2024鲁教版高中化学选择性必修3同步练习题（含解析）--第2章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物复习提升

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2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
本章复习提升
易混易错练
易错点1　对有机反应的原理不清楚造成有机反应的类型判断错误
1.(2022河南洛阳期中)下列选项中,甲、乙对应的反应属于同一种反应类型的是(　　)
选项 甲 乙
A 溴乙烷水解制备乙醇 乙烯水化制备乙醇
B 甲烷与Cl2反应制备四氯化碳 乙烯通入酸性KMnO4溶液中
C 葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应 苯与氢气反应制备环己烷
D 蛋白质水解得到氨基酸 乙醇与冰醋酸反应生成乙酸乙酯
2.(2022江西南昌大学附中月考)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(　　)
A.苯酚和溴水反应;乙烯和氯化氢制氯乙烷
B.乙醇制乙烯;乙醛和氢气制备乙醇
C.溴乙烷水解制乙醇;苯与液溴反应制备溴苯
D.乙醇和氧气制乙醛;苯和氢气制环己烷
易错点2　对糖类水解及其水解产物的检验错误
3.某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是(　　)
A.稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率
B.滴加NaOH溶液的目的是调节溶液呈碱性
C.加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
D.实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
4.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结论正确的是(　　)
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
易错点3　不能正确判断有机反应中物质间的定量关系
5.绿原酸是传统中药金银花中抗菌杀毒的有效成分,其结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.绿原酸的分子式为C16H18O9
B.1 mol绿原酸最多能与6 mol H2发生加成反应
C.1 mol绿原酸与浓溴水发生反应最多能消耗4 mol Br2
D.1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应
6.某有机物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　)
A.1∶1∶1　　B.2∶4∶1
C.1∶2∶1　　D.1∶2∶2
易错点4　多官能团化合物中混淆官能团与物质性质的对应关系
7.(2022江苏扬州中学月考)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物,可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是(　　)
→……→
A.甲分子中所有原子一定处于同一平面
B.乙中含有3个手性碳原子
C.NaHCO3溶液或FeCl3溶液均可用来鉴别化合物甲、乙
D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应,且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应
8.(2023河北邯郸高三统考)我国科学家最近实现CoOx/MnO2与氨水直接将醇氧化氰化生成腈,如图所示:
下列说法错误的是(　　)
A.苯甲醇、苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯甲醇、苯甲醛的分子间氢键会影响它们的稳定性
C.a、b、c、d都能发生加成反应
D.苯甲醇分子中所有原子不可能共平面
9.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是(　　)
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
10.(2023山东济南月考)7-ACCA是合成头孢克洛的关键中间体,其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.该化合物的分子式为C6H6N2O3SCl
B.分子中有5种不同化学环境的氢原子
C.分子中含有3个手性碳原子
D.不存在分子中含有苯环的同分异构体
思想方法练
“结构决定性质”思想在有机化学中的应用
方法概述
物质的结构决定了物质所具有的性质,对于有机化合物来说,官能团对其性质起着决定性的作用。在有机推断中,往往可以通过有机物具有的官能团来确定物质可能发生的反应,或根据物质发生的反应来推测该有机物具有的官能团。掌握了“结构决定性质”的思想方法,就掌握了解答有机推断类题目的“钥匙”。
1.A、B、C、D四种有机物的分子式均为C3H6O2,对它们分别进行实验并记录如下现象:
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 金属钠
A 发生中和反应 不反应 溶解 放出氢气
B 不反应 有银镜出现 有砖红色沉淀 放出氢气
C 发生水解反应 有银镜出现 有砖红色沉淀 不反应
D 发生水解反应 不反应 不反应 不反应
对A、B、C、D的结构进行推断,下列结构简式一定不正确的是(　　)
A.A为
B.B为
C.C为HCOOCH2CH3
D.D为CH3COOCH3
2.1 mol有机物a(分子式为C6H10O4)水解后得到1 mol有机物b和2 mol有机物c,c经分子内脱水得d,d可以发生加聚反应生成高聚物。由此可推知a的结构简式为(　　)
A.HOOCCH2CH2COOCH2CH3
B.CH3OOC(CH2)2COOCH3
C.HOOC(CH2)3COOCH3
D.CH3CH2OOCCOOCH2CH3
3.(2022河南洛阳期中)有机物M的结构简式为,N的结构简式为。回答下列问题:
(1)M的化学名称为　　　　。
(2)写出M与足量浓溴水反应的化学方程式:　　　　　　　　　。
(3)写出同时满足下列条件的N的同分异构体的结构简式:　　　　。
①苯环上连有两个取代基
②能发生水解反应
③核磁共振氢谱有两组峰且峰面积之比为3∶2
(4)写出N在Cu催化和加热条件下与氧气反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)写出N与足量新制Cu(OH)2悬浊液加热发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
综合拔高练
五年高考练
考点1　有机反应的综合考查
1.(2023浙江6月选考,10)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　)
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CHCHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
2.(2022全国乙,8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是(　　)
A.化合物1分子中所有原子共平面
B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基
D.化合物2可发生开环聚合反应
3.(2020课标Ⅱ,10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
4.(2023辽宁,8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是(　　)
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
5.(2023湖北,4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　)
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
考点2　醇、酚的性质与应用
6.(2022山东,7)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是(　　)
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
7.(2022湖北,2)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　)
A.不能与溴水反应
B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰
D.能与Fe3+发生显色反应
8.(2022浙江6月选考,15)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是(　　)
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
9.(2021全国甲,10)下列叙述正确的是(　　)
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
10.(2020山东,11)下列操作不能达到实验目的的是(　　)
目的 操作
A 除去苯中少量的苯酚 加入适量NaOH溶液,振荡、静置、分液
B 证明酸性:碳酸>苯酚 将盐酸与NaHCO3混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液
C 除去碱式滴定管胶管内的气泡 将尖嘴垂直向下,挤压胶管内玻璃球将气泡排出
D 配制用于检验醛基的氢氧化铜悬浊液 向试管中加入2 mL 10% NaOH溶液,再滴加数滴2%CuSO4溶液,振荡
考点3　醛、酮的组成、结构和性质
11.(2023山东,12)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应,的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
12.(2022全国甲,8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
考点4　糖类的结构和性质
13.(2023湖北,7)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　)
纤维素单链
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
14.(2022广东,9)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是(　　)
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
考点5　氨基酸和蛋白质的性质与应用
15.(2023浙江6月选考,6)化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”,其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是(　　)
A.药剂A具有还原性
B.①→②过程若有2 mol S—S键断裂,则转移4 mol电子
C.②→③过程若药剂B是H2O2,其还原产物为O2
D.化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中S—S键位置来实现头发的定型
16.(2022浙江6月选考,6)下列说法不正确的是　(　　)
A.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
考点6　羧酸和酯的结构与性质
17.(2023山东,7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
18.(2023广东,8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是(　　)
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
19.(2023湖北,8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷—水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理:
下列说法错误的是(　　)
A.以共沸体系带水促使反应正向进行
B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象
D.根据带出水的体积可估算反应进度
20.(2021全国乙,10)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
21.(2021河北,12)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
22.(2020课标Ⅰ,8)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是(　　)
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
23.(2020山东,6改编)从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于calebin A的说法错误的是(　　)
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
24.(2020浙江7月选考,15)有关的说法正确的是(　　)
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含二种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH
考点7　物质间的相互转化
25.(2023全国乙,8)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是(　　)
A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
26.(2023湖北,12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　)
(R为烃基或氢)
A.能与水反应生成CH3CHO
B.可与H2反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
27.(2023辽宁,6)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
28.(2023北京,11)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是(　　)
A.K的核磁共振氢谱有两组峰
B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L
D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
29.(2023全国甲,36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:R—COOHR—COClR—CONH2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　。
(2)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)反应条件D应选择　　　　(填标号)。
a.HNO3/H2SO4　　b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH　　d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是　　　　。
(5)H生成I的反应类型为　　　　。
(6)化合物J的结构简式为　　　　。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有　 　种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10　　b.12　　c.14　　d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　。
三年模拟练
应用实践
1.(2022河南南阳月考)下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是(　　)
A.苯乙烯与氢气反应生成乙苯;乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯
B.2-丙醇在催化剂作用下生成丙酮;苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚
C.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色;苯与氢气在一定条件下生成环己烷
D.苯在催化剂作用下与液溴反应;乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
2.(2022江西南昌大学附中月考)下列关于有机物的鉴别方法及选用该方法的原因叙述不正确的是(　　)
方法 选用该方法的原因
A 用新制氢氧化铜鉴别乙醛和乙酸 新制氢氧化铜能被乙醛还原,产生砖红色沉淀,而与乙酸发生复分解反应,沉淀溶解
B 碳酸钠溶液可鉴别乙酸、乙醇两种无色液体 碳酸钠可与乙酸发生反应产生二氧化碳,而与乙醇不反应
C 用水鉴别乙醇和甲苯 乙醇与水互溶,甲苯与水有分层现象
D 用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇和乙醛 乙醇褪色,乙醛不褪色
3.(2022广东东莞东华高级中学期中)茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(　　)
①分子式为C15H14O7
②1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗Br2 4 mol
③1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成
④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1
A.①②③　　B.②③④　　C.①③④　　D.①②④
4.(2022黑龙江哈师大附中期末)下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是(　　)
A.属于酯类的有4种
B.属于羧酸类的有2种
C.存在分子中含有六元环的分子结构
D.既含有羟基又含有醛基的有3种
5.(2022湖南雅礼中学等十六校联考)双黄连口服液可抑制新冠病毒,其有效成分黄芩苷结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.黄芩苷的分子式是C21H18O11
B.黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.黄芩苷中苯环上的一氯代物只有4种
D.1 mol黄芩苷最多与7 mol氢气发生加成反应
6.有机物甲、乙、丙、丁存在如图转化关系,下列叙述正确的是(　　)
A.丙的分子式为C5H10O2
B.1 mol甲与浓溴水反应,可消耗2 mol Br2
C.乙→丁的反应类型为加成反应
D.甲不能与FeCl3溶液发生显色反应
迁移创新
7.(2022浙江瞿温“5+1”联盟期中联考)制备异丁酸甲酯的某种反应机理如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.若原料用,则产物为
B.反应过程中涉及加成反应
C.反应原料中的原子100%转化为产物
D.化合物4是催化剂
答案与分层梯度式解析
本章复习提升
易混易错练
1.D 2.C 3.C 4.D 5.B 6.B 7.C 8.B
9.D 10.B
1.D　溴乙烷水解制备乙醇属于取代反应或水解反应,乙烯和水发生加成反应生成乙醇,反应类型不同,故A不符合题意;甲烷和氯气发生取代反应制备四氯化碳,乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应是氧化反应,反应类型不同,故B不符合题意;葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液的反应为氧化反应,苯和氢气生成环己烷的反应为还原反应或加成反应,反应类型不同,故C不符合题意;蛋白质发生水解反应生成氨基酸,乙醇和冰醋酸发生酯化反应,水解反应与酯化反应都属于取代反应,故D符合题意。
易错分析　解答这类题目常见的错误
a.对有机物的氧化反应和还原反应区分不清。
b.对有机物的取代反应认识错误,如酯化反应和酯的水解反应都是取代反应。
c.未明确酯基和羧基中的碳氧不饱和键不能发生加成反应。
d.对消去反应的条件掌握不牢造成错误。如醇或卤代烃的消去反应,与羟基(或卤素原子)相连的碳原子的邻位碳原子必须连有氢原子。
2.C　苯酚和溴水的反应属于取代反应;乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应,反应类型不同,故A不符合题意;乙醇制乙烯属于消去反应,乙醛和氢气制备乙醇属于加成反应,所以反应类型不同,故B不符合题意;溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应,反应类型相同,故C符合题意;乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应,苯和氢气制环己烷,属于加成反应或还原反应,反应类型不同,故D不符合题意。
3.C　稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂,催化剂能加快反应速率,热水浴能加快反应速率,故A正确;酸性条件下,新制的氢氧化铜悬浊液会与酸发生酸碱中和反应,影响后续蔗糖水解产物的检验,滴加NaOH溶液的目的是调节溶液呈碱性,故B正确;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,葡萄糖中有醛基,可与新制氢氧化铜发生氧化反应,加热至沸腾后试管内生成砖红色沉淀,故C错误,D正确。
易错分析　解答糖类水解题目时易出现的错误
a.淀粉水解实验中,碘水可用来检验淀粉是否水解完全,因碘水遇碱会发生反应而影响淀粉的检验,故碘水应在加入NaOH溶液之前加入。
b.蔗糖、淀粉等非还原糖在酸作催化剂条件下水解的产物中含有葡萄糖,常采用银镜反应或与新制的氢氧化铜反应来检验产物中的葡萄糖,这两个反应都需在碱性条件下才能进行,而水解后的溶液呈酸性,故必须先加碱使其呈碱性,然后进行检验。
4.D　有银镜出现说明淀粉已发生水解,但过量的NaOH会与I2反应,无论淀粉是否有剩余,溶液都不会变蓝,即不能判断淀粉是否完全水解,故D正确。
5.B　由绿原酸的结构可知,其分子式为C16H18O9,故A正确;绿原酸分子中含有碳碳双键和苯环,能与氢气发生加成反应,而羧基、酯基不能与氢气发生加成反应,故1 mol绿原酸最多能与4 mol H2发生加成反应,故B错误;1个绿原酸分子中含有1个碳碳双键和2个酚羟基,苯环上2个酚羟基的邻、对位上共有3个氢原子,所以1 mol绿原酸与浓溴水发生反应最多能消耗4 mol Br2,故C正确;1个绿原酸分子中含有1个羧基、1个酯基、2个酚羟基,1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应,故D正确。
易错分析　羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。
6.B　M分子中含有酚羟基、羧基,能与Na反应,1 mol有机物M可与2 mol Na反应,含有酯基、酚羟基、溴原子和羧基,能与NaOH反应,1 mol有机物M可与4 mol NaOH反应,含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,1 mol有机物M只能与1 mol NaHCO3反应,所以消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为2∶4∶1,故选B。
7.C　分子中含有—CH3、—CH2—等结构,所有原子一定不能共平面,A错误;手性碳原子连接四个不同的原子或原子团,由乙的结构知其有2个手性碳原子,B错误;甲中有羧基,与NaHCO3溶液反应会生成CO2,乙中有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,NaHCO3溶液和FeCl3溶液都可鉴别甲和乙,C正确;乙中有氨基,能与盐酸反应,含有酚羟基、酯基、溴原子,都能和NaOH反应,1 mol乙分子能与5 mol NaOH反应,D错误。
8.B　苯甲醇分子中含有的—CH2OH、苯甲醛分子中含有的—CHO都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使溶液褪色,A正确;苯甲醇、苯甲醛的分子间氢键影响苯甲醇、苯甲醛的熔沸点,不影响分子的稳定性,B错误;由结构简式可知,a、b、c、d中都含有苯环,一定条件下都能发生加成反应,C正确;苯甲醇分子中含有饱和碳原子,所以分子中所有原子不可能共平面,D正确。
9.D　A项,金丝桃苷分子中存在苯环及碳碳双键,它们都能与氢气发生加成反应,正确;B项,根据题给结构式可知,此有机物分子中共有21个碳原子,正确;C项,此有机物分子中存在羟基,可以与乙酸发生酯化反应,正确;D项,无论是酚羟基还是醇羟基,都能与金属钠反应产生H2,错误。
10.B　该物质的分子式为C7H7N2O3SCl,A错误;该分子中有5种不同化学环境的H,B正确;该分子中有2个手性碳原子,如(用*标记手性碳原子),C错误;该分子存在含有苯环的同分异构体,D错误。
思想方法练
1.A　A、B、C、D四种有机物的分子式均为C3H6O2。的分子式不为C3H6O2,A错误;B与NaOH溶液不反应,说明不含有—COOH,与银氨溶液反应生成银镜,与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀,说明含有—CHO,与金属钠反应放出氢气,说明含有—OH,所以B的结构简式为CH3CHOHCHO或,B正确;C能发生水解反应,且与银氨溶液反应生成银镜,与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀,说明含有—OOCH,为甲酸酯,C的结构简式为HCOOCH2CH3,C正确;D能发生水解反应,说明含有酯基,与银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液不反应,说明不含有—CHO,与金属钠不反应,说明不含有—OH和—COOH,所以D的结构简式为CH3COOCH3,D正确。
方法点津　利用“结构决定性质”的思想,通过对有机物反应的现象进行分析,推断有机物的性质,再由性质推断有机物具有的结构,与选项中所给物质的结构进行对比,即可判断出正确选项。
2.D　1 mol有机物a(分子式为C6H10O4)水解后得到1 mol有机物b和2 mol有机物c,说明a是酯,b、c分别是羧酸和醇中的一种,c经分子内脱水得d,则c是醇,b是羧酸,d发生加聚反应生成 CH2—CH2 ,则可推出d是,c是CH3CH2OH,b是,则a是CH3CH2OOCCOOCH2CH3,选D。
方法点津　从题中所给的文字描述获取相关信息,利用“结构决定性质”的思想进行分析判断。根据有机物a的分子式,结合1 mol有机物a水解后生成的有机物b和有机物c的物质的量,可确定一个有机物a分子中含有的酯基的数目。此题还涉及了有机物中官能团数目的分析,说明了“结构决定性质”的思想不仅体现在定性方面,也可体现在定量方面。
3.答案　(1)对苯二酚
(2)+4Br2 ↓+4HBr
(3)、
(4)2+O2 2+2H2O
(5)+2Cu(OH)2+2NaOH +Cu2O↓+4H2O
解析　(1)由结构简式可知,M的名称为对苯二酚。
(2)对苯二酚与足量浓溴水发生取代反应生成四溴对苯二酚沉淀和溴化氢,反应的化学方程式为+4Br2 ↓+4HBr。
(3)N的同分异构体的苯环上连有两个取代基,能发生水解反应说明分子中含有酯基结构,核磁共振氢谱有两组峰且峰面积之比为3∶2说明分子结构对称,分子中含有2个处于对位的—OOCCH3或—COOCH3的取代基,结构简式为、 。(4)在铜作催化剂作用下,与氧气共热发生催化氧化反生成,反应的化学方程式为2+O2 2+2H2O。
(5)与足量新制氢氧化铜悬浊液加热,反应生成、氧化亚铜沉淀和水,反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+2NaOH +Cu2O↓+4H2O。
综合拔高练
五年高考练
1.B 2.D 3.D 4.C 5.B 6.B 7.A 8.B
9.B 10.BC 11.C 12.B 13.D 14.A 15.C 16.A
17.D 18.B 19.B 20.C 21.BC 22.B 23.D 24.A
25.C 26.B 27.B 28.D
1.B　A项,1个CH2CH2分子中有6个原子共面,1个CH3CHCH2相当于1个CH2CH2分子中有1个H原子被—CH3代替,由于单键可以旋转,故CH3CHCH2分子中最多有7个原子共面,正确;B项,CH3—CHCH2与Br2在光照条件下发生取代反应,产物应为BrCH2CHCH2,错误;C项,CH3CHCH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,产物为CH3CHBrCH2Br,该物质与足量KOH醇溶液共热可发生消去反应,生成,正确;D项,CH3CHCH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成 (Z),其链节为,正确。
2.D　化合物1分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A不正确;化合物1不属于醇类,故与乙醇不互为同系物,B不正确;化合物2分子中不含羟基,C不正确;化合物2可以发生开环聚合反应生成,D正确。
3.D　A项,MPy的分子式为C6H7N,如果其同分异构体结构中有苯环,则取代基只能是氨基,只有一种同分异构体,即,不含苯环的有、,共3种,错误;B项,EPy中含有—CH2—,具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系,所有原子不可能共面,错误;C项,乙烯是一种单烯烃,乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键,分子组成相差一个或若干个CH2原子团,由VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物,错误;D项,比较EPy和VPy的结构可知,反应②是醇的消去反应,正确。
4.C　根据对称原则,c中有4种不同化学环境的氢原子(如图),其核磁共振氢谱有4组峰,C项错误。
5.B　由题图可知该物质中含有O,为烃的衍生物,A错误;该物质可以发生取代反应,如苯环上的取代反应、酯化反应、水解反应等,该物质含有酚羟基、碳碳双键,可发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子(,标*处),C错误;1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,其中酚羟基消耗7 mol NaOH,羧基消耗2 mol NaOH,酯基消耗2 mol NaOH,D错误。
6.B　γ-崖柏素具有酚的性质,其环上有可被取代的H,故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应,A项正确;该物质不能与NaHCO3反应,B项错误;异丙基中间碳原子及与其相连的3个碳原子不可能共平面,C项正确;γ-崖柏素与足量H2加成后分子中含手性碳原子(带*的C原子:),D项正确。
7.A　该酚的酚羟基的邻位碳原子上有H,能和溴水发生取代反应,A项错误。
8.B　A项,木黄酮分子中含有羟基、醚键、羰基(酮羰基)、碳碳双键,共4种官能团,错误;B项,木黄酮分子中含有碳碳双键,可以与HBr发生加成反应,正确;C项,该物质分子中的酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可以与Br2发生取代反应,碳碳双键可以和Br2发生加成反应,故1 mol该物质最多可消耗5 mol Br2,错误;D项,酚羟基可以和NaOH发生反应,故1 mol该物质最多可消耗3 mol NaOH,错误。
9.B　A项,甲醇分子中不存在不饱和键,不能发生加成反应,错误;B项,饱和碳酸氢钠溶液与乙酸反应生成气体,与乙醇不反应,正确;C项,碳原子数不同的烷烃,碳原子数目越多,沸点越高,碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低,错误;D项,环戊烷(C5H10)与戊二烯(C5H8)的碳原子数相同,氢原子数不同,不互为同分异构体,错误。
10.BC　A项,苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠,而苯不溶于水,可分液除去,能达到实验目的;B项,盐酸易挥发,产生的CO2中混有HCl,HCl也可与苯酚钠反应,不能达到实验目的;C项,碱式滴定管排气泡时,应将胶管向上弯曲使尖嘴斜向上,挤压玻璃球,使溶液从尖嘴部流出,同时气泡被带出滴定管,若尖嘴垂直向下,不能达到实验目的;D项,能达到实验目的。
11.C　红外光谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同,可用红外光谱确证X、Y存在不同的官能团,A正确;X的结构为,1、2、3、4号原子在同一平面上,5、6、7号原子在同一平面上,两个平面可通过C—O键轴旋转重合,故除氢原子外,其他原子可能共平面,B正确;含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有5种:、、、、,C错误;依据题目信息,得到的异构化产物含有—CHO和,可发生银镜反应和加聚反应,D正确。
12.B　辅酶Q10的分子式为C59H90O4,A项错误; 中含有11个甲基,故辅酶Q10分子中含有14个甲基,B项正确;由乙烯分子中所有原子共平面可知,辅酶Q10分子中所有的氧原子共平面,C项错误;分子中饱和碳原子上的氢原子在反应中可以被取代,D项错误。
13.D　纤维素是一种常见的多糖,水解后能生成多分子单糖,A正确;纤维素难溶于水是因为其分子中含有较多羟基,形成分子内氢键,使水溶性降低,若破坏了分子内氢键,则可提高纤维素的溶解性,B、C正确;由已知信息“纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定”,推知低温下纤维素在NaOH溶液中的溶解性升高了,D错误。
14.A　淀粉是多糖,在淀粉酶或稀硫酸并加热的条件下能水解生成葡萄糖,A项正确;葡萄糖和果糖分子式都是C6H12O6,二者结构不同,互为同分异构体,但都不属于烃类,B项错误;1个CO分子中含有6+8=14个电子,故1 mol CO中约含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子,C项错误;没有说明CO2的体积是否为标准状况下测定,无法计算CO2的物质的量,D项错误。
15.C　①中S—S键通过与药剂A反应变成S—H键,S的化合价降低,药剂A应为还原剂,具有还原性,A正确;S—S键变成2个S—H键的过程中每个S的化合价降低了1价,故2 mol S—S键断裂转移4 mol电子,B正确;②→③过程中S—H键变成S—S键,S的化合价升高,药剂B应为氧化剂,若B为H2O2,其还原产物为H2O,C错误;①和③对比可知,S—S键位置发生变化,D正确。
16.A　油脂不属于高分子化合物,A项错误。
17.D　克拉维酸分子中碳碳双键上的碳原子所连基团各不相同,存在顺反异构,A正确;克拉维酸中含有酰胺基、醚键、羧基、碳碳双键、羟基5种官能团,B正确;羧基和羟基可形成分子内氢键,也可形成分子间氢键,C正确;1 mol克拉维酸中含1 mol酰胺基和1 mol羧基,1 mol酰胺基和1 mol羧基共消耗2 mol NaOH,D错误。
18.B　A项,该分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,正确。B项,1个该分子中含有1个羧基和1个酰胺基,故1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH反应,错误。C项,该分子中含有碳碳三键,能与溴水中的Br2发生加成反应导致溴水褪色,也能被酸性KMnO4溶液氧化导致溶液褪色,正确。D项,该分子中含有羧基,能与氨基反应形成酰胺基,正确。
19.B　本题抓住“利用环己烷—水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分”,根据反应原理,减少水可使反应正向进行;再抓住信息“体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)”,由此分析反应时水浴温度。
以共沸体系带水即减少生成物水,促使反应正向进行,A项正确;因为反应体系中沸点最低的有机物环己烷的沸点是81 ℃,所以水浴温度可以控制在69~81 ℃,B项错误;环己烷难溶于水,且密度小于水,所以蒸出物环己烷和水会分层,且环己烷在上层,C项正确;根据酯化反应的化学计量数关系,根据水的量可估算反应进度,D项正确。
20.C　A项,该物质含有碳碳双键,可以发生加成反应,错误;B项,该物质含有羟基、碳碳双键和羧基,既不是乙醇的同系物也不是乙酸的同系物,错误;C项,二者的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,正确;D项,一个该有机物分子中含有一个羧基,1 mol该物质与碳酸钠反应生成二氧化碳的质量最多为22 g,错误。
21.BC　A项,1个该物质分子中只有1个羧基,故1 mol该物质可与1 mol NaHCO3反应生成1 mol 即22.4 L(标准状况)CO2,A项正确;B项,该物质分子结构中只有羧基能与NaOH反应,羟基和羧基均能与Na反应,1 mol该化合物中含有5 mol羟基和1 mol羧基,消耗Na和NaOH的物质的量之比为6∶1,B项错误;C项,该物质分子结构中只有碳碳双键可与氢气发生加成反应,1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键,可与1 mol H2发生加成反应,C项错误;D项,该物质分子结构中含有碳碳双键和醇羟基,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,D项正确。
22.B　A项,由紫花前胡醇的键线式可知,其分子式为C14H14O4,正确;B项,该有机物中含有醇羟基,且羟基所连碳原子上有氢原子,能发生氧化反应,故能使酸性重铬酸钾溶液变色,错误;C项,该有机物中含有酯基,能够发生水解反应,正确;D项,该有机物中含有醇羟基,且其中一个β-碳原子上有2个氢原子,故能够发生消去反应生成双键,正确。
23.D　A项,calebin A的结构中含酚羟基,故可与FeCl3溶液发生显色反应,正确;B项,calebin A在酸性条件下的水解产物为和,二者均可与Na2CO3溶液反应,正确;C项,两个苯环上共有6种不同化学环境的氢原子,故苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种,正确;D项,1个该分子中含2个苯环,2个碳碳双键,1个碳氧双键(羰基),酯基中的碳氧双键不可与H2发生加成反应,故1 mol该分子最多与9 mol H2发生加成反应,错误。
24.A　该有机物含有苯环、碳碳双键,可以与H2发生加成反应,A项正确;该有机物含有碳碳双键,可以使溴水褪色,B项错误;该有机物含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团,C项错误;一个该有机物分子中含有1个酚酯基,1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2 mol氢氧化钠,D项错误。
25.C　反应①为乙酸与异丙醇反应生成酯,为取代反应,A正确;反应②的产物是酯,可以利用反应②合成酯,B正确;中1、2、6、7号原子共平面,3号C原子采取sp3杂化,7、3、4、5号原子及3号碳原子上的H构成四面体形,5个原子最多有3个原子在同一平面,7号原子已在1、2、6号原子形成的平面上,3、4、5号碳原子最多有2个原子处于该平面,故所有碳原子不能共平面,C错误;酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,产物是由乙酸和异丙醇形成的酯,所以命名为乙酸异丙酯,D正确。
26.B　乙炔和水加成生成CH2CHOH,CH2CHOH异构成CH3CHO,A不符合题意;可与H2发生加成反应生成,与互变异构的原理无关,B符合题意;水解生成、CH3OH和H2CO3,异构成,C不符合题意;异构成,中羟基上的H和羰基上的O可形成分子内氢键,D不符合题意。
27.B　闭环螺吡喃含有1个手性碳原子(,标*处),具有手性,一般不含手性碳原子的分子无手性,开环螺吡喃不含手性碳原子,无手性,A项错误;二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B项正确;闭环螺吡喃分子中N原子的杂化方式为sp3,开环螺吡喃分子中N原子的杂化方式为sp2,C项错误;开环螺吡喃极性更强,亲水性更好,D项错误。
方法技巧　手性碳原子的判断方法
首先观察碳原子是否为饱和碳原子,手性碳原子必须为饱和碳原子(即碳原子周围有4条单键);然后观察碳原子所成的4条键所连的原子或基团是否相同,如果4个原子或基团都不相同,则这个碳原子就是手性碳原子。
28.D　A项,观察K的结构简式知,K具有对称结构,两端—NH2的4个H为一组峰,中间—NH2的2个H为1组峰,中间次甲基上的1个H为一组峰,核磁共振氢谱共有三组峰,错误;B项,L能够发生银镜反应,说明含有醛基,根据K与L反应生成M与H2O可知,K中的1个—NH2可与L中的1个—CHO发生反应生成1分子H2O,而由M的结构简式知,K中2个—NH2都发生了反应,因此L不是乙醛,而是乙二醛,错误;C项,M分子中只有酰胺基能够水解,水解后不能生成K和L,错误;D项,K与L发生的反应为+ +2H2O,则K与L的化学计量比是1∶1,正确。
29.答案　(1)2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)
(2)+Cl2+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7)d　
解析　
根据题给已知信息,并结合H的分子式知,G→H发生了—COOH→ —CONH2的转化,H为,根据I、K的结构简式并结合J的分子式,推出J为。
(1)A的结构简式为,名称为2-硝基甲苯或邻硝基甲苯。(2)由A生成B的化学方程式为+Cl2+HCl。(3)C发生还原反应生成E,D为还原剂,故选b。(4)根据F的结构简式可知,其含氧官能团为—COOH,名称是羧基。(5)H的结构简式为,H→I发生—CONH2→ —CN的转化,应是断裂碳氧双键和两个氮氢键后脱去H2O得到碳氮三键,反应类型为消去反应。(7)由题意知,①B的同分异构体中苯环上有3个取代基,分别为—Cl、—NO2、—CH3,有9种结构;②苯环上有2个取代基,分别为—NO2、—CH2Cl,或者—CH2NO2、—Cl,有6种结构;③苯环上有1个取代基,为—CH(Cl)NO2,有1种结构;共有9+6+1=16种,故选d。符合峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。
三年模拟练
1.D 2.D 3.A 4.D 5.AC 6.C 7.A
1.D　苯乙烯与氢气反应生成乙苯属于加成反应;乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯属于取代反应,A不符合题意。2-丙醇在催化剂作用下生成丙酮属于氧化反应;苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚属于取代反应,B不符合题意。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应;苯与氢气在一定条件下生成环己烷属于加成反应,C不符合题意。苯在催化剂作用下与液溴反应属于取代反应;乙烯与溴的四氯化碳溶液反应属于加成反应,D符合题意。
2.D　新制氢氧化铜与乙醛在加热条件下可发生氧化反应,产生砖红色沉淀,与乙酸发生复分解反应,沉淀溶解,可鉴别,故A不符合题意;乙酸可与碳酸钠溶液反应,生成CO2气体,而乙醇不与碳酸钠溶液反应,可鉴别,故B不符合题意;甲苯不溶于水,会与水分层,而乙醇易溶于水,可鉴别,故C不符合题意;乙醛和乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D符合题意。
3.A　由儿茶素A的结构简式可知,其分子式为C15H14O7,①正确;由儿茶素A的结构简式可知,其分子中含有酚羟基,且其邻对位上有H,故1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗Br2 4 mol,②正确;由儿茶素A的结构简式可知,1 mol儿茶素A中含有2 mol苯环,故在一定条件下最多能与6 mol H2加成,③正确;由儿茶素A的结构简式可知,儿茶素中含有酚羟基和醇羟基,等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,④错误。
4.D　若C4H8O2为酯,那么可以分成几种情况:①甲酸与丙醇形成的酯,有2种结构;②乙酸与乙醇形成的酯,有1种结构;③丙酸和甲醇形成的酯,有1种结构,所以属于酯类的有4种,A正确。若C4H8O2为羧酸,则有可能是CH3CH2CH2COOH或,共有2种,B正确。的分子式为C4H8O2,为六元环,C正确。将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物多于3种,D错误。
5.AC　根据结构简式可知,黄芩苷的分子式为C21H18O11,A正确;黄芩苷分子中含有碳碳双键、醇羟基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种,C正确;黄芩苷分子中含有2个苯环、一个酮羰基和一个碳碳双键,故1 mol黄芩苷最多与8 mol H2发生加成反应,D错误。
6.C　由结构简式可知,丙的分子式为C5H8O2,故A错误;由结构简式可知,甲分子中苯环上酚羟基只有1个邻位氢原子,无对位氢原子,则1 mol甲与浓溴水反应,可消耗1 mol Br2,故B错误;由题给转化关系可知,乙与丙发生加成反应生成丁,故C正确;甲中含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,故D错误。
7.A　由题图可知,制备异丁酸甲酯的反应物为1、5、7,3为产物异丁酸甲酯,制备原理为CH3OH++CO 。若原料用,产物应为,A错误;反应过程中涉及加成反应,B正确;该制备过程无副产物生成,原子利用率为100%,C正确;由题图可知4为催化剂,D正确。
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