2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--第1课时 醛的性质和应用（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--第1课时 醛的性质和应用（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.4MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-23 18:21:50 | ||
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文档简介
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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
基础过关练
题组一 醛的组成与结构
1.下列物质中,不含醛基的是( )
A.C6H5CHO B.HCOOC2H5
C.(CH3)3CCH2OH D.(CH3)2CHCHO
2.(经典题)(2023辽宁沈阳第十中学月考)下列说法正确的是( )
A.含有醛基的有机物一定属于醛
B.饱和一元醛的通式为CnH2nO
C.烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态
D.甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛
题组二 醛的性质与应用
3.下列说法中,不正确的是( )
A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性
B.能发生银镜反应的物质不一定是醛
C.有些醇不能发生氧化反应生成醛
D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于消毒和制作生物标本
4.把有机物氧化为,所用的氧化剂最合理的是( )
A.酸性K2Cr2O7溶液 B.酸性KMnO4溶液
C.银氨溶液 D.溴水
5.某有机物的加氢还原产物为CH3CH(CH3)CH2OH,该有机物不可能是( )
A.乙醛的同系物
B.1-丁醛的同分异构体
C.
D.CH3CH2COCH3
题组三 醛基的检验方法
6.(2023北京清华附中月考)配制银氨溶液并进行实验,过程如图所示。
下列对该实验的说法不正确的是( )
A.用银氨溶液可以检验醛基
B.滴加稀氨水先产生白色沉淀后沉淀溶解,是因为先生成了AgOH沉淀,后AgOH与NH3·H2O反应形成了[Ag(NH3)2]+
C.实验后,可以用氨水清洗试管壁上的银镜
D.将乙醛换成甲酸甲酯,同样可以得到光亮的银镜
7.(2023山东烟台期中统考)有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构如图所示。已知溴水能将醛基氧化,下列检验M中官能团的试剂和添加顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,水浴加热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,酸化后再加溴水
D.先加银氨溶液,水浴加热,再加少量溴水
8.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中,肉桂醛中含有碳碳双键与醛基两种官能团,现要检验它们,做如下实验:
步骤1:向试管中加入一定体积10%的氢氧化钠溶液,边振荡边滴入一定体积2%的硫酸铜溶液;
步骤2:向试管中再加入少量肉桂醛,加热,充分反应,出现砖红色沉淀;
步骤3:取实验后试管中的清液少许,加入硫酸酸化,再滴加到溴水中,溶液褪色。
下列说法正确的是( )
A.肉桂醛使酸性高锰酸钾溶液褪色的事实可以证明碳碳双键的存在
B.步骤2中出现砖红色沉淀是因为醛基具有弱氧化性
C.步骤3中溶液褪色是因为碳碳双键发生了氧化反应
D.步骤1中氢氧化钠溶液应过量
9.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是( )
A.加入新制氢氧化铜悬浊液并加热,有砖红色沉淀产生,则含甲醛
B.加入银氨溶液并水浴加热,若能产生银镜,则含甲醛
C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛
D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
题组四 酮的结构与性质
10.下列物质属于酮的是( )
A. B.
C. D.
11.下列关于常见的醛或酮的说法中,正确的是( )
A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
题组五 与醛有关的简单计算
12.(2022湖南长沙期中)甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氧元素的质量分数是37%,则氢元素的质量分数是( )
A.9% B.37%
C.54% D.无法计算
13.(经典题)(2022山东烟台二中月考)某一元醛(非甲醛)发生银镜反应,最多生成金属银4.32 g,等质量的该醛完全燃烧生成水1.08 g,则此醛可能是( )
A.乙醛
B.丙烯醛(CH2 CHCHO)
C.丁醛(C3H7CHO)
D.CH3CH CHCHO
14.(2022江苏江阴南菁高级中学开学检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是( )
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.与足量新制氢氧化铜悬浊液反应,1 mol A最多可以消耗3 mol Cu(OH)2
D.1 mol A最多与2 mol H2加成
能力提升练
题组一 新情境下醛、酮的结构与性质的考查
1.(2022江苏徐州期中)我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:
下列说法不正确的是( )
A.肉桂醛分子不存在顺反异构现象
B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
C.还原反应过程断裂了C O键中的一条键和氢气中的H—H键
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
2.(2023江苏新高考基地学校联考)制备重要的有机合成中间体I的反应如下所示。下列说法正确的是( )
+
A.该反应属于取代反应
B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2-环己烯酮
C.中间体I可在铜催化下与氧气反应生成醛
D.中间体I分子中含有1个手性碳原子
3.(2022河北石家庄期末)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生如下的加成反应生成羟基醛:
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛加入NaOH溶液中,发生上述反应,最多可以形成羟基醛(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
4.(2022江苏盱眙中学期中)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,再进一步合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮,转化过程如下所示:
下列说法正确的是( )
A.丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应
B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都能发生加成、氧化和酯化反应
C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物每个分子中都含有4个手性碳原子
D.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体,它们的一种芳香族同分异构体能够发生银镜反应
5.(经典题)(2023山西平遥二中月考)苯乙醛可用于制备工业香料,工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是( )
A.反应①、②和④的原子利用率均为100%
B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.向2 mL 10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,再加入0.5 mL苯乙醛,加热,有砖红色沉淀出现
D.预测可以发生反应+
6.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备肉桂醛:
+CH3CHO +H2O
(1)请推测B分子侧链上可能发生反应的类型: (任填两种)。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式: 。
(3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中不含醛基和羟基
②是苯的对位二取代物
③除苯环外,不含其他环状结构
题组二 醛、酮在有机合成中的应用
7.(经典题)(2022江苏上冈高级中学期中)有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型依次是( )
A.加成→消去→脱水
B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
8.(2022广东深圳月考)环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示。下列说法不正确的是( )
A.生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应
B.相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量:环己酮>环己酮缩乙二醇
C.环己酮的一氯代物有3种(不包含立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子不可能共平面
9.苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的物质,我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。
X+
Y
下列说法正确的是( )
A.X能发生银镜反应
B.X能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X
答案与分层梯度式解析
第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
基础过关练
1.C 2.B 3.A 4.C 5.D 6.C 7.C 8.D
9.D 10.C 11.D 12.A 13.D 14.A
1.C 醛基为醛类的官能团,醛基的结构简式为—CHO;A、D为醛类,B为甲酸酯,含有醛基,C属于醇类。
2.B 含有醛基的有机物不一定属于醛,A错误;饱和一元醛分子中含1个—CHO,且不含其他不饱和键,通式为CnH2nO,B正确;烃的含氧衍生物在常温下不全是液态或固态,如甲醛在常温下为气态,C错误;甲醛结构简式是HCHO,D错误。
易错分析 含有醛基的有机物不一定为醛,如甲酸或甲酸形成的酯类等。
3.A 乙醛在发生银镜反应时被氧化,体现还原性,A错误;含醛基的物质均能发生银镜反应,而含醛基的不一定是醛,如HCOOCH3、甲酸盐等,B正确;与—OH相连的碳原子上至少有2个H的醇才能被氧化为醛,C正确;福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,能使蛋白质变性,故能用于消毒和制作生物标本,D正确。
4.C 比较两种有机物,需把醛基氧化为羧基,而碳碳双键不被氧化,所以可用弱氧化剂银氨溶液氧化,然后酸化即可。
5.D 该有机物可以是CH3CH(CH3)CHO,与乙醛互为同系物,A不符合题意;该有机物可以是CH3CH(CH3)CHO,CH3CH(CH3)CHO与1-丁醛的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,B不符合题意;与H2加成,可以生成CH3CH(CH3)CH2OH,所以该有机物可能是,C不符合题意;CH3CH2COCH3加氢不能生成CH3CH(CH3)CH2OH,所以该有机物不可能是CH3CH2COCH3,D符合题意。
6.C 能发生银镜反应的有机物含醛基,故可用银氨溶液检验醛基,A正确;滴加稀氨水,先产生沉淀后沉淀溶解,是因为银离子先与NH3·H2O反应生成AgOH沉淀,后AgOH与NH3·H2O发生反应生成[Ag(NH3)2]+,B正确;实验后,单质银附着在试管壁上形成银镜,需用硝酸清洗,C错误;甲酸甲酯也有醛基,能发生银镜反应,D正确。
7.C M分子中含碳碳双键、—CHO,二者均能被强氧化剂氧化,应先利用银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验—CHO,再利用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。先加酸性高锰酸钾溶液时,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,A项错误。先加溴水,碳碳双键发生加成反应,—CHO被氧化,都能使溴水褪色,不能检验,B项错误。先加新制氢氧化铜悬浊液,加热,—CHO被氧化,Cu(OH)2被还原为Cu2O,可检验—CHO;当酸化后再加入溴水时,Br2可与碳碳双键发生加成反应,从而使溴水褪色,能够检验M中所含的官能团,C项正确。先加入银氨溶液,水浴加热,—CHO被氧化,Ag(NH3)2OH被还原为Ag单质,可检验
—CHO;但由于该溶液显碱性,没有酸化,所以当加入少量溴水时,Br2会先与碱反应,使溴水褪色,不能检验碳碳双键,D项错误。
8.D 肉桂醛中含有碳碳双键与醛基两种官能团,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明一定含有碳碳双键,A项错误;醛基能够被新制氢氧化铜氧化,生成砖红色沉淀,体现了醛基的还原性,B项错误;步骤3中溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应,C项错误;醛基与新制氢氧化铜的反应需要在碱性条件下进行,因此步骤1中氢氧化钠溶液应过量,D项正确。
9.D 甲酸和甲醛都含有醛基,则直接加入新制氢氧化铜悬浊液(加热)或银氨溶液(水浴加热)不能证明是否含有甲醛,A、B错误;甲酸酯中含有醛基,也能发生银镜反应,C错误;先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,将可能存在的甲醛蒸出,再用银氨溶液检验蒸馏出的物质,D正确。
10.C 酮的官能团为羰基()。A项物质为甲醛,属于醛;B项物质为甲酸,属于羧酸;D项物质含有醚键,属于醚。
11.D 常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;含—CHO的物质能发生银镜反应,丙酮不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;苯甲醛可由苯甲醇催化氧化得到,D正确。
12.A 甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中含有C、H、O三种元素。氧元素的质量分数是37%,则碳元素、氢元素的质量分数共为63%;由三者的分子式CH2O、C2H4O、C3H6O得,n(C)∶n(H)=1∶2,则混合物中氢元素的质量分数是63%×=9%,故A正确。
13.D 银镜反应中,一元醛(非甲醛)与Ag的物质的量之比为1∶2,结合n(Ag)==0.04 mol,可知反应中消耗0.02 mol一元醛;等质量的该醛完全燃烧生成n(H2O)==0.06 mol,由H原子守恒得该醛中n(H)=2×0.06 mol=0.12 mol,故该醛与所含H的物质的量之比为0.02 mol∶0.12 mol=1∶6,说明1个该一元醛分子中含6个H原子,符合条件的为D项。
14.A 化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A中无苯环,没有酚羟基,不与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;1 mol A中含2 mol —CHO,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,C错误;1 mol A中含1 mol碳碳双键,可与1 mol H2发生加成反应,含2 mol —CHO,可与2 mol H2发生加成反应,则1 mol A最多与3 mol H2发生加成反应,D错误。
能力提升练
1.A 2.D 3.A 4.A 5.D 7.B 8.A 9.D
1.A 肉桂醛分子中碳碳双键两端的碳原子上分别连有不相同的原子或原子团,故肉桂醛分子存在顺反异构现象,A错误;根据苯丙醛分子的结构可知,苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子,B正确;由题图可知,还原反应过程断裂了C O键中的一条键和氢气中的H—H键,C正确;催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基,D正确。
2.D 对比苯甲醛、2-环己烯酮、有机合成中间体I的结构简式,可知该反应属于加成反应,A错误;苯甲醛中醛基、2-环己烯酮中碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化,二者均可使酸性KMnO4溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液鉴别,B错误;中间体I分子中,与羟基相连的碳上只有1个H,不能催化氧化成醛,C错误;中间体I分子中连接羟基的碳原子为手性碳原子,D正确。
3.A 根据题干信息可知,甲醛自身不能发生题述加成反应,乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成,产物有2种,即CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO;甲醛与乙醛、丙醛反应分别生成一种产物,即HOCH2CH2CHO、HOCH2CH(CH3)CHO;乙醛和丙醛反应将得到2种产物,即CH3CH(OH)CH(CH3)CHO、CH3CH2CH(OH)CH2CHO。共6种,A项正确。
解题关键 本题的解题关键是根据已知信息所示的反应,分析反应原理,再根据甲醛、乙醛、丙醛的结构分别判断是否能够按照已知信息发生该原理的反应。
4.A 柠檬醛中醛基和丙酮中甲基先发生加成反应生成醇羟基,然后生成的醇羟基再发生消去反应生成碳碳双键,A正确;假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都含有碳碳双键,能发生加成、氧化反应,但均不含有羟基、羧基,不能发生酯化反应,B错误;α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分别为、,前者含有5个手性碳原子,C错误;三种物质分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,它们的不饱和度为4,若形成芳香族同分异构体则不能含有醛基,故不可能有能够发生银镜反应的芳香族同分异构体,D错误。
5.D 反应②中乙烯与Cl2、H2O发生反应生成ClCH2CH2OH,同时还生成HCl,原子利用率不是100%,A错误;碳碳双键、—CH2OH、醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯、苯乙醛能因与溴水发生化学反应而使溴水褪色,但苯乙醇不能与溴水反应,B错误;向2 mL 10% CuSO4溶液中滴加5滴2% NaOH溶液,NaOH的量不足,加入苯乙醛后加热,不会有砖红色沉淀出现,C错误;根据题图中反应④,预测可发生反应+ ,D正确。
6.答案 (1)加成反应、氧化反应(其他合理答案也可)
(2)2CH3CHO +H2O
(3)、
解析 (1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基,推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应推出两分子乙醛反应的化学方程式:2CH3CHO +H2O。(3)根据限定条件①③可知,符合要求的有机物中含醚键和碳碳三键;则符合要求的B的同分异构体的结构简式为、。
7.B 可先发生消去反应生成CH2 C(CH3)CHO,再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH,最后发生消去反应生成,则反应类型依次为消去反应、加成反应、消去反应。
规律方法 醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用
(1)A B C。满足上述转化关系的A通常为醇。若A为醇,则一般情况下B为同碳原子数的醛,C为同碳原子数的羧酸。
(2)C A B。满足上述转化关系的烃的含氧衍生物A一般属于醛类(或含醛基),若A为醛,则一般情况下C为醇,B为羧酸。
8.A 由题图可知,环己酮和乙二醇在一定条件下反应生成环己酮缩乙二醇和水,不是加成反应,A错误;环己酮的分子式为C6H10O,98 g
(1 mol)环己酮完全燃烧消耗氧气的物质的量为8 mol,环己酮缩乙二醇的分子式为C8H14O2,98 g环己酮缩乙二醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为×10.5≈7.25 mol<8 mol,B正确;环己酮分子中有3种氢原子,则其一氯代物有3种,C正确;环己酮分子中存在多个饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共平面,D正确。
9.D X中不含醛基,不能发生银镜反应,A项错误;X中不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B项错误;由苯基环丁烯酮的结构可知,四元环上有一个饱和碳原子,所以该分子中所有原子不可能共平面,C项错误;Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,则可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X,D项正确。
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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
基础过关练
题组一 醛的组成与结构
1.下列物质中,不含醛基的是( )
A.C6H5CHO B.HCOOC2H5
C.(CH3)3CCH2OH D.(CH3)2CHCHO
2.(经典题)(2023辽宁沈阳第十中学月考)下列说法正确的是( )
A.含有醛基的有机物一定属于醛
B.饱和一元醛的通式为CnH2nO
C.烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态
D.甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛
题组二 醛的性质与应用
3.下列说法中,不正确的是( )
A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性
B.能发生银镜反应的物质不一定是醛
C.有些醇不能发生氧化反应生成醛
D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,可用于消毒和制作生物标本
4.把有机物氧化为,所用的氧化剂最合理的是( )
A.酸性K2Cr2O7溶液 B.酸性KMnO4溶液
C.银氨溶液 D.溴水
5.某有机物的加氢还原产物为CH3CH(CH3)CH2OH,该有机物不可能是( )
A.乙醛的同系物
B.1-丁醛的同分异构体
C.
D.CH3CH2COCH3
题组三 醛基的检验方法
6.(2023北京清华附中月考)配制银氨溶液并进行实验,过程如图所示。
下列对该实验的说法不正确的是( )
A.用银氨溶液可以检验醛基
B.滴加稀氨水先产生白色沉淀后沉淀溶解,是因为先生成了AgOH沉淀,后AgOH与NH3·H2O反应形成了[Ag(NH3)2]+
C.实验后,可以用氨水清洗试管壁上的银镜
D.将乙醛换成甲酸甲酯,同样可以得到光亮的银镜
7.(2023山东烟台期中统考)有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构如图所示。已知溴水能将醛基氧化,下列检验M中官能团的试剂和添加顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,水浴加热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,酸化后再加溴水
D.先加银氨溶液,水浴加热,再加少量溴水
8.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中,肉桂醛中含有碳碳双键与醛基两种官能团,现要检验它们,做如下实验:
步骤1:向试管中加入一定体积10%的氢氧化钠溶液,边振荡边滴入一定体积2%的硫酸铜溶液;
步骤2:向试管中再加入少量肉桂醛,加热,充分反应,出现砖红色沉淀;
步骤3:取实验后试管中的清液少许,加入硫酸酸化,再滴加到溴水中,溶液褪色。
下列说法正确的是( )
A.肉桂醛使酸性高锰酸钾溶液褪色的事实可以证明碳碳双键的存在
B.步骤2中出现砖红色沉淀是因为醛基具有弱氧化性
C.步骤3中溶液褪色是因为碳碳双键发生了氧化反应
D.步骤1中氢氧化钠溶液应过量
9.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是( )
A.加入新制氢氧化铜悬浊液并加热,有砖红色沉淀产生,则含甲醛
B.加入银氨溶液并水浴加热,若能产生银镜,则含甲醛
C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛
D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
题组四 酮的结构与性质
10.下列物质属于酮的是( )
A. B.
C. D.
11.下列关于常见的醛或酮的说法中,正确的是( )
A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,可以发生银镜反应,也可以加氢还原
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
题组五 与醛有关的简单计算
12.(2022湖南长沙期中)甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氧元素的质量分数是37%,则氢元素的质量分数是( )
A.9% B.37%
C.54% D.无法计算
13.(经典题)(2022山东烟台二中月考)某一元醛(非甲醛)发生银镜反应,最多生成金属银4.32 g,等质量的该醛完全燃烧生成水1.08 g,则此醛可能是( )
A.乙醛
B.丙烯醛(CH2 CHCHO)
C.丁醛(C3H7CHO)
D.CH3CH CHCHO
14.(2022江苏江阴南菁高级中学开学检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是( )
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.与足量新制氢氧化铜悬浊液反应,1 mol A最多可以消耗3 mol Cu(OH)2
D.1 mol A最多与2 mol H2加成
能力提升练
题组一 新情境下醛、酮的结构与性质的考查
1.(2022江苏徐州期中)我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:
下列说法不正确的是( )
A.肉桂醛分子不存在顺反异构现象
B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
C.还原反应过程断裂了C O键中的一条键和氢气中的H—H键
D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
2.(2023江苏新高考基地学校联考)制备重要的有机合成中间体I的反应如下所示。下列说法正确的是( )
+
A.该反应属于取代反应
B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2-环己烯酮
C.中间体I可在铜催化下与氧气反应生成醛
D.中间体I分子中含有1个手性碳原子
3.(2022河北石家庄期末)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生如下的加成反应生成羟基醛:
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛加入NaOH溶液中,发生上述反应,最多可以形成羟基醛(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
4.(2022江苏盱眙中学期中)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮,再进一步合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮,转化过程如下所示:
下列说法正确的是( )
A.丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应
B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都能发生加成、氧化和酯化反应
C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物每个分子中都含有4个手性碳原子
D.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体,它们的一种芳香族同分异构体能够发生银镜反应
5.(经典题)(2023山西平遥二中月考)苯乙醛可用于制备工业香料,工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是( )
A.反应①、②和④的原子利用率均为100%
B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.向2 mL 10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的NaOH溶液,再加入0.5 mL苯乙醛,加热,有砖红色沉淀出现
D.预测可以发生反应+
6.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备肉桂醛:
+CH3CHO +H2O
(1)请推测B分子侧链上可能发生反应的类型: (任填两种)。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式: 。
(3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式: 。
①分子中不含醛基和羟基
②是苯的对位二取代物
③除苯环外,不含其他环状结构
题组二 醛、酮在有机合成中的应用
7.(经典题)(2022江苏上冈高级中学期中)有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型依次是( )
A.加成→消去→脱水
B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
8.(2022广东深圳月考)环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示。下列说法不正确的是( )
A.生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应
B.相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量:环己酮>环己酮缩乙二醇
C.环己酮的一氯代物有3种(不包含立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子不可能共平面
9.苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的物质,我国科学家用物质X与苯基环丁烯酮通过下列反应合成了具有生物活性的多官能团化合物Y。
X+
Y
下列说法正确的是( )
A.X能发生银镜反应
B.X能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.苯基环丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面
D.可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X
答案与分层梯度式解析
第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
基础过关练
1.C 2.B 3.A 4.C 5.D 6.C 7.C 8.D
9.D 10.C 11.D 12.A 13.D 14.A
1.C 醛基为醛类的官能团,醛基的结构简式为—CHO;A、D为醛类,B为甲酸酯,含有醛基,C属于醇类。
2.B 含有醛基的有机物不一定属于醛,A错误;饱和一元醛分子中含1个—CHO,且不含其他不饱和键,通式为CnH2nO,B正确;烃的含氧衍生物在常温下不全是液态或固态,如甲醛在常温下为气态,C错误;甲醛结构简式是HCHO,D错误。
易错分析 含有醛基的有机物不一定为醛,如甲酸或甲酸形成的酯类等。
3.A 乙醛在发生银镜反应时被氧化,体现还原性,A错误;含醛基的物质均能发生银镜反应,而含醛基的不一定是醛,如HCOOCH3、甲酸盐等,B正确;与—OH相连的碳原子上至少有2个H的醇才能被氧化为醛,C正确;福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液,能使蛋白质变性,故能用于消毒和制作生物标本,D正确。
4.C 比较两种有机物,需把醛基氧化为羧基,而碳碳双键不被氧化,所以可用弱氧化剂银氨溶液氧化,然后酸化即可。
5.D 该有机物可以是CH3CH(CH3)CHO,与乙醛互为同系物,A不符合题意;该有机物可以是CH3CH(CH3)CHO,CH3CH(CH3)CHO与1-丁醛的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,B不符合题意;与H2加成,可以生成CH3CH(CH3)CH2OH,所以该有机物可能是,C不符合题意;CH3CH2COCH3加氢不能生成CH3CH(CH3)CH2OH,所以该有机物不可能是CH3CH2COCH3,D符合题意。
6.C 能发生银镜反应的有机物含醛基,故可用银氨溶液检验醛基,A正确;滴加稀氨水,先产生沉淀后沉淀溶解,是因为银离子先与NH3·H2O反应生成AgOH沉淀,后AgOH与NH3·H2O发生反应生成[Ag(NH3)2]+,B正确;实验后,单质银附着在试管壁上形成银镜,需用硝酸清洗,C错误;甲酸甲酯也有醛基,能发生银镜反应,D正确。
7.C M分子中含碳碳双键、—CHO,二者均能被强氧化剂氧化,应先利用银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验—CHO,再利用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。先加酸性高锰酸钾溶液时,碳碳双键、—CHO均被氧化,不能检验,A项错误。先加溴水,碳碳双键发生加成反应,—CHO被氧化,都能使溴水褪色,不能检验,B项错误。先加新制氢氧化铜悬浊液,加热,—CHO被氧化,Cu(OH)2被还原为Cu2O,可检验—CHO;当酸化后再加入溴水时,Br2可与碳碳双键发生加成反应,从而使溴水褪色,能够检验M中所含的官能团,C项正确。先加入银氨溶液,水浴加热,—CHO被氧化,Ag(NH3)2OH被还原为Ag单质,可检验
—CHO;但由于该溶液显碱性,没有酸化,所以当加入少量溴水时,Br2会先与碱反应,使溴水褪色,不能检验碳碳双键,D项错误。
8.D 肉桂醛中含有碳碳双键与醛基两种官能团,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明一定含有碳碳双键,A项错误;醛基能够被新制氢氧化铜氧化,生成砖红色沉淀,体现了醛基的还原性,B项错误;步骤3中溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应,C项错误;醛基与新制氢氧化铜的反应需要在碱性条件下进行,因此步骤1中氢氧化钠溶液应过量,D项正确。
9.D 甲酸和甲醛都含有醛基,则直接加入新制氢氧化铜悬浊液(加热)或银氨溶液(水浴加热)不能证明是否含有甲醛,A、B错误;甲酸酯中含有醛基,也能发生银镜反应,C错误;先加入足量NaOH溶液,甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠,然后蒸馏,将可能存在的甲醛蒸出,再用银氨溶液检验蒸馏出的物质,D正确。
10.C 酮的官能团为羰基()。A项物质为甲醛,属于醛;B项物质为甲酸,属于羧酸;D项物质含有醚键,属于醚。
11.D 常温下甲醛为气体,不是液体,A错误;含—CHO的物质能发生银镜反应,丙酮不含醛基,不能发生银镜反应,B错误;丙酮能与水互溶,是常用的有机溶剂,C错误;苯甲醛可由苯甲醇催化氧化得到,D正确。
12.A 甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中含有C、H、O三种元素。氧元素的质量分数是37%,则碳元素、氢元素的质量分数共为63%;由三者的分子式CH2O、C2H4O、C3H6O得,n(C)∶n(H)=1∶2,则混合物中氢元素的质量分数是63%×=9%,故A正确。
13.D 银镜反应中,一元醛(非甲醛)与Ag的物质的量之比为1∶2,结合n(Ag)==0.04 mol,可知反应中消耗0.02 mol一元醛;等质量的该醛完全燃烧生成n(H2O)==0.06 mol,由H原子守恒得该醛中n(H)=2×0.06 mol=0.12 mol,故该醛与所含H的物质的量之比为0.02 mol∶0.12 mol=1∶6,说明1个该一元醛分子中含6个H原子,符合条件的为D项。
14.A 化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A中无苯环,没有酚羟基,不与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;1 mol A中含2 mol —CHO,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,C错误;1 mol A中含1 mol碳碳双键,可与1 mol H2发生加成反应,含2 mol —CHO,可与2 mol H2发生加成反应,则1 mol A最多与3 mol H2发生加成反应,D错误。
能力提升练
1.A 2.D 3.A 4.A 5.D 7.B 8.A 9.D
1.A 肉桂醛分子中碳碳双键两端的碳原子上分别连有不相同的原子或原子团,故肉桂醛分子存在顺反异构现象,A错误;根据苯丙醛分子的结构可知,苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子,B正确;由题图可知,还原反应过程断裂了C O键中的一条键和氢气中的H—H键,C正确;催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基,D正确。
2.D 对比苯甲醛、2-环己烯酮、有机合成中间体I的结构简式,可知该反应属于加成反应,A错误;苯甲醛中醛基、2-环己烯酮中碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化,二者均可使酸性KMnO4溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液鉴别,B错误;中间体I分子中,与羟基相连的碳上只有1个H,不能催化氧化成醛,C错误;中间体I分子中连接羟基的碳原子为手性碳原子,D正确。
3.A 根据题干信息可知,甲醛自身不能发生题述加成反应,乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成,产物有2种,即CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO;甲醛与乙醛、丙醛反应分别生成一种产物,即HOCH2CH2CHO、HOCH2CH(CH3)CHO;乙醛和丙醛反应将得到2种产物,即CH3CH(OH)CH(CH3)CHO、CH3CH2CH(OH)CH2CHO。共6种,A项正确。
解题关键 本题的解题关键是根据已知信息所示的反应,分析反应原理,再根据甲醛、乙醛、丙醛的结构分别判断是否能够按照已知信息发生该原理的反应。
4.A 柠檬醛中醛基和丙酮中甲基先发生加成反应生成醇羟基,然后生成的醇羟基再发生消去反应生成碳碳双键,A正确;假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都含有碳碳双键,能发生加成、氧化反应,但均不含有羟基、羧基,不能发生酯化反应,B错误;α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分别为、,前者含有5个手性碳原子,C错误;三种物质分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,它们的不饱和度为4,若形成芳香族同分异构体则不能含有醛基,故不可能有能够发生银镜反应的芳香族同分异构体,D错误。
5.D 反应②中乙烯与Cl2、H2O发生反应生成ClCH2CH2OH,同时还生成HCl,原子利用率不是100%,A错误;碳碳双键、—CH2OH、醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化,故乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯、苯乙醛能因与溴水发生化学反应而使溴水褪色,但苯乙醇不能与溴水反应,B错误;向2 mL 10% CuSO4溶液中滴加5滴2% NaOH溶液,NaOH的量不足,加入苯乙醛后加热,不会有砖红色沉淀出现,C错误;根据题图中反应④,预测可发生反应+ ,D正确。
6.答案 (1)加成反应、氧化反应(其他合理答案也可)
(2)2CH3CHO +H2O
(3)、
解析 (1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基,推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应推出两分子乙醛反应的化学方程式:2CH3CHO +H2O。(3)根据限定条件①③可知,符合要求的有机物中含醚键和碳碳三键;则符合要求的B的同分异构体的结构简式为、。
7.B 可先发生消去反应生成CH2 C(CH3)CHO,再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH,最后发生消去反应生成,则反应类型依次为消去反应、加成反应、消去反应。
规律方法 醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用
(1)A B C。满足上述转化关系的A通常为醇。若A为醇,则一般情况下B为同碳原子数的醛,C为同碳原子数的羧酸。
(2)C A B。满足上述转化关系的烃的含氧衍生物A一般属于醛类(或含醛基),若A为醛,则一般情况下C为醇,B为羧酸。
8.A 由题图可知,环己酮和乙二醇在一定条件下反应生成环己酮缩乙二醇和水,不是加成反应,A错误;环己酮的分子式为C6H10O,98 g
(1 mol)环己酮完全燃烧消耗氧气的物质的量为8 mol,环己酮缩乙二醇的分子式为C8H14O2,98 g环己酮缩乙二醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为×10.5≈7.25 mol<8 mol,B正确;环己酮分子中有3种氢原子,则其一氯代物有3种,C正确;环己酮分子中存在多个饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共平面,D正确。
9.D X中不含醛基,不能发生银镜反应,A项错误;X中不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B项错误;由苯基环丁烯酮的结构可知,四元环上有一个饱和碳原子,所以该分子中所有原子不可能共平面,C项错误;Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,则可用FeCl3溶液检验Y中是否混有X,D项正确。
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