2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--第一单元　卤代烃（含解析）

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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第一单元　卤代烃
基础过关练
题组一　卤代烃的概念与结构
1.(2022湖南长沙期中)下列卤代烃与CH3CH2Cl互为同系物的是(　　)
A.CH3Cl　　　　B.
C.CH2CHCl　　　　D.CH2ClCH2Cl
2.氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,可用作制冷剂,沸点为-29.8 ℃,结构式为,下列有关叙述正确的是(　　)
A.它只有一种结构
B.它的空间构型是正四面体形
C.它常温下是无色液体
D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子
题组二　卤代烃的物理性质
3.下列关于卤代烃的叙述错误的是(　　)
A.一般随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高
B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大
C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低
D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高
4.下列物质沸点的比较中,不正确的是(　　)
A.CH3CH2Cl>CH3CH3
B.CH3CH2BrC.CH3(CH2)3CH3>CH3CH2CH(CH3)2>C(CH3)4
D.CH3CH2CH2Br>CH3CH2Br
题组三　卤代烃的化学性质
5.(2023河北保定月考)卤代烃RCH2CH2X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是(　　)
A.发生水解反应时,被破坏的键是④
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
6.(经典题)(2023河北保定月考)下列化合物中,能发生消去反应生成两种烯烃(不考虑立体异构)的是(　　)
A.CH3Cl　　　　B.CH3CH2C(CH3)2Cl
C.　　　　D.(CH3)3CCH2Cl
7.(经典题)如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中有机产物只含有一种官能团的反应是(　　)
A.①②　　　　B.②③　　　　C.③④　　　　D.①④
题组四　卤代烃中卤素原子的检验
8.(经典题)(2023河南南阳六校联考)为检验1-氯丁烷中的氯元素,进行如下操作,正确的操作顺序是(　　)
①滴入硝酸银溶液,观察现象　②加热,使之充分反应　③冷却　④取少许1-氯丁烷于试管中　⑤加入足量稀硝酸酸化　⑥加入NaOH溶液
A.④⑥②③⑤①　　　　B.④⑤⑥③②①
C.④⑤②⑥③①　　　　D.④②⑥③⑤①
能力提升练
题组一　新情境下卤代烃性质的考查
1.卤代烃的取代反应可看作带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH) CH3OH+Br-(或NaBr)。则下列反应的化学方程式中,不正确的是(　　)
A.CH3CH2Br+CH3COONa CH3COOCH2CH3+NaBr
B.CH3I+CH3ONa CH3OCH3+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONa CH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONa (CH3CH2)2O+NaCl
2.卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃,下图为2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是(　　)
A.此条件下的消去反应,生成的2-丁烯的量比1-丁烯多
B.产物A和B互为顺反异构体
C.产物A、B与Br2发生加成反应得到的产物相同
D.2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成
题组二　卤代烃在有机合成中的应用
3.(经典题)(2022江苏南京第十二中学学情调研)以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(　　)
①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸在170 ℃下共热　④与溴水反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热　⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦　　　　B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥⑦　　　　D.②④①⑥⑤
4.(经典题)(2022江苏盐城响水中学期中)由苯酚制取时,最简便的流程需要下列哪些反应,其正确的顺序是(　　)
①取代　②加成　③氧化　④消去　⑤还原
A.①⑤④①　　　　B.②④②①
C.⑤③②①④　　　　D.①⑤④②
5.(经典题)由环己烷可制得1,2-环己二醇,反应过程如下:
AB
下列说法错误的是(　　)
A.①的反应条件可以是光照
B.②的反应类型是消去反应
C.③的反应类型是取代反应
D.④的试剂及反应条件是NaOH的水溶液、加热
题组三　以卤代烃制备或性质探究为载体的综合实验
6.(2023山东滕州期中统考)实验小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
回答下列问题:
(1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是　　　　(写化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)实验ⅲ中发生的有机化学反应方程式是　　　　　　　　　　。
(4)根据实验ⅱ中　　　　(用系统命名法命名,下同)、实验ⅲ中　　　　的生成可分别判断是否发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,实验小组设计如图装置(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,试管中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色判断圆底烧瓶中发生消去反应,理由是　　　　　　　　　　　　　　　。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
7.某兴趣小组在实验室用乙醇、浓硫酸、溴化钠和水混合反应来制备溴乙烷,并探究溴乙烷的性质。有关数据见下表:
物质 乙醇 溴乙烷 液溴
相对分子质量 46 109 160
颜色、状态(常温) 无色液体 无色液体 深红色液体
密度/(g·cm-3) 0.79 1.44 3.1
沸点/℃ 78.5 38.4 59
Ⅰ.溴乙烷的制备
反应原理如下:
H2SO4+NaBr NaHSO4+HBr↑
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
实验装置如图(加热装置、夹持装置均省略):
甲
(1)图甲中仪器B的名称为　　　　　　,作用为　　　　　　　。
(2)图甲中A加热温度过高、浓硫酸的浓度过大,均会使C中收集到的粗产品呈橙色,原因是A中发生了副反应生成了　　　　;F连接导管通入稀NaOH溶液中,其目的主要是吸收　　　　　　　　等尾气防止污染空气。
Ⅱ.溴乙烷性质的探究
用如图所示实验装置验证溴乙烷的性质:
(3)在乙中试管内加入10 mL 6 mol·L-1 NaOH溶液和2 mL溴乙烷,振荡、静置,液体分层,水浴加热。该过程中反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)若将乙中试管里的NaOH溶液换成NaOH的乙醇溶液,为证明产物为乙烯,将生成的气体通入图丙所示装置。a试管中水的作用是　　　　　　　　　;若无a试管,将生成的气体直接通入b试管中,则b中的试剂可以为　　　　。
答案与分层梯度式解析
专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
第一单元　卤代烃
基础过关练
1.A 2.A 3.B 4.B 5.D 6.B 7.C 8.A
1.A　与CH3CH2Cl互为同系物的有机物应与其具有相同数目的相同官能团,且结构相似、碳原子数目不同,只有A项符合题意。
2.A　可看作甲烷分子中的4个H分别被2个F、2个Cl取代所得,只有一种结构,A正确;C—F键、C—Cl键键长不同,它的空间构型是四面体形,但不是正四面体形,B错误;氟利昂-12在常温下是无色气体,C错误;卤代烃均不溶于水,不能发生电离,D错误。
3.B　一般随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;一般随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,分子间距离越大,分子间作用力越小,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。
4.B　相同碳原子数的卤代烃的沸点比烷烃的沸点高,故A正确;烃基相同的一卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高,故B不正确;对于相同碳原子数的烷烃因碳链异构而形成的同分异构体,支链越多,沸点越低,故C正确;CH3CH2CH2Br与CH3CH2Br互为同系物,碳原子数越多,沸点越高,故D正确。
5.D　卤代烃RCH2CH2X发生水解反应生成醇,只断裂C—X键;发生消去反应时,断裂C—X键和连有卤原子的碳原子的邻位C上的C—H键。故选D。
6.B　A项,该卤代烃分子中只有一个碳原子,不能发生消去反应,不符合题意;B项,分子中与氯原子相连的碳原子有两种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子,故发生消去反应可生成两种烯烃,符合题意;C项,与氯原子相连的碳原子只有一种邻位碳原子上有氢原子,发生消去反应生成一种烯烃,不符合题意;D项,与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,不符合题意。
规律方法　卤代烃消去反应的规律
(1)分子中只有一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如。
(3)有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可得到不同的有机产物。
(4)型卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
7.C　①为氧化反应,碳碳双键断裂生成羧基,有机产物中含有—COOH和碳溴键;②为水解反应,—Br被—OH取代,有机产物中含有—OH和碳碳双键;③为消去反应,有机产物中官能团只有碳碳双键;④为加成反应,有机产物中官能团只有碳溴键。
拓展延伸　烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时,被氧化的部分与氧化产物的对应关系如下:
烯烃被氧 化的部分 CH2 RCH
氧化产物 CO2 RCOOH (酮)
8.A　为检验1-氯丁烷中的氯元素,应先加入NaOH溶液,加热,让1-氯丁烷充分发生水解反应,从而将—Cl变为Cl-,冷却后,向反应液中加入足量稀硝酸酸化,再滴入硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀,故正确的操作顺序是④⑥②③⑤①,A符合题意。
能力提升练
1.C 2.D 3.C 4.B 5.C
1.C　A、B、D正确,由于卤代烃的取代反应可看作带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,C应该是CH3CH2Cl+CH3ONa CH3CH2OCH3+NaCl。
2.D　由三种产物量的关系可知顺-2-丁烯和反-2-丁烯的总量比1-丁烯的量多,A正确;由有机物A和B的结构可知A和B互为顺反异构体,B正确;产物A和B与溴单质发生加成反应,得到的产物均为2,3-二溴丁烷,C正确;2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应,只能生成丙烯一种有机产物,D错误。
3.C　氯乙烷先与NaOH的醇溶液共热反应生成乙烯,乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷与NaOH的水溶液共热反应生成乙二醇,乙二醇在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热反应生成乙二醛,乙二醛与新制的Cu(OH)2悬浊液共热反应生成乙二酸钠,最后用稀H2SO4酸化,除去过量的氢氧化钠和氢氧化铜,得到乙二酸,因此依次经过的步骤为②④①⑤⑥⑦,C符合题意。
4.B　要得到,可通过在氢氧化钠水溶液中水解,要得到,可通过与Br2发生加成反应,而苯酚与氢气在催化剂作用下发生加成反应得到环己醇,环己醇在浓硫酸作用、加热条件下发生消去反应即可得到,故由苯酚制取最简便的流程为苯酚→环己醇→环己烯→→,其正确的顺序是②加成、④消去、②加成、①取代。
5.C　根据环己烷合成1,2-环己二醇的路线知,反应①为在光照条件下发生取代反应得到;反应②为与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应,得到的A为;反应③为与溴水发生加成反应,则B为 ;反应④为与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应得到。根据以上分析可知C项错误。
6.答案　(1)AgBr
(2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快
(3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOH ↑+NaBr+H2O
(4)1-丁醇　1-丁烯
(5)①若发生水解反应,生成的1-丁醇也可使试管中酸性KMnO4溶液褪色　②将试管中溶液换成Br2的CCl4溶液(或溴水),若褪色,则证明发生消去反应,反之,则没有发生
解析　(1)AgBr为浅黄色不溶于水的沉淀。(2)直接加入硝酸酸化的AgNO3溶液,出现少量浅黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解;加入NaOH溶液后取上层清液,加入硝酸酸化的AgNO3溶液,立刻出现浅黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ,1-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应,化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOH CH2 CHCH2CH3↑+NaBr+H2O。(4)检测实验ⅱ中1-丁醇、实验ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
思维升华　证明1-溴丁烷与氢氧化钠水溶液共热发生的是取代反应,而不是消去反应,需证明产物不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液。因为若发生消去反应,有机产物为1-丁烯,若发生水解反应,有机产物为1-丁醇,1-丁烯和1-丁醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
7.答案　(1)球形冷凝管　冷凝回流,提高反应物利用率　(2)Br2　SO2、Br2、HBr　(3)CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr　(4)吸收乙醇　溴水(或Br2的CCl4溶液)
解析　(1)图甲中利用浓硫酸与溴化钠反应生成的HBr与乙醇作用制取溴乙烷,由于乙醇易挥发,为减少损失,需对蒸气进行冷凝回流,仪器B的名称是球形冷凝管,其作用为冷凝回流,提高反应物利用率。(2)粗产品呈橙色,表明粗产品中混有Br2,则说明Br-被浓硫酸氧化,即A中发生副反应生成了Br2;浓硫酸被Br-还原,生成SO2,F连接导管通入稀NaOH溶液中,其目的主要是吸收SO2、Br2、HBr等尾气,防止污染空气。(3)在乙中试管内加入10 mL 6 mol·L-1 NaOH溶液和2 mL溴乙烷,水浴加热,溴乙烷发生水解反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。
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