2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--专题强化练5 有机推断与合成（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--专题强化练5 有机推断与合成（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.7MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-23 17:39:39 | ||
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文档简介
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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题强化练5 有机推断与合成
1.(经典题)(2022江苏江阴南菁高级中学开学检测)1,4-二氧六环结构简式为,可通过下列方法制取,则烃A为( )
烃ABC1,4-二氧六环
A.乙炔 B.乙烯 C.1-丁烯 D.1,3-丁二烯
2.(经典题)(2022江苏连云港期中)工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
乙烯1,2-二氯乙烷氯乙烯聚氯
乙烯
下列说法正确的是( )
A.反应①的化学方程式为H2C CH2+Cl2CH3CHCl2
B.反应②为消去反应
C.氯乙烯分子有顺反异构体
D.聚氯乙烯的结构简式为
3.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:
回答下列问题:
(1)B中的含氧官能团有 和 (填名称)。
(2)C→D的转化属于 (填反应类型)。
(3)上述流程中设计A→B步骤的目的是 。
(4)A与足量氢氧化钠溶液共热,反应的化学方程式为 。
(5)参照上述合成路线,以乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。
4.(2022河北石家庄实验中学月考)化合物G是重要的医药中间体,其合成路线如下(部分反应条件略):
已知: 。
回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为 。
(2)D→E的化学方程式为 ,反应类型为 。
(3)F的结构简式为 。
(4)M是D的一种同分异构体,满足苯环上有两个取代基的结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶1∶1∶1的结构简式是 。
(5)参照上述合成路线,设计以3-氯丙烯和氯苯为起始反应物制备的合成路线(无机试剂任选)。
5.(2022福建龙岩一中模拟)苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。
已知:①RCN RCOOH;
②RCOCOOH RCOOH+CO↑。
回答下列问题:
(1)路线中E→F的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式: 。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①与FeCl3溶液不发生显色反应;
②可以发生银镜反应;
③含苯环。
其中能与金属钠反应生成H2,且苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
答案与分层梯度式解析
专题强化练5 有机推断与合成
1.B 1,4-二氧六环可以通过乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生分子间脱水得到,乙二醇可以通过1,2-二溴乙烷与NaOH水溶液共热发生水解反应得到,1,2-二溴乙烷可通过乙烯和Br2发生加成反应得到,故B符合题意。
2.B 反应①为乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,反应的化学方程式为H2C CH2+Cl2 ClCH2CH2Cl,故A错误;反应②为1,2-二氯乙烷在480~530 ℃条件下发生消去反应生成氯乙烯和氯化氢,故B正确;氯乙烯分子中含连有2个H原子的双键碳原子,不存在顺反异构体,故C错误;聚氯乙烯分子中不含碳碳双键,结构简式为,故D错误。
3.答案 (1)酯基 醚键
(2)氧化反应
(3)保护羟基,防止其被氧化
(4)+2NaOH +CH3OH+H2O
(5)CH3CHO
解析 (1)由B的结构简式可知,其含有酯基和醚键两种含氧官能团。
(2)C→D是把—CH2OH氧化为—CHO,所以是氧化反应。
(3)流程中设计A→B的目的是保护羟基,防止其在后面的转化过程中被氧化。
(4)A与足量氢氧化钠溶液共热,酚羟基和酯基都能与NaOH反应,反应的化学方程式为+2NaOH+CH3OH+H2O。
(5)根据题述合成路线中D→福酚美克的变化过程,可设计合成路线如下:CH3CHO。
4.答案 (1)碳氯键、碳碳双键
(2)+ +HBr 取代反应
(3)
(4)17 、
(5)
解析 根据合成路线可知,C与溴化氢在过氧化物、光照作用下发生加成反应生成D,D与发生取代反应生成E,则D为;E→F发生类似已知信息的反应,则F为。
(1)C()中官能团的名称为碳氯键和碳碳双键。
(2)根据上述分析知D的结构简式是,D→E的化学方程式为+ +HBr,该反应为取代反应。(3)根据上述分析可知,F的结构简式为。
(4)D为,M是D的一种同分异构体,满足条件的M的苯环上的两个取代基有①—Cl、—CH2CH2Br,②—Cl、
—CHBrCH3,③—Br、—CH2CH2Cl,④—Br、—CHClCH3,⑤—CH2Cl、
—CH2Br,⑥—CH3、—CHBrCl,共6种,两个取代基连在苯环上均有邻、间、对三种位置关系,共有18种,去掉与D相同的结构,满足条件的M有17种。其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶1∶1∶1的结构简式为和。
(5)目标产物中除苯环外还有一个环,需要用到类似题干流程中F→G的反应合成,根据F→G的反应可知,要合成目标产物需要先合成;可由与HCl发生类似C→D的反应得到;可由3-氯丙烯和氯苯发生类似题干流程中A→C的反应得到,据此可写出合成路线。
方法技巧 对于有机合成及其推断题的解法,可概括为“前推后,后推前,两边推中间,关键看条件、信息、官能团”,解题的关键是快速提取有效信息,具体过程为:
5.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH +H2O
(3)12 、
(4)CH2CH2 CH2BrCH2Br CH2CNCH2CN HOOCCH2CH2COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知信息①的反应原理知B为;B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C();C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成;在酸性条件下水解生成D();根据已知信息②的反应原理推得E为;E与溴乙烷发生取代反应生成F();F与发生取代反应生成苯巴比妥。
(3)由题意知,符合条件的同分异构体中含有苯环、醛基等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构有、、、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),故共有12种;能与金属钠反应且苯环上含有四种氢原子的结构简式为、。
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专题强化练5 有机推断与合成
1.(经典题)(2022江苏江阴南菁高级中学开学检测)1,4-二氧六环结构简式为,可通过下列方法制取,则烃A为( )
烃ABC1,4-二氧六环
A.乙炔 B.乙烯 C.1-丁烯 D.1,3-丁二烯
2.(经典题)(2022江苏连云港期中)工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:
乙烯1,2-二氯乙烷氯乙烯聚氯
乙烯
下列说法正确的是( )
A.反应①的化学方程式为H2C CH2+Cl2CH3CHCl2
B.反应②为消去反应
C.氯乙烯分子有顺反异构体
D.聚氯乙烯的结构简式为
3.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:
回答下列问题:
(1)B中的含氧官能团有 和 (填名称)。
(2)C→D的转化属于 (填反应类型)。
(3)上述流程中设计A→B步骤的目的是 。
(4)A与足量氢氧化钠溶液共热,反应的化学方程式为 。
(5)参照上述合成路线,以乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。
4.(2022河北石家庄实验中学月考)化合物G是重要的医药中间体,其合成路线如下(部分反应条件略):
已知: 。
回答下列问题:
(1)C中官能团的名称为 。
(2)D→E的化学方程式为 ,反应类型为 。
(3)F的结构简式为 。
(4)M是D的一种同分异构体,满足苯环上有两个取代基的结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶1∶1∶1的结构简式是 。
(5)参照上述合成路线,设计以3-氯丙烯和氯苯为起始反应物制备的合成路线(无机试剂任选)。
5.(2022福建龙岩一中模拟)苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。
已知:①RCN RCOOH;
②RCOCOOH RCOOH+CO↑。
回答下列问题:
(1)路线中E→F的反应类型为 ,D的结构简式为 。
(2)写出B→C的化学方程式: 。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。
①与FeCl3溶液不发生显色反应;
②可以发生银镜反应;
③含苯环。
其中能与金属钠反应生成H2,且苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
答案与分层梯度式解析
专题强化练5 有机推断与合成
1.B 1,4-二氧六环可以通过乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生分子间脱水得到,乙二醇可以通过1,2-二溴乙烷与NaOH水溶液共热发生水解反应得到,1,2-二溴乙烷可通过乙烯和Br2发生加成反应得到,故B符合题意。
2.B 反应①为乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,反应的化学方程式为H2C CH2+Cl2 ClCH2CH2Cl,故A错误;反应②为1,2-二氯乙烷在480~530 ℃条件下发生消去反应生成氯乙烯和氯化氢,故B正确;氯乙烯分子中含连有2个H原子的双键碳原子,不存在顺反异构体,故C错误;聚氯乙烯分子中不含碳碳双键,结构简式为,故D错误。
3.答案 (1)酯基 醚键
(2)氧化反应
(3)保护羟基,防止其被氧化
(4)+2NaOH +CH3OH+H2O
(5)CH3CHO
解析 (1)由B的结构简式可知,其含有酯基和醚键两种含氧官能团。
(2)C→D是把—CH2OH氧化为—CHO,所以是氧化反应。
(3)流程中设计A→B的目的是保护羟基,防止其在后面的转化过程中被氧化。
(4)A与足量氢氧化钠溶液共热,酚羟基和酯基都能与NaOH反应,反应的化学方程式为+2NaOH+CH3OH+H2O。
(5)根据题述合成路线中D→福酚美克的变化过程,可设计合成路线如下:CH3CHO。
4.答案 (1)碳氯键、碳碳双键
(2)+ +HBr 取代反应
(3)
(4)17 、
(5)
解析 根据合成路线可知,C与溴化氢在过氧化物、光照作用下发生加成反应生成D,D与发生取代反应生成E,则D为;E→F发生类似已知信息的反应,则F为。
(1)C()中官能团的名称为碳氯键和碳碳双键。
(2)根据上述分析知D的结构简式是,D→E的化学方程式为+ +HBr,该反应为取代反应。(3)根据上述分析可知,F的结构简式为。
(4)D为,M是D的一种同分异构体,满足条件的M的苯环上的两个取代基有①—Cl、—CH2CH2Br,②—Cl、
—CHBrCH3,③—Br、—CH2CH2Cl,④—Br、—CHClCH3,⑤—CH2Cl、
—CH2Br,⑥—CH3、—CHBrCl,共6种,两个取代基连在苯环上均有邻、间、对三种位置关系,共有18种,去掉与D相同的结构,满足条件的M有17种。其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶1∶1∶1的结构简式为和。
(5)目标产物中除苯环外还有一个环,需要用到类似题干流程中F→G的反应合成,根据F→G的反应可知,要合成目标产物需要先合成;可由与HCl发生类似C→D的反应得到;可由3-氯丙烯和氯苯发生类似题干流程中A→C的反应得到,据此可写出合成路线。
方法技巧 对于有机合成及其推断题的解法,可概括为“前推后,后推前,两边推中间,关键看条件、信息、官能团”,解题的关键是快速提取有效信息,具体过程为:
5.答案 (1)取代反应
(2)+CH3CH2OH +H2O
(3)12 、
(4)CH2CH2 CH2BrCH2Br CH2CNCH2CN HOOCCH2CH2COOH
解析 与NaCN发生取代反应生成A(),由已知信息①的反应原理知B为;B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C();C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成;在酸性条件下水解生成D();根据已知信息②的反应原理推得E为;E与溴乙烷发生取代反应生成F();F与发生取代反应生成苯巴比妥。
(3)由题意知,符合条件的同分异构体中含有苯环、醛基等结构,一定不含酚羟基,满足要求的结构有、、、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),故共有12种;能与金属钠反应且苯环上含有四种氢原子的结构简式为、。
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