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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸
第2课时 羧酸的性质和应用
基础过关练
题组一 羧酸的结构与羧酸的酸性
1.下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( )
A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能
B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解
D.乙酸和Na2CO3反应可放出CO2
2.乙二酸又称草酸,通常在空气中易被氧化而变质,但H2C2O4·2H2O能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O作为还原剂定量测定KMnO4的含量。下列关于H2C2O4的说法正确的是( )
A.草酸是二元弱酸,其电离方程式为H2C2O4 2H++C2
B.草酸溶液滴定KMnO4溶液属于中和滴定,可用石蕊作为指示剂
C.乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得
D.乙二酸既不溶于水也不溶于乙醇
3.(2022黑龙江鹤岗第一中学期末)某有机物含C、H、O三种元素,分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
(1)该有机物的结构简式为 。写出分子中所含官能团的名称: 。
(2)该分子与氢氧化钠反应时断裂的化学键为 ;一定条件下与乙醇反应断裂的化学键为 。
题组二 酯化反应及酯的水解反应
4.用18O标记的CH3COH与乙酸反应制取乙酸乙酯,当反应达到平衡时,下列说法正确的是( )
A.18O只存在于乙酸乙酯中
B.18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中
C.18O存在于乙酸乙酯、乙醇中
D.有的乙醇分子可能不含18O
5.(2022广东广州大学附中期末)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,
1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C16H22O5 B.C16H20O5
C.C14H18O5 D.C14H16O4
6.(2023河南南阳六校期中联考)Z是一种抗休克药,合成反应如下所示:
+Y +H2O
下列有关说法错误的是( )
A.Y的结构简式为
B.Z在酸性或碱性溶液中易变质
C.可用NaHCO3溶液区分X和Z
D.X、Y、Z均可与NaOH溶液发生反应
7.(2023河北保定崇德实验中学月考)阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基,具有羧酸的性质;同时还有酯基,在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。
Ⅰ.样品处理
将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。
Ⅱ.羧基和酯基官能团的检验
(1)向两支试管中分别加入2 mL清液。
(2)向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液,现象为 ,证明乙酰水杨酸中含有 。
(3)向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热,发生反应的化学方程式为 ,然后滴入适量NaHCO3溶液,振荡,其目的是 。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,现象为 ,证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有 。
题组三 与酯化反应相关的实验
8.(2022江苏镇江开学考)实验室制备乙酸乙酯,下列实验原理或装置不能达到实验目的的是 ( )
A.装置甲中水浴加热可使反应物受热均匀,并减少反应物挥发
B.装置乙中使用长导管有利于生成物冷凝
C.装置丙中采用NaOH溶液除去产物中混有的乙酸和乙醇
D.用装置丁由分液漏斗从下口分离出水层,从上口倒出乙酸乙酯
9.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,设计了如图所示装置(夹持、加热装置已略去),下列说法不正确的是( )
A.该装置中冷却水的流向为b口进a口出
B.加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C.该反应可能生成副产物乙醚
D.收集到的馏分需用饱和NaOH溶液除去杂质
题组四 羧酸与醇的缩聚反应
10.C→(D)的转化如下所示,结合图示,回答有关问题。
(1)C、D中官能团名称分别是 、 。
(2)C→D反应的化学方程式是 ,反应类型为 。
(3)写出C和乙二酸在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式: ,反应类型为 (填“加聚反应”或“缩聚反应”)。
能力提升练
题组一 醇、酚、羧酸的官能团性质比较
1.在同温同压下,一定量的某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2,则该有机物可能是( )
A.
B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH
D.CH3COOH
2.(2023江苏盐城上冈中学开学考试)化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫力等功效,可由X经如下转化制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.一定条件下,X可发生氧化、取代、消去反应
B.1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C.等物质的量的X、Y分别与足量溴水反应,最多消耗Br2的物质的量不相等
D.X与足量H2反应后,每个产物分子中含有8个手性碳原子
题组二 羧酸、酯的结构与性质的考查
3.(2022江苏镇江丹阳高级中学月考)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.与足量NaOH溶液反应,1 mol化合物X最多能消耗2 mol NaOH
4.(2022江苏江阴南菁高级中学开学检测)有机物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的是( )
①可以使酸性KMnO4溶液褪色
②可以和NaOH溶液反应
③在一定条件下可以和乙酸反应
④在一定条件下可以发生催化氧化反应
⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应
A.①②③ B.①②③④ C.①②③⑤ D.①②③④⑤
5.(2023江西临川一中期中)某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如图所示的转化过程,则符合条件的酯的结构(不考虑立体异构)有( )
A.2种 B.4种
C.12种 D.16种
答案与分层梯度式解析
第二单元 醛 羧酸
第2课时 羧酸的性质和应用
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.D 2.C 4.C 5.C 6.D 8.C 9.D
1.D 根据“较强酸制较弱酸”规律可知,能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸,碳酸分解放出CO2。
2.C 多元弱酸的电离是分步进行的,草酸的电离方程式为H2C2O4 H++HC2、HC2 H++C2,A错误;草酸溶液滴定KMnO4溶液属于氧化还原滴定,且不需要指示剂,B错误;乙烯和氯气加成生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷水解生成乙二醇,乙二醇发生氧化反应生成乙二酸,C正确;乙二酸可溶于水和乙醇,D错误。
3.答案 (1)CH2 C(CH3)COOH 碳碳双键、羧基
(2)氢氧键 碳氧单键
解析 (1)根据各原子的成键特点,每个碳原子需形成4个共价键,每个氧原子需形成2个共价键,结合分子模型,可知该有机物的结构简式为CH2 C(CH3)COOH,分子中含碳碳双键和羧基。(2)该有机物与氢氧化钠反应,羧酸表现酸性,氢氧键断裂;与乙醇发生酯化反应,羧基中断裂碳氧单键。
4.C 乙酸与乙醇反应时“酸脱羟基醇脱氢”,生成水和乙酸乙酯,所以CH3COH与乙酸反应的化学方程式为CH3COOH+CH3COH CH3CO18OCH2CH3+H2O,因为酯化反应是可逆反应,所以18O存在于乙醇和乙酸乙酯中。
5.C 由题干可知,该酯分子中含有2个酯基,设羧酸为M,则水解反应的化学方程式为C18H26O5+2H2O M+2C2H6O,由原子守恒可知M的分子式为C14H18O5,C正确。
6.D X和Y发生酯化反应生成Z,结合X、Z的结构可知,Y的结构简式为,故A正确;Z含有酯基,在酸性或碱性溶液中均易因水解而变质,故B正确;X中羧基可以和碳酸氢钠反应生成CO2,而Z与碳酸氢钠不反应,则可用NaHCO3溶液区分X和Z,故C正确;X含有羧基、Z含有酯基,均可与NaOH溶液发生反应,Y与氢氧化钠溶液不反应,故D错误。
7.答案 (2)石蕊溶液变红 —COOH
(3)+H2O +CH3COOH 中和硫酸 溶液显紫色 酚羟基
解析 为了证明乙酰水杨酸中含羧基,向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液,若石蕊溶液变红,证明乙酰水杨酸中含—COOH;向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热,发生酯基的水解反应,其化学方程式为+H2O +CH3COOH;再滴入适量NaHCO3溶液,振荡,主要是中和硫酸;酚羟基可用FeCl3溶液检验,滴入几滴FeCl3溶液,振荡后溶液显紫色,证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有酚羟基。
8.C 水浴加热可使反应物受热均匀,同时减少反应物(乙酸、乙醇)的挥发,A不符合题意;导管外温度低于导管内蒸气温度,使用长导管有利于生成物冷凝,B不符合题意;乙酸乙酯能和NaOH溶液反应,不能用NaOH溶液除去产物中混有的乙酸和乙醇,C符合题意;乙酸乙酯的密度小于水,用分液的方法分离时,水层从下口流出,乙酸乙酯从上口倒出,D不符合题意。
9.D 冷凝管中冷却水b口进a口出,冷凝效果较好,A正确;生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,加入过量乙醇有利于反应正向进行,可提高乙酸的转化率,B正确;温度升高到140 ℃时,乙醇分子之间会发生取代反应生成乙醚和水,所以制备乙酸乙酯时可能生成副产物乙醚,C正确;NaOH溶液能促进乙酸乙酯水解,该实验中除杂试剂常用饱和碳酸钠溶液,D错误。
10.答案 (1)羟基 酯基
(2)HOCH2CH2OH+HOOCCOOH 2H2O+ 取代反应
(3)nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH +(2n-1)H2O 缩聚反应
解析 (1)根据D的结构特点,可分析出该物质为酯,所含官能团为酯基;C为乙二醇,含羟基。(2)C→D反应的化学方程式为HOCH2CH2OH+HOOCCOOH 2H2O+,该反应为酯化反应,属于取代反应。
(3)乙二醇与乙二酸在一定条件下可合成高分子化合物,化学方程式为nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH +(2n-1)H2O,该反应属于缩聚反应。
能力提升练
1.A 2.D 3.C 4.D 5.B
1.A 一定量的有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,说明分子中含有—OH或—COOH或二者都有,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,说明分子中含有—COOH,反应关系式为—OH~H2,—COOH~H2,—COOH~NaHCO3~CO2,若同温同压下,V1=V2,说明该有机物的分子中含有—OH和—COOH的数目相等。
2.D 有机物X能燃烧,即能发生氧化反应,X中的酯基能发生水解反应(属于取代反应),但X中含有的是酚羟基,不能发生消去反应,故A错误;Y中酚羟基和酚酯基可与NaOH溶液反应,1 mol Y最多能与
5 mol NaOH反应,故B错误;X和Y均能与溴水发生酚羟基邻、对位(*标注)的取代反应和碳碳双键(#标注)的加成反应:
X:,
Y:,则等物质的量的X、Y分别与足量溴水反应,最多消耗Br2的物质的量相等,故C错误;X与足量H2反应后的产物为,分子中手性碳原子(用*标注)有8个,故D正确。
3.C 两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四个单键,单键可以旋转,所以两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X分子中含有羧基,可以和Na2CO3溶液反应,B错误;在酸性条件下,分子内酯基水解,产物只有一种,C正确;1 mol X分子中有1 mol酚酯基和1 mol羧基,则
1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应,D错误。
4.D 与羟基相连的碳原子上有氢原子,可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使溶液褪色,①正确;分子中含有酯基,可与NaOH溶液发生反应,②正确;分子中含有羟基,在浓硫酸和加热的条件下可与乙酸发生酯化反应,③正确;分子中含羟基(与羟基相连的碳原子上有氢原子)和醛基,在一定条件下可以发生催化氧化反应,④正确;分子中含有醛基,在加热的条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O,⑤正确。
5.B 分子式为C10H20O2的酯属于饱和一元酯,由题图可知,它在碱性条件下水解得到羧酸盐与醇,B经酸化与C连续氧化都得到同一物质,故B为羧酸盐,C为醇,且B、C中含有相同的碳原子数,B、C的碳骨架结构相同,故形成分子式为C10H20O2的酯的酸为C4H9COOH,醇为C4H9CH2OH,酸和醇分子中都含有—C4H9且结构相同,—C4H9有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,则符合条件的酯有4种,B项正确。
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