2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--专题强化练4 有机合成中官能团的保护（含解析）
文档属性
| 名称 | 2024苏教版高中化学选择性必修3同步练习题--专题强化练4 有机合成中官能团的保护（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.3MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2023-11-23 19:05:19 | ||
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文档简介
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2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题强化练4 有机合成中官能团的保护
1.(经典题)(2022福建厦门期末)以丙烯为原料合成的路线如下:
下列说法错误的是( )
A.CH2 CHCOOCH2CH2CH2CH3的名称为丙烯酸正丁酯
B.原子利用率为100%的反应有ⅰ、ⅱ、ⅳ
C.反应ⅳ和ⅵ利用加成反应和消去反应保护碳碳双键
D.反应ⅵ的条件为“浓硫酸/△”
2.(2023广东广雅中学期中)对乙酰氨基酚俗称扑热息痛,具有很强的解热镇痛作用。工业上可通过下列方法合成扑热息痛(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物及部分反应条件略去)。
已知:R—NO2R—NH2。
请按要求填空:
(1)写出以下反应的反应类型:③ ,④ 。
(2)C1的结构简式为 ,由D生成扑热息痛的化学方程式为 。
(3)工业上设计反应①②③制备C1,而不是只通过反应②引入—NO2,其目的是 。
3.(2023辽宁葫芦岛期末)沐舒坦()是临床上使用广泛的祛痰药。其中一条合成路线如下所示(反应试剂和反应条件均未标出):
已知:① ;
②苯环上的氨基易被氧化,能与HCl反应。
(1)反应①的反应条件是 。
(2)写出M的结构简式: 。
(3)反应④中除加入反应试剂M外,还需要加入K2CO3,其目的是除去 (填化学式),防止 。
(4)反应②、③的顺序不能颠倒,其原因是 。
答案与分层梯度式解析
专题强化练4 有机合成中官能团的保护
1.D 含有酯基,可由丙烯酸和正丁醇发生酯化反应得到,其名称为丙烯酸正丁酯,A正确;结合图示流程可知,反应ⅰ、ⅱ、ⅳ的生成物均只有一种,则原子利用率为100%,B正确;反应ⅳ为HBr与碳碳双键发生加成反应,反应ⅴ为醛基氧化为羧基,反应ⅵ发生卤代烃的消去反应,重新得到碳碳双键,反应ⅳ和ⅵ的目的是保护碳碳双键,C正确;反应ⅵ中需消去卤原子引入碳碳双键,反应条件为强碱的醇溶液、加热,D错误。
2.答案 (1)取代反应 还原反应
(2) +CH3COOH +H2O
(3)保护酚羟基,防止其被硝酸氧化
解析 结合图示转化可知A为,A发生硝化反应生成的B1为,B1与HI发生取代反应生成的C1为;同理可得C2为;C1发生还原反应得D为。
(1)结合上述分析可知反应③为取代反应;反应④中硝基变为氨基,属于还原反应。(2)D与CH3COOH发生取代反应,化学方程式为+CH3COOH +H2O。(3)酚羟基易被硝酸氧化,故先将其转化为醚键,防止被氧化。
归纳总结 在有机合成中,有时候加入一种试剂能引起多种官能团同时反应,因此在制备过程中就需要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时机再将其恢复,从而达到有机合成的目的。常见的官能团保护情形有:(1)酚羟基的保护;(2)碳碳双键的保护;
(3)氨基的保护。
3.答案 (1)浓硫酸、水浴加热
(2)
(3)HCl 反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量
(4)苯环上的氨基易被氧化,苯环上的羧基不易被还原
解析 结合图示转化可知A为甲苯,由B的分子式和可知B的结构简式为;由C的分子式比B多2个O且少2个H,并结合已知信息①可知C为;结合D的分子式可确定D为;结合G的分子式及转化关系可确定G为,结合、M的分子式及沐舒坦的结构可知M的结构简式为。
(1)反应①为硝化反应,反应条件为浓硫酸、水浴加热。
(3)反应④为取代反应,除了生成沐舒坦还生成HCl,加入K2CO3能除去生成的HCl,防止反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量。
(4)反应②为甲基氧化成羧基的反应、反应③为硝基还原成氨基的反应,苯环上的氨基易被氧化,苯环上的羧基不易被还原,故反应②、③的顺序不能颠倒。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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专题强化练4 有机合成中官能团的保护
1.(经典题)(2022福建厦门期末)以丙烯为原料合成的路线如下:
下列说法错误的是( )
A.CH2 CHCOOCH2CH2CH2CH3的名称为丙烯酸正丁酯
B.原子利用率为100%的反应有ⅰ、ⅱ、ⅳ
C.反应ⅳ和ⅵ利用加成反应和消去反应保护碳碳双键
D.反应ⅵ的条件为“浓硫酸/△”
2.(2023广东广雅中学期中)对乙酰氨基酚俗称扑热息痛,具有很强的解热镇痛作用。工业上可通过下列方法合成扑热息痛(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物及部分反应条件略去)。
已知:R—NO2R—NH2。
请按要求填空:
(1)写出以下反应的反应类型:③ ,④ 。
(2)C1的结构简式为 ,由D生成扑热息痛的化学方程式为 。
(3)工业上设计反应①②③制备C1,而不是只通过反应②引入—NO2,其目的是 。
3.(2023辽宁葫芦岛期末)沐舒坦()是临床上使用广泛的祛痰药。其中一条合成路线如下所示(反应试剂和反应条件均未标出):
已知:① ;
②苯环上的氨基易被氧化,能与HCl反应。
(1)反应①的反应条件是 。
(2)写出M的结构简式: 。
(3)反应④中除加入反应试剂M外,还需要加入K2CO3,其目的是除去 (填化学式),防止 。
(4)反应②、③的顺序不能颠倒,其原因是 。
答案与分层梯度式解析
专题强化练4 有机合成中官能团的保护
1.D 含有酯基,可由丙烯酸和正丁醇发生酯化反应得到,其名称为丙烯酸正丁酯,A正确;结合图示流程可知,反应ⅰ、ⅱ、ⅳ的生成物均只有一种,则原子利用率为100%,B正确;反应ⅳ为HBr与碳碳双键发生加成反应,反应ⅴ为醛基氧化为羧基,反应ⅵ发生卤代烃的消去反应,重新得到碳碳双键,反应ⅳ和ⅵ的目的是保护碳碳双键,C正确;反应ⅵ中需消去卤原子引入碳碳双键,反应条件为强碱的醇溶液、加热,D错误。
2.答案 (1)取代反应 还原反应
(2) +CH3COOH +H2O
(3)保护酚羟基,防止其被硝酸氧化
解析 结合图示转化可知A为,A发生硝化反应生成的B1为,B1与HI发生取代反应生成的C1为;同理可得C2为;C1发生还原反应得D为。
(1)结合上述分析可知反应③为取代反应;反应④中硝基变为氨基,属于还原反应。(2)D与CH3COOH发生取代反应,化学方程式为+CH3COOH +H2O。(3)酚羟基易被硝酸氧化,故先将其转化为醚键,防止被氧化。
归纳总结 在有机合成中,有时候加入一种试剂能引起多种官能团同时反应,因此在制备过程中就需要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来,在适当的时机再将其恢复,从而达到有机合成的目的。常见的官能团保护情形有:(1)酚羟基的保护;(2)碳碳双键的保护;
(3)氨基的保护。
3.答案 (1)浓硫酸、水浴加热
(2)
(3)HCl 反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量
(4)苯环上的氨基易被氧化,苯环上的羧基不易被还原
解析 结合图示转化可知A为甲苯,由B的分子式和可知B的结构简式为;由C的分子式比B多2个O且少2个H,并结合已知信息①可知C为;结合D的分子式可确定D为;结合G的分子式及转化关系可确定G为,结合、M的分子式及沐舒坦的结构可知M的结构简式为。
(1)反应①为硝化反应,反应条件为浓硫酸、水浴加热。
(3)反应④为取代反应,除了生成沐舒坦还生成HCl,加入K2CO3能除去生成的HCl,防止反应物、生成物中的—NH2与HCl反应,影响产品的产量。
(4)反应②为甲基氧化成羧基的反应、反应③为硝基还原成氨基的反应,苯环上的氨基易被氧化,苯环上的羧基不易被还原,故反应②、③的顺序不能颠倒。
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