3.1 有机化合物的合成 分层练习（含解析） 2023-2024学年高二下学期鲁科版（2019）高中化学选择性必修3

3.1 有机化合物的合成 分层练习
一、单选题
1．有机物M、N、Q的转化关系如图，下列说法正确的是（　　）
A．M至N的反应类型是消去反应
B．N分子中所有的C原子一定共平面
C．可用酸性溶液区分N与Q
D．与足量金属钠反应生成
2．由 为原料制取 ，需要经过的反应为（　　）
A．加成——消去——取代 B．消去——加成——取代
C．消去——取代——加成 D．取代——消去——加成
3．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。苹果酸的结构如下图所示：下列苹果酸可以发生的反应类型为（　　）
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
A．②④⑤⑥ B．①②③⑥ C．①②③④ D．②③⑤⑥
4．2021年我国科学家以为原料人工合成淀粉，其效率约为传统农业生产淀粉的8.5倍，其部分合成路线如下图所示。下列有关说法错误的是（　　）
A．反应①实现了从无机物到有机物的转化
B．反应②为，有机反应类型属于氧化反应
C．化合物a最多能与发生中和反应
D．水溶液能使蛋白质发生变性
5．某种药物中间体D的合成路线如下：
已知：-CHO+-CH2CHO+H2O
下列说法错误的是（　　）
A．A的名称是2-甲基丙醛
B．D分子可能有两种结构(不考虑立体异构)
C．不能用溴水证明C分子中含有碳碳双键
D．A，B，C互为同系物
6．下列叙述中，错误的是（　　）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
7．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法错误的是（　　）
A．试剂a是甲醇
B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
8．我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（　　）
A．淀粉和纤维素是最重要的多糖，分子式都为互为同分异构体
B．葡萄糖分子中含多个手性碳原子
C．1mol中含有个电子
D．22.4L被还原生成1molCO，得到2mol电子
9．下列涉及有机物的说法正确的是（　　）
A．一定条件下，淀粉、蔗糖和氨基酸都可水解
B．用新制氢氧化铜悬浊液可以区别葡萄糖、乙酸溶液
C．苯能与溴发生取代反应，因此不能用苯萃取溴水中的溴
D．甲烷、乙烯、甲苯都可使酸性高锰酸钾溶液褪色
10．按照绿色化学的原则，最理想的“原子经济”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物。下列反应不符合“原子经济”原理的是（　　）
A．工业生产环氧乙烷：2CH2=CH2+O2
B．水煤气合成甲醇：
C．铝热法炼铁：
D．制取环己烷： +3H2
11．化合物甲、乙、丙相互转化如图： 。下列说法错误的是（　　）
A．甲的结构可能有2种
B．甲生成乙的反应类型为氧化反应
C．乙能发生银镜反应
D．丙能使紫色石蕊试液变红色
12．下列说法不正确的是(　　)
A．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团
B．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体Ⅰ→中间体Ⅱ→目标化合物
C．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料
D．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物
13．已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（　　）
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环已醇与乙醇互为同系物
C．环己烷分子中所有碳原子共平面
D．1mol已二酸与足量溶液反应生成
14．已知酸性 ＞H2CO3 ＞ ＞ ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转变 的方法有（　　）
A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液
B．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
C．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液.
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
15．胡妥油(D)用作香料的原料，它可由A合成得到：
下列说法正确的是（　　）
A．有机物A的核磁共振氢谱有7组峰
B．有机物B既能与催化氧化生成醛，又能跟溶液反应放出气体
C．有机物C的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在
D．有机物D分子中所有碳原子一定共面
16．下列说法正确的是（　　）
A．石油的分馏是物理变化，得到的各个馏分都是纯净物
B．乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．CH3CH218OH和CH3COOH反应生成的水的相对分子质量为18
D．石油裂解可以得到乙烯，煤干馏得到的煤焦油中可以提取苯，乙烯和苯使溴水褪色的原理相同
二、综合题
17．在本次抗击新冠肺炎过程中，李兰娟院士团队发现广谱抗病毒药盐酸阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒 (COVID- 1 9 )。盐酸阿比朵尔可通过下列路线合成 ：
请回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称　 　，D的结构简式　 　
（2）下列说法错误的是　 　
a.1molB最多可与2molNaOH反应
b．A、D中滴加 FeCl3 溶液，均能显紫色
c．C→D的反应中加入KOH可促进酯的水解、中和生成的HBr，
有利于苯硫酚的取代
d．F可发生酯化反应、氧化反应和水解反应
（3）写出B→C的化学方程式　 　 ，该反应的反应类型是　 　 。
（4）下列五种物质均为 A 的同分异构体，请参照①②，在③④⑤的虚线框中画出含有酯键的基团　 　，　 　，　 　。
（5）根据合成路线的相关信息并结合已有知识，写出以(CH3CO)2O、 和 为原料制备扑炎痛( )的合成路线(无机试剂任选)　 　。
已知：① + SOCl2 → + SO2 + HCl
② + +NaCl
18．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α-萜品醇G的路线之一如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）试剂Y的结构简式为　 　。
（2）A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式　 　。
（3）B的分子式为　 　；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：　 　。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
19．F可用作丙烯酸酯橡胶的基材。以煤为原料制取F的一种合成路线如下：
（1）①的加工手段称为煤的　 　（填“气化”“液化”或“干馏”）。
（2）②、④反应类型依次是　 　、　 　。
（3）E中所含官能团名称是　 　和　 　。
（4）C与A互为同系物，C的化学名称是　 　；F的结构简式为　 　。
（5）反应④的化学方程式为　 　。
20．香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛．
（1）写出香草醛分子中含氧官能团的名称　 　 （任意写两种）．
（2）下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 ．
A．丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应
B．香草醛中的﹣OH能被酸性K2Cr2O7氧化
C．丁香酚和化合物Ⅰ互为同分异构体
D．1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应
（3）写出化合物Ⅲ﹣→香草醛的化学方程式　 　．
（4）乙基香草醛（其结构见图a）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类．A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图b．A的结构简式是　 　 ．
21．紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：
（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果﹣﹣交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：
CH3COOCH2COCl+X A+HCl
X分子中含碳氮双键（C=N），其结构简式为　 　．
（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：
CH3COOC2H5+CH3OH CH3COOCH3+C2H5OH
“醇解反应”的反应类型为　 　，B转化为C中另一产物的结构简式为　 　．
（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F．
①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：　 　；
②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：　 　．
（4）已知：①RCHO ②R′COOH R′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH H2C=CH2
答案解析部分
1．【答案】C
【解析】【解答】A．M至N，生成键，反应类型是加成反应，选项A不符合题意；
B．N分子中的C均为饱和C，选项B不符合题意；
C．醇可被高锰酸钾氧化，卤代烃不能被酸性高锰酸钾氧化，可用高锰酸钾溶液区分N与Q，故C符合题意；
D．Q含有2个羟基，则与足量金属钠反应生成，选项D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、M转化为N，碳碳双键变为碳碳单键，为加成反应；
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
C、N和酸性高锰酸钾不发生反应，Q含有羟基，具有还原性，可以被酸性高锰酸钾反应；
D、可以和金属钠反应的官能团为-OH，-OH和氢气的化学计量数之比为2：1。
2．【答案】B
【解析】【解答】由逆合成法可知，二卤代烃水解可制备二元醇，烯烃加成可制备二卤代烃，则以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，步骤为①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷；③1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1，2-丙二醇，
故答案为：B。
【分析】图中由一个官能团变成了两个，因此需要再加一个上去，一定发生了加成反应，加成反应需要有双键，故一开始应该为-Br的消去
再与溴水加成，加上两个溴，最后再氢氧化钠溶液中水解，用两个-OH取代。
3．【答案】A
【解析】【解答】苹果酸中含有羧基、醇羟基，含有羧基，能和Na、NaOH、碳酸氢钠反应，能和醇发生酯化反应，具有醇羟基，能发生酯化反应、氧化反应、消去反应、取代反应，能燃烧，不含不饱和键，所以不能发生加成反应、加聚反应，其它反应都可以发生，可以发生的反应为②④⑤⑥，
故答案为：A。
【分析】苹果酸含有羧基、醇羟基，具有羧酸与醇的性质。
4．【答案】C
【解析】【解答】A．由图可知，反应①为在催化剂作用下，二氧化碳和氢气反应生成甲醇和水，该反应实现了从无机物到有机物的转化，故A不符合题意；
B．由方程式可知，反应②为甲醇氧化为甲醛的氧化反应，故B不符合题意；
C．由结构简式，化合物a的官能团羟基和羰基均不能与氢氧化钠溶液反应，故C符合题意；
D．甲醛的水溶液有毒，能使蛋白质发生变性，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、二氧化碳为无机物，淀粉为有机物；
B、甲醇跟氧气的氧化属于氧化反应；
C、可以和氢氧化钠反应的官能团为羧基、酚羟基、酯基；
D、甲醛可以使蛋白质变性。
5．【答案】D
【解析】【解答】A．物质A含有醛基，母体是丙醛，甲基取代在2号碳上，命名为2-甲基丙醛，A不符合题意；
B．物质C含有碳碳双键和醛基都能与氢气发生加成反应，物质D有或两种结构，B不符合题意；
C．物质C含有碳碳双键和醛基都能使溴水褪色，不能用溴水证明C分子中含有碳碳双键，C不符合题意；
D．物质A只含有醛基，物质C含有碳碳双键和醛基，两者官能团不同，结构不相似，不是同系物，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
B．物质含有碳碳双键和醛基都能与氢气发生加成反应；
C．碳碳双键和醛基都能使溴水褪色；
D．两者官能团不同，结构不相似，不是同系物。
6．【答案】B
【解析】【解答】解：A．在浓硫酸作催化剂、加热55～60℃条件下，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，该反应为取代反应，故A正确；
B．甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应时，取代甲基上氢原子而不是苯环上氢原子，故B错误；
C．乙烯含有碳碳双键，能和溴发生加成反应生成1，2﹣二溴乙烷，故C正确；
D．苯乙烯和氢气在合适的条件下发生加成反应可生成乙基环己烷，故D正确；
故选B．
【分析】A．在浓硫酸作催化剂、加热55～60℃条件下，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯；
B．甲苯和氯气在光照条件下发生取代反应时，取代甲基上氢原子；
C．乙烯含有碳碳双键，能和溴发生加成反应；
D．苯乙烯和氢气在合适的条件下发生加成反应．
7．【答案】D
【解析】【解答】A．根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A不符合题意；
B．化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B不符合题意；
C．化合物C为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C不符合题意；
D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和 中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】由高分子M的结构简式可知，B的结构简式为CH2=CHOCH3，C的结构简式为。C2H2与试剂a反应生成B，因此试剂a为CH3OH。据此结合选项进行分析。
8．【答案】B
【解析】【解答】A．淀粉和纤维素分子式都为，但n值不确定，两者不是同分异构体，故A不符合题意；
B．连接四种不同基团的碳原子是手性碳原子，葡萄糖是多羟基醛，结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO，可见在葡萄糖分子中的中间4个C原子都是手性碳原子，故B符合题意；
C．CO2是含有20e-的分子，1molCO2中含有20×6.02×1023个电子，故C不符合题意；
D．未指明状态，22.4L二氧化碳不一定是1mol，被还原生成1molCO的物质的量无法计算，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、淀粉和纤维素聚合度未知；
B、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
C、原子的电子数=原子序数；
D、未强调气体的压强和温度。
9．【答案】B
【解析】【解答】A．纤维素、蔗糖、淀粉、蛋白质在一定条件下都可发生水解反应，氨基酸不可发生水解反应，故A错误；
B．氢氧化铜与乙酸发生中和反应，与葡萄糖发生氧化还原反应，二者现象不同，可鉴别，故B正确；
C．苯与溴水不反应，溴在苯中的溶解度比在水中要大；苯与水不相溶，所以能用苯萃取溴水中的溴，故C错误；
D．酸性高锰酸钾能氧化的有机物有：含有碳碳双键或三键的有机物、连接苯环的碳原子上有H原子的有机物、含有醛基的有机物等，所以甲烷一定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误，
故选B．
【分析】A．根据多糖、二糖、蛋白质能发生水解，氨基酸不能发生水解；
B．氢氧化铜与乙酸发生中和反应，与葡萄糖发生氧化还原反应，与淀粉不反应；
C．根据苯与溴水不反应以及萃取时萃取剂的选择应符合下列条件：溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中要大；萃取剂与原溶剂不相溶；萃取剂与溶质不反应；
D．酸性高锰酸钾能氧化的有机物有：含有碳碳双键或三键的有机物、连接苯环的碳原子上有H原子的有机物、含有醛基的有机物等．
10．【答案】C
【解析】【解答】A．工业生产环氧乙烷时反应物原子全部转化为生成物，符合“原子经济”原理，A不符合题意；
B．水煤气合成甲醇时反应物原子全部转化为生成物，符合“原子经济”原理，B符合题意；
C．铝热法炼铁时不是所有反应物原子都转化为目标产物铁，还有其它生成物，故不符合“原子经济”原理，C符合题意；
D．苯与H2发生加成反应产生环己烷，反应物原子全部转化为生成物，符合“原子经济”原理，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据原子经济即可判断需要原子利用率达到100%，结合选项即可判断
11．【答案】A
【解析】【解答】A．甲的结构只能CH3CH2CH2OH，若为CH3CH(OH)CH3，则乙为丙酮，不能再催化氧化为羧酸，A符合题意；
B．有机化学中将有机物加氧失氢的反应为氧化反应，故甲生成乙的反应为：2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O，故反应类型为氧化反应，B不符合题意；
C．由分析可知，乙为丙醛，故能发生银镜反应，C不符合题意；
D．由分析可知，丙为丙酸，故能使紫色石蕊试液变红色，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】由题干可知，甲在Cu作催化剂的条件下氧化为乙，乙能继续催化氧化为丙，结合甲、乙、丙的分子式可知，甲属于醇、乙为醛、丙为羧酸，故甲为CH3CH2CH2OH，乙为CH3CH2CHO，丙为CH3CH2COOH，据此分析解题。
12．【答案】D
【解析】【解答】有机合成中需要一些必要的辅助原料，且使用的辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
【分析】本题考查有机化合物的官能团的性质合成思想的判断，熟练掌握有机化合物的合成方法是解题的关键 ，
13．【答案】D
【解析】【解答】A.苯的密度比水小，上层溶液呈橙红色，A不符合题意；
B．环己醇和乙醇结构不相似，不互为同系物，B不符合题意；
C．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，C不符合题意；
D.1mol己二酸和足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，D符合题意；
故答案为：D
【分析】A.苯的密度比水小；
B．同系物的判断；
C．有饱和碳原子，不可能共平面；
D．羧基，能与NaHCO3溶液反应。
14．【答案】B
【解析】【解答】A． 在酸性条件下水解生成 ，加入足量的NaHCO3溶液后生成 ，但由于酯在酸性条件下的水解为可逆过程，反应物的转化率不高，A不符合题意；
B. 与足量的NaOH溶液共热后，水解生成 ，再通入足量CO2，生成 ，酯在碱性条件下的水解反应更完全，B符合题意；
C． 在酸性条件下水解生成 ，加入足量的Na2CO3溶液后生成 ，得不到所需物质，C不符合题意；
D．与足量的NaOH溶液共热后，水解生成 ，再加入适量H2SO4，生成 ，得不到所需物质，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】根据酸性 ＞H2CO3 ＞ ＞ ， 将 转变 先水解，再用碳酸将酚钠变为酚羟基即可
15．【答案】A
【解析】【解答】A．A分子中含7种等效氢，所以核磁共振氢谱有7组峰，A符合题意；
B．有机物B分子中连接羟基的C原子上没有H原子，所以不能与催化氧化生成醛，B不符合题意；
C．有机物C分子中不饱和度为4，芳香族化合物中含苯环，苯环有4个不饱和度，所以有机物C的所有同分异构体中可能有芳香族化合物存在，C不符合题意；
D．有机物D中两个碳碳双键所确定的平面不一定共面，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A、核磁共振氢谱即判断等效氢的数目，可以根据对称性进行判断；
B、B含有羧基可以和碳酸氢钠反应，羟基所连碳若含有氢原子，则可以催化氧化生成醛基；
C、根据饱和度，可知C中含有4个不饱和度，可以形成苯环；
D、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面。
16．【答案】C
【解析】【解答】解：A、石油的分馏产品仍由多种成分构成，故均为混合物，故A错误；
B、聚乙烯中无碳碳双键，故不能使高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C、酯化反应的原理是酸脱﹣OH醇脱﹣H，故CH3CH218OH和CH3COOH反应生成的水为H2O，故相对分子质量为18，故C正确；
D、乙烯和溴水发生加成反应而使溴水褪色；苯和溴水不能反应，和溴水发生的是萃取，是物理过程，故使溴水褪色的原理不同，故D错误．
故选C．
【分析】A、石油的分馏产品均为混合物；
B、聚乙烯中无碳碳双键；
C、酯化反应的原理是酸脱﹣OH醇脱﹣H；
D、乙烯和溴水发生加成反应；苯和溴水不能反应．
17．【答案】（1）酯基；
（2）a
（3） +2Br2 +2HBr；取代反应
（4）；；
（5）
【解析】【解答】(1)根据C的结构简式，含氧官能团的名称为酯基；分析可知，D的结构简式为 ；(2)a.1molB即 ，含有2mol酯基，水解后可生成酚类，酚可与NaOH反应，最多可与3molNaOH反应，a说法不正确；
b．A、D中均含有酚羟基，滴加FeCl3溶液，均能显紫色，b说法正确；
c．酯基、HBr均能与NaOH反应，则C→D的反应中加入KOH可促进酯的水解、中和生成的HBr，有利于苯硫酚的取代，c说法正确；
d．F中含有羟基、酯基，可发生酯化反应、氧化反应和水解反应，d说法正确；
答案为a；(3)B→C发生溴原子的取代反应，其化学方程式为 +2Br2 +2HBr；(4)虚框中的原子团的分子式为-C3H5O2，且含有酯基的可能的结构简式为-CH(CH3)OOCH、-CH2CH2OOCH、-CH2OOCCH3、-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3；(5)根据已知② 可与R-COCl发生取代反应，则邻羟基苯甲酸反应时，羧基需转化为R-COCl形式，结合题中流程，(CH3CO)2O、 反应生成 ，再与SOCl2反应生成 ，最后生成扑炎痛。
【分析】结合B与溴的反应类型，对比A、C的结构简式，可判断B的结构简式为 ；C的分子式为C15H15O4NBr2，根据 、D的分子式，可推测C→D发生溴原子的取代反应及一个酯基的水解，则D为 ；
18．【答案】（1）CH3MgBr
（2）
（3）C8H14O3；
【解析】【解答】解：（1）根据题给流程和信息推断试剂Y的结构简式为CH3MgBr。（2）A催化氢化得Z(C7H12O3)，发生羰基与氢气的加成反应，则Z的结构简式为 ，分子含有羧基和羟基，可以发生自身的缩聚反应生成聚酯类高分子化合物，该反应的化学方程式为
;（3）根据B的结构简式确定B的分子式为C8H14O3 ，满足条件的同分异构体，根据核磁共振氢谱2个吸收峰确定分子中含有两种氢原子，能发生银镜反应，分子中应该含有两个醛基，碳架高度对称，结构简式是
【分析】（1）根据F的反应过程，结合整个过程物质间的转换关系，判断F发生的反应是将酯基变为两个甲基和一个羟基的反应，因此 加入的是 CH3MgBr
（2）根据Z含有羧基和羟基可发生缩聚反应即可写出方程式
（3）根据结构简式即可写出分子式，根据要求找出含有两种氢原子和醛基的同分异构体即可
19．【答案】（1）气化
（2）加成反应；取代反应（或酯化反应）
（3）碳碳双键；酯基
（4）丙烯；
（5）CH2＝CHCOOH + C2H5OH CH2＝CHCOOC2H5 + H2O
【解析】【解答】（1）①的加工手段是将煤在高温条件下与水反应生成水煤气，称为煤的气化；（2）反应②是乙烯与水催化水化发生加成反应生成乙醇，反应类型为加成反应；反应④是乙醇与丙烯酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成丙烯酸酸乙酯，反应类型取代反应（或酯化反应）；（3）E为丙烯酸，所含官能团名称是碳碳双键和酯基；（4）A为乙烯，C与A互为同系物，故C的化学名称是丙烯；E通过加聚反应生成F，F为聚丙烯酸乙酯，故F的结构简式为 ；（5）反应④是乙醇与丙烯酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，反应的化学方程式为CH2＝CHCOOH + C2H5OH CH2＝CHCOOC2H5 + H2O。
【分析】（1）根据题意，该过程是煤与水蒸气产生水煤气，属于煤的气化；
（2）乙烯与水能够发生加成反应，生成乙醇，丙烯氧化可得到乙酸，乙酸与乙醇可发生酯化反应；
（3）根据E的结构简式，官能团包括碳碳双键与 酯基 ；
（4）根据题意，说明C中含有碳碳双键，说明C是丙烯；
（5）写酯化反应方程式的过程中，注意条件、符号，不要漏写水。
20．【答案】（1）醛基、酚羟基、醚键（中的两种）
（2）C
（3）
（4）
【解析】【解答】解：（1）香草醛分子中含﹣CHO、﹣OH、﹣COC﹣，名称分别为醛基、酚羟基、醚键，故答案为：醛基、酚羟基、醚键（中的两种）；（2）丁香酚和香草醛中均含酚﹣OH、﹣COC﹣，而丁香酚还含碳碳双键，香草醛中含﹣CHO，则A．丁香酚含苯环和碳碳双键可发生加成反应，含酚﹣OH可发生取代反应，既能发生加成反应又能发生取代反应，故A正确； B．香草醛中的﹣OH，为酚﹣OH，能被酸性K2Cr2O7氧化，故B正确；
C．丁香酚和化合物Ⅰ，分子式相同，只有碳碳双键位置不同，则结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；D．香草醛含有一个苯环和一个醛基，因此1mol香草醛最多可以与4mol氢气进行加成反应，故D错误；故答案为：ABC；（3）化合物Ⅲ﹣→香草醛，发生酯的水解反应，该反应为 ，故答案为： ；（4）通过原子种类守恒可知，A水解产生了图b物质和甲醇，b与甲醇发生酯化反应可生成A，则A的结构简式为 ，故答案为： ．
【分析】（1）香草醛分子中含﹣CHO、﹣OH、﹣COC﹣；（2）丁香酚和香草醛中均含酚﹣OH、﹣COC﹣，而丁香酚还含碳碳双键，香草醛中含﹣CHO；（3）化合物Ⅲ﹣→香草醛，发生酯的水解反应；（4）通过原子种类守恒可知，A水解产生了图b物质和甲醇，因此可以推出A的结构简式．
21．【答案】（1）
（2）取代反应；CH3COOCH3
（3） 或 ； 或
（4）
【解析】【解答】解：（1）CH3COOCH2COCl+X→ +HCl，X分子中含碳氮双键（C=N），应在如图 虚线所示位置是反应成键位置，故X为 ，故答案为： ；（2）由反应方程式CH3COOC2H5+CH3OH CH3COOCH3+C2H5OH，可知﹣OCH3取代﹣OC2H5，
CH3CO +CH3OH CH3COOCH3+H ，可知﹣OCH3取代 ，故酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应属于取代反应，由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知，在如图 所示虚线发生化学键断裂，O原子、N原子连接甲醇中羟基中的H原子，﹣OCH3连接断键处的C原子，故还生成CH3COOCH3，故答案为：取代反应；CH3COOCH3；（3）最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F，由D的结构可知，E为HOOC﹣CH（OH）﹣CH（NH2）﹣C6H5，F为C6H5﹣COOH，①E分子中含有﹣COOH、﹣OH、﹣NH2，可以通过形成酯缩聚生成高聚物，也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物，故可能的高聚物为 或 ，故答案为： 或 ；②C6H5﹣COOH的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应，故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯，核磁共振氢谱有4个峰，含有4种不同的H原子，符合条件的结构为 或 ，故答案为： 或 ；（4）CH3COOCH2COCl中含有酯基，结合信息可知，先由CH3CHO氧化生成CH3COOH，HCHO在HCN、酸性条件下合成HOCH2COOH，HOCH2COOH在PCl3条件下合成HOCH2COCl，再由CH3COOH与HOCH2COCl在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH3COOCH2COCl，故合成路线流程： ，故答案为： ．
【分析】（1）根据原子守恒，及A与CH3COOCH2COCl的结构，确定X的结构简式．（2）根据酯和酰胺的结构以及生成的酯的结构分析解答；由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知，在如图 所示虚线发生化学键断裂，O原子、N原子连接甲醇中羟基中的H原子，﹣OCH3连接断键处的C原子；（3）最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F，由D的结构可知，E为HOOC﹣CH（OH）﹣CH（NH2）﹣C6H5，F为C6H5﹣COOH，
①E分子中含有﹣COOH、﹣OH、﹣NH2，可以通过形成酯缩聚生成高聚物，也可以通过成肽键发生缩聚反应生成高聚物；
②C6H5﹣COOH的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应，故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯，核磁共振氢谱有4个峰，含有4种不同的H原子，据此书写；（4）CH3COOCH2COCl中含有酯基，结合信息可知，先由CH3CHO氧化生成CH3COOH，HCHO在HCN、酸性条件下合成HOCH2COOH，HOCH2COOH在PCl3条件下合成HOCH2COCl，再由CH3COOH与HOCH2COCl在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH3COOCH2COCl．