2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题--第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 2.3MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-22 20:50:42 | ||
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文档简介
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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用
基础过关练
题组一 有机合成路线的设计
1.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,早在几十年前就被成功合成,现在又有新的合成方法。
旧的合成方法反应原理是:+HCN ,+CH3OH+H2SO4 NH4HSO4+
新的合成方法反应原理是:+CO+CH3OH
两种方法相比,新方法的优点是( )
A.原料无爆炸危险
B.原料利用率高
C.原料都是无毒物质
D.生产过程中对设备没有任何腐蚀性
2.(2022黑龙江哈师大附中期末)由溴乙烷制,下列途径合理的是( )
①加成反应 ②取代反应
③消去反应 ④氧化反应
⑤还原反应
A.②③①④② B.③①②④②
C.③①②④⑤ D.②④⑤②②
3.(2022江苏连云港海州高级中学期中)有机物甲的结构简式为,它可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
下列说法不正确的是( )
A.甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B.步骤Ⅰ的反应方程式是+
C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
题组二 有机合成路线的选择
4.“绿色化学”要求化学反应尽可能不产生“副产物”,下列最符合“绿色化学”要求的是( )
A.乙烯在一定条件下制聚乙烯
B.乙醇与乙酸共热制乙酸乙酯
C.乙醇催化氧化制乙醛
D.甲烷与氯气反应制一氯甲烷
5.由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下:
下列叙述错误的是( )
A.有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
B.Z的结构简式一定是
C.由X生成1 mol Y时,有1 mol H2O生成
D.反应Ⅲ是加聚反应
6.(2022安徽合肥六校联盟期中联考)以为基本原料合成,下列合成路线最合理的是( )
A. K
B. X Y Z M
C. N P Q
D. L J H
题组三 有机推断及其应用
7.分子式为C8H16O2的有机物A有如图转化关系,其中C、E互为同分异构体,则A的可能结构有( )
A.8种 B.5种
C.4种 D.2种
8.(2022江西赣州第一中学期中)如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物。下列有关说法不正确的是( )
abcdef
A.若a的相对分子质量是42,则d是丙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙烯
C.若a为苯乙烯(),则f的分子式是C16H32O2
D.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同
题组四 有机合成及其应用
9.(2022安徽安庆怀宁中学期中)苯氧乙酸()是一种重要的化工原料和制药中间体,如下为有关苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线。回答有关问题:
B E
(1)试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为 。C的核磁共振氢谱中,除苯环上的H外有 组峰。
(2)A与K2CO3反应的产物有 和 。化合物B的分子式为C9H10O3,B的结构简式为 。
(3)B生成C的反应类型为 ,D的分子式为 。
(4)化合物E不发生银镜反应,也不与饱和NaHCO3溶液反应,写出E的结构简式: 。
(5)D在稀酸条件下与过量甲酸反应生成二酯的化学方程式为 。
(6)化合物B的同分异构体中,能同时满足下列条件的分子结构有
种。
a.苯环上只有两个对位取代基;
b.能与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀;
c.与FeCl3发生显色反应;
d.可发生水解反应。
10.(2023天津南开高二期中)我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药即丁苯酞(N)的合成路线之一如图所示(部分反应试剂及条件略去):
已知:
请按要求回答下列问题:
(1)A的分子式为 ,写出反应①的化学方程式 ;B→A的反应类型 ;A分子中最多有 个原子共平面。
(2)D的名称 ;写出反应③的化学方程式 。
(3)N是含有五元环的芳香酯。写出反应⑦的化学方程式: 。
(4)写出以甲烷和芳香烃D为原料,合成有机物Y()的路线流程图(方框内填写中间产物的结构简式,箭头上注明试剂和反应条件):
能力提升练
题组一 有机合成路线分析
1.(2022重庆育才中学月考)对重油的加工利用是石化工业中非常重要的一种资源综合开发利用项目,不仅可以减少重油对环境的危害,同时可以获得很多重要的化工原料。以下是利用重油合成一些有机物的基本合成路线:
下列说法错误的是( )
A.A为乙烯,①为加成反应
B.C为草酸,②为加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和苯
D.G中含有的官能团为硝基和羧基
2.(2022江苏泰州中学期中)乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如图:
下列说法错误的是( )
A.反应②③的反应类型分别为氧化反应、取代反应
B.甲苯的一氯代物有4种
C.有机化合物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D.反应③中加入过量的有机化合物B,不能使C完全转化
3.(2023安徽蚌埠统考)受体拮抗剂是指能与受体结合,但不具备内在活性的一类物质。某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下:
已知:①
②R—CNR—COOH
请回答:
(1)化合物C的分子式是 ,其含氧官能团的名称是 。
(2)由A生成B的反应类型是 。
(3)写出化合物G与足量H2发生加成反应的产物的结构简式,并用*标出其中的手性碳原子 。
(4)化合物M与B互为同系物,且其分子中的碳原子数比B少1,请写出符合以下四个条件的M的同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2
(5)写出E→F的化学方程式 。
(6)以化合物等为原料,设计合成化合物的路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
题组二 有机推断的综合分析
4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、
。
(2)由B生成C的反应类型为 。
(3)由C生成D的反应方程式为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。
答案与分层梯度式解析
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用
基础过关练
1.B 2.B 3.B 4.A 5.B 6.D 7.D 8.C
1.B 有气体原料,会有爆炸危险,A不符合题意;反应物全部转化成产物,原料利用率高,B符合题意;CO和CH3OH是有毒物质,C不符合题意;生产过程中原料对设备,不可能没有任何腐蚀性,D不符合题意。
2.B 要制取,须先制备乙二酸和乙二醇,乙二酸可由乙二醇氧化而成;乙二醇可由乙烯与Br2加成后再水解获得,乙烯可由溴乙烷发生消去反应获得,因此制取的流程为CH3CH2Br ,发生的反应依次为消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应和取代反应,故选B。
3.B 根据甲的结构简式可知,其可发生取代反应、加成反应和缩聚反应,A项正确;步骤Ⅰ是取代反应,反应方程式是+ +HCl,B项错误;戊的结构简式为,步骤Ⅳ是取代反应,C项正确;氨基易被氧化,因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲的过程中的目的是保护氨基不被氧化,D项正确。
4.A A项,反应物全部转化为产物,且产物只有一种,符合“绿色化学”的要求;B项,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,不符合“绿色化学”的要求;C项,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛和水,不符合“绿色化学”的要求;D项,甲烷与Cl2发生取代反应生成的产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,不符合“绿色化学”的要求;故选A。
5.B 由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基,A正确;Z可能为、、,B错误;X含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子,在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反应生成Y,生成1 mol Y时,有1 mol H2O生成,C正确;Z含有碳碳双键,能发生加聚反应生成G,D正确。
6.D A项,没有对碳碳双键进行保护,错误;B项,X分子中含有2个溴原子,水解反应引入两个羟基,错误;C项,N中含有两个羟基,都能被氧化,错误。
7.D 分子式为C8H16O2的有机物A能在酸性条件下水解生成B和C,说明有机物A为酯,根据分子组成可知A为饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯,其在酸性条件下水解生成B和C,B被氧化为D,D与新制氢氧化铜悬浊液反应后酸化得到E,则C与E均为羧酸且互为同分异构体,所以B、C分子中所含碳原子数相同,都含有4个碳原子,B为饱和一元醇,且与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,则B可能为CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH,被氧化得到的E对应为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,所以A可能为CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2CH3,共2种,故选D。
8.C 根据c到d的反应条件推测c应为醇类,d为醛类,d可以发生银镜反应,酸化得到e,e应为羧酸,e和c在浓硫酸加热的条件下生成f,f应为酯类,b在NaOH溶液加热的条件下生成c,则b应为溴代烃;a为烃类,可以和HBr反应生成溴代烃,则a应含有碳碳双键或碳碳三键。若a为苯乙烯(),则e是苯乙酸,c是苯乙醇,f是,其分子式为C16H16O2,C错误。
9.答案 (1)酯基 5
(2) KHCO3
(3)加成反应 C10H14O3
(4)
(5)+2HCOOH +2H2O
(6)2
解析 (1)试剂BrCH2COOCH3中含氧官能团的名称为酯基;C的核磁共振氢谱中,除苯环上的H外,还有5种不同化学环境的氢原子,即有5组峰。(2)苯酚与K2CO3反应生成苯酚钾和碳酸氢钾,故产物有和KHCO3;由分析可知,B的结构简式为。
(3)对比B、C的结构简式并结合反应条件可知,B→C发生加成反应;根据D的结构简式可知其分子式为C10H14O3。
(4)E不发生银镜反应,也不与饱和NaHCO3溶液反应,说明E分子中不含醛基和羧基,可推出E的结构简式为。
(5)D的结构简式为,其分子中含有2个羟基,与过量甲酸反应生成二酯和水,反应的化学方程式为+2HCOOH +2H2O。
(6)根据b、d知,分子中含有甲酸酯基,根据c知,分子中含有酚羟基,又苯环上只有两个对位取代基,则符合条件的分子结构有如下2种:、。
10.答案 (1)C4H8 +HBr 消去反应 8
(2)甲苯 +Br2 +HBr
(3) +H2O
(4)
解析 (1)A中C原子个数=56÷14=4,则A的分子式为C4H8,A和HBr反应生成B,B的相对分子质量为137,137-56=81(HBr的相对分子质量为81),所以A和HBr发生加成反应生成B,A是烯烃,分子中含有碳碳双键,芳香烃D的分子式为C7H8,D的结构简式为,B发生已知信息中的反应生成C,根据G的结构简式逆向分析知,C为C(CH3)3MgBr,B为,A为,F为,A的分子式为C4H8,B发生消去反应生成A,则B→A的反应类型为消去反应,A分子中最多有8个原子共平面。
(2)D为,D的名称为甲苯,由D的结构简式、F的结构简式再结合E的分子式可推知E为,D发生取代反应生成E,反应③的化学方程式为+Br2 +HBr。
(3)由题给已知信息及G的结构简式知,M为,再结合N的分子式及题中已知N为含有五元环的芳香酯,可知M发生分子内脱水形成N,N为 。反应⑦的化学方程式为 +H2O。
(4)以甲烷和甲苯为原料合成,甲苯和Br2在光照条件下可得到,发生水解反应生成苯甲醇,苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛,CH3Br和Mg在有乙醚条件下反应生成CH3MgBr,苯甲醛、CH3MgBr、H2O反应得到。合成Y()的路线流程图为。
能力提升练
1.B 重油裂解得到的A为乙烯,乙烯与水发生加成反应产生乙醇,故①为加成反应,A正确;乙醇与C在催化剂存在条件下加热,发生酯化反应产生D,反应②为酯化反应,而不是加成反应,B错误;E是甲苯,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,故可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和苯,C正确;G为对硝基苯甲酸,所含官能团为硝基和羧基,D正确。
2.C 有机物C为苯甲醇,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H,不能发生消去反应,C错误。
3.答案 (1)C11H12O2 酮羰基、醚键
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)+NaCN +NaCl
(6)
解析 根据C的结构和已知①,知D的结构简式为,D与SOCl2反应生成E,E的结构简式为,E与NaCN反应生成F,F的结构简式为,根据已知②,知F在H2O/H+条件下生成产物G()。
(1)化合物C的分子式为C11H12O2,C分子中含有的含氧官能团为酮羰基、醚键。
(2)由A和B的结构分析知A生成B的反应为还原反应。
(3)化合物G与足量氢气发生加成反应,生成,用*标记手性碳原子为。
(4)化合物M与B互为同系物,且其分子中的碳原子数比B少1,符合①可与FeCl3溶液发生显色反应(分子中含有酚羟基);②苯环上连有两个取代基;③核磁共振氢谱有5组吸收峰(推测另一个取代基在酚羟基的对位上);④1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2(分子中含有1个—COOH)的M的同分异构体的结构简式为。
(5)E与NaCN反应生成F,发生反应的化学方程式为+NaCN +NaCl。
(6)以化合物等为原料,设计合成化合物的路线为。
4.答案 (1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应
(3)
(4) (5)
(6)8
解析 (1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。
(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知A→B、B→C分别发生了取代反应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CHCH2、ClCH2CHCH2、(或)。
(3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。
(4)利用信息①,由F逆推可知E的结构简式为。
(5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,说明结构中存在甲基(—CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。
(6)由信息②可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g,因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息②中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③,可推出G的n值为8。
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第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用
基础过关练
题组一 有机合成路线的设计
1.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,早在几十年前就被成功合成,现在又有新的合成方法。
旧的合成方法反应原理是:+HCN ,+CH3OH+H2SO4 NH4HSO4+
新的合成方法反应原理是:+CO+CH3OH
两种方法相比,新方法的优点是( )
A.原料无爆炸危险
B.原料利用率高
C.原料都是无毒物质
D.生产过程中对设备没有任何腐蚀性
2.(2022黑龙江哈师大附中期末)由溴乙烷制,下列途径合理的是( )
①加成反应 ②取代反应
③消去反应 ④氧化反应
⑤还原反应
A.②③①④② B.③①②④②
C.③①②④⑤ D.②④⑤②②
3.(2022江苏连云港海州高级中学期中)有机物甲的结构简式为,它可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
下列说法不正确的是( )
A.甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B.步骤Ⅰ的反应方程式是+
C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
题组二 有机合成路线的选择
4.“绿色化学”要求化学反应尽可能不产生“副产物”,下列最符合“绿色化学”要求的是( )
A.乙烯在一定条件下制聚乙烯
B.乙醇与乙酸共热制乙酸乙酯
C.乙醇催化氧化制乙醛
D.甲烷与氯气反应制一氯甲烷
5.由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下:
下列叙述错误的是( )
A.有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
B.Z的结构简式一定是
C.由X生成1 mol Y时,有1 mol H2O生成
D.反应Ⅲ是加聚反应
6.(2022安徽合肥六校联盟期中联考)以为基本原料合成,下列合成路线最合理的是( )
A. K
B. X Y Z M
C. N P Q
D. L J H
题组三 有机推断及其应用
7.分子式为C8H16O2的有机物A有如图转化关系,其中C、E互为同分异构体,则A的可能结构有( )
A.8种 B.5种
C.4种 D.2种
8.(2022江西赣州第一中学期中)如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物。下列有关说法不正确的是( )
abcdef
A.若a的相对分子质量是42,则d是丙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙烯
C.若a为苯乙烯(),则f的分子式是C16H32O2
D.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同
题组四 有机合成及其应用
9.(2022安徽安庆怀宁中学期中)苯氧乙酸()是一种重要的化工原料和制药中间体,如下为有关苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线。回答有关问题:
B E
(1)试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为 。C的核磁共振氢谱中,除苯环上的H外有 组峰。
(2)A与K2CO3反应的产物有 和 。化合物B的分子式为C9H10O3,B的结构简式为 。
(3)B生成C的反应类型为 ,D的分子式为 。
(4)化合物E不发生银镜反应,也不与饱和NaHCO3溶液反应,写出E的结构简式: 。
(5)D在稀酸条件下与过量甲酸反应生成二酯的化学方程式为 。
(6)化合物B的同分异构体中,能同时满足下列条件的分子结构有
种。
a.苯环上只有两个对位取代基;
b.能与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀;
c.与FeCl3发生显色反应;
d.可发生水解反应。
10.(2023天津南开高二期中)我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药即丁苯酞(N)的合成路线之一如图所示(部分反应试剂及条件略去):
已知:
请按要求回答下列问题:
(1)A的分子式为 ,写出反应①的化学方程式 ;B→A的反应类型 ;A分子中最多有 个原子共平面。
(2)D的名称 ;写出反应③的化学方程式 。
(3)N是含有五元环的芳香酯。写出反应⑦的化学方程式: 。
(4)写出以甲烷和芳香烃D为原料,合成有机物Y()的路线流程图(方框内填写中间产物的结构简式,箭头上注明试剂和反应条件):
能力提升练
题组一 有机合成路线分析
1.(2022重庆育才中学月考)对重油的加工利用是石化工业中非常重要的一种资源综合开发利用项目,不仅可以减少重油对环境的危害,同时可以获得很多重要的化工原料。以下是利用重油合成一些有机物的基本合成路线:
下列说法错误的是( )
A.A为乙烯,①为加成反应
B.C为草酸,②为加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和苯
D.G中含有的官能团为硝基和羧基
2.(2022江苏泰州中学期中)乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如图:
下列说法错误的是( )
A.反应②③的反应类型分别为氧化反应、取代反应
B.甲苯的一氯代物有4种
C.有机化合物C能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D.反应③中加入过量的有机化合物B,不能使C完全转化
3.(2023安徽蚌埠统考)受体拮抗剂是指能与受体结合,但不具备内在活性的一类物质。某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下:
已知:①
②R—CNR—COOH
请回答:
(1)化合物C的分子式是 ,其含氧官能团的名称是 。
(2)由A生成B的反应类型是 。
(3)写出化合物G与足量H2发生加成反应的产物的结构简式,并用*标出其中的手性碳原子 。
(4)化合物M与B互为同系物,且其分子中的碳原子数比B少1,请写出符合以下四个条件的M的同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2
(5)写出E→F的化学方程式 。
(6)以化合物等为原料,设计合成化合物的路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
题组二 有机推断的综合分析
4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、
。
(2)由B生成C的反应类型为 。
(3)由C生成D的反应方程式为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。
答案与分层梯度式解析
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第1节 有机化合物的合成
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用
基础过关练
1.B 2.B 3.B 4.A 5.B 6.D 7.D 8.C
1.B 有气体原料,会有爆炸危险,A不符合题意;反应物全部转化成产物,原料利用率高,B符合题意;CO和CH3OH是有毒物质,C不符合题意;生产过程中原料对设备,不可能没有任何腐蚀性,D不符合题意。
2.B 要制取,须先制备乙二酸和乙二醇,乙二酸可由乙二醇氧化而成;乙二醇可由乙烯与Br2加成后再水解获得,乙烯可由溴乙烷发生消去反应获得,因此制取的流程为CH3CH2Br ,发生的反应依次为消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应和取代反应,故选B。
3.B 根据甲的结构简式可知,其可发生取代反应、加成反应和缩聚反应,A项正确;步骤Ⅰ是取代反应,反应方程式是+ +HCl,B项错误;戊的结构简式为,步骤Ⅳ是取代反应,C项正确;氨基易被氧化,因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲的过程中的目的是保护氨基不被氧化,D项正确。
4.A A项,反应物全部转化为产物,且产物只有一种,符合“绿色化学”的要求;B项,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,不符合“绿色化学”的要求;C项,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛和水,不符合“绿色化学”的要求;D项,甲烷与Cl2发生取代反应生成的产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,不符合“绿色化学”的要求;故选A。
5.B 由有机物X的结构可知含氧官能团是羧基和羟基,A正确;Z可能为、、,B错误;X含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子连有氢原子,在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反应生成Y,生成1 mol Y时,有1 mol H2O生成,C正确;Z含有碳碳双键,能发生加聚反应生成G,D正确。
6.D A项,没有对碳碳双键进行保护,错误;B项,X分子中含有2个溴原子,水解反应引入两个羟基,错误;C项,N中含有两个羟基,都能被氧化,错误。
7.D 分子式为C8H16O2的有机物A能在酸性条件下水解生成B和C,说明有机物A为酯,根据分子组成可知A为饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯,其在酸性条件下水解生成B和C,B被氧化为D,D与新制氢氧化铜悬浊液反应后酸化得到E,则C与E均为羧酸且互为同分异构体,所以B、C分子中所含碳原子数相同,都含有4个碳原子,B为饱和一元醇,且与羟基相连的碳原子上有2个氢原子,则B可能为CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH,被氧化得到的E对应为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,所以A可能为CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2CH3,共2种,故选D。
8.C 根据c到d的反应条件推测c应为醇类,d为醛类,d可以发生银镜反应,酸化得到e,e应为羧酸,e和c在浓硫酸加热的条件下生成f,f应为酯类,b在NaOH溶液加热的条件下生成c,则b应为溴代烃;a为烃类,可以和HBr反应生成溴代烃,则a应含有碳碳双键或碳碳三键。若a为苯乙烯(),则e是苯乙酸,c是苯乙醇,f是,其分子式为C16H16O2,C错误。
9.答案 (1)酯基 5
(2) KHCO3
(3)加成反应 C10H14O3
(4)
(5)+2HCOOH +2H2O
(6)2
解析 (1)试剂BrCH2COOCH3中含氧官能团的名称为酯基;C的核磁共振氢谱中,除苯环上的H外,还有5种不同化学环境的氢原子,即有5组峰。(2)苯酚与K2CO3反应生成苯酚钾和碳酸氢钾,故产物有和KHCO3;由分析可知,B的结构简式为。
(3)对比B、C的结构简式并结合反应条件可知,B→C发生加成反应;根据D的结构简式可知其分子式为C10H14O3。
(4)E不发生银镜反应,也不与饱和NaHCO3溶液反应,说明E分子中不含醛基和羧基,可推出E的结构简式为。
(5)D的结构简式为,其分子中含有2个羟基,与过量甲酸反应生成二酯和水,反应的化学方程式为+2HCOOH +2H2O。
(6)根据b、d知,分子中含有甲酸酯基,根据c知,分子中含有酚羟基,又苯环上只有两个对位取代基,则符合条件的分子结构有如下2种:、。
10.答案 (1)C4H8 +HBr 消去反应 8
(2)甲苯 +Br2 +HBr
(3) +H2O
(4)
解析 (1)A中C原子个数=56÷14=4,则A的分子式为C4H8,A和HBr反应生成B,B的相对分子质量为137,137-56=81(HBr的相对分子质量为81),所以A和HBr发生加成反应生成B,A是烯烃,分子中含有碳碳双键,芳香烃D的分子式为C7H8,D的结构简式为,B发生已知信息中的反应生成C,根据G的结构简式逆向分析知,C为C(CH3)3MgBr,B为,A为,F为,A的分子式为C4H8,B发生消去反应生成A,则B→A的反应类型为消去反应,A分子中最多有8个原子共平面。
(2)D为,D的名称为甲苯,由D的结构简式、F的结构简式再结合E的分子式可推知E为,D发生取代反应生成E,反应③的化学方程式为+Br2 +HBr。
(3)由题给已知信息及G的结构简式知,M为,再结合N的分子式及题中已知N为含有五元环的芳香酯,可知M发生分子内脱水形成N,N为 。反应⑦的化学方程式为 +H2O。
(4)以甲烷和甲苯为原料合成,甲苯和Br2在光照条件下可得到,发生水解反应生成苯甲醇,苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛,CH3Br和Mg在有乙醚条件下反应生成CH3MgBr,苯甲醛、CH3MgBr、H2O反应得到。合成Y()的路线流程图为。
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1.B 重油裂解得到的A为乙烯,乙烯与水发生加成反应产生乙醇,故①为加成反应,A正确;乙醇与C在催化剂存在条件下加热,发生酯化反应产生D,反应②为酯化反应,而不是加成反应,B错误;E是甲苯,可以被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,故可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和苯,C正确;G为对硝基苯甲酸,所含官能团为硝基和羧基,D正确。
2.C 有机物C为苯甲醇,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H,不能发生消去反应,C错误。
3.答案 (1)C11H12O2 酮羰基、醚键
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)+NaCN +NaCl
(6)
解析 根据C的结构和已知①,知D的结构简式为,D与SOCl2反应生成E,E的结构简式为,E与NaCN反应生成F,F的结构简式为,根据已知②,知F在H2O/H+条件下生成产物G()。
(1)化合物C的分子式为C11H12O2,C分子中含有的含氧官能团为酮羰基、醚键。
(2)由A和B的结构分析知A生成B的反应为还原反应。
(3)化合物G与足量氢气发生加成反应,生成,用*标记手性碳原子为。
(4)化合物M与B互为同系物,且其分子中的碳原子数比B少1,符合①可与FeCl3溶液发生显色反应(分子中含有酚羟基);②苯环上连有两个取代基;③核磁共振氢谱有5组吸收峰(推测另一个取代基在酚羟基的对位上);④1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2(分子中含有1个—COOH)的M的同分异构体的结构简式为。
(5)E与NaCN反应生成F,发生反应的化学方程式为+NaCN +NaCl。
(6)以化合物等为原料,设计合成化合物的路线为。
4.答案 (1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应
(3)
(4) (5)
(6)8
解析 (1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。
(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知A→B、B→C分别发生了取代反应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CHCH2、ClCH2CHCH2、(或)。
(3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。
(4)利用信息①,由F逆推可知E的结构简式为。
(5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,说明结构中存在甲基(—CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。
(6)由信息②可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g,因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息②中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③,可推出G的n值为8。
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