2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 羧酸衍生物（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 羧酸衍生物（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-22 20:49:43 | ||
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文档简介
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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
题组一 酯的结构和性质
1.下列有机物中,属于酯类的是( )
A.CH3OCH3 B.CH3COOH
C. D.CH3COOC2H5
2.从植物的果实里提取低级酯,宜采用的方法是( )
A.加氢氧化钠溶液溶解后分液
B.加水溶解后分液
C.加酸溶液后蒸馏
D.加有机溶剂溶解后蒸馏
3.碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为+CO2。下列说法错误的是( )
A.上述反应属于加成反应
B.碳酸亚乙酯的所有二氯代物中均存在手性碳原子
C.碳酸亚乙酯分子中的所有氧原子处于同一平面内
D.1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH
4.(2022山东烟台二中月考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构如图所示,下列关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烃类 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
题组二 酯的制备
5.(2023上海金山统考)实验室制备乙酸丁酯,反应温度要控制在115~125 ℃之间,有关数据如下表:
乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 98%浓硫酸
沸点 117.9 ℃ 117.2 ℃ 126.3 ℃ 338.0 ℃
溶解性 溶于水和有机溶剂 溶于水和有机溶剂 微溶于水,溶于有机溶剂 与水混溶
下列叙述正确的是( )
A.采用加热回流装置
B.不用水浴加热的原因:乙酸丁酯的沸点高于100 ℃
C.分离粗品:用NaOH(aq)洗涤反应后混合物,再分液
D.粗品精制:加吸水剂,分液
6.(2022安徽安庆期中)乙酰乙酸乙酯是一种无色或微黄色透明液体,是重要的有机合成原料,广泛应用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。实验室常用乙酸乙酯、金属钠、乙酸等试剂制备,反应原理:2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5+CH3CH2OH,其中乙醇钠(CH3CH2ONa)在反应中起到催化作用。
物质 沸点/℃ 相对分子质量 在水中的溶解性
乙酸乙酯 77.2 88 难溶
乙酰乙酸乙酯 181 130 微溶
乙酸 118 60 易溶
注:含有烯醇式结构()的有机物遇FeCl3溶液会变紫色。
实验步骤:
Ⅰ.物质制备:向三颈烧瓶中加入10.0 mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8 g和少量乙醇),迅速加入0.1 g切细的金属钠(钠颗粒)。水浴加热反应液,缓慢回流约2 h至金属钠全部反应完。停止加热,冷却后向反应混合物中加入50%乙酸至反应液呈弱酸性。
Ⅱ.分离、提纯:
①向反应混合物中加入等体积的饱和食盐水,分离得到有机层。
②水层用3 mL无水乙酸乙酯萃取两次,分液。
③将①②所得有机层合并,加入5%的碳酸钠溶液洗涤,再用无水硫酸镁干燥酯层。经一系列操作,收集产品乙酰乙酸乙酯5.1 g。
请回答下列有关问题:
(1)仪器A的优点是 ;分离、提纯操作①中使用的分离仪器是 。
(2)本实验中迅速加入切细的金属钠(钠颗粒);有的实验是在圆底烧瓶中将金属钠与二甲苯(在138~145 ℃)共热,待钠熔化后,再用力来回振摇圆底烧瓶,制得细粒状钠珠。这样做的目的是 。
(3)加入饱和氯化钠溶液的目的为 。
(4)分离、提纯操作③洗涤时的Na2CO3溶液能否换成NaOH溶液,并简述其理由: 。
(5)室温下,乙酰乙酸乙酯是其酮式和烯醇式的混合物所形成的一个平衡体系(如下所示),若用实验方法证明,可选用的化学试剂为 (写出一种即可)。
题组三 油脂
7.生活中常用纯碱溶液来清洗餐具上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是( )
A.油脂属于天然高分子
B.热的纯碱溶液去油渍效果更好
C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应
D.油脂在碱性条件下发生水解反应,又称为皂化反应
8.(2023山东济南历城二中期中)菜籽油的生产过程为:将菜籽压成薄饼,用轻汽油浸泡,进行操作A,得液体混合物;对该混合物进行操作B,制成半成品油,再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是( )
A.溶解、蒸发 B.萃取、蒸馏
C.分液、蒸馏 D.萃取、过滤
9.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是( )
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种
C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D.将油酸甘油酯硬化可以降低其熔、沸点
题组四 酰胺
10.烟酰胺是美容皮肤科学领域公认的皮肤抗老化成分,越来越被人们所重视,其在皮肤抗老化方面最重要的功效是减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄等。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是( )
A.烟酰胺不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D.烟酰胺分子中含有酮羰基和氨基
11.(2023福建龙岩联考)制备硫化物的实验中常用硫代乙酰胺()代替H2S,下列说法不正确的是( )
A.硫代乙酰胺能溶于水
B.将硫代乙酰胺加入CuSO4溶液中会出现黑色沉淀
C.硫代乙酰胺与足量NaOH溶液在加热条件下反应产生两种钠盐
D.硫代乙酰胺在稀硝酸中反应得到乙酸、硝酸铵和硫化氢
12.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C.常温下,贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.是扑热息痛发生水解反应的产物
能力提升练
题组一 酯的同分异构体数目的确定
1.(2022山东烟台二中月考)某酯的分子式可表示为CnH2nO2(n为整数),相对分子质量不大于160,且在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物,则该酯的结构可能有(不考虑立体异构)( )
A.15种 B.23种
C.28种 D.32种
2.(2022黑龙江哈师大附中期末)分子式为C9H18O2的有机化合物甲,在硫酸存在下水解生成乙、丙两种物质,且二者相对分子质量相同,乙经一系列氧化最终可转化为丙的同类物质,则甲的结构可能有( )
A.8种 B.12种 C.16种 D.32种
3.某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程,则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种 C.12种 D.16种
题组二 多官能团有机物的结构与性质
4.(2022河南南阳六校期中联考)京尼平是一种优良的天然生物交联剂,其结构如图所示,下列有关该有机物的说法错误的是( )
A.分子式为C11H14O5
B.能发生氧化反应和水解反应
C.1 mol该有机物与H2反应最多能消耗3 mol H2
D.与互为同分异构体
5.(2022山东菏泽期末)有机物M(Ph为苯基)是合成某种药的一种中间产物。下列说法错误的是( )
A.M的分子式为C22H16O8N2
B.M中有2个手性碳原子
C.能发生取代、加成、氧化反应
D.1 mol M与足量NaOH反应最多消耗4 mol NaOH
6.(2023河南郑州高二联考)某有机物R的结构简式如图所示。
1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为( )
A.7 mol B.8 mol C.9 mol D.10 mol
7.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
8.(2023江苏连云港高二期中)有科研人员认为CeO2催化合成DMC需经历三步反应(如图)。下列说法正确的是( )
A.DMC是乙酸乙酯的同系物
B.CH3OH和CO2生成DMC的原子利用率为100%
C.CO2中的键角没被催化剂CeO2改变
D.1 mol DMC在碱性条件下完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
9.(2022河南名校联盟“顶尖计划”联考)乌心石内酯的结构如图所示,下列有关该分子的叙述错误的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能与NaOH溶液发生反应
C.分子中所有碳原子不可能共面
D.与互为同分异构体
10.利用如图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol X分子和足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
11.化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热,反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是 ,该反应的反应类型是 ;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。
(2)C是芳香族化合物,相对分子质量为180,其中C的质量分数为60.0%,H的质量分数为4.4%,其余为O,则C的分子式是 。
(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 ,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是 。
(4)A的结构简式是 。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
1.D 2.D 3.B 4.A 5.A 7.A 8.B 9.D
10.B 11.D 12.B
1.D CH3OCH3含有醚键,属于醚;CH3COOH含有羧基,属于羧酸;含有酮羰基,属于酮类;CH3COOC2H5含有酯基,属于酯类。故选D。
2.D 在碱性或酸性溶液中酯会水解,故A、C项错误;酯易溶于有机溶剂,而难溶于水,故B项错误,D项正确。
3.B 根据题目信息可知,环氧乙烷和二氧化碳在催化剂作用下发生加成反应生成碳酸亚乙酯,故A正确;碳酸亚乙酯的二氯代物中,若2个Cl原子在同一碳原子上,则不含手性碳原子,故B错误;碳酸亚乙酯分子中所有氧原子处于同一平面内,故C正确;由碳酸亚乙酯的结构可知,1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH,故D正确。
4.A 该化合物中含有O元素,不属于烃类,A错误;该化合物中含有酯基,可发生水解反应,B正确;该化合物中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;信息素是昆虫之间传递信号的化学物质,可推测其具有一定的挥发性,D正确。
5.A 不用水浴加热是因为反应温度在115~125 ℃之间,而常压下水沸腾的温度为100 ℃,B错误;反应后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯,用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品,用NaOH溶液洗涤会导致产物乙酸丁酯水解,C错误;粗品中含有水,可加吸水剂除去水,然后再蒸馏得到产品,不能分液,D错误。
6.答案 (1)冷凝面积大,冷凝效果好,不容易堵塞 分液漏斗
(2)增大钠的表面积,加快与乙醇的反应速率
(3)减少乙酰乙酸乙酯的损失,增加产率
(4)不能,NaOH溶液会促进乙酰乙酸乙酯的水解,降低产率
(5)FeCl3溶液、Br2的CCl4溶液、溴水、酸性KMnO4溶液(任写一种即可)
解析 (1)仪器A是球形冷凝管,常用于冷凝回流,其优点是冷凝面积大,冷凝效果好,不容易堵塞;分液漏斗用来分离互不相溶且密度不同的两种液体,①中使用的分离仪器是分液漏斗。
(2)固体颗粒越小,其比表面积越大,与其他物质反应时反应速率越快。
(3)乙酰乙酸乙酯在水中微溶,加入饱和氯化钠溶液可减少乙酰乙酸乙酯的损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率。
(4)加入Na2CO3溶液,是利用其与CH3COOH反应生成的CH3COONa易溶于水,不溶于乙酰乙酸乙酯的性质达到分离的目的,而NaOH溶液碱性强,会促进乙酰乙酸乙酯的水解,降低产率。
(5)乙酰乙酸乙酯中93%为其酮式结构,若要证明含有烯醇式结构,只需用实验检验存在烯醇式结构即可。依据题目提供的信息:含有烯醇式结构()的有机物遇FeCl3溶液会变紫色,可选用FeCl3溶液检验;烯醇结构中含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液、溴水、酸性KMnO4溶液等物质褪色,故也可用这些物质检验。
7.A 油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子,A错误;热的纯碱溶液可以促进油脂水解,去油渍效果更好,B正确;清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应,又称为皂化反应,C、D正确。
8.B 食用油易溶于轻汽油,该操作为萃取;食用油和轻汽油互溶且二者沸点相差较大,可以采用蒸馏的方法分离,选B。
9.D 油酸的分子式为C18H34O2,故A正确;硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为,硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种,故B正确;天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯,都能在NaOH溶液中发生水解反应(或取代反应),故C正确;油酸甘油酯中含有碳碳双键,将油酸甘油酯氢化,所得产物熔、沸点会升高,故D错误。
10.B 烟酰胺分子可以使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有酰胺基(),D错误。
11.D 乙酰胺分子中的氧原子被硫原子替代得到硫代乙酰胺,由于硫代乙酰胺能与水分子间形成氢键,则能溶于水,A正确;制备硫化物的实验中常用硫代乙酰胺代替硫化氢,则推测硫代乙酰胺能水解产生H2S,H2S能与CuSO4溶液反应生成黑色沉淀CuS,则推测将硫代乙酰胺加入CuSO4溶液中会出现黑色沉淀,B正确;硫代乙酰胺与足量NaOH溶液在加热条件下反应产生硫化钠、醋酸钠这两种钠盐,C正确;H2S能与硝酸发生氧化还原反应,硫代乙酰胺与稀硝酸反应不能得到H2S,D错误。
12.B 阿司匹林分子中不含酚羟基,而扑热息痛分子中含酚羟基,可用FeCl3溶液区别阿司匹林和扑热息痛,故A正确;阿司匹林中含有羧基和酚酯基,1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH,故B错误;常温下,贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛,故C正确;扑热息痛水解生成对羟基苯胺和乙酸,故D正确。
能力提升练
1.B 2.A 3.B 4.C 5.B 6.C 7.C 8.D
9.D 10.B
1.B 分子式为CnH2nO2(n为正整数)的酯的相对分子质量不大于160,则有14n+32≤160,求得n≤9,在酸性条件下水解生成相对分子质量相等的饱和一元醇和饱和一元羧酸,则该醇分子中碳原子数比该羧酸分子中碳原子数多1,可能的组合有①C2H5OH和HCOOH、②C3H7OH(2种)和CH3COOH、③C4H9OH(4种)和CH3CH2COOH、④C5H11OH(8种)和C3H7COOH(2种),①形成的酯有1种,②形成的酯有2种,③形成的酯有4种,④形成的酯有16种,共有23种。
2.A C9H18O2在硫酸存在下与水反应生成乙、丙两种物质,则甲应为酯类,乙、丙的相对分子质量相同,乙经一系列氧化最终可转化为丙的同类物质,可知乙为醇,丙为酸,乙的分子式为C5H12O,丙的分子式为C4H8O2;C4H8O2属于羧酸的结构有2种,分子式为C5H12O的醇有8种,分别为CH3CH2CH2CH2CH2OH、、、、、、、,其中含有—CH2OH原子团的可被氧化为羧酸,共有4种,所以有机物甲的结构有2×4=8种,选A。
3.B 分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯,碱性条件下水解得到羧酸盐与醇,B酸化与C连续氧化都得到同一物质,故B为羧酸盐,C为醇,且B、C中含有相同的碳原子数,B、C的碳骨架结构相同,故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH,醇为C4H9CH2OH,酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同,—C4H9有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,则符合条件的酯有4种,B项正确。
4.C 该有机物的分子式为C11H14O5,故A正确;京尼平中含有碳碳双键和酯基,能发生氧化反应和水解反应,故B正确;1 mol该有机物中含有2 mol碳碳双键,所以1 mol该有机物与氢气反应,最多能消耗2 mol氢气,故C错误;的分子式为C11H14O5,两者结构不同,互为同分异构体,故D正确。
5.B 由M的结构可知,该有机物的分子式为C22H16O8N2,故A正确;分子中只含有1个手性碳原子,故B错误;含有酯基,可以发生取代反应,含有苯环,可以发生加成反应,该有机物可以燃烧,即能发生氧化反应,故C正确;分子中含有2个酚酯基,1 mol M与足量NaOH反应最多消耗4 mol NaOH,故D正确。
6.C —COOH、酚羟基、—X水解、酯基水解及其产生的酚羟基、酰胺键水解都与NaOH发生反应。则1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为9 mol,如下:
易错提醒 有机化合物与NaOH反应对应物质的量关系:
(1)1 mol —COOH、1 mol酚羟基、1 mol —X、1 mol 、1 mol 只能与1 mol NaOH完全反应。
(2)1 mol酚酯基水解消耗1 mol NaOH,生成的酚羟基又消耗1 mol NaOH,则1 mol酚酯基能与2 mol NaOH完全反应。
7.C 该有机物分子中含碳碳双键,可与Br2发生加成反应,故A错误;苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,所以1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,故B错误;该有机物中含酯基,可发生水解反应,含—OH、—COOH,可发生取代反应、酯化反应,故C正确;该有机物中含有酚羟基、酯基、羧基,1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,故D错误。
8.D DMC与乙酸乙酯结构不相似,分子组成上不相差若干个“CH2”,DMC不是乙酸乙酯的同系物,A错误;由题图可知,总反应为甲醇和CO2生成DMC和H2O,原子利用率不为100%,B错误;CO2分子为直线形,其键角为180°,CO2→,C由sp杂化变为sp2杂化,键角发生了改变,C错误;1 mol DMC在碱性条件下完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol,D正确。
9.D 由乌心石内酯的结构可知,该有机物中存在碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;由乌心石内酯的结构可知,该有机物中含有酯基,可在NaOH溶液中发生水解反应,即能与NaOH溶液发生反应,故B正确;由乌心石内酯的结构可知,该有机物中所有碳原子不可能共面,故C正确;乌心石内酯的分子式为C15H20O3,有机物的分子式为C14H18O3,二者不互为同分异构体,故D错误。
10.B 1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应;此外酚羟基的邻、对位氢原子可与Br2发生取代反应,则1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误。X中含有碳碳双键,可发生氧化反应和加聚反应,含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,B正确。Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。1 mol X含有1 mol —COOH、1 mol酰胺基、1 mol酚羟基与羧基形成的酯基、1 mol酚羟基,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
11.答案 (1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应) HOCH2CHO、HCOOCH3
(2)C9H8O4
(3)碳碳双键和羧基
(4)
解析 (1)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热,反应后再酸化可得到化合物B和C,说明A中含有酯基,B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,所以B的结构简式是CH3COOH,乙酸和乙醇在浓硫酸催化及加热条件下反应生成的D为乙酸乙酯,该反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的反应类型是酯化反应,也属于取代反应;B的同分异构体能发生银镜反应,说明B的同分异构体中含有醛基,则符合条件的B的同分异构体的结构简式为HOCH2CHO、HCOOCH3。(2)C是芳香族化合物,说明C中含有苯环,相对分子质量为180,其中C的质量分数为60.0%,含碳原子的个数为=9,H的质量分数为4.4%,含氢原子的个数为≈8,其余为O,则含氧原子的个数为=4,所以C的分子式是C9H8O4。(3)C的分子式为C9H8O4,C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基,有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,说明含有碳碳双键,则该取代基上的官能团为碳碳双键和羧基;另外两个取代基相同,根据C的分子式,可推算出另外两个取代基均为羟基,两个羟基分别位于上述取代基的邻位和对位,所以C的结构简式是。(4)A的分子式为C11H8O4,A在氢氧化钠溶液中加热,反应后再酸化生成B和C,根据B和C的结构简式可知,A的结构简式是。
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第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
题组一 酯的结构和性质
1.下列有机物中,属于酯类的是( )
A.CH3OCH3 B.CH3COOH
C. D.CH3COOC2H5
2.从植物的果实里提取低级酯,宜采用的方法是( )
A.加氢氧化钠溶液溶解后分液
B.加水溶解后分液
C.加酸溶液后蒸馏
D.加有机溶剂溶解后蒸馏
3.碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为+CO2。下列说法错误的是( )
A.上述反应属于加成反应
B.碳酸亚乙酯的所有二氯代物中均存在手性碳原子
C.碳酸亚乙酯分子中的所有氧原子处于同一平面内
D.1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH
4.(2022山东烟台二中月考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构如图所示,下列关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烃类 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
题组二 酯的制备
5.(2023上海金山统考)实验室制备乙酸丁酯,反应温度要控制在115~125 ℃之间,有关数据如下表:
乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 98%浓硫酸
沸点 117.9 ℃ 117.2 ℃ 126.3 ℃ 338.0 ℃
溶解性 溶于水和有机溶剂 溶于水和有机溶剂 微溶于水,溶于有机溶剂 与水混溶
下列叙述正确的是( )
A.采用加热回流装置
B.不用水浴加热的原因:乙酸丁酯的沸点高于100 ℃
C.分离粗品:用NaOH(aq)洗涤反应后混合物,再分液
D.粗品精制:加吸水剂,分液
6.(2022安徽安庆期中)乙酰乙酸乙酯是一种无色或微黄色透明液体,是重要的有机合成原料,广泛应用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。实验室常用乙酸乙酯、金属钠、乙酸等试剂制备,反应原理:2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5+CH3CH2OH,其中乙醇钠(CH3CH2ONa)在反应中起到催化作用。
物质 沸点/℃ 相对分子质量 在水中的溶解性
乙酸乙酯 77.2 88 难溶
乙酰乙酸乙酯 181 130 微溶
乙酸 118 60 易溶
注:含有烯醇式结构()的有机物遇FeCl3溶液会变紫色。
实验步骤:
Ⅰ.物质制备:向三颈烧瓶中加入10.0 mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8 g和少量乙醇),迅速加入0.1 g切细的金属钠(钠颗粒)。水浴加热反应液,缓慢回流约2 h至金属钠全部反应完。停止加热,冷却后向反应混合物中加入50%乙酸至反应液呈弱酸性。
Ⅱ.分离、提纯:
①向反应混合物中加入等体积的饱和食盐水,分离得到有机层。
②水层用3 mL无水乙酸乙酯萃取两次,分液。
③将①②所得有机层合并,加入5%的碳酸钠溶液洗涤,再用无水硫酸镁干燥酯层。经一系列操作,收集产品乙酰乙酸乙酯5.1 g。
请回答下列有关问题:
(1)仪器A的优点是 ;分离、提纯操作①中使用的分离仪器是 。
(2)本实验中迅速加入切细的金属钠(钠颗粒);有的实验是在圆底烧瓶中将金属钠与二甲苯(在138~145 ℃)共热,待钠熔化后,再用力来回振摇圆底烧瓶,制得细粒状钠珠。这样做的目的是 。
(3)加入饱和氯化钠溶液的目的为 。
(4)分离、提纯操作③洗涤时的Na2CO3溶液能否换成NaOH溶液,并简述其理由: 。
(5)室温下,乙酰乙酸乙酯是其酮式和烯醇式的混合物所形成的一个平衡体系(如下所示),若用实验方法证明,可选用的化学试剂为 (写出一种即可)。
题组三 油脂
7.生活中常用纯碱溶液来清洗餐具上的油渍(主要成分是油脂),下列说法不正确的是( )
A.油脂属于天然高分子
B.热的纯碱溶液去油渍效果更好
C.清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应
D.油脂在碱性条件下发生水解反应,又称为皂化反应
8.(2023山东济南历城二中期中)菜籽油的生产过程为:将菜籽压成薄饼,用轻汽油浸泡,进行操作A,得液体混合物;对该混合物进行操作B,制成半成品油,再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是( )
A.溶解、蒸发 B.萃取、蒸馏
C.分液、蒸馏 D.萃取、过滤
9.油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是( )
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种
C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D.将油酸甘油酯硬化可以降低其熔、沸点
题组四 酰胺
10.烟酰胺是美容皮肤科学领域公认的皮肤抗老化成分,越来越被人们所重视,其在皮肤抗老化方面最重要的功效是减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄等。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是( )
A.烟酰胺不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D.烟酰胺分子中含有酮羰基和氨基
11.(2023福建龙岩联考)制备硫化物的实验中常用硫代乙酰胺()代替H2S,下列说法不正确的是( )
A.硫代乙酰胺能溶于水
B.将硫代乙酰胺加入CuSO4溶液中会出现黑色沉淀
C.硫代乙酰胺与足量NaOH溶液在加热条件下反应产生两种钠盐
D.硫代乙酰胺在稀硝酸中反应得到乙酸、硝酸铵和硫化氢
12.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C.常温下,贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.是扑热息痛发生水解反应的产物
能力提升练
题组一 酯的同分异构体数目的确定
1.(2022山东烟台二中月考)某酯的分子式可表示为CnH2nO2(n为整数),相对分子质量不大于160,且在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物,则该酯的结构可能有(不考虑立体异构)( )
A.15种 B.23种
C.28种 D.32种
2.(2022黑龙江哈师大附中期末)分子式为C9H18O2的有机化合物甲,在硫酸存在下水解生成乙、丙两种物质,且二者相对分子质量相同,乙经一系列氧化最终可转化为丙的同类物质,则甲的结构可能有( )
A.8种 B.12种 C.16种 D.32种
3.某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程,则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种 C.12种 D.16种
题组二 多官能团有机物的结构与性质
4.(2022河南南阳六校期中联考)京尼平是一种优良的天然生物交联剂,其结构如图所示,下列有关该有机物的说法错误的是( )
A.分子式为C11H14O5
B.能发生氧化反应和水解反应
C.1 mol该有机物与H2反应最多能消耗3 mol H2
D.与互为同分异构体
5.(2022山东菏泽期末)有机物M(Ph为苯基)是合成某种药的一种中间产物。下列说法错误的是( )
A.M的分子式为C22H16O8N2
B.M中有2个手性碳原子
C.能发生取代、加成、氧化反应
D.1 mol M与足量NaOH反应最多消耗4 mol NaOH
6.(2023河南郑州高二联考)某有机物R的结构简式如图所示。
1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为( )
A.7 mol B.8 mol C.9 mol D.10 mol
7.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
8.(2023江苏连云港高二期中)有科研人员认为CeO2催化合成DMC需经历三步反应(如图)。下列说法正确的是( )
A.DMC是乙酸乙酯的同系物
B.CH3OH和CO2生成DMC的原子利用率为100%
C.CO2中的键角没被催化剂CeO2改变
D.1 mol DMC在碱性条件下完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol
9.(2022河南名校联盟“顶尖计划”联考)乌心石内酯的结构如图所示,下列有关该分子的叙述错误的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能与NaOH溶液发生反应
C.分子中所有碳原子不可能共面
D.与互为同分异构体
10.利用如图所示的有机物X可生产Y。下列说法正确的是( )
A.1 mol X分子和足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
B.X可以发生氧化、酯化、加聚反应
C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH,1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
11.化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热,反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是 ,该反应的反应类型是 ;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。
(2)C是芳香族化合物,相对分子质量为180,其中C的质量分数为60.0%,H的质量分数为4.4%,其余为O,则C的分子式是 。
(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 ,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是 。
(4)A的结构简式是 。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
1.D 2.D 3.B 4.A 5.A 7.A 8.B 9.D
10.B 11.D 12.B
1.D CH3OCH3含有醚键,属于醚;CH3COOH含有羧基,属于羧酸;含有酮羰基,属于酮类;CH3COOC2H5含有酯基,属于酯类。故选D。
2.D 在碱性或酸性溶液中酯会水解,故A、C项错误;酯易溶于有机溶剂,而难溶于水,故B项错误,D项正确。
3.B 根据题目信息可知,环氧乙烷和二氧化碳在催化剂作用下发生加成反应生成碳酸亚乙酯,故A正确;碳酸亚乙酯的二氯代物中,若2个Cl原子在同一碳原子上,则不含手性碳原子,故B错误;碳酸亚乙酯分子中所有氧原子处于同一平面内,故C正确;由碳酸亚乙酯的结构可知,1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH,故D正确。
4.A 该化合物中含有O元素,不属于烃类,A错误;该化合物中含有酯基,可发生水解反应,B正确;该化合物中含有碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;信息素是昆虫之间传递信号的化学物质,可推测其具有一定的挥发性,D正确。
5.A 不用水浴加热是因为反应温度在115~125 ℃之间,而常压下水沸腾的温度为100 ℃,B错误;反应后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯,用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品,用NaOH溶液洗涤会导致产物乙酸丁酯水解,C错误;粗品中含有水,可加吸水剂除去水,然后再蒸馏得到产品,不能分液,D错误。
6.答案 (1)冷凝面积大,冷凝效果好,不容易堵塞 分液漏斗
(2)增大钠的表面积,加快与乙醇的反应速率
(3)减少乙酰乙酸乙酯的损失,增加产率
(4)不能,NaOH溶液会促进乙酰乙酸乙酯的水解,降低产率
(5)FeCl3溶液、Br2的CCl4溶液、溴水、酸性KMnO4溶液(任写一种即可)
解析 (1)仪器A是球形冷凝管,常用于冷凝回流,其优点是冷凝面积大,冷凝效果好,不容易堵塞;分液漏斗用来分离互不相溶且密度不同的两种液体,①中使用的分离仪器是分液漏斗。
(2)固体颗粒越小,其比表面积越大,与其他物质反应时反应速率越快。
(3)乙酰乙酸乙酯在水中微溶,加入饱和氯化钠溶液可减少乙酰乙酸乙酯的损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率。
(4)加入Na2CO3溶液,是利用其与CH3COOH反应生成的CH3COONa易溶于水,不溶于乙酰乙酸乙酯的性质达到分离的目的,而NaOH溶液碱性强,会促进乙酰乙酸乙酯的水解,降低产率。
(5)乙酰乙酸乙酯中93%为其酮式结构,若要证明含有烯醇式结构,只需用实验检验存在烯醇式结构即可。依据题目提供的信息:含有烯醇式结构()的有机物遇FeCl3溶液会变紫色,可选用FeCl3溶液检验;烯醇结构中含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液、溴水、酸性KMnO4溶液等物质褪色,故也可用这些物质检验。
7.A 油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子,A错误;热的纯碱溶液可以促进油脂水解,去油渍效果更好,B正确;清洗时,油脂在碱性条件下发生水解反应,又称为皂化反应,C、D正确。
8.B 食用油易溶于轻汽油,该操作为萃取;食用油和轻汽油互溶且二者沸点相差较大,可以采用蒸馏的方法分离,选B。
9.D 油酸的分子式为C18H34O2,故A正确;硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为,硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种,故B正确;天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯,都能在NaOH溶液中发生水解反应(或取代反应),故C正确;油酸甘油酯中含有碳碳双键,将油酸甘油酯氢化,所得产物熔、沸点会升高,故D错误。
10.B 烟酰胺分子可以使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有酰胺基(),D错误。
11.D 乙酰胺分子中的氧原子被硫原子替代得到硫代乙酰胺,由于硫代乙酰胺能与水分子间形成氢键,则能溶于水,A正确;制备硫化物的实验中常用硫代乙酰胺代替硫化氢,则推测硫代乙酰胺能水解产生H2S,H2S能与CuSO4溶液反应生成黑色沉淀CuS,则推测将硫代乙酰胺加入CuSO4溶液中会出现黑色沉淀,B正确;硫代乙酰胺与足量NaOH溶液在加热条件下反应产生硫化钠、醋酸钠这两种钠盐,C正确;H2S能与硝酸发生氧化还原反应,硫代乙酰胺与稀硝酸反应不能得到H2S,D错误。
12.B 阿司匹林分子中不含酚羟基,而扑热息痛分子中含酚羟基,可用FeCl3溶液区别阿司匹林和扑热息痛,故A正确;阿司匹林中含有羧基和酚酯基,1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH,故B错误;常温下,贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛,故C正确;扑热息痛水解生成对羟基苯胺和乙酸,故D正确。
能力提升练
1.B 2.A 3.B 4.C 5.B 6.C 7.C 8.D
9.D 10.B
1.B 分子式为CnH2nO2(n为正整数)的酯的相对分子质量不大于160,则有14n+32≤160,求得n≤9,在酸性条件下水解生成相对分子质量相等的饱和一元醇和饱和一元羧酸,则该醇分子中碳原子数比该羧酸分子中碳原子数多1,可能的组合有①C2H5OH和HCOOH、②C3H7OH(2种)和CH3COOH、③C4H9OH(4种)和CH3CH2COOH、④C5H11OH(8种)和C3H7COOH(2种),①形成的酯有1种,②形成的酯有2种,③形成的酯有4种,④形成的酯有16种,共有23种。
2.A C9H18O2在硫酸存在下与水反应生成乙、丙两种物质,则甲应为酯类,乙、丙的相对分子质量相同,乙经一系列氧化最终可转化为丙的同类物质,可知乙为醇,丙为酸,乙的分子式为C5H12O,丙的分子式为C4H8O2;C4H8O2属于羧酸的结构有2种,分子式为C5H12O的醇有8种,分别为CH3CH2CH2CH2CH2OH、、、、、、、,其中含有—CH2OH原子团的可被氧化为羧酸,共有4种,所以有机物甲的结构有2×4=8种,选A。
3.B 分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯,碱性条件下水解得到羧酸盐与醇,B酸化与C连续氧化都得到同一物质,故B为羧酸盐,C为醇,且B、C中含有相同的碳原子数,B、C的碳骨架结构相同,故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH,醇为C4H9CH2OH,酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同,—C4H9有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,则符合条件的酯有4种,B项正确。
4.C 该有机物的分子式为C11H14O5,故A正确;京尼平中含有碳碳双键和酯基,能发生氧化反应和水解反应,故B正确;1 mol该有机物中含有2 mol碳碳双键,所以1 mol该有机物与氢气反应,最多能消耗2 mol氢气,故C错误;的分子式为C11H14O5,两者结构不同,互为同分异构体,故D正确。
5.B 由M的结构可知,该有机物的分子式为C22H16O8N2,故A正确;分子中只含有1个手性碳原子,故B错误;含有酯基,可以发生取代反应,含有苯环,可以发生加成反应,该有机物可以燃烧,即能发生氧化反应,故C正确;分子中含有2个酚酯基,1 mol M与足量NaOH反应最多消耗4 mol NaOH,故D正确。
6.C —COOH、酚羟基、—X水解、酯基水解及其产生的酚羟基、酰胺键水解都与NaOH发生反应。则1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为9 mol,如下:
易错提醒 有机化合物与NaOH反应对应物质的量关系:
(1)1 mol —COOH、1 mol酚羟基、1 mol —X、1 mol 、1 mol 只能与1 mol NaOH完全反应。
(2)1 mol酚酯基水解消耗1 mol NaOH,生成的酚羟基又消耗1 mol NaOH,则1 mol酚酯基能与2 mol NaOH完全反应。
7.C 该有机物分子中含碳碳双键,可与Br2发生加成反应,故A错误;苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,所以1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,故B错误;该有机物中含酯基,可发生水解反应,含—OH、—COOH,可发生取代反应、酯化反应,故C正确;该有机物中含有酚羟基、酯基、羧基,1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,故D错误。
8.D DMC与乙酸乙酯结构不相似,分子组成上不相差若干个“CH2”,DMC不是乙酸乙酯的同系物,A错误;由题图可知,总反应为甲醇和CO2生成DMC和H2O,原子利用率不为100%,B错误;CO2分子为直线形,其键角为180°,CO2→,C由sp杂化变为sp2杂化,键角发生了改变,C错误;1 mol DMC在碱性条件下完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol,D正确。
9.D 由乌心石内酯的结构可知,该有机物中存在碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;由乌心石内酯的结构可知,该有机物中含有酯基,可在NaOH溶液中发生水解反应,即能与NaOH溶液发生反应,故B正确;由乌心石内酯的结构可知,该有机物中所有碳原子不可能共面,故C正确;乌心石内酯的分子式为C15H20O3,有机物的分子式为C14H18O3,二者不互为同分异构体,故D错误。
10.B 1 mol X中含有3 mol碳碳双键,可以与3 mol Br2发生加成反应;此外酚羟基的邻、对位氢原子可与Br2发生取代反应,则1 mol X与足量溴水反应最多消耗5 mol Br2,A错误。X中含有碳碳双键,可发生氧化反应和加聚反应,含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,B正确。Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误。1 mol X含有1 mol —COOH、1 mol酰胺基、1 mol酚羟基与羧基形成的酯基、1 mol酚羟基,则1 mol X最多消耗5 mol NaOH,D错误。
11.答案 (1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应) HOCH2CHO、HCOOCH3
(2)C9H8O4
(3)碳碳双键和羧基
(4)
解析 (1)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热,反应后再酸化可得到化合物B和C,说明A中含有酯基,B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,所以B的结构简式是CH3COOH,乙酸和乙醇在浓硫酸催化及加热条件下反应生成的D为乙酸乙酯,该反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的反应类型是酯化反应,也属于取代反应;B的同分异构体能发生银镜反应,说明B的同分异构体中含有醛基,则符合条件的B的同分异构体的结构简式为HOCH2CHO、HCOOCH3。(2)C是芳香族化合物,说明C中含有苯环,相对分子质量为180,其中C的质量分数为60.0%,含碳原子的个数为=9,H的质量分数为4.4%,含氢原子的个数为≈8,其余为O,则含氧原子的个数为=4,所以C的分子式是C9H8O4。(3)C的分子式为C9H8O4,C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基,有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,说明含有碳碳双键,则该取代基上的官能团为碳碳双键和羧基;另外两个取代基相同,根据C的分子式,可推算出另外两个取代基均为羟基,两个羟基分别位于上述取代基的邻位和对位,所以C的结构简式是。(4)A的分子式为C11H8O4,A在氢氧化钠溶液中加热,反应后再酸化生成B和C,根据B和C的结构简式可知,A的结构简式是。
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