2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--专题5 药物合成的重要材料——卤代烃、胺、酰胺复习提升（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--专题5 药物合成的重要材料——卤代烃、胺、酰胺复习提升（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.8MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-23 18:59:30 | ||
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文档简介
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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
本专题复习提升
易混易错练
易错点1 混淆卤代烃水解反应和消去反应的条件或原理
1.(2023江西赣州九校联盟月考)卤代烯烃(CH3)2C CHCl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②④⑤⑥⑦ D.①③④⑤⑦
2.化合物X的分子式为C5H11Cl,在加热条件下用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X在加热条件下用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
易错点2 重要有机实验的常见误区
3.下列有关实验操作、现象和原因(或结论)都正确的是( )
选项 实验操作 现象 原因(或结论)
A CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热,将气体产物直接通入酸性KMnO4溶液中 酸性KMnO4溶液褪色 CH3CH2Br发生消去反应生成乙烯
B 向CH3CH2X中加入少量AgNO3溶液 有浅黄色沉淀生成 CH3CH2X中含有溴原子
C 常温下向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱
D 向淀粉溶液中加入稀H2SO4,加热,冷却后直接加入少量新制Cu(OH)2悬浊液,加热 没有砖红色沉淀生成 淀粉没有水解成葡萄糖
4.(2022河北保定期中)下列实验装置及相关说法正确的是( )
图1 图2
图3
图4
A.图1装置可用来制备硝基苯
B.图2装置中充分振荡后,上层为橙色,下层为无色
C.图3装置可用来制备乙酸乙酯
D.图4装置中溴水褪色可证明CH3CH2Br发生了消去反应
5.配制氢氧化铜悬浊液并进行如图所示的实验。对该实验的有关说法错误的是( )
A.a是NaOH
B.滴加b溶液至生成的沉淀恰好消失为止
C.c含醛基
D.操作d是加热
6.如图为制取溴苯的实验装置(夹持装置已略去),下列对有关现象的叙述和解释,不正确的是 ( )
A.实验室制取的粗溴苯呈褐色,是由于少量未反应的溴单质溶解于溴苯,可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质
B.冷凝管的作用是导气、冷凝、回流,此处用球形冷凝管冷凝效果更好
C.试管中CCl4的作用是吸收HBr,防止产生白雾
D.粗溴苯经过水洗、碱洗、水洗、干燥,得到溴苯和苯的混合物,用蒸馏的方法将其分离
易错点3 不能正确理解反应原理
7.卤代烃与端基炔()催化偶联反应的一种机理如图所示。
下列说法错误的是( )
A.偶联反应中起催化作用的是M和CuI
B.为该催化过程的中间产物
C.该偶联反应的原理为+RI +HI
D.该催化过程中催化剂改变了反应路径和反应热
8.乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示,则下列有关说法错误的是( )
A.溴鎓离子中溴原子的杂化方式为sp3
B.产物1,2-二溴乙烷存在顺反异构体(与)
C.玻璃容器表面的Si—O键对该加成反应有一定的促进作用
D.根据图中所示机理,将乙烯通入溴水中,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成
思想方法练
利用“绿色化学”思想合成有机化合物
方法概述
设计有机合成路线需要遵守原料价廉易得、低毒,路线简捷、便于操作,条件适宜、产物易于分离提纯、产率高等原则。利用“绿色化学”思想采用多种分析方法设计合成路线,一般有如下方法:(1)正合成分析法。即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线。(2)逆合成分析法。即先从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,从而设计出合理的合成路线。(3)正、逆双向结合法。采用正合成分析和逆合成分析相结合的方法,是解决合成路线题最实用的方法。
1.(2022江苏苏州期末)科学家在己二酸现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法不正确的是( )
A.苯经取代、加成、取代三步反应可获得环己醇
B.用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离
C.环己烷与氧气发生化合反应转化为己二酸
D.与传统工业路线相比,“绿色”合成路线可减少污染物排放
2.MMA()是合成有机玻璃的单体,下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。
路线一:①+HCN
②+CH3OH+H2SO4+NH4HSO4
路线二:+CO+CH3OH
下列有关说法不正确的是( )
A.路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B.路线一中涉及的反应全部为加成反应
C.路线二中原子利用率理论上为100%
D.MMA在一定条件下能发生取代反应
3.(2022江苏镇江开学考)化合物H是一种治疗失眠症的药物,其一种合成路线如下:
已知:①—NH2易被氧化;
②(或H) 。
回答下列问题:
(1)化合物H中所含官能团的名称为 。
(2)E→F的反应类型为 反应。
(3)化合物B的结构简式为 。
(4)写出以和(EtO)2POCH2CN为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
4.(2022江苏镇江丹阳高级中学测试)化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体,其合成路线如下(部分反应条件略):
A B C D E
F
回答下列问题:
(1)A中官能团名称为 。
(2)D→E的过程中,涉及的反应类型有加成反应、 。
(3)若E中有D残留,则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2,其结构简式为 。
(4)已知:,易被氧化(R为H或烃基)。
设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案与分层梯度式解析
本专题复习提升
易混易错练
1.B 2.B 3.C 4.D 5.B 6.C 7.D 8.B
1.B 该分子中存在碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,能使溴水褪色,同时碳碳双键易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,②④⑤⑦正确;分子中含氯原子,能发生水解反应,属于取代反应,①正确;该物质为非电解质,不能电离出Cl-,与AgNO3溶液不反应,⑥错误;连接Cl原子的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,③错误;综上分析,B正确。
易错分析 卤代烃均能发生水解反应,但不一定能发生消去反应。卤代烃发生消去反应的结构特点:①分子中碳原子数≥2;②与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
2.B X与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的碳原子有两种邻位碳原子且邻位碳原子上都有氢原子。从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X在加热的条件下用NaOH的水溶液处理,可得到或,故选B。
3.C 乙烯和挥发出的乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故无法证明有乙烯生成,A项错误;CH3CH2X不能与硝酸银溶液反应,B项错误;常温下苯酚钠溶于水,苯酚与水形成浊液,向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,溶液变浑浊,说明生成了苯酚,根据“较强酸制较弱酸”可知,碳酸的酸性强于苯酚,C项正确;葡萄糖在碱性条件下与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成氧化亚铜砖红色沉淀,检验淀粉水解产物时,应先加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸,再加入新制氢氧化铜悬浊液,D项错误。
易错分析 A项,易忽略CH3CH2Br发生消去反应所得气体产物中混有乙醇蒸气,干扰实验;B项,误以为卤代烃可与AgNO3溶液反应,卤代烃为非电解质,检验卤原子时应先使卤原子转化为卤离子;D项,易忽略用NaOH溶液中和稀H2SO4。
4.D 实验室制备硝基苯时用水浴加热,要有长导管冷凝回流反应物,且该反应在50~60 ℃条件下进行,需要有温度计监测水浴的温度,A错误;NaOH溶液和Br2反应,振荡后分层,上层无色,下层无色,B错误;制备乙酸乙酯时长导管不能插入饱和碳酸钠溶液中,C错误;图4装置中发生消去反应,生成的乙烯可使溴水褪色,D正确。
5.B 配制氢氧化铜悬浊液时先在试管中加入NaOH溶液,再向试管中滴加适量硫酸铜溶液(NaOH过量),得到新制的氢氧化铜,因此a是NaOH,A正确;配制过程中沉淀不会消失,B错误;含有醛基的物质与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀(Cu2O),因此c含醛基,操作d是加热,C、D正确。
6.C 溴苯是无色液体,溴苯中因溶有溴单质而呈褐色,溴单质可以和氢氧化钠溶液反应,可用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质,A项正确;冷凝管的作用是导气、冷凝、回流,直形冷凝管常用于蒸馏装置,此处用球形冷凝管效果更好,B项正确;HBr难溶于CCl4,试管中CCl4不能用于吸收HBr,C项错误;粗溴苯经过水洗、碱洗、水洗、干燥,得到溴苯和苯的混合物,用蒸馏的方法可将溴苯和苯分离,D项正确。
7.D 由题图可知,该偶联反应中起催化作用的是M和CuI,故A正确;由转化关系可知,产生后又被消耗,为该催化过程的中间产物,故B正确;由题图可知,该偶联反应的原理为+RI +HI,故C正确;催化剂改变反应路径,不改变反应热,故D错误。
易错分析 在解答此类题目过程中常见的错误如下:
(1)对反应流程分析不清楚,找不到反应物、生成物;
(2)对反应过程中涉及的反应原理认识不清,不能用相关理论知识分析解答。
8.B 由溴鎓离子的结构可知,其中的溴原子形成2个σ键,孤电子对数==2,故其价电子对数为4,杂化方式为sp3,A正确;产物1,2-二溴乙烷中没有碳碳双键,不存在顺反异构体,B错误;Si—O键为极性键,由反应机理可知环境中有极性键使该加成反应更易进行,C正确;溴水中含有的HBrO参与加成,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成,D正确。
思想方法练
1.C 苯可经取代生成溴苯,溴苯催化加氢生成一溴环己烷,一溴环己烷经取代反应(或水解反应)可得到环己醇,A正确;苯与环己醇互溶,但沸点相差较大,用蒸馏法可将苯与环己醇进行分离,B正确;环己烷与氧气发生氧化反应转化为己二酸,同时有水生成,不是化合反应,C错误;传统工业路线中用硝酸氧化环己醇,硝酸的还原产物可能会污染空气,“绿色”合成路线的产物为己二酸和水,故“绿色”合成路线可减少污染物排放,D正确。
方法点津 利用“绿色化学”思想合成有机物,减少对环境的污染。根据题干提供的工业路线和“绿色”合成路线,结合涉及的相关反应等能分析出“绿色”合成路线有哪些优点。工业路线中可能用到挥发性试剂液溴、硝酸氧化时会生成氮氧化物等,均会引起环境污染;而“绿色”合成路线中原料是环己烷和空气,生成目标产物的同时生成水,无污染。
2.B 路线一中的副产物为NH4HSO4,在水溶液中可电离出H+,显酸性,可腐蚀设备,故A正确;线路一中①为加成反应,②中产物不止一种,不是加成反应,故B错误;原子利用率100%指反应没有副产物,所有原子均转入目标产物中,路线二无副产物,故C正确;MMA中含有酯基,可在酸性或碱性条件下水解,发生取代反应,故D正确。
方法点津 利用“绿色化学”思想合成有机材料,考查原子利用率100%,对环境无污染;根据题干提供的两条合成路线,进行对比分析,判断选项正误。
3.答案 (1)酰胺基、醚键 (2)还原
(3)
(4)
解析 结合B的分子式及A的结构,可知A与SOCl2发生反应,破坏酯基,生成的B为,B分子在氯化铝作用下脱去一分子HCl成环,根据D的结构可以推出C的结构简式是。
(1)化合物H中所含官能团的名称为酰胺基和醚键。
(2)E→F为还原反应。(3)根据分析,化合物B的结构简式为。(4)利用逆合成分析法进行分析:。结构中—COOH可以通过酸性高锰酸钾溶液将—CH2OH氧化得以实现,注意—NH2、—CN具有还原性,应当先对—CH2OH进行氧化,再进行—NH2的转化,据此写出合成路线。
方法点津 有机合成方法的思维程序
解决有机合成路线问题要牢记有机合成方法的思维程序,灵活应变:(1)正合成分析法思维程序为基础原料→中间产物1→中间产物2目标有机物;(2)逆合成分析法思维程序为目标有机物 前体1 前体2基础原料;(3)正、逆双向结合法思维程序为基础原料→中间产物……中间产物 目标有机物。
4.答案 (1)氨基、酯基
(2)消去反应
(3)
(4)
解析 (1)A为,官能团名称为氨基、酯基。
(2)D→E的过程中,与发生反应生成,涉及的反应类型有加成反应、消去反应。
(3)若E中有D残留,则D与氢气发生加成反应生成杂质。
(4)被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,发生还原反应生成,与发生反应生成,还原得到,据此设计合成路线。
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本专题复习提升
易混易错练
易错点1 混淆卤代烃水解反应和消去反应的条件或原理
1.(2023江西赣州九校联盟月考)卤代烯烃(CH3)2C CHCl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②④⑤⑥⑦ D.①③④⑤⑦
2.化合物X的分子式为C5H11Cl,在加热条件下用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X在加热条件下用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
易错点2 重要有机实验的常见误区
3.下列有关实验操作、现象和原因(或结论)都正确的是( )
选项 实验操作 现象 原因(或结论)
A CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热,将气体产物直接通入酸性KMnO4溶液中 酸性KMnO4溶液褪色 CH3CH2Br发生消去反应生成乙烯
B 向CH3CH2X中加入少量AgNO3溶液 有浅黄色沉淀生成 CH3CH2X中含有溴原子
C 常温下向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳 溶液变浑浊 苯酚的酸性比碳酸弱
D 向淀粉溶液中加入稀H2SO4,加热,冷却后直接加入少量新制Cu(OH)2悬浊液,加热 没有砖红色沉淀生成 淀粉没有水解成葡萄糖
4.(2022河北保定期中)下列实验装置及相关说法正确的是( )
图1 图2
图3
图4
A.图1装置可用来制备硝基苯
B.图2装置中充分振荡后,上层为橙色,下层为无色
C.图3装置可用来制备乙酸乙酯
D.图4装置中溴水褪色可证明CH3CH2Br发生了消去反应
5.配制氢氧化铜悬浊液并进行如图所示的实验。对该实验的有关说法错误的是( )
A.a是NaOH
B.滴加b溶液至生成的沉淀恰好消失为止
C.c含醛基
D.操作d是加热
6.如图为制取溴苯的实验装置(夹持装置已略去),下列对有关现象的叙述和解释,不正确的是 ( )
A.实验室制取的粗溴苯呈褐色,是由于少量未反应的溴单质溶解于溴苯,可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质
B.冷凝管的作用是导气、冷凝、回流,此处用球形冷凝管冷凝效果更好
C.试管中CCl4的作用是吸收HBr,防止产生白雾
D.粗溴苯经过水洗、碱洗、水洗、干燥,得到溴苯和苯的混合物,用蒸馏的方法将其分离
易错点3 不能正确理解反应原理
7.卤代烃与端基炔()催化偶联反应的一种机理如图所示。
下列说法错误的是( )
A.偶联反应中起催化作用的是M和CuI
B.为该催化过程的中间产物
C.该偶联反应的原理为+RI +HI
D.该催化过程中催化剂改变了反应路径和反应热
8.乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示,则下列有关说法错误的是( )
A.溴鎓离子中溴原子的杂化方式为sp3
B.产物1,2-二溴乙烷存在顺反异构体(与)
C.玻璃容器表面的Si—O键对该加成反应有一定的促进作用
D.根据图中所示机理,将乙烯通入溴水中,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成
思想方法练
利用“绿色化学”思想合成有机化合物
方法概述
设计有机合成路线需要遵守原料价廉易得、低毒,路线简捷、便于操作,条件适宜、产物易于分离提纯、产率高等原则。利用“绿色化学”思想采用多种分析方法设计合成路线,一般有如下方法:(1)正合成分析法。即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线。(2)逆合成分析法。即先从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,从而设计出合理的合成路线。(3)正、逆双向结合法。采用正合成分析和逆合成分析相结合的方法,是解决合成路线题最实用的方法。
1.(2022江苏苏州期末)科学家在己二酸现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法不正确的是( )
A.苯经取代、加成、取代三步反应可获得环己醇
B.用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离
C.环己烷与氧气发生化合反应转化为己二酸
D.与传统工业路线相比,“绿色”合成路线可减少污染物排放
2.MMA()是合成有机玻璃的单体,下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略去)。
路线一:①+HCN
②+CH3OH+H2SO4+NH4HSO4
路线二:+CO+CH3OH
下列有关说法不正确的是( )
A.路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B.路线一中涉及的反应全部为加成反应
C.路线二中原子利用率理论上为100%
D.MMA在一定条件下能发生取代反应
3.(2022江苏镇江开学考)化合物H是一种治疗失眠症的药物,其一种合成路线如下:
已知:①—NH2易被氧化;
②(或H) 。
回答下列问题:
(1)化合物H中所含官能团的名称为 。
(2)E→F的反应类型为 反应。
(3)化合物B的结构简式为 。
(4)写出以和(EtO)2POCH2CN为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
4.(2022江苏镇江丹阳高级中学测试)化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体,其合成路线如下(部分反应条件略):
A B C D E
F
回答下列问题:
(1)A中官能团名称为 。
(2)D→E的过程中,涉及的反应类型有加成反应、 。
(3)若E中有D残留,则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2,其结构简式为 。
(4)已知:,易被氧化(R为H或烃基)。
设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
答案与分层梯度式解析
本专题复习提升
易混易错练
1.B 2.B 3.C 4.D 5.B 6.C 7.D 8.B
1.B 该分子中存在碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,能使溴水褪色,同时碳碳双键易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,②④⑤⑦正确;分子中含氯原子,能发生水解反应,属于取代反应,①正确;该物质为非电解质,不能电离出Cl-,与AgNO3溶液不反应,⑥错误;连接Cl原子的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,③错误;综上分析,B正确。
易错分析 卤代烃均能发生水解反应,但不一定能发生消去反应。卤代烃发生消去反应的结构特点:①分子中碳原子数≥2;②与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
2.B X与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的碳原子有两种邻位碳原子且邻位碳原子上都有氢原子。从而推知有机物X的结构简式为或,则化合物X在加热的条件下用NaOH的水溶液处理,可得到或,故选B。
3.C 乙烯和挥发出的乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故无法证明有乙烯生成,A项错误;CH3CH2X不能与硝酸银溶液反应,B项错误;常温下苯酚钠溶于水,苯酚与水形成浊液,向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,溶液变浑浊,说明生成了苯酚,根据“较强酸制较弱酸”可知,碳酸的酸性强于苯酚,C项正确;葡萄糖在碱性条件下与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成氧化亚铜砖红色沉淀,检验淀粉水解产物时,应先加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸,再加入新制氢氧化铜悬浊液,D项错误。
易错分析 A项,易忽略CH3CH2Br发生消去反应所得气体产物中混有乙醇蒸气,干扰实验;B项,误以为卤代烃可与AgNO3溶液反应,卤代烃为非电解质,检验卤原子时应先使卤原子转化为卤离子;D项,易忽略用NaOH溶液中和稀H2SO4。
4.D 实验室制备硝基苯时用水浴加热,要有长导管冷凝回流反应物,且该反应在50~60 ℃条件下进行,需要有温度计监测水浴的温度,A错误;NaOH溶液和Br2反应,振荡后分层,上层无色,下层无色,B错误;制备乙酸乙酯时长导管不能插入饱和碳酸钠溶液中,C错误;图4装置中发生消去反应,生成的乙烯可使溴水褪色,D正确。
5.B 配制氢氧化铜悬浊液时先在试管中加入NaOH溶液,再向试管中滴加适量硫酸铜溶液(NaOH过量),得到新制的氢氧化铜,因此a是NaOH,A正确;配制过程中沉淀不会消失,B错误;含有醛基的物质与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀(Cu2O),因此c含醛基,操作d是加热,C、D正确。
6.C 溴苯是无色液体,溴苯中因溶有溴单质而呈褐色,溴单质可以和氢氧化钠溶液反应,可用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质,A项正确;冷凝管的作用是导气、冷凝、回流,直形冷凝管常用于蒸馏装置,此处用球形冷凝管效果更好,B项正确;HBr难溶于CCl4,试管中CCl4不能用于吸收HBr,C项错误;粗溴苯经过水洗、碱洗、水洗、干燥,得到溴苯和苯的混合物,用蒸馏的方法可将溴苯和苯分离,D项正确。
7.D 由题图可知,该偶联反应中起催化作用的是M和CuI,故A正确;由转化关系可知,产生后又被消耗,为该催化过程的中间产物,故B正确;由题图可知,该偶联反应的原理为+RI +HI,故C正确;催化剂改变反应路径,不改变反应热,故D错误。
易错分析 在解答此类题目过程中常见的错误如下:
(1)对反应流程分析不清楚,找不到反应物、生成物;
(2)对反应过程中涉及的反应原理认识不清,不能用相关理论知识分析解答。
8.B 由溴鎓离子的结构可知,其中的溴原子形成2个σ键,孤电子对数==2,故其价电子对数为4,杂化方式为sp3,A正确;产物1,2-二溴乙烷中没有碳碳双键,不存在顺反异构体,B错误;Si—O键为极性键,由反应机理可知环境中有极性键使该加成反应更易进行,C正确;溴水中含有的HBrO参与加成,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成,D正确。
思想方法练
1.C 苯可经取代生成溴苯,溴苯催化加氢生成一溴环己烷,一溴环己烷经取代反应(或水解反应)可得到环己醇,A正确;苯与环己醇互溶,但沸点相差较大,用蒸馏法可将苯与环己醇进行分离,B正确;环己烷与氧气发生氧化反应转化为己二酸,同时有水生成,不是化合反应,C错误;传统工业路线中用硝酸氧化环己醇,硝酸的还原产物可能会污染空气,“绿色”合成路线的产物为己二酸和水,故“绿色”合成路线可减少污染物排放,D正确。
方法点津 利用“绿色化学”思想合成有机物,减少对环境的污染。根据题干提供的工业路线和“绿色”合成路线,结合涉及的相关反应等能分析出“绿色”合成路线有哪些优点。工业路线中可能用到挥发性试剂液溴、硝酸氧化时会生成氮氧化物等,均会引起环境污染;而“绿色”合成路线中原料是环己烷和空气,生成目标产物的同时生成水,无污染。
2.B 路线一中的副产物为NH4HSO4,在水溶液中可电离出H+,显酸性,可腐蚀设备,故A正确;线路一中①为加成反应,②中产物不止一种,不是加成反应,故B错误;原子利用率100%指反应没有副产物,所有原子均转入目标产物中,路线二无副产物,故C正确;MMA中含有酯基,可在酸性或碱性条件下水解,发生取代反应,故D正确。
方法点津 利用“绿色化学”思想合成有机材料,考查原子利用率100%,对环境无污染;根据题干提供的两条合成路线,进行对比分析,判断选项正误。
3.答案 (1)酰胺基、醚键 (2)还原
(3)
(4)
解析 结合B的分子式及A的结构,可知A与SOCl2发生反应,破坏酯基,生成的B为,B分子在氯化铝作用下脱去一分子HCl成环,根据D的结构可以推出C的结构简式是。
(1)化合物H中所含官能团的名称为酰胺基和醚键。
(2)E→F为还原反应。(3)根据分析,化合物B的结构简式为。(4)利用逆合成分析法进行分析:。结构中—COOH可以通过酸性高锰酸钾溶液将—CH2OH氧化得以实现,注意—NH2、—CN具有还原性,应当先对—CH2OH进行氧化,再进行—NH2的转化,据此写出合成路线。
方法点津 有机合成方法的思维程序
解决有机合成路线问题要牢记有机合成方法的思维程序,灵活应变:(1)正合成分析法思维程序为基础原料→中间产物1→中间产物2目标有机物;(2)逆合成分析法思维程序为目标有机物 前体1 前体2基础原料;(3)正、逆双向结合法思维程序为基础原料→中间产物……中间产物 目标有机物。
4.答案 (1)氨基、酯基
(2)消去反应
(3)
(4)
解析 (1)A为,官能团名称为氨基、酯基。
(2)D→E的过程中,与发生反应生成,涉及的反应类型有加成反应、消去反应。
(3)若E中有D残留,则D与氢气发生加成反应生成杂质。
(4)被酸性高锰酸钾溶液氧化生成,发生还原反应生成,与发生反应生成,还原得到,据此设计合成路线。
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