有3个,D错误。
5.B A项,由物质的结构简式可知M的分子式为C18H20O2,正确。B项,该物质不能和NaHCO3溶液反应,错误。C项,一个M分子中含有2个苯环和一个碳碳双键,所以1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应,正确。D项,1 mol M与饱和溴水混合,苯环消耗4 mol的溴单质,双键消耗1 mol的溴单质,因此最多消耗5 mol Br2,正确。
6.D 一个该有机物分子含有一个碳碳双键,且苯环上酚羟基的邻、对位上有5个氢原子,则1 mol该有机物与浓溴水反应,消耗Br2的物质的量为6 mol;该有机物含有苯环和碳碳双键,1 mol该有机物与H2反应,消耗H2的物质的量为7 mol,故选D。
7.B 三种物质都含有羟基,都能和金属钠反应放出氢气,A项正确;、中不含酚羟基,不能与氢氧化钠溶液反应,三种物质中只有能与氢氧化钠溶液反应,B项错误;苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,、中羟基所连碳原子上均有氢原子,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;、、可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,D项正确。
8.答案 (1)
(2)+NaOH +H2O
(3)2+2Na 2+H2↑
(4)溶液显紫色
(5)+3Br2 ↓+3HBr
解析 (1)芳香族化合物A和B的分子式都是C7H8O,都能跟金属钠反应放出氢气,说明分子中含有—OH,A不溶于NaOH溶液且不与溴水反应,所以A为;B能溶于NaOH溶液且能使溴水褪色,并产生白色沉淀,故B为酚,因其苯环上的一溴代物有两种结构,所以B为。(2)B为,B与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH +H2O。(3)A为,与钠反应的化学方程式为2+2Na 2+H2↑。(4)苯酚与氯化铁溶液发生显色反应,溶液变为紫色。(5)苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚,反应的化学方程式为+3Br2 ↓+3HBr。
9.C 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,①正确;不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会分层,②错误;产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会看到白色沉淀,③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,④正确。
10.答案 (1)萃取、分液
(2)+NaOH +H2O NaHCO3
(3)+CO2+H2O +NaHCO3
(4)CaO+H2O Ca(OH)2、Ca(OH)2+NaHCO3 CaCO3↓+NaOH+H2O 过滤
(5)苯 CaO CO2 NaOH溶液
(6)取污水于试管中,加FeCl3溶液,若显紫色,则污水中含苯酚;若不显紫色,则污水中不含苯酚
解析 (1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液和无苯酚废水,说明在设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液,苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。(2)设备Ⅱ中盛有苯酚的苯溶液,加入氢氧化钠溶液,苯酚跟氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠溶液;在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中,通入足量的二氧化碳气体,发生反应生成苯酚和碳酸氢钠,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是碳酸氢钠溶液。(4)向盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中加入生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,氢氧化钙与碳酸氢钠发生反应可生成CaCO3沉淀、NaOH和水,溶液与沉淀通过过滤分离。(5)设备Ⅴ中CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳通入设备Ⅲ,氧化钙进入设备Ⅳ。在题给流程图中,苯、氧化钙、CO2和NaOH溶液均可以循环使用。(6)检验污水中有无苯酚,可利用苯酚的显色反应。取污水于试管中,向试管中滴加FeCl3溶液,若溶液显紫色,则表明污水中含有苯酚;若溶液不显紫色,则污水中不含苯酚。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第2课时 酚
基础过关练
题组一 苯酚
1.下列有关和的叙述正确的是( )
A.都属于醇类 B.都属于酚类
C.二者属于同系物 D.都能与 Na 反应
2.(2022广东东莞东华高级中学期中)下列有关苯酚的叙述正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗,再用水冲洗
D.苯酚较稳定,在空气中不易被氧化
3.(2023山东莱芜第一中学月考)苯甲醇微溶于水,苯酚微溶于冷水,易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如下:
下列说法正确的是( )
A.操作1为分液,需要使用长颈漏斗
B.通入CO2量的多少不会影响主要反应产物
C.固体M主要是Na2CO3·10H2O
D.F为苯甲醇
4.在实验室中从苯酚和苯的混合物中分离出苯,可选用下列装置中的( )
题组二 酚的化学性质
5.(2023河南南阳中学月考)分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应。则符合条件的R的结构(不考虑立体异构)有( )
A.9种 B.8种 C.7种 D.6种
6.杨树体内有一种有机物,结构如下图所示。下列说法错误的是( )
A.该有机物溶于NaOH溶液
B.分子式为C14H14O2
C.1 mol该物质与溴水反应时最多能消耗2 mol的Br2
D.该有机物能与Na2CO3溶液反应,且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊
7.(2023湖北襄阳高三统考)矢车菊素的结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.化学式为C15H9O6Cl
B.与苯酚互为同系物
C.能与FeCl3发生显色反应
D.能发生氧化反应、取代反应和消去反应
8.用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)( )
A.打开分液漏斗活塞,①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊
B.②中试剂为饱和NaHCO3溶液
C.③中发生反应的化学方程式是2+CO2+H2O 2+Na2CO3
D.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
题组三 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
9.(2022江西南昌大学附中月考)有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是( )
A.苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应
B.苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
C.乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯酚与溴水在常温下可以反应,而苯与溴水不能反应
10.某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,实验探究分析有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。
(1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)。
乙醇 苯 苯酚
与水以任意比互溶 不溶于水 室温下,在水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 ℃时,能与水互溶
试分析苯酚、苯和乙醇水溶性有较大差异的原因 。
(2)实验发现苯不和氢氧化钠反应,理论计算与实验发现:室温下苯酚饱和溶液的pH≈5,此时所测蒸馏水的pH为5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。
①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式: 。
②证明苯酚显酸性的实验现象是 。
(3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响
。(文字描述、画图等均可)
能力提升练
题组一 酚的化学性质和应用
1.化学物质双酚A结构如图,关于双酚A的下列说法正确的是( )
A.该化合物属于芳香烃
B.该化合物可以跟溴水发生取代反应和加成反应
C.双酚A能与FeCl3溶液发生显色反应
D.该化合物可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
2.(2022江苏如皋期末检测)一种药物中间体Z可由化合物X、Y通过如下反应制得:
+ +HBr
下列说法正确的是( )
A.该反应的反应类型为取代反应
B.1 mol X可与4 mol NaOH发生反应
C.物质Y存在顺反异构
D.物质Z不能与溴水发生反应
3.BMO(Bi2MoO6)是一种高效光催化剂,可用于光催化降解苯酚,反应原理如图所示。下列说法错误的是( )
A.苯酚被氧化的总反应:C6H5OH+7O2 6CO2+3H2O
B.反应过程中BMO表现较强氧化性
C.在酸性条件下,反应①的离子方程式是3+28+28H+ 18CO2↑+23H2O
D.过程①和②中被降解的苯酚的物质的量之比为3∶1
4.(2023河北石家庄高三统考)苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮,物质转化关系如图,下列说法正确的是( )
A.b、c与FeCl3溶液能发生显色反应
B.a、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a)
D.c、d反应生成的双酚A()的分子中同一直线上的碳原子最多有5个
题组二 酚类反应的定量关系与应用
5.(2022安徽安庆怀宁中学期中)M的名称是己烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下。下列叙述不正确的是( )
A.M的分子式为C18H20O2
B.M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应
C.1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应
D.1 mol M与饱和溴水混合,最多消耗5 mol Br2
6.已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为,1 mol该有机物分别与浓溴水和H2反应,最多消耗Br2和H2的物质的量为( )
A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol
C.6 mol、6 mol D.6 mol、7 mol
题组三 醇、酚的性质对比
7.(2022黑龙江哈尔滨师大附中期末)关于、、的说法中,不正确的是( )
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.有两种物质可以与氢氧化钠溶液反应
C.都能被酸性KMnO4溶液氧化
D.都能在一定条件下发生取代反应
8.A和B两种物质都是分子式为C7H8O的芳香族化合物,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B溶于NaOH溶液;B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B的苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:A为 ,B为 。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为 。
(4)检验废水中含有苯酚,向废水中滴加氯化铁溶液,观察到的现象是 。
(5)向盛有过量的饱和溴水的试管中滴加少量苯酚稀溶液,反应的化学方程式为 。
题组四 苯酚的检验、分离与提纯
9.下列实验能证明苯中混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,若褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层
③取样品,加入过量的饱和溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.仅③④ B.仅①③④
C.仅①④ D.全部
10.(2022黑龙江大庆实验中学期中)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)设备Ⅰ中进行的操作是 (填操作名称)。
(2)向设备Ⅱ中加入NaOH溶液的目的是 (用化学方程式表示),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 (填化学式,下同),由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。
(4)在设备Ⅳ中,反应的化学方程式为 。通过 操作(填操作名称),可以使产物相互分离。
(5)流程图中,能循环使用的物质是 、 、
和 。
(6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,方法是 。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第2课时 酚
基础过关练
1.D 2.C 3.B 4.C 5.A 6.D 7.C 8.C
9.A
1.D 属于酚类,是苯甲醇,属于醇类,故A、B错误;和的结构不相似,不互为同系物,故C错误;和都含有羟基,都能与Na反应生成H2,故D正确。
2.C 苯酚的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色,故A错误;苯酚中除酚羟基上的H原子外,其余12个原子一定处于同一平面上,又因单键可旋转,可使羟基上的H落在12个原子所在的平面上,即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上,故B错误;苯酚有腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗,再用水冲洗,故C正确;苯酚在空气中易被氧化,故D错误。
3.B 向苯甲醇、苯酚、甲苯的混合物中加入NaOH溶液,苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠溶于水,则水相中有苯酚钠,有机相中有苯甲醇、甲苯,有机相经蒸馏操作将甲苯和苯甲醇分离,两物质相比苯甲醇的沸点高,E为苯甲醇,F为甲苯,D错误;苯酚钠中通入CO2,生成苯酚和NaHCO3,有机相N为苯酚,水相经过结晶得到的固体为NaHCO3。操作1为分液,需要使用分液漏斗,A错误;苯酚钠中通入CO2生成苯酚和NaHCO3,通入CO2量的多少不影响主要反应产物,B正确;固体M主要为NaHCO3,C错误。
4.C 苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠溶液后,苯酚与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚钠,再用分液的方法分离;故选C。
5.A 分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应,则该有机物分子中含有苯环、酚羟基,则可能的结构为(—CH2CH3取代苯环上与—OH相邻、相间、相对位置上的H原子,共有3种),(另1个—CH3取代苯环上不同的H原子,共有4种),(另一个—CH3取代苯环上不同的H原子,共有2种),所以符合条件的R的结构共有9种。
6.D 该物质中含有两个酚羟基,可以和NaOH溶液反应,能溶于NaOH溶液,A正确;根据该物质的结构可知其分子式为C14H14O2,B正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子可以和溴水中的Br2发生取代反应,所以1 mol该物质与溴水反应时最多能消耗2 mol的Br2,C正确;该物质和碳酸钠反应不能生成二氧化碳,D错误。
7.C 该有机物的化学式为C15H11O6Cl,A错误;该有机物和苯酚的结构不相似,二者不互为同系物,B错误;该有机物中含有酚羟基,可以与FeCl3发生显色反应,C正确;该有机物中含有酚羟基,可发生氧化反应,能发生取代反应,根据其结构知该物质不能发生消去反应,D错误。
8.C 打开分液漏斗活塞,①中生成二氧化碳,可观察到产生无色气泡,③中生成苯酚,可出现白色浑浊,故A正确;②中试剂为饱和NaHCO3溶液,可除去挥发的HCl,故B正确;苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的化学方程式为+CO2+H2O +NaHCO3,故C错误;苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性,故D正确。
9.A 苯能发生加成反应,是由于苯中存在碳碳不饱和键,环己烷中不存在不饱和键,故苯能发生加成反应,环己烷不能发生加成反应不能说明有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同,A符合题意;苯酚与乙醇具有相同的官能团——羟基,苯酚能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应,说明苯环对羟基有影响,B不符合题意;乙苯和乙烷都具有—CH2CH3,乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对乙基有影响,C不符合题意;苯酚和苯都具有相同的原子团——苯环,苯酚与溴水常温下可以反应,而苯与溴水不能反应,说明羟基对苯环有影响,D不符合题意。
10.答案 (1)羟基是亲水基,烃基是疏水基,苯中没有亲水基,溶解度最小,疏水基苯基较大,乙基较小,苯酚的溶解度比乙醇小
(2)①+NaOH+H2O ②反应后Ⅰ中溶液的红色褪去,Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅,但不褪色
(3)取体积相同的苯和苯酚稀溶液分别加入浓溴水中,苯中出现分层,上层呈橙红色,下层呈无色;苯酚中出现白色沉淀,说明受羟基的影响,苯环变得活泼(答案合理即可)
解析 (2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水,化学方程式为+NaOH+H2O。
(3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应,而且只能取代一个氢原子。但受羟基的影响,苯酚可以和溴水在没有催化剂的作用下发生取代反应,而且能取代羟基邻位、对位上的3个氢原子,这说明受羟基的影响,苯环变得活泼。据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响。
能力提升练
1.BC 2.A 3.B 4.B 5.B 6.D 7.B 9.C
1.BC 该化合物分子中含有氧原子,不属于芳香烃,故A不正确;该化合物分子中含有酚羟基、碳碳双键,可以跟溴水发生取代反应、加成反应,故B正确;双酚A中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故C正确;该化合物不可以与Na2CO3溶液反应放出CO2,故D不正确。
2.A A项,取代反应是指有机物中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应,结合题干转化信息可知,该反应的反应类型为取代反应,正确;B项,由题中X的结构可知,1 mol X中含有2 mol酚羟基,可消耗2 mol NaOH,1 mol酯基可消耗1 mol NaOH,故1 mol X可与3 mol NaOH发生反应,错误;C项,由题干中Y的结构可知,物质Y不存在顺反异构,错误;D项,物质Z中含有碳碳双键,故物质Z能与溴水发生反应,错误。
3.B 根据题给反应原理可知,该过程中苯酚在光照、BMO做催化剂的条件下被氧气氧化生成CO2和H2O,反应的化学方程式为C6H5OH+7O2 6CO2+3H2O,A正确;BMO在反应过程中表现出了还原性,被氧化成BMO+,B错误;酸性条件下,反应①中苯酚、与H+反应生成CO2和H2O,反应的离子方程式是3+28+28H+ 18CO2↑+23H2O,C正确;1个BMO+表现氧化性,被还原为BMO,可以得1个电子,1个表现氧化性,被还原为2个H2O,可以得3个电子,所以①和②中被降解的苯酚的物质的量之比为3∶1,D正确。
4.B b分子中不含酚羟基,与FeCl3溶液不发生显色反应,A错误;a、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;属于苯的同系物的a的同分异构体中,若含1个取代基(—CH2CH2CH3)有1种;含两个取代基(—CH3、—CH2CH3)有3种;含有3个取代基(3个—CH3),有3种,共有1+3+3=7种,C错误;中同一直线上的碳原子最多有3个,D错误。
5.B A项,由物质的结构简式可知M的分子式为C18H20O2,正确。B项,该物质不能和NaHCO3溶液反应,错误。C项,一个M分子中含有2个苯环和一个碳碳双键,所以1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应,正确。D项,1 mol M与饱和溴水混合,苯环消耗4 mol的溴单质,双键消耗1 mol的溴单质,因此最多消耗5 mol Br2,正确。
6.D 一个该有机物分子含有一个碳碳双键,且苯环上酚羟基的邻、对位上有5个氢原子,则1 mol该有机物与浓溴水反应,消耗Br2的物质的量为6 mol;该有机物含有苯环和碳碳双键,1 mol该有机物与H2反应,消耗H2的物质的量为7 mol,故选D。
7.B 三种物质都含有羟基,都能和金属钠反应放出氢气,A项正确;、中不含酚羟基,不能与氢氧化钠溶液反应,三种物质中只有能与氢氧化钠溶液反应,B项错误;苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,、中羟基所连碳原子上均有氢原子,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;、、可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,D项正确。
8.答案 (1)
(2)+NaOH +H2O
(3)2+2Na 2+H2↑
(4)溶液显紫色
(5)+3Br2 ↓+3HBr
解析 (1)芳香族化合物A和B的分子式都是C7H8O,都能跟金属钠反应放出氢气,说明分子中含有—OH,A不溶于NaOH溶液且不与溴水反应,所以A为;B能溶于NaOH溶液且能使溴水褪色,并产生白色沉淀,故B为酚,因其苯环上的一溴代物有两种结构,所以B为。(2)B为,B与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH +H2O。(3)A为,与钠反应的化学方程式为2+2Na 2+H2↑。(4)苯酚与氯化铁溶液发生显色反应,溶液变为紫色。(5)苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚,反应的化学方程式为+3Br2 ↓+3HBr。
9.C 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,①正确;不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会分层,②错误;产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会看到白色沉淀,③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,④正确。
10.答案 (1)萃取、分液
(2)+NaOH +H2O NaHCO3
(3)+CO2+H2O +NaHCO3
(4)CaO+H2O Ca(OH)2、Ca(OH)2+NaHCO3 CaCO3↓+NaOH+H2O 过滤
(5)苯 CaO CO2 NaOH溶液
(6)取污水于试管中,加FeCl3溶液,若显紫色,则污水中含苯酚;若不显紫色,则污水中不含苯酚
解析 (1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液和无苯酚废水,说明在设备Ⅰ中进行的操作是萃取和分液,苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。(2)设备Ⅱ中盛有苯酚的苯溶液,加入氢氧化钠溶液,苯酚跟氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠溶液;在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中,通入足量的二氧化碳气体,发生反应生成苯酚和碳酸氢钠,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是碳酸氢钠溶液。(4)向盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中加入生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,氢氧化钙与碳酸氢钠发生反应可生成CaCO3沉淀、NaOH和水,溶液与沉淀通过过滤分离。(5)设备Ⅴ中CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳通入设备Ⅲ,氧化钙进入设备Ⅳ。在题给流程图中,苯、氧化钙、CO2和NaOH溶液均可以循环使用。(6)检验污水中有无苯酚,可利用苯酚的显色反应。取污水于试管中,向试管中滴加FeCl3溶液,若溶液显紫色,则表明污水中含有苯酚;若溶液不显紫色,则污水中不含苯酚。
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