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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题3 石油化工的基础物质——烃
注意事项 1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 S-32
Cl-35.5 Ca-40 Br-80。
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题目要求)
1.由丙烯合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。下列有关说法不正确的是( )
A.丙烯是重要的石油化工产品
B.丙烯合成聚丙烯属于加聚反应
C.丙烯和聚丙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚丙烯属于难降解的物质,随意丢弃会造成白色污染
2.下列叙述不正确的是( )
①在光照条件下,烷烃易与溴水发生取代反应
②沸点:正戊烷>2-甲基丁烷>乙烷
③标准状况下,11.2 L正庚烷所含的分子数为0.5NA(NA代表阿伏加德罗常数的值)
④等质量的乙烷和乙烯完全燃烧时的耗氧量:乙烯<乙烷
⑤烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥烷烃分子中的碳原子全部是sp3杂化
A.①③⑤ B.②③⑤⑥ C.①④⑤ D.②③④⑤
3.下列各组有机物中,只需加入少量溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯
4.下列有机物中,不能与溴水反应而使其褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,且与液溴和铁粉反应,所得一溴代物有3种的是( )
A. B.
C. D.
5.实验室制备硝基苯(密度为1.45 g·cm-3,不溶于水)时,经过配制混酸、发生硝化反应(50~60 ℃)、分离、蒸馏等步骤。下列能达到目的的是( )
A B
配制混酸 发生硝化反应
C D
分离硝基苯 蒸馏得到硝基苯
6.下列关于有机物的结构、性质的叙述正确的是( )
A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以苯不能发生氧化反应
B.石油的主要成分是烃,煤经过分馏可制得焦炭、煤焦油等产品
C.丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上
D.石油裂解的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
7.有机物M与N反应会生成一种重要的有机物P。下列说法错误的是( )
A.N与某种芳香烃互为同分异构体
B.M、N、P均能使溴的CCl4溶液褪色
C.M、N、P均能发生加成聚合反应
D.M分子中最多有4个碳原子共直线
8.已知:甲苯(M)顺-1,2-二苯乙烯(N)。下列关于M、N两种有机物的说法正确的是( )
A.M、N均可以用来萃取溴水中的溴
B.N的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.M、N分子中所有原子均可能处于同一平面
9.下列关于如图所示的有机反应过程的说法正确的是( )
A.有机物A分子中的所有碳原子共平面
B.有机物B的分子式为C15H20
C.反应(2)是加成反应
D.有机物A、B、C均可以使酸性KMnO4溶液褪色
10.某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。下列说法正确的是( )
A.A中只发生反应+Br2HBr+
B.B中,NaOH溶液用于溶解溴苯
C.C中,CCl4用以吸收挥发的HBr和Br2
D.D中,加入AgNO3溶液或石蕊试液,均能证明苯和液溴发生的是取代反应
11.有机物的结构可用“键线式”表示,如:可简写为,有机物 X 的键线式为。下列说法不正确的是( )
A.X与溴单质可发生加成反应
B.X能使酸性 KMnO4溶液褪色
C.Y是 X 的同分异构体,且属于芳香烃,则 Y 的结构简式为
D.X与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环烷烃 Z,Z 的一氯代物有 4 种
12.烯烃与HX发生加成反应时,第一步H+加到双键碳原子上形成碳正离子中间体,第二步碳正离子结合X-,其历程如下:
+H+ +X-
碳正离子的相对稳定性为>>>。据此推测,CH2 C(CH3)CH2CH CH2与足量HCl充分加成得到的产物中,含量最大的是( )
A. B.
C. D.
13.纳米碳材料上有多种含氧官能团,可催化烷烃转变成烯烃,反应过程如图所示,下列叙述正确的是( )
A.R—CH CH2存在顺反异构
B.如果采用2-甲基丁烷作为反应物,则产物为2-甲基-3-丁烯
C.采用丙烷作为反应物时,可能发生反应CH3CH2CH3+O2 CH3CH CH2+H2O2
D.R—CH CH2可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色且原理相同
14.一种生产聚苯乙烯的流程如下,下列叙述正确的是( )
A.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内
B.乙苯和苯乙烯都能使酸性 KMnO4溶液褪色
C.鉴别乙烯与苯乙烯可用 Br2的四氯化碳溶液
D.反应①的反应类型是加成反应,反应②的反应类型是取代反应
15.某混合气体由两种气态烃组成,2.24 L(标准状况)该混合气体完全燃烧后,得到4.48 L二氧化碳(气体体积已折算成标准状况)和3.6 g水,则这两种气体可能是( )
A.CH4和C2H4 B.CH4和C3H4 C.C2H4和C3H4 D.C2H4和C2H6
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(12分)回答下列问题。
(1)某烷烃的结构简式为。
a.用系统命名法命名该烃: 。
b.若该烷烃是由单烯烃和H2加成得到的,则该单烯烃的结构有 (不考虑立体异构)种。
c.若该烷烃是由单炔烃和H2加成得到的,则该单炔烃的名称为 。
d.该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代物最多有 (不考虑立体异构)种。
(2)写出下列反应的化学方程式。
a.甲苯与氯气光照(只写生成一氯代物的): 。
b.由苯与丙烯生产异丙苯: 。
17.(10分)某含苯环的烃A,其相对分子质量为104,碳元素的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为 。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。
(3)已知: 。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的有机产物的结构简式: 。
(4)一定条件下,A与足量氢气反应,写出生成物的结构简式: 。
(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
18.(11分)常见的一硝基甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种,均可用于合成各种染料。某探究小组利用下列装置(夹持、加热、搅拌装置已略去)制备一硝基甲苯。
实验中可能用到的数据:
密度/g·cm-3 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水,易溶于一硝基甲苯
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水,易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水,易溶于液态烃
实验步骤:
①按体积比1∶3配制浓硫酸与浓硝酸混合物40 mL;
②在三颈烧瓶中加入15 mL(约13 g)甲苯,按图所示组装好仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌(磁力搅拌器已略去);
④控制温度约为50 ℃,反应大约10 min,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯并称量,总质量为13.60 g。
请回答下列问题:
(1)反应中需不断搅拌,目的是 。
(2)仪器A的名称是 ,使用仪器A前必须进行的操作是 。
(3)若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少,可能的原因是 。
(4)分离反应后产物的方案如下:
操作1的名称为 ,操作2中需要使用下列仪器中的 (填序号)。
A.冷凝管 B.酒精灯 C.温度计 D.分液漏斗 E.蒸发皿
(5)该实验中一硝基甲苯的产率为 (保留两位有效数字)。
19.(8分)苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯()等可通过煤干馏获得。请回答下列问题:
(1)下列说法正确的是 (填字母)。
A.苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应
B.苯、二甲苯在一定条件下都能与H2发生加成反应,所以二者分子中都含有碳碳双键
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
D.等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下与足量H2发生加成反应,消耗H2的量相同
(2)乙苯的一氯代物有 (不考虑立体异构)种,联苯的1H核磁共振谱的峰面积之比为 。
(3)某有机物分子中含有苯环,其分子式为CnH2n-6,取一定质量的该有机物完全燃烧,生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,经测定,前者质量增加10.8 g,后者质量增加39.6 g(假设气体均被完全吸收)。该有机物分子苯环上有3个取代基,且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。
写出该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成一硝基取代物的化学方程式: 。
20.(14分)(1)已知:烯烃与酸性KMnO4溶液反应时,不同的结构可以得到不同的氧化产物。烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的对应产物如图:
RCHCH2+CO2
RCHCHR'RCOOH+HOOCR'
+HOOCR″
则相对分子质量为70的单烯烃的分子式为 。已知该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式共有 (不考虑立体异构)种。请写出其中能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸的结构简式并用系统命名法命名:结构简式为 ,对应名称为 。
(2)0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O的物质的量分别为2 mol、1.4 mol。试回答:
①烃A的分子式为 。
②现有苯的同系物甲、乙、丙,分子式都与烃A相同。甲不能被酸性KMnO4溶液氧化成芳香酸,它的结构简式为 ;乙能被酸性KMnO4溶液氧化成芳香酸且分子结构中只含有一个烷基,则乙可能的结构有 种。
答案与分层梯度式解析
专题3 石油化工的基础物质——烃
1.C 2.A 3.A 4.C 5.C 6.C 7.D 8.C
9.C 10.D 11.D 12.C 13.C 14.B 15.B
1.C 丙烯是重要的石油化工产品,可以通过裂解获得,A项正确。丙烯合成聚丙烯,反应类型为加聚反应,B项正确。丙烯分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误。聚丙烯属于难降解的物质,随意丢弃会造成白色污染,D项正确。
2.A ①在光照条件下,烷烃易与溴蒸气发生取代反应,与溴水不反应,错误。②正戊烷、2-甲基丁烷、乙烷均为分子晶体,相对分子质量越大则沸点越高;正戊烷与2-甲基丁烷互为同分异构体,支链越多沸点越低,则沸点:正戊烷>2-甲基丁烷>乙烷,正确。③标准状况下,正庚烷不是气体,不能利用气体摩尔体积确定其物质的量,错误。④等质量的烃完全燃烧,氢含量越高,耗氧量越大,则耗氧量:乙烯<乙烷,正确。⑤烷烃化学性质较稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。⑥烷烃分子中的碳原子均为饱和碳原子,全部是sp3杂化,正确。故选A。
3.A 向己烯、苯、四氯化碳中分别加入少量溴水,可以观察到的现象分别是溴水褪色,上、下两层均无色;分层,上层橙红色;分层,下层橙红色,现象不同,可以鉴别,A正确。己炔、己烯都可以使溴水褪色,不能鉴别,B错误。己烷、苯、环己烷与溴水都不发生反应,密度都比水小,所以向己烷、苯、环己烷中分别加入少量溴水,观察到的现象均为分层,上层呈橙红色,因此不能鉴别,C错误。己烯使溴水褪色,上、下两层均无色,而甲苯、己烷与溴水均不发生反应,密度均比水小,所以向甲苯、己烷中分别加入少量溴水,观察到的现象均为分层,上层呈橙红色,不能鉴别,D错误。
4.C 不能与溴水发生反应而使溴水褪色,能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,但苯环上只有2种不同化学环境的H原子,因此苯环上的一溴代物只有2种,A不符合题意;既不能与溴水反应而使溴水褪色,也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,B不符合题意;不能与溴水发生反应而使溴水褪色,能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,苯环上有3种不同化学环境的H原子,因此其一溴代物有3种,C符合题意;含有不饱和的碳碳双键,能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色,D不符合题意。
5.C 浓硫酸密度大于浓硝酸,应将浓硫酸注入浓硝酸中并及时搅拌散热,A错误;硝化反应应控制温度为50~60 ℃,需水浴加热且需要温度计,B错误;硝基苯密度比水大,不溶于水,可以用分液方法分离硝基苯和混酸溶液,C正确;蒸馏时,冷却水从下口进、上口出,D错误。
6.C 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯能发生氧化反应,错误;石油的主要成分是烃,煤经过干馏可制得焦炭、煤焦油等产品,错误;丙烯的结构简式为CH2 CHCH3,分子中甲基不是平面结构,所以不可能所有原子在同一平面上,正确;石油裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量,特别是提高汽油的产量,裂解的目的是获得乙烯、丙烯等小分子烃,错误。
7.D N的分子式为C7H8,甲苯的分子式也为C7H8,两者结构不同,所以N与甲苯互为同分异构体,A项正确;M含碳碳三键,N、P含碳碳双键,所以M、N、P均能与溴单质发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色,也均能发生加成聚合反应,B、C项正确;苯环对位上的两个碳原子共直线,乙炔为直线形分子,所以与碳碳三键直接相连的两个碳原子共直线,则M分子中最多有5个碳原子共直线,D项错误。
8.C N含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,不能用于萃取溴水中的溴,A项错误;N含有4种不同化学环境的H,则其一氯代物有4种,B项错误;甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,N含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;M中含有甲基,分子中所有的原子不可能共平面,D项错误。
9.C 有机物A中含有一个碳原子连接4个碳原子的结构,A中的所有碳原子不可能共平面,A项错误;根据物质的分子结构可知,有机物B的分子式为C14H20,B项错误;反应(2)为加成反应,C项正确;有机物C不能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。
10.D 在A中,铁与溴单质反应生成溴化铁,溴化铁作催化剂,发生反应:+Br2 HBr+,A项错误;反应完后,打开活塞,B中的氢氧化钠与溴单质反应,可除去溴苯中的溴单质,B项错误;C中,CCl4用于除去挥发的Br2,C项错误;如果苯和液溴发生的是取代反应,则有HBr生成,如果发生的是加成反应,则无HBr生成,故加入AgNO3溶液或石蕊试液,均能证明苯和液溴发生的是取代反应,D项正确。
11.D X分子中含碳碳双键,故与溴单质可发生加成反应,A项正确;X分子中含碳碳双键,故X能使酸性 KMnO4溶液褪色,B项正确;X的分子式为C8H8,Y 是 X 的同分异构体,且属于芳香烃,则 Y 的结构简式为,C项正确;X和足量的氢气加成后,所有的双键变为单键,根据对称性原则,得到的环烷烃中有两种不同化学环境的氢原子,所以Z的一氯代物有2种,D项错误。
12.C 碳正离子的相对稳定性越强,越容易和卤素离子结合,根据相对稳定性:>>>,CH2 C(CH3)CH2CH CH2与足量HCl充分加成得到的中间体中最稳定的是,则产物中含量最大的为,故选C。
13.C R—中有一个双键碳原子上连有两个H原子,则不存在顺反异构,故A错误;根据题图可知,若采用2-甲基丁烷作为反应物,产物名称应为3-甲基-1-丁烯,故B错误;由题图可知,采用丙烷作为反应物时,可能发生反应CH3CH2CH3+O2
CH3CH CH2+H2O2,故C正确;R—CH CH2使溴水褪色是因为发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,故D错误。
14.B 由于单键可以旋转,苯乙烯分子中所有原子可能不在同一平面上,A项错误;乙苯中与苯环相连的碳原子上连有H原子,苯乙烯具有碳碳双键,都能使酸性 KMnO4 溶液褪色,B项正确;乙烯、苯乙烯均能与Br2发生加成反应,它们都能使Br2 的四氯化碳溶液褪色,无法鉴别,C项错误;反应①是加成反应,反应②不是取代反应,D项错误。
15.B 某混合气体由两种气态烃组成,标准状况下2.24 L该混合气体的物质的量为=0.1 mol,该混合气体完全燃烧后,得到二氧化碳的物质的量为=0.2 mol,水的物质的量为=0.2 mol,
CxHy + (x+)O2xCO2 + H2O
1 mol x mol mol
0.1 mol 0.2 mol 0.2 mol
,得x=2,y=4,即混合气体的平均化学式为C2H4,该混合气体中一定含有CH4,则另一种气体不可能为C2H4,可能为C3H4,B项正确。
16.答案 (每空2分)(1)2,3-二甲基戊烷 5 3,4-二甲基-1-戊炔 6
(2)+Cl2HCl+ +
CH2 CHCH3
解析 (1)该烷烃最长的碳链有5个碳原子,应为戊烷,从离支链近的一端给主链上的碳原子编号,因在2号和3号碳原子上各有1个甲基,所以用系统命名法命名为2,3-二甲基戊烷;写出该烷烃的碳骨架,可分析出原来碳碳双键的可能位置有5种,即单烯烃的结构有5种;根据烷烃的碳骨架,碳碳三键存在的位置在最右侧的两个碳原子之间,主链上有5个碳原子,从离碳碳三键近的一端给主链上的碳原子进行编号,在3号和4号碳原子上各有1个甲基,所以该单炔烃的名称为3,4-二甲基-1-戊炔;该烷烃中含6种不同化学环境的氢原子,所以该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代物最多有6种。(2)甲苯与氯气光照条件下发生甲基上的取代反应,化学方程式为+Cl2HCl+;苯和丙烯在一定条件下发生加成反应生成异丙苯,化学方程式为+
CH2 CHCH3 。
17.答案 (每空2分)(1)C8H8
(2)+Br2
(3)
(4)
(5)
解析 (1)烃A相对分子质量为104,碳元素的质量分数为92.3%,则该分子中C原子的个数为≈8,H原子个数为=8,所以A的分子式为C8H8。(2)A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,可知A的结构简式为。化学方程式为+Br2 。(3)由 可知,与稀、冷的KMnO4溶液反应生成。(4)与足量氢气反应,苯环与碳碳双键均与氢气发生加成反应,生成的化合物的结构简式为。(5)含有碳碳双键,可发生加聚反应生成聚苯乙烯,结构简式为。
18.答案 (除注明外,每空2分)(1)使反应充分进行,并防止温度过高有其他副产物生成
(2)分液漏斗(1分) 检漏(1分)
(3)温度过高,导致HNO3大量挥发(答案合理即可)
(4)分液(1分) ABC
(5)70%
解析 (1)反应过程中不断搅拌的目的是使反应物充分接触,使反应更充分,及时散热,防止温度过高有其他副反应发生。(2)仪器A的名称是分液漏斗,使用该仪器前必须检漏。(3)实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少,可能的原因是温度过高,导致HNO3大量挥发或HNO3发生分解等。(4)操作1将互不相溶的两种液体分离,该操作的名称是分液;操作2是利用沸点不同进行蒸馏,所给仪器中需使用的有酒精灯、温度计、冷凝管。(5)设理论上一硝基甲苯的质量为m,参加反应的甲苯的物质的量等于生成的一硝基甲苯的物质的量,即,解得m≈19.36 g,故实验中一硝基甲苯的产率为×100%≈70%。
19.答案 (每空2分)(1)C (2)5 1∶2∶2
(3)+HNO3+H2O
解析 (1)苯能提取溴水中的溴是因为Br2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,苯萃取了溴水中的溴,二者没有发生加成反应,A错误;苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,B错误;苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应,并且密度比水小,所以在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色,C正确;与H2发生加成反应时,1 mol二甲苯最多消耗3 mol H2,1 mol联苯最多消耗6 mol H2,消耗H2的量不相同,D错误。(2)苯环和乙基上的H都可被取代,乙苯中有5种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有5种;联苯结构简式为,其1H核磁共振谱有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶2。
有机物的分子式为CnH2n-6,一定量的该有机物完全燃烧生成10.8 g水和39.6 g二氧化碳,n(H2O)==0.6 mol,n(H)=2n(H2O)=1.2 mol,n(C)=n(CO2)==
0.9 mol,N(C)∶N(H)=n∶(2n-6)=0.9∶1.2,解得n=9,苯的同系物的分子式为C9H12,该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种,说明结构对称,苯环上含有3个相同的烃基,其结构简式应为,与浓HNO3生成一硝基取代物的反应方程式为+HNO3+H2O。
20.答案 (每空2分)(1)C5H10 3 2-甲基-2-丁烯 (2)①C10H14 ② 3
解析 (1)单烯烃的通式为CnH2n,单烯烃的相对分子质量为70,则有12n+2n=70,解得n=5,该单烯烃的分子式为C5H10;已知该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,该烯烃的可能结构有、、,共3种;该单烯烃通过酸性高锰酸钾溶液后能被氧化生成乙酸,则该单烯烃的结构简式为,利用系统命名法命名为2-甲基-2-丁烯。(2)①0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧后,生成CO2和H2O分别为2 mol、1.4 mol,根据质量守恒定律,0.2 mol A中n(C)=2 mol,n(H)=2.8 mol,则A的分子式为C10H14。②甲不能被酸性KMnO4溶液氧化成芳香酸,说明与苯环相连的C原子上没有H原子,则甲的结构简式为;乙能被酸性KMnO4溶液氧化成芳香酸,则与苯环相连的C原子上有H原子,且分子结构中只含有一个烷基,则乙可能的结构为、、,共3种。
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