2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题（含解析）--第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
文档属性
| 名称 | 2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题（含解析）--第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-22 20:58:52 | ||
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文档简介
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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第2课时 有机化学反应类型的应用——
卤代烃的性质和制备
基础过关练
题组一 卤代烃的结构和性质
1.(2022浙江宁波北仑中学期中)符合通式CnH2n+1Cl(n>1)的卤代烃不能发生消去反应,则n的最小值为( )
A.3 B.4 C.5 D.6
2.(2023山东烟台第一中学月考)氟氯代烷(CH2FCl)一般情况下性质稳定,它进入大气后上升到平流层,对臭氧层有破坏作用。下列关于氟氯代烷的说法错误的是( )
A.CH2FCl可以由CH4发生取代反应得到
B.CH2FCl能发生水解反应和消去反应
C.CH2FCl分子只有1种结构
D.属于卤代烃
3.(2023福建厦门外国语学校月考)由2-氯丙烷制取少量的时,需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
4.有机物分子CH3—CHCH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦
B.①②③④⑤⑥
C.①②③④⑤⑦
D.①③④⑤⑥⑦
5.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.(CH3)2C(OH)CH2CH3
C.(CH3)2CHCH2CH2OH
D.(CH3)3CCH2OH
6.(2022江西九江一中月考)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
7.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.一定条件下,二者均可发生取代反应
C.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D.P为手性分子
8.(2023辽宁丹东高二统考)为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列有关说法错误的是( )
A.烧瓶中1-溴丁烷发生取代反应生成一种烯烃
B.③中试管内的酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去
C.装置②的作用是除去挥发的乙醇
D.用溴水代替酸性KMnO4溶液,可以不用装置②
9.已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃,如:CH3Cl+2Na+CH3Cl CH3—CH3+2NaCl,现有CH3CH2Br和CH3—CHBr—CH3的混合物与金属钠反应后,不可能得到的烃是( )
A.2-甲基丁烷 B.2-甲基戊烷
C.2,3-二甲基丁烷 D.正丁烷
题组二 卤代烃中卤素原子的检验
10.要检验溴乙烷中的Br,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否呈棕红色
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH水溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH水溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
11.(2023广东佛山统考)卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后,下列实验设计能达到对应目的的是( )
A.观察反应后溶液的分层现象,判断溴乙烷是否水解完全
B.取反应后溶液滴加AgNO3溶液,检验是否有Br-生成
C.取反应后溶液加入一小块金属Na,检验是否有乙醇生成
D.将产生的气体通入酸性KMnO4溶液,检验是否有乙烯生成
12.为检验卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤:①加入AgNO3溶液;②取少许卤代烃试样;③加热;④加入5 mL 4 mol·L-1 NaOH溶液;⑤加入5 mL 4 mol·L-1 HNO3溶液。正确的顺序是( )
A.②④③①
B.②③①
C.②④③⑤①
D.②⑤③①
题组三 烃、卤代烃之间的相互转化
13.(2022四川德阳三模)合成一种药物中间体的部分反应过程如图所示,下列有关说法错误的是( )
A.a、b、c中只有a是苯的同系物
B.c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C.上述反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团
D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的有6种(不考虑立体异构)
14.下面是几种有机化合物的转化关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是 。
(2)框图中,①是 反应,③是 反应。(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式: 。
(4)C2的结构简式是 ,F1的结构简式是 ,F1和F2互为 。
题组四 卤代烃的制备
(2022安徽合肥六校联盟期中联考)实验室可利用如下反应制备一定量1-溴丁烷(难溶于水,密度为1.3g/cm3):CH3CH2CH2CH2OH+NaBr+H2SO4 CH3CH2CH2CH2Br+NaHSO4+H2O,反应后混合物经水洗、干燥、蒸馏等操作可得到精制产品。部分操作装置(夹持装置略去)如图所示:
14.下列说法中正确的是( )
A.图中Ⅰ、Ⅱ仪器分别为直形冷凝管、球形冷凝管
B.水洗应在装置③中进行操作,其中水溶液应从下口放出
C.水洗的主要目的是除去没有反应完的1-丁醇
D.可利用酸性KMnO4溶液检验蒸馏后所得产品中是否含有1-丁醇
16.1,2-二溴乙烷常用作杀虫剂,某同学用如图装置制备1,2-二溴乙烷。
实验步骤:按图示连接装置,先将C与D连接处断开,再对装置A中粗砂加热,待温度升到150 ℃左右时,连接装置C与装置D,并迅速将A内反应温度升温至160~180 ℃,从恒压滴液漏斗中慢慢滴加乙醇和浓硫酸的混合液,装置D具支试管中装有6.0 mL 10 mol/L Br2的CCl4溶液,待Br2的CCl4溶液褪色后,经洗涤、干燥、蒸馏得到1,2-二溴乙烷7.896 g。
完成下列填空:
(1)仪器F的名称为 。
(2)反应前装置A中加入少量粗砂的目的是 。
(3)装置B的作用是 。
(4)反应一段时间后装置C中溶液碱性 。(填“增强”“减弱”或“不变”)
(5)先将装置C与装置D连接处断开的原因是 。写出装置D中生成1,2-二溴乙烷的化学方程式: 。
(6)根据上述实验计算1,2-二溴乙烷的产率为 。
(7)下列操作中,不会导致产物产率降低的是 。
A.装置D中具支试管内物质换成液溴
B.装置E中的NaOH溶液用水代替
C.去掉装置D烧杯中的冷水
D.去掉装置C
能力提升练
题组一 卤代烃结构、性质的综合考查
1.(2022重庆缙云教育联盟期末)下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )
A.(CH3)2CHCH2Cl B.CH2CHC(CH3)2CH2Cl
C.CH3CHFCHCH2 D.CH2CHCH2CH2Br
2.(2023北京第一六一中学月考)为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下:
已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A.该实验是通过卤代烃的水解反应检验卤素原子的种类
B.该卤代烃分子中含有溴原子
C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
3.某有机物的结构简式为,下列叙述错误的是( )
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应
题组二 卤代烃的同分异构体
4.有机物的一氯取代产物最多有( )
A.8种 B.6种 C.4种 D.3种
5.(2022吉林长春八中月考)一氯代物只有一种的烷烃,按烷烃相对分子质量由小到大的顺序排列,下列判断不正确的是( )
A.第3项的同分异构体中的一氯代物可能为4种
B.第4项烷烃系统命名为:2,2,3,3-四甲基丁烷
C.第6项烷烃的分子式为C26H54
D.符合条件的烷烃的化学键类型完全相同
6.金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,其合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.金刚烷的分子式是C10H14
B.X的一种同分异构体是芳香族化合物
C.上述反应都属于加成反应
D.金刚烷的一溴代物有两种
7.组成和结构可用表示的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A.9种 B.12种 C.24种 D.36种
题组三 卤代烃的性质和制备实验
8.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL 乙醇和2 g NaOH固体。
下列说法中错误的是( )
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
9.(2023山东枣庄高二统考)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验ⅰ中淡黄色沉淀是 (写化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出的实验结论是 。
(3)实验ⅲ发生反应的化学方程式是 。
(4)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,小组设计如图装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生了消去反应,理由是 。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是 。
题组四 卤代烃在有机合成中的应用
10.(2022河北邢台二中月考)已知有机物a、b、c在一定条件下的转化关系如图所示,下列说法错误的是( )
A.物质a、c均属于脂肪烃
B.物质b与互为同分异构体
C.可用溴水鉴别a和c
D.b→c的反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热
11.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是 ,B的名称是 。
(2)反应①的反应类型是 ,D中含有的官能团是 。
(3)反应④所用的试剂和条件是 。
(4)分别写出反应④、⑥的化学方程式: ,
。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第2课时 有机化学反应类型的应用——
卤代烃的性质和制备
基础过关练
1.C 2.B 3.B 4.C 5.B 6.C 7.B 8.A
9.B 10.C 11.A 12.C 13.D 15.D
1.C 卤代烃不能发生消去反应,则与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,满足通式CnH2n+1Cl(n>1)的卤代烃不能发生消去反应的n值最小为5。
2.B CH2FCl可以由CH4与F2、Cl2发生取代反应得到,属于卤代烃,A、D正确;CH2FCl能发生水解反应,因其分子中只含一个碳原子,故不能发生消去反应,B错误;CH2FCl的中心原子C采用sp3杂化,其空间构型为四面体形,故CH2FCl只有1种结构,C正确。
3.B 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇的反应依次为+NaOH CH2CHCH3↑+NaCl+H2O(消去反应);CH2CHCH3+Br2 (加成反应);+2NaOH +2NaBr(水解反应即取代反应)。
4.C 该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色;该分子也可发生取代反应和消去反应;不能电离出自由移动的Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀;故选C。
5.B 根据Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,结合题意,说明Y和Z均为分子式是C5H10的烯烃,其碳骨架为,氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷烃,碳骨架不变,故所得有机产物的碳骨架有一个支链甲基。CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链,A项错误;可由发生取代反应获得,且发生消去反应生成的烯烃有2种,符合题目要求,B项正确;对应的X为,发生消去反应只能生成一种烯烃,C项错误;可由发生取代反应获得,但不能发生消去反应,D项错误。
6.C 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,被破坏的键是①;发生消去反应被破坏的键是①和③,故选C。
7.B 的核磁共振氢谱中只出现两组峰,峰面积之比为3∶1,的核磁共振氢谱中只出现两组峰,峰面积之比为3∶2,A错误;二者均为卤代烃,在一定条件下均能发生水解反应,即二者均可发生取代反应,B正确;二者均不能发生消去反应,C错误;P中不含有手性碳原子,不为手性分子,D错误。
8.A 1-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液,加热条件下,发生消去反应生成CH2CHCH2CH3,A错误;③中试管内CH2CHCH2CH3与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,溶液紫色逐渐褪去,B正确;乙醇易挥发且可与水混溶,用装置②除乙醇,避免乙醇进入③中干扰实验,C正确;乙醇和溴水在此条件下不反应,若用溴水代替酸性KMnO4溶液,检验烯烃生成,可以不用装置②,D正确。
9.B 根据题目信息可知反应的原理为碳卤键发生断裂,卤素原子与钠原子形成卤化钠,剩余基团相连形成新的烃;A项,CH3CH2Br、CH3—CHBr—CH3、金属钠以物质的量之比1∶1∶2发生反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠;B项,CH3CH2Br、CH3—CHBr—CH3的混合物与金属钠反应无法得到2-甲基戊烷;C项,CH3—CHBr—CH3、金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成2,3-二甲基丁烷和溴化钠;D项,CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠;故选B。
10.C 在溴乙烷中不存在Br-,加入氯水不能生成Br2,不能观察到水层变为棕红色,A项错误;在溴乙烷中不存在Br-,所以加入AgNO3溶液再加入稀硝酸,不能观察到有浅黄色沉淀生成,B项错误;向溴乙烷中加入NaOH水溶液共热,溴乙烷发生取代反应产生Br-,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,Ag+与溶液中的Br-反应生成AgBr浅黄色沉淀,可以证明溴乙烷中含有Br,C项正确,D项错误。
11.A 溴乙烷难溶于水,生成的乙醇可与水混溶,乙烯是气体,会从体系中逸出,观察反应后溶液的分层现象,能判断溴乙烷是否完全反应,A正确;取反应后溶液滴加AgNO3溶液,不能检验是否有Br-生成,因为反应后的溶液中存在NaOH,NaOH与AgNO3反应生成AgOH,AgOH不稳定,会生成Ag2O,Ag2O颜色很深,会掩盖Br-与Ag+生成的浅黄色沉淀,B错误;溶液中的水也能与金属钠反应产生气体,C错误;反应也生成了乙醇,乙醇易挥发,乙醇、乙烯均能被酸性KMnO4溶液氧化,D错误。
易错分析 检验卤代烃中的卤素原子时,先在碱性条件下使卤代烃水解生成卤素离子,然后加稀硝酸酸化,再加AgNO3溶液,根据产生沉淀的颜色,判断为何种卤素原子,不能在水解液中直接加入AgNO3溶液。
12.C 检验卤代烃中所含卤素原子时,可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子,再加入HNO3溶液中和NaOH,最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。
13.D 苯的同系物是分子中含有1个苯环,侧链为烷基的芳香烃,A正确;由结构简式可知,c分子中含有碳碳双键,可发生氧化反应也可发生加聚反应,B正确;b的官能团为碳氯键、乙醇的官能团为羟基、c的官能团为碳碳双键,C正确;乙苯的同分异构体中属于芳香族化合物的有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,乙苯的一氯代物除b外还有4种,邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的一氯代物分别有3种、4种、2种,则b的同分异构体中属于芳香族化合物的有13种,D错误。
14.答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(4) 同分异构体
解析 烷烃A与氯气发生取代反应生成B,B发生消去反应生成C1、C2,C2与Br2发生加成反应生成D,D再发生消去反应生成E,E与Br2可以发生1,2-加成和1,4-加成,所以C2为,C1为,则D为,E为,F1为,F2为。(1)根据系统命名法,化合物A的名称是2,3-二甲基丁烷。(2)反应①为取代反应,反应③为加成反应。(3)由D生成E是卤代烃的消去反应,该反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。(4)C2的结构简式是,F1的结构简式是,F1和F2的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
15.D Ⅰ处冷凝管的作用是冷凝回流,应使用球形冷凝管,Ⅱ处应使用直形冷凝管,A错误;由于1-溴丁烷的密度比水大,故分液漏斗中下层液体是1-溴丁烷,上层是水溶液,水溶液应从上口倒出,B错误;水洗的主要目的是除去NaHSO4等无机物,C错误;1-丁醇可使酸性KMnO4溶液褪色,而1-溴丁烷不能,D正确。
16.答案 (1)温度计 (2)防止暴沸 (3)调节压强,控制气体流速
(4)减弱 (5)减少气体流入D装置,减少溴的挥发 +Br2 CH2BrCH2Br (6)70% (7)B
解析 (1)根据题图可知,仪器F的名称是温度计。(2)反应前装置A中加入少量粗砂的目的是防止液体混合物加热时产生暴沸现象。
装置B的作用是调节压强,控制气体流速。(4)乙醇与浓硫酸混合加热,可能会发生副反应,乙醇被氧化可产生CO2,浓硫酸被还原产生SO2气体,装置C中盛有的NaOH溶液可吸收SO2、CO2等酸性气体,NaOH被消耗,溶液的碱性会减弱。(5)实验前先将装置C与装置D连接处断开的目的是减少气体流入D装置,减少溴的挥发;在装置D中与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,该反应的化学方程式为+Br2 CH2BrCH2Br。(6)装置D具支试管中装有6.0 mL 10 mol/L Br2的CCl4溶液,Br2的物质的量n(Br2)=
10 mol/L×0.006 L=0.06 mol,反应产生的7.896 g 1,2-二溴乙烷的物质的量n(C2H4Br2)==0.042 mol,根据+Br2 CH2BrCH2Br可知,理论上反应消耗1 mol Br2,就会产生1 mol 1,2-二溴乙烷,所以1,2-二溴乙烷的产率是×100%=70%。(7)B项,装置E中的NaOH溶液的作用是吸收尾气,防止污染空气,是否用水代替NaOH溶液,与产物的产率无关。
能力提升练
1.B 2.D 3.C 4.C 5.D 6.D 7.B 8.D
10.B
1.B (CH3)2CHCH2Cl,不能发生加成反应,能发生水解反应和消去反应,故A不符合题意;CH2CHC(CH3)2CH2Cl中含有双键,能发生加成反应,卤代烃能发生水解反应,与Cl相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故B符合题意;CH3CHFCHCH2中含有双键,能发生加成反应,卤代烃能发生水解反应,与F原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故C不符合题意;CH2CHCH2CH2Br中含有双键,能发生加成反应,卤代烃能发生水解反应,与Br相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故D不符合题意。
2.D 利用卤代烃在碱性溶液中发生水解反应,可以检验卤素原子的种类,A正确;根据信息“得到浅黄色沉淀”,推测卤代烃分子中含有溴原子,B正确;相同条件下,该卤代烃蒸汽对氢气的相对密度是94,则其相对分子质量为94×2=188,卤代烃样品的质量为18.8 g,该卤代烃是0.1 mol,称得沉淀的质量为37.6 g,n(AgBr)==0.2 mol,n(Br)∶n(卤代烃)=2∶1,则卤代烃分子中的Br原子数目为2,分子中烃基的相对质量为188-80×2=28,则该卤代烃的分子式为C2H4Br2,C正确;结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,D错误。
3.C 苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,故A正确;该有机物含有碳碳双键,能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;该有机物中不存在氯离子,与硝酸银不反应,故C错误;该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应,故D正确。
4.C 有机物分子结构中含有4种氢原子,如图,所以一氯取代产物最多有4种,故选C。
5.D
6.D 金刚烷的分子式是C10H16,故A错误;由分子式可知X的同分异构体不可能为芳香族化合物,故B错误;金刚烷中H原子被溴原子取代生成X,X中溴原子被氨基取代生成金刚烷胺,都属于取代反应,故C错误;金刚烷分子中含有2种H原子,其一溴代物有两种,故D正确。
7.B 丁基(—C4H9)有4种结构,—C2H3Cl2有3种结构,所以组成和结构可用表示的有机物(不考虑立体异构)共有4×3=12种,故选B。
方法指引 先找出丁基的可能结构,再找出—C2H3Cl2的可能结构,然后判断有机物的种数。
8.D 溴乙烷的沸点是38.4 ℃,为防止温度过高导致反应物挥发,可采用水浴加热进行实验,故A正确;在实验Ⅱ中溴乙烷发生消去反应产生乙烯,通过试管②中的水可除去挥发的乙醇,产生的乙烯能够与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色,乙烯也能够与Br2发生加成反应而使溴水褪色,但乙醇不能与溴水发生反应,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时可省去装置②,故B正确;溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇,乙醇分子中含有三种H原子,个数之比是3∶2∶1,可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物,故C正确;NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH沉淀,AgOH沉淀不稳定,易生成Ag2O,所以应该先分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,故D错误。
9.答案 (1)AgBr
(2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解更快
(3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOH CH2CHCH2CH3+NaBr+H2O
(4)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 ②将B中溶液换成溴的四氯化碳(或溴水)
解析 1-溴丁烷在NaOH水溶液中水解生成1-丁醇和Br-,要检验其水解反应是否发生,可检验是否生成了1-丁醇或Br-;1-溴丁烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成1-丁烯和Br-,可通过检验是否有1-丁烯或Br-来判断反应是否已发生;检验产生的烯烃时,由于醇能挥发,能使酸性KMnO4褪色,干扰烯烃的检验,因此在无除杂装置情况下,应选用溴的水溶液或Br2的四氯化碳溶液检验,不能选酸性高锰酸钾溶液。
(1)AgBr为淡黄色不溶于水的沉淀。
(2)直接加入HNO3酸化的AgNO3溶液,振荡后静置,溶液分层,无沉淀,几分钟后出现少量淡黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解但反应较慢;加入NaOH溶液,静置,取上层清液,加入HNO3酸化的AgNO3溶液,立刻出现淡黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解更快。
(3)1-溴丁烷在NaOH醇溶液中,发生消去反应。
(4)①CH3CH2CH2CH2OH和CH2CHCH2CH3均可使酸性KMnO4溶液褪色。
②发生消去反应生成的CH2CHCH2CH3可使Br2的CCl4(或溴水)褪色,CH3CH2CH2CH2OH不能。
10.B a、c均属于脂肪烃,A正确;b的分子式为C5H11Br,的分子式为C5H9Br,二者不互为同分异构体,B错误;a中不含碳碳双键,c中含有碳碳双键,c能和Br2发生加成反应使溴水褪色,而a不能,故可用溴水鉴别a和c,C正确;对比b、c结构可知b→c发生的是消去反应,反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热,D正确。
11.答案 (1)环己烯 1,2-二氯环己烷 (2)取代反应 碳溴键、碳碳双键 (3)NaOH的醇溶液、加热 (4)+2NaOH +2NaCl+2H2O
+2NaOH +2NaBr
解析 根据反应路线及所给信息可知,环己烷发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯,环己烯发生加成反应生成的B为1,2-二氯环己烷,B再发生消去反应生成1,3-环己二烯,1,3-环己二烯与Br2发生1,4-加成反应生成,发生水解反应生成。(1)A为,名称为环己烯;B为,名称是1,2-二氯环己烷。(2)反应①是环己烷在光照条件下和Cl2发生取代反应生成;D为,含有的官能团是碳溴键、碳碳双键。(3)反应④是发生消去反应生成,所用的试剂和条件是NaOH的醇溶液、加热。(4)反应④是发生消去反应生成,反应的化学方程式是+2NaOH +2NaCl+2H2O;反应⑥是在碱性条件下发生水解反应,反应的化学方程式是+2NaOH +2NaBr。
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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第2课时 有机化学反应类型的应用——
卤代烃的性质和制备
基础过关练
题组一 卤代烃的结构和性质
1.(2022浙江宁波北仑中学期中)符合通式CnH2n+1Cl(n>1)的卤代烃不能发生消去反应,则n的最小值为( )
A.3 B.4 C.5 D.6
2.(2023山东烟台第一中学月考)氟氯代烷(CH2FCl)一般情况下性质稳定,它进入大气后上升到平流层,对臭氧层有破坏作用。下列关于氟氯代烷的说法错误的是( )
A.CH2FCl可以由CH4发生取代反应得到
B.CH2FCl能发生水解反应和消去反应
C.CH2FCl分子只有1种结构
D.属于卤代烃
3.(2023福建厦门外国语学校月考)由2-氯丙烷制取少量的时,需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
4.有机物分子CH3—CHCH—Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦
B.①②③④⑤⑥
C.①②③④⑤⑦
D.①③④⑤⑥⑦
5.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.(CH3)2C(OH)CH2CH3
C.(CH3)2CHCH2CH2OH
D.(CH3)3CCH2OH
6.(2022江西九江一中月考)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
7.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.一定条件下,二者均可发生取代反应
C.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D.P为手性分子
8.(2023辽宁丹东高二统考)为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列有关说法错误的是( )
A.烧瓶中1-溴丁烷发生取代反应生成一种烯烃
B.③中试管内的酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去
C.装置②的作用是除去挥发的乙醇
D.用溴水代替酸性KMnO4溶液,可以不用装置②
9.已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃,如:CH3Cl+2Na+CH3Cl CH3—CH3+2NaCl,现有CH3CH2Br和CH3—CHBr—CH3的混合物与金属钠反应后,不可能得到的烃是( )
A.2-甲基丁烷 B.2-甲基戊烷
C.2,3-二甲基丁烷 D.正丁烷
题组二 卤代烃中卤素原子的检验
10.要检验溴乙烷中的Br,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否呈棕红色
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH水溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH水溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
11.(2023广东佛山统考)卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后,下列实验设计能达到对应目的的是( )
A.观察反应后溶液的分层现象,判断溴乙烷是否水解完全
B.取反应后溶液滴加AgNO3溶液,检验是否有Br-生成
C.取反应后溶液加入一小块金属Na,检验是否有乙醇生成
D.将产生的气体通入酸性KMnO4溶液,检验是否有乙烯生成
12.为检验卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤:①加入AgNO3溶液;②取少许卤代烃试样;③加热;④加入5 mL 4 mol·L-1 NaOH溶液;⑤加入5 mL 4 mol·L-1 HNO3溶液。正确的顺序是( )
A.②④③①
B.②③①
C.②④③⑤①
D.②⑤③①
题组三 烃、卤代烃之间的相互转化
13.(2022四川德阳三模)合成一种药物中间体的部分反应过程如图所示,下列有关说法错误的是( )
A.a、b、c中只有a是苯的同系物
B.c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C.上述反应过程所涉及的有机物中共含3种官能团
D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的有6种(不考虑立体异构)
14.下面是几种有机化合物的转化关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是 。
(2)框图中,①是 反应,③是 反应。(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式: 。
(4)C2的结构简式是 ,F1的结构简式是 ,F1和F2互为 。
题组四 卤代烃的制备
(2022安徽合肥六校联盟期中联考)实验室可利用如下反应制备一定量1-溴丁烷(难溶于水,密度为1.3g/cm3):CH3CH2CH2CH2OH+NaBr+H2SO4 CH3CH2CH2CH2Br+NaHSO4+H2O,反应后混合物经水洗、干燥、蒸馏等操作可得到精制产品。部分操作装置(夹持装置略去)如图所示:
14.下列说法中正确的是( )
A.图中Ⅰ、Ⅱ仪器分别为直形冷凝管、球形冷凝管
B.水洗应在装置③中进行操作,其中水溶液应从下口放出
C.水洗的主要目的是除去没有反应完的1-丁醇
D.可利用酸性KMnO4溶液检验蒸馏后所得产品中是否含有1-丁醇
16.1,2-二溴乙烷常用作杀虫剂,某同学用如图装置制备1,2-二溴乙烷。
实验步骤:按图示连接装置,先将C与D连接处断开,再对装置A中粗砂加热,待温度升到150 ℃左右时,连接装置C与装置D,并迅速将A内反应温度升温至160~180 ℃,从恒压滴液漏斗中慢慢滴加乙醇和浓硫酸的混合液,装置D具支试管中装有6.0 mL 10 mol/L Br2的CCl4溶液,待Br2的CCl4溶液褪色后,经洗涤、干燥、蒸馏得到1,2-二溴乙烷7.896 g。
完成下列填空:
(1)仪器F的名称为 。
(2)反应前装置A中加入少量粗砂的目的是 。
(3)装置B的作用是 。
(4)反应一段时间后装置C中溶液碱性 。(填“增强”“减弱”或“不变”)
(5)先将装置C与装置D连接处断开的原因是 。写出装置D中生成1,2-二溴乙烷的化学方程式: 。
(6)根据上述实验计算1,2-二溴乙烷的产率为 。
(7)下列操作中,不会导致产物产率降低的是 。
A.装置D中具支试管内物质换成液溴
B.装置E中的NaOH溶液用水代替
C.去掉装置D烧杯中的冷水
D.去掉装置C
能力提升练
题组一 卤代烃结构、性质的综合考查
1.(2022重庆缙云教育联盟期末)下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )
A.(CH3)2CHCH2Cl B.CH2CHC(CH3)2CH2Cl
C.CH3CHFCHCH2 D.CH2CHCH2CH2Br
2.(2023北京第一六一中学月考)为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下:
已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A.该实验是通过卤代烃的水解反应检验卤素原子的种类
B.该卤代烃分子中含有溴原子
C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
3.某有机物的结构简式为,下列叙述错误的是( )
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应
题组二 卤代烃的同分异构体
4.有机物的一氯取代产物最多有( )
A.8种 B.6种 C.4种 D.3种
5.(2022吉林长春八中月考)一氯代物只有一种的烷烃,按烷烃相对分子质量由小到大的顺序排列,下列判断不正确的是( )
A.第3项的同分异构体中的一氯代物可能为4种
B.第4项烷烃系统命名为:2,2,3,3-四甲基丁烷
C.第6项烷烃的分子式为C26H54
D.符合条件的烷烃的化学键类型完全相同
6.金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,其合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.金刚烷的分子式是C10H14
B.X的一种同分异构体是芳香族化合物
C.上述反应都属于加成反应
D.金刚烷的一溴代物有两种
7.组成和结构可用表示的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A.9种 B.12种 C.24种 D.36种
题组三 卤代烃的性质和制备实验
8.用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液;
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL 乙醇和2 g NaOH固体。
下列说法中错误的是( )
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时省去装置②
C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液,都会产生淡黄色沉淀
9.(2023山东枣庄高二统考)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验ⅰ中淡黄色沉淀是 (写化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出的实验结论是 。
(3)实验ⅲ发生反应的化学方程式是 。
(4)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,小组设计如图装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生了消去反应,理由是 。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是 。
题组四 卤代烃在有机合成中的应用
10.(2022河北邢台二中月考)已知有机物a、b、c在一定条件下的转化关系如图所示,下列说法错误的是( )
A.物质a、c均属于脂肪烃
B.物质b与互为同分异构体
C.可用溴水鉴别a和c
D.b→c的反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热
11.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是 ,B的名称是 。
(2)反应①的反应类型是 ,D中含有的官能团是 。
(3)反应④所用的试剂和条件是 。
(4)分别写出反应④、⑥的化学方程式: ,
。
答案与分层梯度式解析
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
第2课时 有机化学反应类型的应用——
卤代烃的性质和制备
基础过关练
1.C 2.B 3.B 4.C 5.B 6.C 7.B 8.A
9.B 10.C 11.A 12.C 13.D 15.D
1.C 卤代烃不能发生消去反应,则与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,满足通式CnH2n+1Cl(n>1)的卤代烃不能发生消去反应的n值最小为5。
2.B CH2FCl可以由CH4与F2、Cl2发生取代反应得到,属于卤代烃,A、D正确;CH2FCl能发生水解反应,因其分子中只含一个碳原子,故不能发生消去反应,B错误;CH2FCl的中心原子C采用sp3杂化,其空间构型为四面体形,故CH2FCl只有1种结构,C正确。
3.B 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇的反应依次为+NaOH CH2CHCH3↑+NaCl+H2O(消去反应);CH2CHCH3+Br2 (加成反应);+2NaOH +2NaBr(水解反应即取代反应)。
4.C 该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应、加聚反应,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色;该分子也可发生取代反应和消去反应;不能电离出自由移动的Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀;故选C。
5.B 根据Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,结合题意,说明Y和Z均为分子式是C5H10的烯烃,其碳骨架为,氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷烃,碳骨架不变,故所得有机产物的碳骨架有一个支链甲基。CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链,A项错误;可由发生取代反应获得,且发生消去反应生成的烯烃有2种,符合题目要求,B项正确;对应的X为,发生消去反应只能生成一种烯烃,C项错误;可由发生取代反应获得,但不能发生消去反应,D项错误。
6.C 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,被破坏的键是①;发生消去反应被破坏的键是①和③,故选C。
7.B 的核磁共振氢谱中只出现两组峰,峰面积之比为3∶1,的核磁共振氢谱中只出现两组峰,峰面积之比为3∶2,A错误;二者均为卤代烃,在一定条件下均能发生水解反应,即二者均可发生取代反应,B正确;二者均不能发生消去反应,C错误;P中不含有手性碳原子,不为手性分子,D错误。
8.A 1-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液,加热条件下,发生消去反应生成CH2CHCH2CH3,A错误;③中试管内CH2CHCH2CH3与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,溶液紫色逐渐褪去,B正确;乙醇易挥发且可与水混溶,用装置②除乙醇,避免乙醇进入③中干扰实验,C正确;乙醇和溴水在此条件下不反应,若用溴水代替酸性KMnO4溶液,检验烯烃生成,可以不用装置②,D正确。
9.B 根据题目信息可知反应的原理为碳卤键发生断裂,卤素原子与钠原子形成卤化钠,剩余基团相连形成新的烃;A项,CH3CH2Br、CH3—CHBr—CH3、金属钠以物质的量之比1∶1∶2发生反应能够生成2-甲基丁烷和溴化钠;B项,CH3CH2Br、CH3—CHBr—CH3的混合物与金属钠反应无法得到2-甲基戊烷;C项,CH3—CHBr—CH3、金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成2,3-二甲基丁烷和溴化钠;D项,CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠;故选B。
10.C 在溴乙烷中不存在Br-,加入氯水不能生成Br2,不能观察到水层变为棕红色,A项错误;在溴乙烷中不存在Br-,所以加入AgNO3溶液再加入稀硝酸,不能观察到有浅黄色沉淀生成,B项错误;向溴乙烷中加入NaOH水溶液共热,溴乙烷发生取代反应产生Br-,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,Ag+与溶液中的Br-反应生成AgBr浅黄色沉淀,可以证明溴乙烷中含有Br,C项正确,D项错误。
11.A 溴乙烷难溶于水,生成的乙醇可与水混溶,乙烯是气体,会从体系中逸出,观察反应后溶液的分层现象,能判断溴乙烷是否完全反应,A正确;取反应后溶液滴加AgNO3溶液,不能检验是否有Br-生成,因为反应后的溶液中存在NaOH,NaOH与AgNO3反应生成AgOH,AgOH不稳定,会生成Ag2O,Ag2O颜色很深,会掩盖Br-与Ag+生成的浅黄色沉淀,B错误;溶液中的水也能与金属钠反应产生气体,C错误;反应也生成了乙醇,乙醇易挥发,乙醇、乙烯均能被酸性KMnO4溶液氧化,D错误。
易错分析 检验卤代烃中的卤素原子时,先在碱性条件下使卤代烃水解生成卤素离子,然后加稀硝酸酸化,再加AgNO3溶液,根据产生沉淀的颜色,判断为何种卤素原子,不能在水解液中直接加入AgNO3溶液。
12.C 检验卤代烃中所含卤素原子时,可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子,再加入HNO3溶液中和NaOH,最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。
13.D 苯的同系物是分子中含有1个苯环,侧链为烷基的芳香烃,A正确;由结构简式可知,c分子中含有碳碳双键,可发生氧化反应也可发生加聚反应,B正确;b的官能团为碳氯键、乙醇的官能团为羟基、c的官能团为碳碳双键,C正确;乙苯的同分异构体中属于芳香族化合物的有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,乙苯的一氯代物除b外还有4种,邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的一氯代物分别有3种、4种、2种,则b的同分异构体中属于芳香族化合物的有13种,D错误。
14.答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(4) 同分异构体
解析 烷烃A与氯气发生取代反应生成B,B发生消去反应生成C1、C2,C2与Br2发生加成反应生成D,D再发生消去反应生成E,E与Br2可以发生1,2-加成和1,4-加成,所以C2为,C1为,则D为,E为,F1为,F2为。(1)根据系统命名法,化合物A的名称是2,3-二甲基丁烷。(2)反应①为取代反应,反应③为加成反应。(3)由D生成E是卤代烃的消去反应,该反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。(4)C2的结构简式是,F1的结构简式是,F1和F2的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
15.D Ⅰ处冷凝管的作用是冷凝回流,应使用球形冷凝管,Ⅱ处应使用直形冷凝管,A错误;由于1-溴丁烷的密度比水大,故分液漏斗中下层液体是1-溴丁烷,上层是水溶液,水溶液应从上口倒出,B错误;水洗的主要目的是除去NaHSO4等无机物,C错误;1-丁醇可使酸性KMnO4溶液褪色,而1-溴丁烷不能,D正确。
16.答案 (1)温度计 (2)防止暴沸 (3)调节压强,控制气体流速
(4)减弱 (5)减少气体流入D装置,减少溴的挥发 +Br2 CH2BrCH2Br (6)70% (7)B
解析 (1)根据题图可知,仪器F的名称是温度计。(2)反应前装置A中加入少量粗砂的目的是防止液体混合物加热时产生暴沸现象。
装置B的作用是调节压强,控制气体流速。(4)乙醇与浓硫酸混合加热,可能会发生副反应,乙醇被氧化可产生CO2,浓硫酸被还原产生SO2气体,装置C中盛有的NaOH溶液可吸收SO2、CO2等酸性气体,NaOH被消耗,溶液的碱性会减弱。(5)实验前先将装置C与装置D连接处断开的目的是减少气体流入D装置,减少溴的挥发;在装置D中与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,该反应的化学方程式为+Br2 CH2BrCH2Br。(6)装置D具支试管中装有6.0 mL 10 mol/L Br2的CCl4溶液,Br2的物质的量n(Br2)=
10 mol/L×0.006 L=0.06 mol,反应产生的7.896 g 1,2-二溴乙烷的物质的量n(C2H4Br2)==0.042 mol,根据+Br2 CH2BrCH2Br可知,理论上反应消耗1 mol Br2,就会产生1 mol 1,2-二溴乙烷,所以1,2-二溴乙烷的产率是×100%=70%。(7)B项,装置E中的NaOH溶液的作用是吸收尾气,防止污染空气,是否用水代替NaOH溶液,与产物的产率无关。
能力提升练
1.B 2.D 3.C 4.C 5.D 6.D 7.B 8.D
10.B
1.B (CH3)2CHCH2Cl,不能发生加成反应,能发生水解反应和消去反应,故A不符合题意;CH2CHC(CH3)2CH2Cl中含有双键,能发生加成反应,卤代烃能发生水解反应,与Cl相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故B符合题意;CH3CHFCHCH2中含有双键,能发生加成反应,卤代烃能发生水解反应,与F原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故C不符合题意;CH2CHCH2CH2Br中含有双键,能发生加成反应,卤代烃能发生水解反应,与Br相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,故D不符合题意。
2.D 利用卤代烃在碱性溶液中发生水解反应,可以检验卤素原子的种类,A正确;根据信息“得到浅黄色沉淀”,推测卤代烃分子中含有溴原子,B正确;相同条件下,该卤代烃蒸汽对氢气的相对密度是94,则其相对分子质量为94×2=188,卤代烃样品的质量为18.8 g,该卤代烃是0.1 mol,称得沉淀的质量为37.6 g,n(AgBr)==0.2 mol,n(Br)∶n(卤代烃)=2∶1,则卤代烃分子中的Br原子数目为2,分子中烃基的相对质量为188-80×2=28,则该卤代烃的分子式为C2H4Br2,C正确;结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,D错误。
3.C 苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,故A正确;该有机物含有碳碳双键,能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;该有机物中不存在氯离子,与硝酸银不反应,故C错误;该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应,故D正确。
4.C 有机物分子结构中含有4种氢原子,如图,所以一氯取代产物最多有4种,故选C。
5.D
6.D 金刚烷的分子式是C10H16,故A错误;由分子式可知X的同分异构体不可能为芳香族化合物,故B错误;金刚烷中H原子被溴原子取代生成X,X中溴原子被氨基取代生成金刚烷胺,都属于取代反应,故C错误;金刚烷分子中含有2种H原子,其一溴代物有两种,故D正确。
7.B 丁基(—C4H9)有4种结构,—C2H3Cl2有3种结构,所以组成和结构可用表示的有机物(不考虑立体异构)共有4×3=12种,故选B。
方法指引 先找出丁基的可能结构,再找出—C2H3Cl2的可能结构,然后判断有机物的种数。
8.D 溴乙烷的沸点是38.4 ℃,为防止温度过高导致反应物挥发,可采用水浴加热进行实验,故A正确;在实验Ⅱ中溴乙烷发生消去反应产生乙烯,通过试管②中的水可除去挥发的乙醇,产生的乙烯能够与酸性KMnO4溶液发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色,乙烯也能够与Br2发生加成反应而使溴水褪色,但乙醇不能与溴水发生反应,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液,同时可省去装置②,故B正确;溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇,乙醇分子中含有三种H原子,个数之比是3∶2∶1,可以用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物,故C正确;NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH沉淀,AgOH沉淀不稳定,易生成Ag2O,所以应该先分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,故D错误。
9.答案 (1)AgBr
(2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解更快
(3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOH CH2CHCH2CH3+NaBr+H2O
(4)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 ②将B中溶液换成溴的四氯化碳(或溴水)
解析 1-溴丁烷在NaOH水溶液中水解生成1-丁醇和Br-,要检验其水解反应是否发生,可检验是否生成了1-丁醇或Br-;1-溴丁烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成1-丁烯和Br-,可通过检验是否有1-丁烯或Br-来判断反应是否已发生;检验产生的烯烃时,由于醇能挥发,能使酸性KMnO4褪色,干扰烯烃的检验,因此在无除杂装置情况下,应选用溴的水溶液或Br2的四氯化碳溶液检验,不能选酸性高锰酸钾溶液。
(1)AgBr为淡黄色不溶于水的沉淀。
(2)直接加入HNO3酸化的AgNO3溶液,振荡后静置,溶液分层,无沉淀,几分钟后出现少量淡黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解但反应较慢;加入NaOH溶液,静置,取上层清液,加入HNO3酸化的AgNO3溶液,立刻出现淡黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解更快。
(3)1-溴丁烷在NaOH醇溶液中,发生消去反应。
(4)①CH3CH2CH2CH2OH和CH2CHCH2CH3均可使酸性KMnO4溶液褪色。
②发生消去反应生成的CH2CHCH2CH3可使Br2的CCl4(或溴水)褪色,CH3CH2CH2CH2OH不能。
10.B a、c均属于脂肪烃,A正确;b的分子式为C5H11Br,的分子式为C5H9Br,二者不互为同分异构体,B错误;a中不含碳碳双键,c中含有碳碳双键,c能和Br2发生加成反应使溴水褪色,而a不能,故可用溴水鉴别a和c,C正确;对比b、c结构可知b→c发生的是消去反应,反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热,D正确。
11.答案 (1)环己烯 1,2-二氯环己烷 (2)取代反应 碳溴键、碳碳双键 (3)NaOH的醇溶液、加热 (4)+2NaOH +2NaCl+2H2O
+2NaOH +2NaBr
解析 根据反应路线及所给信息可知,环己烷发生取代反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯,环己烯发生加成反应生成的B为1,2-二氯环己烷,B再发生消去反应生成1,3-环己二烯,1,3-环己二烯与Br2发生1,4-加成反应生成,发生水解反应生成。(1)A为,名称为环己烯;B为,名称是1,2-二氯环己烷。(2)反应①是环己烷在光照条件下和Cl2发生取代反应生成;D为,含有的官能团是碳溴键、碳碳双键。(3)反应④是发生消去反应生成,所用的试剂和条件是NaOH的醇溶液、加热。(4)反应④是发生消去反应生成,反应的化学方程式是+2NaOH +2NaCl+2H2O;反应⑥是在碱性条件下发生水解反应,反应的化学方程式是+2NaOH +2NaBr。
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