2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.7MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-23 18:58:15 | ||
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文档简介
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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题4 生活中常用的有机物——
烃的含氧衍生物
注意事项 1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 S-32。
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题目要求)
1.化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是( )
A.苯酚有一定毒性,不能用作消毒剂
B.福尔马林可用作食品保鲜剂
C.丙三醇俗称甘油,可用于制作护肤品,因为它具有吸水性
D.涂改液中常含有三氯甲烷,学生要少用,因为三氯甲烷有毒且难挥发
2.下列关系正确的是( )
A.沸点:丙三醇>乙醇>新戊烷>2-甲基丁烷>丙烷
B.密度:CCl4>H2O>正己烷>正辛烷
C.等质量的物质燃烧消耗O2的质量:乙烷>乙烯>乙炔>甲烷
D.酸性:甲酸>乙酸>碳酸>苯酚
3.有机物分子中原子与原子间或原子与原子团间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.苯与液溴在催化剂存在条件下才能反应,苯酚能与浓溴水反应
B.分子中O—H键的易断裂程度:3>1>2
C.2-丙醇能被催化氧化,2-甲基-2-丙醇不能被催化氧化
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.乙酸乙酯又称醋酸乙酯,工业上制取的方法有很多,其中最常用的是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。下列说法正确的是( )
A.1 mol羟基(—OH)所含电子的物质的量为7 mol
B.苯甲醇()和乙醇的官能团相同,二者互为同系物
C.乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度
D.1 mol乙醇和1 mol乙酸,在加热和浓硫酸催化作用下可反应生成1 mol乙酸乙酯
5.下列物质既能发生消去反应,又能被氧化成酮的是( )
A.CH3CH2CH2OH B.(CH3)3CCH2OH
C. D.
6.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的是( )
A.分子式为C10H18O
B.不能发生银镜反应
C.可用酸性KMnO4溶液检验分子中的碳碳双键
D.分子中有7种不同化学环境的氢原子
7.有机物Y具有抗菌、消炎作用,其结构如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.Y的分子式是C21H22O4
B.1 mol Y最多能与浓溴水中的2 mol Br2反应
C.Y能与乙醇在一定条件下发生反应
D.Y存在顺反异构
8.2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列有关2-甲基-2-氯丙烷说法中错误的是 ( )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.5% Na2CO3溶液的主要作用是除去产物中余留的酸,因此也可换为NaOH溶液
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系
9.化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有原子在同一平面上
B.Y与足量H2的加成产物的每个分子中有2个手性碳原子
C.可用FeCl3溶液鉴别Y和Z
D.1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
10.金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(结构如图),下列说法不正确的是( )
A.绿原酸的分子式是C16H18O9
B.绿原酸含有羟基、羧基和酯基等官能团
C.1个绿原酸分子中有3个手性碳原子
D.绿原酸的核磁共振氢谱有16组吸收峰
11.下表中实验操作不能达到实验目的的是( )
选项 实验操作 实验目的
A 加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热 检验糖尿病人尿液中是否有葡萄糖
B 验证样品中一定含有苯酚 向样品溶液中滴加氯化铁溶液后显紫色
C 滴入紫色石蕊试液 检验酒精中是否混有醋酸
D 用饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 除去乙酸乙酯中少量的乙醇和乙酸
12.黄曲霉素的结构如右,1 mol该化合物分别与H2、NaOH溶液反应最多消耗H2和NaOH的物质的量分别为( )
A.6 mol、2 mol B.7 mol、2 mol
C.6 mol、1 mol D.7 mol、1 mol
13.下列说法中,正确的是( )
A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
C.将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热,最多可生成3种有机产物
D.醇类在一定条件下都能与浓氢卤酸反应生成卤代烃
14.丹参醇具有抗心律失常作用,其合成路线中的一步反应如下:
下列说法正确的是( )
A.X中所有原子一定处于同一平面
B.Y与足量H2加成的产物每个分子中有2个手性碳原子
C.X和Y均不能发生消去反应
D.X和Y可用酸性KMnO4溶液鉴别
15.我国科学家利用电催化实现了醇到醛的高选择性转化,其转化关系如图所示。下列说法错误的是( )
A.1 mol RCH2OH完全转化为RCOOH转移4 mol电子
B.RCH2OHRHOH时NiO(OH)被还原
C.RCHO→RCH(OH)2发生取代反应
D.要实现醇到醛高选择性转化,需控制条件,防止RCHO→RCH(OH)2反应的发生
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(10分)乙醇是一种重要的化工原料,以乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称是 。
(3)C中含氧官能团的名称为 。
(4)E是一种常见的塑料,由D合成E的化学方程式为 。
(5)由乙醇生成F的反应类型为 。
17.(13分)乙酸乙酯是无色、具有水果香味的液体,沸点为77.2 ℃,实验室某次制取乙酸乙酯用14.3 mL冰醋酸、23 mL 95%乙醇溶液,还用到浓硫酸、饱和碳酸钠溶液以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要仪器如图所示(烧杯、部分夹持装置、温度计已略去)。
实验步骤:
①先向蒸馏烧瓶内注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀,再将剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。
②加热油浴保温135~145 ℃。
③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶中,调节加料速率使蒸出酯的速率与进料速率大体相等,直到加料完成。
④保持油浴温度一段时间,至不再有液体流出后,停止加热。
⑤取下锥形瓶,将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里,边加边摇荡,至无气泡产生。
⑥将⑤的液体混合物分液,弃去水层。
⑦将饱和CaCl2溶液(适量)加入分液漏斗中,振荡一段时间后静置,放出水层(废液)。
⑧分液漏斗中得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。
试回答:
(1)实验中浓硫酸的主要作用是 。
(2)用过量乙醇的主要目的是 。
(3)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是
。如果用NaOH浓溶液代替饱和Na2CO3溶液,引起的后果是 。
(4)用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是 。
(5)为什么操作③要使加料与馏出的速率大致相等 。
(6)在⑧中所得到的粗酯里含有的杂质主要是 。
(7)锥形瓶为什么要用长导管与室外相通 。
18.(10分)甲醛与新制氢氧化铜反应的产物随反应条件改变而有所不同。实验室对该反应在一定条件下所得产物成分进行探究,具体过程如下。
取一定量的NaOH溶液、CuSO4溶液和甲醛于锥形瓶中,控制温度40~50 ℃回流1 h,收集到大量气体X,并有砖红色沉淀生成。
(1)①“控制温度40~50 ℃”的常用加热方法是 。
②气体X能燃烧且完全燃烧后产物不会使澄清石灰水变浑浊,说明该气体是 。
(2)在探究甲醛的氧化产物时,发现未生成C。为了进一步确定甲醛是否被氧化为HCOONa,进行如图实验(省略夹持和加热装置,已知甲酸与浓硫酸反应能生成CO,而CO可将银氨溶液还原成银单质)。
①仪器a的名称是 。
②b中,NaOH溶液的作用是 。
③c中,银氨溶液中出现黑色沉淀,则氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。
19.(10分)一种pH荧光探针的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、 (填反应类型)。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(3)C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体,X的结构简式为 。
(4)写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应,分子中有4种不同化学环境的氢原子;
②自身与FeCl3溶液不发生显色反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
20.(12分)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。已知羰基会与格氏试剂发生反应。化合物F的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为 。
(2)C→D反应的化学方程式为 。
(3)从整个流程看,D→E的作用是 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①能与NaHCO3溶液反应产生CO2;
②存在顺反异构体,且至少有6个碳原子共平面;
③核磁共振氢谱图中有5组峰。
(5)写出以CH2 CHCOOH、CH3OH和CH3CH2MgI为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程示例见本题题干)。
答案与分层梯度式解析
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
1.C 2.D 3.C 4.C 5.C 6.A 7.B 8.B
9.C 10.C 11.B 12.A 13.D 14.B 15.C
1.C 苯酚有一定毒性,但是当溶液中苯酚浓度较低时,可以作为消毒剂使用,A错误;甲醛有毒,35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”,因此福尔马林不能用作食品保鲜剂,B错误;丙三醇俗称甘油,具有吸水性,对皮肤友好,可用于制作护肤品,C正确;三氯甲烷为无色透明液体,有特殊气味,易挥发,D错误。
2.D 醇分子中含有—OH,其分子间可以形成氢键,沸点比相同碳原子数的烃高;一般,醇分子中含有的羟基越多,形成的氢键越多,沸点越高,则丙三醇的沸点高于乙醇;一般,烷烃分子中碳原子数越多,沸点越高,碳原子数相同时,支链越多,沸点越低,则2-甲基丁烷的沸点高于新戊烷,而丙烷沸点最低,所以沸点由高到低的顺序为丙三醇>乙醇>2-甲基丁烷>新戊烷>丙烷,A错误。CCl4的密度大于水,而烷烃的密度都小于水;一般,烷烃的密度随着其相对分子质量的增大而增大,因此正辛烷的密度大于正己烷,B错误。等质量的烃中含氢量越高,燃烧时消耗O2的质量越多,4种烃中CH4的含氢量最高,故正确排序为甲烷>乙烷>乙烯>乙炔,C错误。羧酸的酸性强于碳酸,碳酸的酸性强于苯酚,甲酸的酸性强于乙酸,D正确。
3.C 苯酚中苯环上的H更容易被Br取代,原因是苯环上的H受酚羟基影响变得活泼,A不符合题意;羟基的活泼性顺序为3>1>2,羧基中羟基受碳氧双键影响变得活泼,酚羟基受苯环的影响活泼性要强于醇羟基,B不符合题意;2-甲基-2-丙醇不能被催化氧化是因为α-C上没有H,而不是受其他原子或原子团的影响,C符合题意;甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为甲基被氧化,而甲基在烷烃中不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼,容易被氧化,D不符合题意。
4.C 1 mol羟基(—OH)所含电子的物质的量为9 mol,A项错误;苯甲醇和乙醇的官能团相同,均为羟基,苯甲醇含有苯环,乙醇不含苯环,二者不互为同系物,B项错误;乙酸乙酯在碱性条件下可完全水解,乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度,C项正确;酯化反应属于可逆反应,1 mol乙醇和1 mol乙酸在加热和浓硫酸催化作用下反应生成乙酸乙酯的物质的量小于1 mol,D项错误。
5.C CH3CH2CH2OH中羟基所连碳原子的相邻碳原子上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,A项错误;(CH3)3CCH2OH中羟基所连碳原子的相邻碳原子上无H,不能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上连有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,B项错误;中羟基所连碳原子的相邻碳原子上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有1个氢原子,能发生氧化反应生成酮,C项正确;中羟基所连碳原子的相邻碳原子上无H,不能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,D项错误。
6.A 香茅醛的分子式为C10H18O,A项正确;香茅醛分子中有醛基,能发生银镜反应,B项错误;香茅醛分子中的碳碳双键和醛基都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以酸性高锰酸钾溶液不能检验出该分子中含碳碳双键,C项错误;香茅醛分子中有8种不同化学环境的氢原子,D项错误。
7.B 由结构可知Y的分子式是C21H22O4,A项正确;一个Y分子中含有两个碳碳双键,可以和浓溴水中的溴单质发生加成反应,酚羟基对位的一个氢原子可以和浓溴水中的溴单质发生取代反应,所以1 mol Y最多能与3 mol Br2反应,B项错误;Y分子中含有羧基,可以和乙醇发生酯化反应,C项正确;Y分子中右侧碳碳双键的两端分别连有不同的基团,则Y存在顺反异构,D项正确。
8.B 对比反应物和产物的结构可知,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A项正确;若用氢氧化钠溶液代替5% Na2CO3溶液,则2-甲基-2-氯丙烷能与氢氧化钠发生水解反应而消耗,B项错误;无水CaCl2是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,C项正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以先蒸馏出体系,D项正确。
9.C X中存在甲基,故X分子中所有原子不可能在同一平面上,A错误;Y与足量H2的加成产物为,其每个分子中有4个手性碳原子,B错误;Y中含有酚羟基,加入氯化铁溶液后,溶液显色,而Z中不含酚羟基,加入氯化铁溶液后,无明显现象,可用FeCl3溶液鉴别Y和Z,C正确;每个Z分子中含有两个酯基且水解后的酚羟基能与氢氧化钠反应,故1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应,D错误。
10.C 根据绿原酸的结构可知其分子式为C16H18O9,A项正确;根据绿原酸的结构可知其含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键,B项正确;连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,1个绿原酸分子中有4个手性碳原子,C项错误;该物质结构不对称,有16种处于不同化学环境的氢原子,所以核磁共振氢谱有16组吸收峰,D项正确。
11.B 葡萄糖中含有醛基,能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成Cu2O砖红色沉淀,可用来判断尿液中是否含有葡萄糖,故A正确;遇FeCl3溶液呈紫色的物质不一定是苯酚,样品中不一定含苯酚,故B错误;紫色石蕊试液遇酒精不变色,遇醋酸变为红色,可以检验,故C正确;饱和碳酸钠溶液既能和乙酸反应生成易溶于水的乙酸钠,又能溶解乙醇,且乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,便于分层进行分液,则除去乙酸乙酯中少量的乙醇和乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液,故D正确。
12.A 每个黄曲霉素分子中含一个苯环、两个碳碳双键、一个酮羰基,1 mol黄曲霉素与H2反应最多消耗6 mol氢气。每个黄曲霉素分子中含有一个酚酯基,1 mol黄曲霉素与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH。
13.D 甲醇不能发生消去反应,当与羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子时,醇也不能发生消去反应,A错误;中和羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,B错误;与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时,不仅分子内脱水生成烯烃,也能分子间脱水生成醚,烯烃有2种,醚有3种,所以生成的有机产物最多有5种,C错误;醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应,生成卤代烃,D正确。
14.B 每个X分子中含有3个—CH2—,所有原子不可能处于同一平面,A错误;Y与足量H2加成的产物是(手性碳原子用“*”标出),每个分子中含有2个手性碳原子,B正确;Y分子中含有羟基,Y能发生消去反应生成或,C错误;X和Y都含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y,D错误。
15.C —CH2OH中C元素化合价为-1价,—COOH中C元素化合价为+3价,1 mol RCH2OH完全转化为RCOOH共失去4 mol电子,故A正确;RCH2OH→RHOH时,RCH2OH失去1个H原子,被氧化,则NiO(OH)被还原,镍元素由+3价变为NiO中+2价,故B正确;RCHO+H2O RCH(OH)2,发生加成反应,故C错误;从反应流程可看出,当RCH2OH经过两步反应生成RCHO后,RCHO可能会继续转化,最终生成RCOOH,则要实现醇到醛高选择性转化,需控制条件,防止醛继续反应,故D正确。
16.答案 (每空2分)(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)羟基
(4)nCHCl CH2 (5)消去反应
解析 根据图示可推知A为CH3COOH,B为CH3COOCH2CH3,C为CH2ClCH2OH,D为CHCl CH2,E为,F为CH2 CH2。
17.答案 (除注明外,每空2分)(1)催化剂、吸水剂(1分) (2)使平衡正向移动,增大乙酸乙酯的产率(1分) (3)消耗粗酯中的乙酸,溶解粗酯中的乙醇,乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,便于分层得到酯 乙酸乙酯水解 (4)除去乙酸乙酯中的乙醇 (5)让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来,有利于反应正向进行 (6)水(1分) (7)可使实验中产生的SO2等有毒气体排出,也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶,并使锥形瓶中的压强内外一致
解析 (1)乙酸与乙醇发生酯化反应,需浓硫酸作催化剂,该反应为可逆反应,浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,则浓硫酸的主要作用为催化剂、吸水剂。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应,该反应属于可逆反应,过量乙醇可以使平衡正向移动,增大乙酸乙酯的产率。(3)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是消耗粗酯中的乙酸,溶解粗酯中的乙醇,乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,便于分层得到酯;如果用NaOH浓溶液代替饱和Na2CO3溶液,会使乙酸乙酯水解,使产率降低。(4)氯化钙溶液极易与乙醇结合成六水合物,因此饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中残留的乙醇。(5)加料与馏出的速率大致相等,让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来,有利于反应正向进行。(6)操作⑦中用饱和CaCl2溶液除去粗酯中的乙醇,萃取后得到乙酸乙酯粗品,乙酸乙酯粗品中含有水,故杂质主要为水。(7)用长导管与室外相通,可使实验中产生的SO2等有毒气体排出,也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶,并使锥形瓶中的压强内外一致。
18.答案 (每空2分)(1)①水浴加热 ②H2 (2)①分液漏斗 ②除去CO中混有的HCOOH蒸气 ③2∶1
解析 (1)①控制温度在40~50 ℃,低于水的沸点,所以可以采用水浴加热。②气体X能燃烧且完全燃烧后产物不会使澄清石灰水变浑浊,根据原子守恒可知该气体应为H2。(2)浓硫酸与反应液反应,若甲醛被氧化为HCOONa,则浓硫酸会与其反应生成CO,由于甲酸具有挥发性且能与银氨溶液反应,应先将其除去,再通入银氨溶液,银氨溶液中出现黑色沉淀,说明有CO生成,进而说明甲醛被氧化为HCOONa;气球可以收集尾气。①仪器a为分液漏斗。②甲酸具有挥发性,且含有结构,能和银氨溶液反应,所以需要用NaOH溶液除去CO中混有的HCOOH蒸气。③银氨溶液中出现黑色沉淀,说明CO将银氨溶液还原为银单质,氧化剂为[Ag(NH3)2]+,还原剂为CO,根据得失电子守恒可知氧化剂与还原剂的物质的量之比为2∶1。
19.答案 (除注明外,每空2分)(1)消去反应 (2)sp2、sp3
(3)
(4)、(4分)
解析 (1)A()和丙酮发生反应生成B,B和中醛基先发生加成反应,再发生消去反应得到C。(2)B分子中饱和碳原子为sp3杂化,不饱和碳原子为sp2杂化。(3)X与C互为同分异构体,则比较C、D的结构可知,C分子中1个酯基和1个酚羟基成环得到新的酯基,原有的另1个酯基再水解,可得D,则X的结构简式为。(4)D分子中含有5个氧原子,除苯环外的不饱和度为4,还有4个C原子,其同分异构体同时满足下列条件:①能发生银镜反应,分子中有4种不同化学环境的氢原子,则该同分异构体应含有醛基且结构对称;②自身与FeCl3溶液不发生显色反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则该同分异构体中含有酚酯基;符合条件的结构为、。
20.答案 (除注明外,每空2分)(1)氧化反应
(2)
(3)保护羰基,防止羰基与CH3MgI反应
(4)或
(5)CH2 CHCOOH CH2 CHCOOCH3 HOCH2CH2COOCH3 (4分)
解析 (1)B中羟基与酸性高锰酸钾溶液反应生成羰基、羧基,该反应类型为氧化反应。
(3)已知羰基会与格氏试剂发生反应,而D与F中均含有羰基,因此D→E的作用是保护羰基,防止羰基与CH3MgI反应。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件:①能与NaHCO3溶液反应产生CO2,说明含有羧基;②存在顺反异构体,说明含有碳碳双键以及同侧相连原子(团)不相同,且至少有6个碳原子共平面,说明与碳碳双键相连的原子均为碳原子;③核磁共振氢谱图中有5组峰,说明共含有5种不同化学环境的氢原子。则满足条件的结构有或。(5)若要制得,则需要通过催化氧化而得,结合已知信息可写出具体合成路线。
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专题4 生活中常用的有机物——
烃的含氧衍生物
注意事项 1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 S-32。
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题目要求)
1.化学与人类生活密切相关。下列说法正确的是( )
A.苯酚有一定毒性,不能用作消毒剂
B.福尔马林可用作食品保鲜剂
C.丙三醇俗称甘油,可用于制作护肤品,因为它具有吸水性
D.涂改液中常含有三氯甲烷,学生要少用,因为三氯甲烷有毒且难挥发
2.下列关系正确的是( )
A.沸点:丙三醇>乙醇>新戊烷>2-甲基丁烷>丙烷
B.密度:CCl4>H2O>正己烷>正辛烷
C.等质量的物质燃烧消耗O2的质量:乙烷>乙烯>乙炔>甲烷
D.酸性:甲酸>乙酸>碳酸>苯酚
3.有机物分子中原子与原子间或原子与原子团间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.苯与液溴在催化剂存在条件下才能反应,苯酚能与浓溴水反应
B.分子中O—H键的易断裂程度:3>1>2
C.2-丙醇能被催化氧化,2-甲基-2-丙醇不能被催化氧化
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.乙酸乙酯又称醋酸乙酯,工业上制取的方法有很多,其中最常用的是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。下列说法正确的是( )
A.1 mol羟基(—OH)所含电子的物质的量为7 mol
B.苯甲醇()和乙醇的官能团相同,二者互为同系物
C.乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度
D.1 mol乙醇和1 mol乙酸,在加热和浓硫酸催化作用下可反应生成1 mol乙酸乙酯
5.下列物质既能发生消去反应,又能被氧化成酮的是( )
A.CH3CH2CH2OH B.(CH3)3CCH2OH
C. D.
6.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的是( )
A.分子式为C10H18O
B.不能发生银镜反应
C.可用酸性KMnO4溶液检验分子中的碳碳双键
D.分子中有7种不同化学环境的氢原子
7.有机物Y具有抗菌、消炎作用,其结构如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.Y的分子式是C21H22O4
B.1 mol Y最多能与浓溴水中的2 mol Br2反应
C.Y能与乙醇在一定条件下发生反应
D.Y存在顺反异构
8.2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列有关2-甲基-2-氯丙烷说法中错误的是 ( )
A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应
B.5% Na2CO3溶液的主要作用是除去产物中余留的酸,因此也可换为NaOH溶液
C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水
D.蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物2-甲基-2-氯丙烷先被蒸馏出体系
9.化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有原子在同一平面上
B.Y与足量H2的加成产物的每个分子中有2个手性碳原子
C.可用FeCl3溶液鉴别Y和Z
D.1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
10.金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸(结构如图),下列说法不正确的是( )
A.绿原酸的分子式是C16H18O9
B.绿原酸含有羟基、羧基和酯基等官能团
C.1个绿原酸分子中有3个手性碳原子
D.绿原酸的核磁共振氢谱有16组吸收峰
11.下表中实验操作不能达到实验目的的是( )
选项 实验操作 实验目的
A 加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热 检验糖尿病人尿液中是否有葡萄糖
B 验证样品中一定含有苯酚 向样品溶液中滴加氯化铁溶液后显紫色
C 滴入紫色石蕊试液 检验酒精中是否混有醋酸
D 用饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 除去乙酸乙酯中少量的乙醇和乙酸
12.黄曲霉素的结构如右,1 mol该化合物分别与H2、NaOH溶液反应最多消耗H2和NaOH的物质的量分别为( )
A.6 mol、2 mol B.7 mol、2 mol
C.6 mol、1 mol D.7 mol、1 mol
13.下列说法中,正确的是( )
A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃
B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应
C.将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热,最多可生成3种有机产物
D.醇类在一定条件下都能与浓氢卤酸反应生成卤代烃
14.丹参醇具有抗心律失常作用,其合成路线中的一步反应如下:
下列说法正确的是( )
A.X中所有原子一定处于同一平面
B.Y与足量H2加成的产物每个分子中有2个手性碳原子
C.X和Y均不能发生消去反应
D.X和Y可用酸性KMnO4溶液鉴别
15.我国科学家利用电催化实现了醇到醛的高选择性转化,其转化关系如图所示。下列说法错误的是( )
A.1 mol RCH2OH完全转化为RCOOH转移4 mol电子
B.RCH2OHRHOH时NiO(OH)被还原
C.RCHO→RCH(OH)2发生取代反应
D.要实现醇到醛高选择性转化,需控制条件,防止RCHO→RCH(OH)2反应的发生
二、非选择题(本题共5小题,共55分)
16.(10分)乙醇是一种重要的化工原料,以乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称是 。
(3)C中含氧官能团的名称为 。
(4)E是一种常见的塑料,由D合成E的化学方程式为 。
(5)由乙醇生成F的反应类型为 。
17.(13分)乙酸乙酯是无色、具有水果香味的液体,沸点为77.2 ℃,实验室某次制取乙酸乙酯用14.3 mL冰醋酸、23 mL 95%乙醇溶液,还用到浓硫酸、饱和碳酸钠溶液以及极易与乙醇结合成六水合物的氯化钙溶液。主要仪器如图所示(烧杯、部分夹持装置、温度计已略去)。
实验步骤:
①先向蒸馏烧瓶内注入少量乙醇和浓硫酸后摇匀,再将剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。
②加热油浴保温135~145 ℃。
③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶中,调节加料速率使蒸出酯的速率与进料速率大体相等,直到加料完成。
④保持油浴温度一段时间,至不再有液体流出后,停止加热。
⑤取下锥形瓶,将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里,边加边摇荡,至无气泡产生。
⑥将⑤的液体混合物分液,弃去水层。
⑦将饱和CaCl2溶液(适量)加入分液漏斗中,振荡一段时间后静置,放出水层(废液)。
⑧分液漏斗中得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品。
试回答:
(1)实验中浓硫酸的主要作用是 。
(2)用过量乙醇的主要目的是 。
(3)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是
。如果用NaOH浓溶液代替饱和Na2CO3溶液,引起的后果是 。
(4)用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是 。
(5)为什么操作③要使加料与馏出的速率大致相等 。
(6)在⑧中所得到的粗酯里含有的杂质主要是 。
(7)锥形瓶为什么要用长导管与室外相通 。
18.(10分)甲醛与新制氢氧化铜反应的产物随反应条件改变而有所不同。实验室对该反应在一定条件下所得产物成分进行探究,具体过程如下。
取一定量的NaOH溶液、CuSO4溶液和甲醛于锥形瓶中,控制温度40~50 ℃回流1 h,收集到大量气体X,并有砖红色沉淀生成。
(1)①“控制温度40~50 ℃”的常用加热方法是 。
②气体X能燃烧且完全燃烧后产物不会使澄清石灰水变浑浊,说明该气体是 。
(2)在探究甲醛的氧化产物时,发现未生成C。为了进一步确定甲醛是否被氧化为HCOONa,进行如图实验(省略夹持和加热装置,已知甲酸与浓硫酸反应能生成CO,而CO可将银氨溶液还原成银单质)。
①仪器a的名称是 。
②b中,NaOH溶液的作用是 。
③c中,银氨溶液中出现黑色沉淀,则氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。
19.(10分)一种pH荧光探针的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、 (填反应类型)。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
(3)C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体,X的结构简式为 。
(4)写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应,分子中有4种不同化学环境的氢原子;
②自身与FeCl3溶液不发生显色反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
20.(12分)酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。已知羰基会与格氏试剂发生反应。化合物F的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为 。
(2)C→D反应的化学方程式为 。
(3)从整个流程看,D→E的作用是 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①能与NaHCO3溶液反应产生CO2;
②存在顺反异构体,且至少有6个碳原子共平面;
③核磁共振氢谱图中有5组峰。
(5)写出以CH2 CHCOOH、CH3OH和CH3CH2MgI为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程示例见本题题干)。
答案与分层梯度式解析
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
1.C 2.D 3.C 4.C 5.C 6.A 7.B 8.B
9.C 10.C 11.B 12.A 13.D 14.B 15.C
1.C 苯酚有一定毒性,但是当溶液中苯酚浓度较低时,可以作为消毒剂使用,A错误;甲醛有毒,35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”,因此福尔马林不能用作食品保鲜剂,B错误;丙三醇俗称甘油,具有吸水性,对皮肤友好,可用于制作护肤品,C正确;三氯甲烷为无色透明液体,有特殊气味,易挥发,D错误。
2.D 醇分子中含有—OH,其分子间可以形成氢键,沸点比相同碳原子数的烃高;一般,醇分子中含有的羟基越多,形成的氢键越多,沸点越高,则丙三醇的沸点高于乙醇;一般,烷烃分子中碳原子数越多,沸点越高,碳原子数相同时,支链越多,沸点越低,则2-甲基丁烷的沸点高于新戊烷,而丙烷沸点最低,所以沸点由高到低的顺序为丙三醇>乙醇>2-甲基丁烷>新戊烷>丙烷,A错误。CCl4的密度大于水,而烷烃的密度都小于水;一般,烷烃的密度随着其相对分子质量的增大而增大,因此正辛烷的密度大于正己烷,B错误。等质量的烃中含氢量越高,燃烧时消耗O2的质量越多,4种烃中CH4的含氢量最高,故正确排序为甲烷>乙烷>乙烯>乙炔,C错误。羧酸的酸性强于碳酸,碳酸的酸性强于苯酚,甲酸的酸性强于乙酸,D正确。
3.C 苯酚中苯环上的H更容易被Br取代,原因是苯环上的H受酚羟基影响变得活泼,A不符合题意;羟基的活泼性顺序为3>1>2,羧基中羟基受碳氧双键影响变得活泼,酚羟基受苯环的影响活泼性要强于醇羟基,B不符合题意;2-甲基-2-丙醇不能被催化氧化是因为α-C上没有H,而不是受其他原子或原子团的影响,C符合题意;甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为甲基被氧化,而甲基在烷烃中不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明甲苯中的甲基受苯环影响变得活泼,容易被氧化,D不符合题意。
4.C 1 mol羟基(—OH)所含电子的物质的量为9 mol,A项错误;苯甲醇和乙醇的官能团相同,均为羟基,苯甲醇含有苯环,乙醇不含苯环,二者不互为同系物,B项错误;乙酸乙酯在碱性条件下可完全水解,乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度,C项正确;酯化反应属于可逆反应,1 mol乙醇和1 mol乙酸在加热和浓硫酸催化作用下反应生成乙酸乙酯的物质的量小于1 mol,D项错误。
5.C CH3CH2CH2OH中羟基所连碳原子的相邻碳原子上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,A项错误;(CH3)3CCH2OH中羟基所连碳原子的相邻碳原子上无H,不能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上连有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,B项错误;中羟基所连碳原子的相邻碳原子上连有H,能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有1个氢原子,能发生氧化反应生成酮,C项正确;中羟基所连碳原子的相邻碳原子上无H,不能发生消去反应生成烯烃,羟基所连的碳原子上有2个氢原子,能发生氧化反应生成醛,D项错误。
6.A 香茅醛的分子式为C10H18O,A项正确;香茅醛分子中有醛基,能发生银镜反应,B项错误;香茅醛分子中的碳碳双键和醛基都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以酸性高锰酸钾溶液不能检验出该分子中含碳碳双键,C项错误;香茅醛分子中有8种不同化学环境的氢原子,D项错误。
7.B 由结构可知Y的分子式是C21H22O4,A项正确;一个Y分子中含有两个碳碳双键,可以和浓溴水中的溴单质发生加成反应,酚羟基对位的一个氢原子可以和浓溴水中的溴单质发生取代反应,所以1 mol Y最多能与3 mol Br2反应,B项错误;Y分子中含有羧基,可以和乙醇发生酯化反应,C项正确;Y分子中右侧碳碳双键的两端分别连有不同的基团,则Y存在顺反异构,D项正确。
8.B 对比反应物和产物的结构可知,Cl原子取代了—OH,所以反应类型为取代反应,A项正确;若用氢氧化钠溶液代替5% Na2CO3溶液,则2-甲基-2-氯丙烷能与氢氧化钠发生水解反应而消耗,B项错误;无水CaCl2是干燥剂,其作用是除去有机相中残存的少量水,C项正确;2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低,所以先蒸馏出体系,D项正确。
9.C X中存在甲基,故X分子中所有原子不可能在同一平面上,A错误;Y与足量H2的加成产物为,其每个分子中有4个手性碳原子,B错误;Y中含有酚羟基,加入氯化铁溶液后,溶液显色,而Z中不含酚羟基,加入氯化铁溶液后,无明显现象,可用FeCl3溶液鉴别Y和Z,C正确;每个Z分子中含有两个酯基且水解后的酚羟基能与氢氧化钠反应,故1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应,D错误。
10.C 根据绿原酸的结构可知其分子式为C16H18O9,A项正确;根据绿原酸的结构可知其含有羟基、羧基、酯基、碳碳双键,B项正确;连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,1个绿原酸分子中有4个手性碳原子,C项错误;该物质结构不对称,有16种处于不同化学环境的氢原子,所以核磁共振氢谱有16组吸收峰,D项正确。
11.B 葡萄糖中含有醛基,能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成Cu2O砖红色沉淀,可用来判断尿液中是否含有葡萄糖,故A正确;遇FeCl3溶液呈紫色的物质不一定是苯酚,样品中不一定含苯酚,故B错误;紫色石蕊试液遇酒精不变色,遇醋酸变为红色,可以检验,故C正确;饱和碳酸钠溶液既能和乙酸反应生成易溶于水的乙酸钠,又能溶解乙醇,且乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,便于分层进行分液,则除去乙酸乙酯中少量的乙醇和乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液,故D正确。
12.A 每个黄曲霉素分子中含一个苯环、两个碳碳双键、一个酮羰基,1 mol黄曲霉素与H2反应最多消耗6 mol氢气。每个黄曲霉素分子中含有一个酚酯基,1 mol黄曲霉素与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH。
13.D 甲醇不能发生消去反应,当与羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子时,醇也不能发生消去反应,A错误;中和羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,B错误;与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时,不仅分子内脱水生成烯烃,也能分子间脱水生成醚,烯烃有2种,醚有3种,所以生成的有机产物最多有5种,C错误;醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应,生成卤代烃,D正确。
14.B 每个X分子中含有3个—CH2—,所有原子不可能处于同一平面,A错误;Y与足量H2加成的产物是(手性碳原子用“*”标出),每个分子中含有2个手性碳原子,B正确;Y分子中含有羟基,Y能发生消去反应生成或,C错误;X和Y都含有碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y,D错误。
15.C —CH2OH中C元素化合价为-1价,—COOH中C元素化合价为+3价,1 mol RCH2OH完全转化为RCOOH共失去4 mol电子,故A正确;RCH2OH→RHOH时,RCH2OH失去1个H原子,被氧化,则NiO(OH)被还原,镍元素由+3价变为NiO中+2价,故B正确;RCHO+H2O RCH(OH)2,发生加成反应,故C错误;从反应流程可看出,当RCH2OH经过两步反应生成RCHO后,RCHO可能会继续转化,最终生成RCOOH,则要实现醇到醛高选择性转化,需控制条件,防止醛继续反应,故D正确。
16.答案 (每空2分)(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)羟基
(4)nCHCl CH2 (5)消去反应
解析 根据图示可推知A为CH3COOH,B为CH3COOCH2CH3,C为CH2ClCH2OH,D为CHCl CH2,E为,F为CH2 CH2。
17.答案 (除注明外,每空2分)(1)催化剂、吸水剂(1分) (2)使平衡正向移动,增大乙酸乙酯的产率(1分) (3)消耗粗酯中的乙酸,溶解粗酯中的乙醇,乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,便于分层得到酯 乙酸乙酯水解 (4)除去乙酸乙酯中的乙醇 (5)让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来,有利于反应正向进行 (6)水(1分) (7)可使实验中产生的SO2等有毒气体排出,也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶,并使锥形瓶中的压强内外一致
解析 (1)乙酸与乙醇发生酯化反应,需浓硫酸作催化剂,该反应为可逆反应,浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动,则浓硫酸的主要作用为催化剂、吸水剂。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应,该反应属于可逆反应,过量乙醇可以使平衡正向移动,增大乙酸乙酯的产率。(3)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是消耗粗酯中的乙酸,溶解粗酯中的乙醇,乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,便于分层得到酯;如果用NaOH浓溶液代替饱和Na2CO3溶液,会使乙酸乙酯水解,使产率降低。(4)氯化钙溶液极易与乙醇结合成六水合物,因此饱和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中残留的乙醇。(5)加料与馏出的速率大致相等,让产生的乙酸乙酯及时蒸馏出来,有利于反应正向进行。(6)操作⑦中用饱和CaCl2溶液除去粗酯中的乙醇,萃取后得到乙酸乙酯粗品,乙酸乙酯粗品中含有水,故杂质主要为水。(7)用长导管与室外相通,可使实验中产生的SO2等有毒气体排出,也有利于乙酸乙酯等液体流入锥形瓶,并使锥形瓶中的压强内外一致。
18.答案 (每空2分)(1)①水浴加热 ②H2 (2)①分液漏斗 ②除去CO中混有的HCOOH蒸气 ③2∶1
解析 (1)①控制温度在40~50 ℃,低于水的沸点,所以可以采用水浴加热。②气体X能燃烧且完全燃烧后产物不会使澄清石灰水变浑浊,根据原子守恒可知该气体应为H2。(2)浓硫酸与反应液反应,若甲醛被氧化为HCOONa,则浓硫酸会与其反应生成CO,由于甲酸具有挥发性且能与银氨溶液反应,应先将其除去,再通入银氨溶液,银氨溶液中出现黑色沉淀,说明有CO生成,进而说明甲醛被氧化为HCOONa;气球可以收集尾气。①仪器a为分液漏斗。②甲酸具有挥发性,且含有结构,能和银氨溶液反应,所以需要用NaOH溶液除去CO中混有的HCOOH蒸气。③银氨溶液中出现黑色沉淀,说明CO将银氨溶液还原为银单质,氧化剂为[Ag(NH3)2]+,还原剂为CO,根据得失电子守恒可知氧化剂与还原剂的物质的量之比为2∶1。
19.答案 (除注明外,每空2分)(1)消去反应 (2)sp2、sp3
(3)
(4)、(4分)
解析 (1)A()和丙酮发生反应生成B,B和中醛基先发生加成反应,再发生消去反应得到C。(2)B分子中饱和碳原子为sp3杂化,不饱和碳原子为sp2杂化。(3)X与C互为同分异构体,则比较C、D的结构可知,C分子中1个酯基和1个酚羟基成环得到新的酯基,原有的另1个酯基再水解,可得D,则X的结构简式为。(4)D分子中含有5个氧原子,除苯环外的不饱和度为4,还有4个C原子,其同分异构体同时满足下列条件:①能发生银镜反应,分子中有4种不同化学环境的氢原子,则该同分异构体应含有醛基且结构对称;②自身与FeCl3溶液不发生显色反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则该同分异构体中含有酚酯基;符合条件的结构为、。
20.答案 (除注明外,每空2分)(1)氧化反应
(2)
(3)保护羰基,防止羰基与CH3MgI反应
(4)或
(5)CH2 CHCOOH CH2 CHCOOCH3 HOCH2CH2COOCH3 (4分)
解析 (1)B中羟基与酸性高锰酸钾溶液反应生成羰基、羧基,该反应类型为氧化反应。
(3)已知羰基会与格氏试剂发生反应,而D与F中均含有羰基,因此D→E的作用是保护羰基,防止羰基与CH3MgI反应。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件:①能与NaHCO3溶液反应产生CO2,说明含有羧基;②存在顺反异构体,说明含有碳碳双键以及同侧相连原子(团)不相同,且至少有6个碳原子共平面,说明与碳碳双键相连的原子均为碳原子;③核磁共振氢谱图中有5组峰,说明共含有5种不同化学环境的氢原子。则满足条件的结构有或。(5)若要制得,则需要通过催化氧化而得,结合已知信息可写出具体合成路线。
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