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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
第二单元 科学家怎样研究有机物
第1课时 有机化合物的分离、提纯
基础过关练
题组一 重结晶
1.某同学拟用重结晶的方法除去某产品的杂质,为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中,不可取的是( )
A.产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大
B.在溶剂中产品比杂质更易溶解
C.杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大
D.低温条件下产品在溶剂中极易溶解
2.(经典题)(2022河北石家庄期末)关于粗苯甲酸(含有少量氯化钠和泥沙)的分离提纯实验,下列说法错误的是( )
A.苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高变化不大
B.将热饱和溶液趁热过滤的目的是除去泥沙,并减少苯甲酸的损失
C.将滤液冷却结晶后再过滤,可以除去氯化钠
D.如需进一步提纯产品,可以再次配成热饱和溶液,趁热过滤并降温结晶
题组二 萃取、分液
3.中国药学家屠呦呦获得了2015年诺贝尔生理学或医学奖,获奖原因是屠呦呦在青蒿素方面做出了突出贡献。青蒿素通常可以用乙醚浸取,这与下列哪种方法的原理相同( )
A.分液 B.过滤 C.结晶 D.萃取
4.以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是 ( )
A.将所需试剂加入分液漏斗,盖上玻璃塞,如图所示用力振荡
B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层
D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞
题组三 蒸馏
5.(经典题)实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点不同的馏分,装置如图所示。下列说法不正确的是( )
A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出
B.蒸馏烧瓶中放入碎瓷片,可防止蒸馏时发生暴沸
C.冷凝管中的冷却水应该从a口进b口出
D.温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处
6.(2022江苏镇江丹阳高级中学测试)现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物,已知它们的性质如下表。据此,将乙二醇和丙三醇互相分离的方法是( )
物质 乙二醇 丙三醇
分子式 C2H6O2 C3H8O3
熔点/℃ -11.5 17.8
沸点/℃ 198 290
密度/(g·cm-3)(常温下) 1.11 1.26
溶解性 易溶于水和乙醇 能跟水、酒精以任意比例互溶
A.萃取 B.过滤 C.分液 D.蒸馏
能力提升练
题组一 物质分离、提纯方法的选择
1.(2022广东广州期末)乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。
已知:①20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g;
②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体;
③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表:
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是( )
A.水;分液 B.乙醇;过滤
C.水;重结晶 D.乙醇;重结晶
2.(2021福建漳州教学质量检测)下列实验方案正确的是( )
A B
分离四氯化碳与水 除去食盐水中的泥沙
C D
制备乙酸乙酯 分离苯和硝基苯
3.(经典题)(2023江苏南京师大附中月考)为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 物质 除杂试剂 分离方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 溴苯(Br2) NaOH溶液 分液
C C2H5OH(H2O) 生石灰 重结晶
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏
4.(经典题)下列关于物质分离、提纯实验中结晶的说法正确的是 ( )
A.提纯NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式,是因为它们的溶解度不同
B.在苯甲酸重结晶实验中,将滤液静置冷却,可以析出纯净的苯甲酸晶体
C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加少量NaOH溶液
D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷却到常温再过滤
5.(经典题)饮茶是中国人的传统饮食文化之一。为方便饮用,可通过以下方法制取罐装饮料茶。
关于上述过程涉及的实验操作或物质作用的说法不正确的是( )
A.操作①利用了物质的溶解性差异
B.操作②为过滤
C.操作③为萃取、分液
D.加入抗氧化剂是为了延长饮料茶的保质期
题组二 有机化合物分离、提纯的综合应用
6.(2023江苏洪泽中学等六校期中联考)已知青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,易溶于有机溶剂(如丙酮、氯仿),可溶于乙醇、乙醚等,在水中几乎不溶,熔点为156~157 ℃,热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花蒿中提取青蒿素的工艺流程,下列有关实验操作的说法正确的是( )
A.研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B.操作Ⅰ是萃取,所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C.操作Ⅱ是蒸馏,所用的主要玻璃仪器有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管等
D.操作Ⅲ是用酒精灯加热,加水溶解,过滤
7.绿原酸具有抗病毒、降血压、抗氧化等作用。利用乙醚、95%乙醇浸泡杜仲干叶,得到提取液,进一步提取绿原酸的流程如下:
已知:常温下,绿原酸难溶于水,易溶于乙醚等有机溶剂。
下列说法错误的是( )
A.从“提取液”获取“有机层”的操作为萃取、分液
B.减压蒸馏时选用球形冷凝管
C.过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒
D.绿原酸粗产品可通过重结晶的方法提纯
8.(2022江苏盐城上冈高级中学期中)实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛的反应如下:
+Br2 +HBr↑
已知:①温度过高时间溴苯甲醛易被氧化。
②溴、苯甲醛、1,2-二氯乙烷、间溴苯甲醛的沸点及相对分子质量见下表:
物质 溴 苯甲醛 1,2-二 氯乙烷 间溴苯 甲醛
沸点/℃ 58.8 179 83.5 229
相对分 子质量 160 106 99 185
步骤1:将一定配比的无水AlCl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后装入三颈烧瓶(如图所示),缓慢滴加经浓硫酸干燥过的足量液溴,控温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。有机层用10% NaHCO3溶液洗涤。
步骤3:经洗涤的有机层加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤出MgSO4·nH2O晶体。
步骤4:减压蒸馏有机层,收集相应馏分。
(1)实验装置中冷凝管的主要作用是 ,锥形瓶中应为 (填化学式)溶液。
(2)步骤1反应过程中,为提高原料利用率,适宜的温度范围为 (填字母)。
A.>229 ℃ B.58.8~179 ℃ C.<58.8 ℃
(3)步骤2中用10% NaHCO3溶液洗涤,主要是为了除去溶于有机层的 (填化学式)。
(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是 。
(5)步骤4中采用减压蒸馏,是为了防止 。
(6)若实验中加入了5.3 g苯甲醛,得到3.7 g间溴苯甲醛,则间溴苯甲醛的产率为 。
答案与分层梯度式解析
第二单元 科学家怎样研究有机物
第1课时 有机化合物的分离、提纯
基础过关练
1.D 2.A 3.D 4.D 5.C 6.D
1.D 根据重结晶的实验原理可知,如果低温条件下产品在溶剂中极易溶解,则该物质很难结晶析出。
2.A 苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而升高,氯化钠的溶解度受温度影响不大,故A错误;苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而升高,而泥沙不溶于水,趁热过滤粗苯甲酸热饱和溶液,在除去泥沙的同时,可以减少苯甲酸的损失,故B正确;因氯化钠的溶解度受温度影响不大,则将滤液冷却结晶后再过滤,氯化钠残留在滤液中,即可以除去可溶性的氯化钠,故C正确;苯甲酸中可能还混有少量NaCl,如需进一步提纯产品,可以进行重结晶,故D正确。
规律方法 结晶的三种类型
(1)蒸发结晶:将溶剂蒸发获取晶体,此法适用于溶解度随温度变化不大的物质,如海水晒盐。
(2)降温结晶:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适用于溶解度随温度变化较大的物质,如从NaCl(少量)、KNO3的混合液中得KNO3晶体。
(3)重结晶:将待提纯固体混合物用蒸馏水溶解,经蒸发浓缩、冷却、过滤等步骤,得到更纯净的晶体,如提纯粗苯甲酸。
3.D 根据“青蒿素通常可以用乙醚浸取”可知,青蒿素为易溶于乙醚的有机物,该分离原理与萃取相同。
4.D 一只手压住玻璃塞,另一只手握住活塞,把分液漏斗倒转过来振荡,A错误;振荡几次后打开活塞放气,不需要打开分液漏斗上口的玻璃塞放气,B错误;将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层,C错误;分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开活塞,D正确。
5.C 在蒸馏时,沸点较低的物质先馏出,所以沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出,A正确;碎瓷片具有防暴沸作用,所以蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸,B正确;冷凝管中水采用逆流方式,冷凝效果更好,所以冷却水应该从b口进a口出,C错误;温度计用来测量馏分温度,则温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处,D正确。
6.D 乙二醇和丙三醇互溶,且二者的沸点相差较大,应选择蒸馏的方法将二者分离,故选D。
能力提升练
1.C 2.C 3.B 4.B 5.C 6.C 7.B
1.C 乙酰苯胺和氯化钠均能溶于水,不会出现分层现象,故不能通过分液分离,A错误;乙酰苯胺和氯化钠都能溶于乙醇,不能通过过滤分离,B错误;乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大,而氯化钠在水中的溶解度随温度变化较小,故可以采用重结晶法提纯乙酰苯胺,C正确;较低温度下乙酰苯胺在乙醇中的溶解度较大,不易结晶析出,不宜通过重结晶分离,D错误。
2.C CCl4密度比水大,有机层应在下层,A项错误;漏斗末端应紧靠烧杯内壁,B项错误;温度计水银球应放在蒸馏烧瓶支管口处,D项错误。
3.B 乙烯能被酸性高锰酸钾氧化,生成CO2,会引入新杂质,故A错误;溴与NaOH反应生成钠盐,进入水层,与溴苯分层,可用分液法分离,故B正确;CaO与水反应生成Ca(OH)2,Ca(OH)2与乙醇的沸点差异较大,应采用蒸馏法分离出乙醇,故C错误;乙酸与碳酸钠反应生成的盐溶于水,与乙酸乙酯分层,可用分液法分离,故D错误。
4.B 提纯NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式,是因为NaCl和KNO3的溶解度受温度影响不同,A项错误;在苯甲酸的重结晶实验中,滤液中还含有少量的杂质,静置冷却可以析出纯净的苯甲酸晶体,但温度不宜过低,防止杂质析出,B项正确;水在加热过程中会蒸发,加热溶解后还要加少量蒸馏水,防止溶液过饱和苯甲酸提前析出,苯甲酸与NaOH溶液反应,不能加入NaOH溶液,C项错误;常温时苯甲酸在水中的溶解度不大,应趁热过滤防止苯甲酸损失,D项错误。
5.C 成品茶中加入热水将可溶性物质溶解,利用了物质的溶解性差异;可用溶解、过滤的方法提取可溶物并去除茶渣;操作③不涉及萃取、分液;加入抗氧化剂可延长饮料茶的保质期。
6.C 研碎黄花青蒿应在研钵中进行,A项错误;操作Ⅰ是分离难溶性固体和液体,为过滤,B项错误;操作Ⅱ是蒸馏,将提取液中的乙醚分离出去,得到粗品,蒸馏用到的主要玻璃仪器有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管等,C项正确;青蒿素热稳定性差,不能用酒精灯加热粗品,D项错误。
7.B 由流程可知,乙酸乙酯作萃取剂,从“提取液”得到“有机层”的实验操作为萃取、分液,A正确;减压蒸馏时若选用球形冷凝管,会有一部分馏分经冷凝后滞留在冷凝管中,而不能进入接收器中,B错误;过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒,C正确;常温下绿原酸难溶于水,易溶于有机溶剂,可利用重结晶的方法进一步提纯,D正确。
8.答案 (1)冷凝回流 NaOH (2)C (3)Br2 (4)除去有机层中的水 (5)间溴苯甲醛因温度过高被氧化 (6)40%
解析 (1)冷凝管的作用是冷凝回流,以提高原料的利用率;锥形瓶中盛放的是NaOH溶液,用来吸收HBr和挥发出来的溴。
(2)步骤1反应过程中,为了提高原料利用率,应控制温度低于溴和苯甲醛的沸点,所以温度应低于58.8 ℃。
(3)有机层中的Br2能与NaHCO3溶液反应,所以步骤2中有机层用10%NaHCO3溶液洗涤,主要是为了除去Br2。
(4)经洗涤的有机层加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤出MgSO4·nH2O晶体,所以步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是除去有机物中的水。
(5)采用减压蒸馏,可以降低馏出物的沸点,能在较低的温度下分离出馏分,则步骤4中采用减压蒸馏,是为了防止间溴苯甲醛因温度过高被氧化。
(6)根据+Br2 +HBr↑,设5.3 g苯甲醛完全反应生成x g间溴苯甲醛,则有106∶185=5.3 g∶x g,解得x=9.25,所以间溴苯甲醛的产率为×100%=40%。
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