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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
第1课时 醇的结构与性质
基础过关练
题组一 醇类的结构
1.(2023上海嘉定育才中学期中)下列和乙醇相关的化学用语表达正确的是( )
A.乙醇分子中甲基的电子式为
B.乙醇结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基电子式为
D.乙醇分子的空间填充模型为
2.(经典题)下列各组物质都属于醇类,但不互为同系物的是 ( )
A.C2H5OH和CH3—O—CH3
B.和
C.CH3CH2OH和
D.CH2(OH)CH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
3.下列关于醇的结构叙述中,正确的是( )
A.醇的官能团是羟基(—OH)
B.含有羟基的有机物一定是醇
C.羟基与烃基碳原子相连的化合物就是醇
D.醇的通式是CnH2n+1OH
题组二 几种常见的醇
4.醇基液体燃料(主要成分是甲醇)近几年成为部分中小餐馆的主要燃料。但其易挥发,吸入一定量的甲醇蒸气会对人的视力产生影响,对人体有害。下列说法不正确的是( )
A.甲醇的结构简式为CH3OH,甲醇是一种有机物
B.工业酒精中含有甲醇,饮用工业酒精对人体有害
C.甲醇易燃,所以存在安全隐患
D.甲醇在不完全燃烧时会吸收热量
5.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法中,不合理的是( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 与水以任 意比混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以 任意比混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
题组三 醇的化学性质
6.(经典题)(2022江苏响水中学学情分析)如图是某有机物(只含C、H、O三种元素)分子的球棍模型。下列关于该物质的说法正确的是( )
A.能与金属钠反应生成氢气
B.能用于萃取碘水中的单质碘
C.能使紫色石蕊溶液变红色
D.能与醋酸发生中和反应
7.(经典题)(2022江苏江阴南菁高级中学开学检测)乙醇分子中不同的化学键如图:,关于乙醇在不同反应中断裂化学键的叙述不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和氢溴酸反应时键①断裂
C.和浓硫酸共热,140 ℃时键①、键②断裂;170 ℃时键②⑤断裂
D.在Ag催化下和O2反应时键①③断裂
8.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A.2∶3∶6 B.6∶3∶2
C.4∶3∶1 D.3∶2∶1
9.(2022江西宜春奉新一中月考)分子式为C5H12O的有机物中,能与金属钠反应生成氢气,能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃的有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.7种 D.8种
10.(经典题)(2022江苏张家港期中)下列醇类物质中既能发生消去反应生成烯烃,又能发生催化氧化反应生成醛的是( )
A.
B.
C.
D.
11.(2022安徽黄山期末)二甘醇(结构简式为
HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH)可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。下列有关二甘醇的叙述中不正确的是( )
A.符合通式CnH2n+2O3
B.和乙醇中官能团类型完全相同
C.能和金属钠反应
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
12.“对酒当歌,人生几何”“劝君更尽一杯酒,西出阳关无故人”“何以解忧,唯有杜康”等有关于酒的中国古诗词比比皆是,在历史长河中酒不仅是一种具体的物质,还成了一种文化的象征。酒中含有乙醇。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水的 。
(2)属于乙醇的同分异构体的是 (填字母)。
A. B.
C.甲醇 D.CH3—O—CH3
(3)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)乙醇在铜作催化剂、加热条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式为 。
13.(2023江苏淮安涟水一中月考)有机物Y()是由中草药五倍子制备而成。
(1)Y属于 (填“无机物”或“有机物”),其分子式为 。
(2)Y中含氧官能团有 和 (填名称),1 mol Y和足量金属钠反应生成的H2在标准状况下的体积为 L。
(3)向Y溶液中滴入几滴酸性KMnO4溶液,实验现象为 。
(4)Y不可能发生的反应是 (填序号)
①加成反应 ②水解反应
③取代反应 ④加聚反应
⑤催化氧化生成醛
能力提升练
题组一 新情境下考查醇类的结构与化学性质
1.(2023河北石家庄九中开学考试)三氯蔗糖俗称蔗糖素,是一种高倍甜味剂,其结构简式如下所示。关于该化合物,下列说法错误的是( )
A.分子中含有两种官能团
B.可与金属钠反应放出H2
C.分子中C原子均采取sp3杂化
D.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.有一种有机物的键线式(如图所示)酷似牛,故称为牛式二烯炔醇。下列有关说法不正确的是( )
A.牛式二烯炔醇含有3种官能团,属于不饱和醇类
B.牛式二烯炔醇每个分子中含有3个手性碳原子,与氢气完全加成反应后每个分子中含有5个手性碳原子
C.1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol H2发生加成反应
D.牛式二烯炔醇既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应
3.1,2-丙二醇脱氧脱水反应的催化循环机理如图所示。下列说法不正确的是( )
A.MoO3为该反应的催化剂
B.1,2-丙二醇在一定条件下可以发生消去反应
C.过程④中有C—C键发生断裂
D.1,2-丙二醇分解的产物有HCHO、CH3CHO、CH2CHCH3、H2O
4.一种Ru(Ⅱ)化合物(表示为Cat.)在催化草酸酯(A)加氢成醇的过程中起到了关键作用。其反应过程可以表示为:
下列说法错误的是( )
A.有机物B可以发生氧化反应生成含—COOH的物质
B.有机物C在足量酸性KMnO4溶液中最终被氧化成CO2
C.1 mol A完全反应生成C,至少消耗2 mol H2
D.E在一定条件下可与乙二酸发生反应
5.已知:除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子变为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”,接着,“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。上述反应机理可表示如下:
试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式):
(1)写出1-丁醇在加热和Ag的作用下与氧气反应的化学方程式: 。
(2)已知:RCH2Cl+H2O RCH2OH+HCl。写出CH2Cl2在165 ℃及加压条件下完全水解的化学方程式: 。
(3)写出将2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象: 。
题组二 与醇类相关的实验
6.(2023河南南阳六校期中联考)进行乙醇的催化氧化及产物检验的实验装置如图所示,下列有关说法错误的是( )
A.乙醇能发生反应:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
B.Ⅰ中左侧固体颜色发生红黑交替变化
C.本实验可证明CH3CH2OH能挥发
D.Ⅱ中很快有银镜生成
7.实验室可用硫酸酸化的Na2Cr2O7溶液氧化正丁醇制备正丁醛(反应温度为90~95 ℃),实验装置和相关数据如下:
物质 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水中溶解性
正丁醇 118 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
下列说法正确的是( )
A.温度计a、b的水银球中有错误的一处是b
B.冷凝管中的冷却水从d口进、c口出
C.除去粗产品中的水分可用分液的方法
D.用蒸馏法除去产品中的正丁醇,可控制温度为118 ℃
8.(经典题)实验室用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯,常因温度过高而使制取的乙烯中含有SO2气体。实验室中利用如图所示装置验证混合气体中是否含有乙烯和SO2。
(1)仪器a的名称是 ,碎瓷片的作用是 。
(2)向a中加入乙醇与浓硫酸的顺序是 ,生成乙烯的化学方程式为 。
(3)A、B、C、D装置中盛放的试剂(填序号):
A ,B ,C ,D 。
供选试剂:①NaOH溶液,②品红溶液,③酸性KMnO4溶液。
(4)能说明SO2气体存在的现象是 。
(5)证明含有乙烯的现象是 ,说明乙烯具有 性。
答案与分层梯度式解析
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第一单元 醇和酚
第1课时 醇的结构与性质
基础过关练
1.D 2.C 3.A 4.D 5.D 6.A 7.B 8.B
9.A 10.C 11.B
1.D 乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为 ,故A错误;乙醇结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH,C2H6O为分子式,故B错误;乙醇的官能团为羟基,羟基的电子式为 ,故C错误;根据乙醇结构及原子半径大小判断,所示乙醇分子的空间填充模型正确,故D正确。
2.C A中C2H5OH属于醇,而CH3—O—CH3属于醚;B中是苯酚,不属于醇;C中两者都属于醇,且不互为同系物;D中两者都属于醇且互为同系物。
易错分析 分子中含有—OH的有机物不一定是醇,—OH直接连在苯环上的有机物属于酚,要注意观察环状结构是否是苯环。
3.A 醇类物质的官能团为羟基,A正确;羟基和苯环直接相连的化合物为酚类,B、C错误;醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇,饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH,D错误。
4.D 甲醇含碳、氢、氧元素,属于有机物,A正确;工业酒精中含有甲醇,甲醇有毒,饮用工业酒精对人体有害,B正确;甲醇易燃,所以存在安全隐患,C正确;甲醇在不完全燃烧时会放出热量,D错误。
5.D 乙醇和乙二醇都能与水形成分子间氢键,二者均能与水以任意比混溶,A合理;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B合理;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C合理;互为同系物的有机物官能团的种类和数目均相同,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D不合理。
易错分析 互为同系物的有机物官能团的种类和数目均相同,在分子组成上必须相差一个或若干个“CH2”原子团。
6.A 根据球棍模型可知该有机物是乙醇,结构简式为CH3CH2OH,其分子中含有羟基,能与金属钠反应生成氢气,A项正确;乙醇与水互溶,不能用于萃取碘水中的单质碘,B项错误;乙醇不能使紫色石蕊溶液变红,C项错误;乙醇能与醋酸发生酯化反应,酯化反应不属于中和反应,D项错误。
7.B 乙醇和金属钠反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑,键①断裂,A正确;乙醇和氢溴酸反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O,键②断裂,B错误;和浓硫酸在140 ℃时共热发生分子间脱水反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O,键①、键②断裂,和浓硫酸在170 ℃时共热发生分子内脱水反应:CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O,键②⑤断裂,C正确;在Ag催化下和O2反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,键①③断裂,D正确。
8.B 每个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别含有1、2、3个羟基,
2 mol金属钠与2 mol羟基反应放出1 mol氢气,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三种醇含有羟基的物质的量相等,则三种醇的物质的量之比为6∶3∶2。
9.A 分子式为C5H10O的有机物中,能与金属钠反应生成氢气,则说明含有羟基,能被氧化为醛又能在浓硫酸作用下生成烯烃,说明羟基所连接的碳原子上有2个氢原子,且连接羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,即含有—CH2CH2OH或结构,则符合条件的有CH3(CH2)4OH、(CH3)2CHCH2CH2OH和,共3种。
10.C 该有机物可被氧化为酮,不能被氧化为醛,A错误;该有机物不能发生消去反应生成烯烃,B错误;该有机物分子中连接—OH的C的邻位C上含有H原子,能发生消去反应生成烯烃,含有—CH2OH结构,能被氧化为醛,C正确;该有机物可被氧化为酮,不能被氧化为醛,D错误。
11.B 由二甘醇的结构简式可确定其分子式为C4H10O3,符合通式CnH2n+2O3,A正确;二甘醇的官能团为羟基和醚键,与乙醇的官能团不完全相同,B错误;该分子中含羟基,能与钠反应,C正确;该分子中含有—CH2OH,能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
12.答案 (1)小
(2)D
(3)CH2 CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应
(4)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
解析 (2)分子式相同而结构不同的有机物互称为同分异构体,故CH3—O—CH3为乙醇的同分异构体。
13.答案 (1)有机物 C7H10O5
(2)羟基 羧基 44.8
(3)酸性KMnO4溶液褪色
(4)②⑤
解析 (1)Y属于有机物,由Y的结构简式可确定其分子式为C7H10O5。(2)Y中含氧官能团为羟基和羧基,羟基和羧基均能与金属钠反应生成H2,即1 mol Y最多能和4 mol Na反应生成2 mol H2,其在标准状况下的体积为2 mol×22.4 L/mol=44.8 L。(3)Y中含有和碳碳双键,向Y溶液中滴入几滴酸性KMnO4溶液,发生氧化反应,可看到酸性KMnO4溶液褪色。(4)Y中含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应;Y中含羟基、羧基,能发生取代反应;Y分子中连—OH的3个碳原子上均只有1个H原子,发生催化氧化反应生成酮,不能生成醛;Y不能发生水解反应;故Y不能发生的反应是②⑤。
能力提升练
1.A 2.D 3.C 4.C 6.D 7.C
1.A 分子中含有羟基、醚键、碳氯键3种官能团,故A错误;分子中的—OH可与金属钠反应放出H2,故B正确;分子中C原子均为饱和碳原子,均采取sp3杂化,故C正确;分子中连—OH的C上连有H原子,则可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。
2.D 牛式二烯炔醇含有碳碳三键、碳碳双键和羟基3种官能团,属于不饱和醇类,A项正确;牛式二烯炔醇每个分子中含有3个手性碳原子,与氢气完全加成后产物的每个分子中含有5个手性碳原子,B项正确;一个牛式二烯炔醇分子中含有2个碳碳三键和2个碳碳双键,则1 mol牛式二烯炔醇最多可与6 mol H2发生加成反应,C项正确;牛式二烯炔醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,与羟基相连的碳原子上有氢原子,能发生催化氧化反应,D项错误。
3.C 根据反应中MoO3参与反应,反应结束后又生成的特点判断MoO3为催化剂,A项正确;1,2-丙二醇中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故可以发生消去反应,B项正确;根据图示可知,过程④中C—C键没有发生断裂,C项错误;根据图示可知,1,2-丙二醇分解的产物有HCHO、CH3CHO、CH2CHCH3、H2O,D项正确。
4.C 有机物B中含有—CH2OH结构,可以发生氧化反应生成含—COOH的物质,A正确;有机物C是乙二醇,可以在酸性KMnO4溶液中先被氧化成乙二酸,在足量酸性KMnO4溶液中,乙二酸继续被氧化生成CO2,B正确;根据图示中有机物A转化为有机物C的过程,可知1 mol A完全反应生成C,至少消耗4 mol H2,C错误;E中含有羟基,一定条件下可与乙二酸发生酯化反应,D正确。
5.答案 (1)2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O
(2)CH2Cl2+H2O HCHO+2HCl
(3)溶液不褪色
解析 (1)根据题中所给的信息可知,1-丁醇在加热和Ag的作用下与氧气反应的化学方程式为2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O。(2)CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH,然后该二元醇脱水生成HCHO。
(3)由于2-甲基-2-丙醇分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,故2-甲基-2-丙醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
6.D 乙醇能和氧化铜在加热条件下反应,化学方程式为CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu,故A正确;Ⅰ中铜(红色)和空气中氧气反应生成氧化铜(黑色),氧化铜和乙醇反应生成水、铜和乙醛,则固体颜色发生红黑交替变化,故B正确;本实验中棉花上的乙醇和铜粉没有接触,但是乙醇能和氧气在铜粉的催化作用下反应,则证明CH3CH2OH有挥发性,故C正确;银镜反应一般需要水浴加热才能发生,故D错误。
7.C 温度计a测定的是反应液的温度,应将水银球插入反应液中,A错误;冷却水从下口进、上口出,B错误;由于正丁醛微溶于水,故可用分液的方法除去粗产品中的水分,C正确;若控制温度为118 ℃,则正丁醛和正丁醇均会被蒸出,D错误。
8.答案 (1)蒸馏烧瓶 防止暴沸
(2)先加乙醇后加浓硫酸 CH3CH2OH +H2O
(3)② ① ② ③
(4)A中品红溶液褪色
(5)装置C中的品红溶液不褪色,D中的酸性高锰酸钾溶液褪色 还原
解析 (1)装置中仪器a为蒸馏烧瓶;实验室制取乙烯用乙醇与浓硫酸共热,因液体加热时易暴沸,所以加碎瓷片。
(2)浓硫酸稀释会释放大量的热,为防止液体飞溅,在蒸馏烧瓶中先加乙醇后加浓硫酸。
(3)检验二氧化硫用品红溶液,检验乙烯可用酸性高锰酸钾溶液,乙烯和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以先检验二氧化硫,然后检验乙烯。在检验乙烯之前用NaOH溶液除去SO2,再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净,最后用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯。
(4)装置A用来检验SO2,试管中品红溶液褪色说明含有SO2。
(5)证明含有乙烯的现象是装置C中的品红溶液不褪色,D中的酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯表现还原性。
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