适用于老高考旧教材2024版高考化学二轮复习专题9有机化合物课件(共86张PPT)

(共86张PPT)
专题九 有机化合物
考情分析
高考命题分析
命 题 情 境 (1)日常生活情境:从药物(藿香蓟、辅酶Q10等)、高分子材料(如聚乙烯、聚四氟乙烯等)、基础营养物质等情境选材,考查有机物的结构与性质、同分异构体等。
(2)生产环保情境:从物质间的转化或制备等情境选材,给出陌生有机物的结构简式,要求考生结合选项分析判断有关说法的正误。
素 养 能 力 (1)理解与辨析能力:认识有机物中的官能团,理解官能团与有机物特征性质的关系,并能解决相关的化学问题。
(2)分析与推测能力:结合有机物的分子结构,判断有机物分子中碳原子的饱和程度。依据有机化合物分子的结构特征,推测简单有机化合物的某些化学性质及发生的转化关系。
考题统计
(1)常见有机物的应用:
(2022全国甲卷,7)(2021全国甲卷,7)(2021全国乙卷,7)(2020全国Ⅰ卷,7) (2019全国Ⅱ卷,7)
(2)陌生有机物的结构及性质:
(2023全国甲卷,8)(2023全国乙卷,8)(2022全国甲卷,8)(2022全国乙卷,8)(2021全国甲卷,10)(2021全国乙卷,10)(2020全国Ⅰ卷,8)(2020全国Ⅱ卷,10)(2020全国Ⅲ卷,8)(2019全国Ⅰ卷,8)(2019全国Ⅱ卷,13)(2019全国Ⅲ卷,8)
考点1常见有机物的结构、性质与用途
聚焦核心要点
要点常见有机物的官能团与主要性质
课标指引:1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基和羧基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。　2.能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。　3.能认识常见有机物在生产、生活中的重要应用。
1.常见有机化合物或官能团的重要性质
种类 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解
烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚反应;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3做催化剂)];②与H2发生加成反应
醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2;②发生催化氧化反应生成醛;③与羧酸发生酯化反应
种类 官能团 主要化学性质
乙醛、 葡萄糖 ①与H2发生加成反应生成醇;②加热时,被氧化剂{如O2、银氨溶液[Ag(NH3)2]OH、新制的Cu(OH)2等}氧化为羧酸(盐)
羧酸 ①酸的通性;②酯化反应
酯 发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇
2.常见有机化合物在生产、生活中的应用
性质 应用
医用酒精中乙醇的体积分数为75%,能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒
蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯( CH2—CH2 )性质稳定,无毒 可用作食品包装袋
聚氯乙烯( )有毒 不能用作食品包装袋
性质 应用
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
淀粉遇碘显蓝色 鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂
易错辨析
1.乙烯可作为水果的催熟剂。(　　)
2.乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。(　　)
3.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。(　　)
4.1 mol CH4与1 mol Cl2在光照条件下反应,生成1 mol CH3Cl气体。(　　)
√
×
×
×
精研核心命题
命题点1陌生有机物的结构与性质分析
典例1　(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
B
解析 藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D项正确;藿香蓟含氧六元环上有一个饱和碳原子(见下图中“*”标记),故所有碳原子不可能共平面,B项错误。
变式演练(2023·宁夏石嘴山适应性测试)正丁基苯酞(NBP)简称丁苯酞(如图为其结构简式),是我国第三个自主研发的一类新药,全球第一个以“缺血性脑卒中治疗”为主要适应症的全新化学药物。关于NBP说法正确的
是(　　)
A.分子式为C12H12O2
B.NBP分子易溶于水
C.能发生取代、加成和氧化反应
D.苯环上的一氯代物有2种
C
解析 该物质分子式为C12H14O2,A错误;分子中含有酯基和苯环等烃基,不含亲水基,所以不易溶于水,B错误;含有酯基,可发生取代反应,含有苯环,可与氢气发生加成反应,可燃烧,能发生氧化反应,C正确;该物质的苯环不是对称结构,苯环上的一氯代物有4种,D错误。
【思维建模】“三步法”突破有机化合物的结构与性质类题目
命题点2常见有机物的制备与纯化
典例2　(经典真题)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
D
解析 向圆底烧瓶中滴加液体前,要先打开K,以保证液体顺利滴下,A正确;装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气,Br2溶于CCl4显浅红色,B正确;装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体,防止污染环境,C正确;反应后的混合液用稀碱溶液洗涤,目的是除去溴苯中的溴,然后分液得到溴苯,不是结晶,D错误。
变式演练(2023·辽宁锦州模拟)实验室欲证明苯与液溴在铁屑作用下制备溴苯的反应为取代反应,已知溴化氢为无色、有毒、易溶于水的气体,下列有关实验装置错误的是(　　)
B
解析 苯与液溴在铁屑作用下反应生成溴苯和溴化氢,A装置为制取溴苯的发生装置,故A正确;该装置是除去溴化氢中溴蒸气,应长进短出,故B错误;该装置为检验溴化氢装置,产生淡黄色沉淀,即可证明有溴化氢生成,故C正确;该装置为尾气吸收装置,溴化氢易溶于水,应防止发生倒吸,故D正确。
命题点3基本营养物质的性质及应用
典例3　(经典真题)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句,下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　　)
A.蚕丝的主要成分是蛋白质
B.蚕丝属于天然高分子材料
C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物
D
解析 蚕丝的主要成分是蛋白质,A正确;蛋白质属于高分子,B正确;蜡烛燃烧过程中发生了氧化反应,C正确;高级脂肪酸酯不是聚合物,D错误。
变式演练(2023·上海徐汇期中)下列说法正确的是(　　)
A.制取乙酸乙酯时,乙酸分子中的氢原子被乙基(—C2H5)取代
B.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液,都会因盐析产生
沉淀
C.油脂不是高分子化合物,1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(盐)
D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理相同
C
解析 制取乙酸乙酯时,“酸脱羟基醇去氢”,乙酸分子中的羟基被乙氧基(—OC2H5)取代,A错误;在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液,前者发生盐析,后者发生变性,B错误;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,不是高分子化合物,1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(盐),C正确;乙烯含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理不相同,前者是氧化反应,后者是加成反应,D错误。
训练分层落实
练真题·明考向
1.(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是(　　)
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
B
解析 甲醇含有羟基,能与羧基发生酯化反应(即取代反应),甲醇不含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键,所以不能发生加成反应,A错误;乙酸具有酸性,能和碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体,乙醇和碳酸氢钠不反应,二者现象不同,能鉴别,B正确;烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少,还与其支链有关,烷烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,C错误;戊二烯的分子式为C5H8,环戊烷的分子式为C5H10,二者不互为同分异构体,D错误。
2.(2020·全国Ⅲ卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,
错误的是(　　)
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
D
解析 金丝桃苷分子中含有苯环、碳碳双键、羰基等基团,在一定条件下这些基团都可与氢气发生加成反应,A正确;根据金丝桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,C正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与金属钠发生反应生成氢气,D错误。
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D
4.(经典真题)下列说法正确的是(　　)
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
A
解析 A项,植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,其中的碳碳双键可与氢气发生加成反应,正确;B项,淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n,但n值不同,故二者不互为同分异构体,错误;C项,环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性KMnO4溶液反应,故不能用酸性KMnO4溶液鉴别,错误;D项,溴苯和苯互溶且二者均不溶于水,故不能用水分离,两者沸点差别较大,应用蒸馏法分离,错误。
练易错·避陷阱
5.(2023·青海海东第一中学一模)有机物H( )是一种重要的有机合
成中间体。下列关于H的说法正确的是(　　)
A.分子式为C6H8O3
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.与 互为同系物
D.既含羧基,又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
D
解析 根据该物质的结构简式可知其分子式为C6H10O3,A错误;分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构,根据甲烷的空间结构可知,该物质中不可能所有碳原子共面,B错误;二者所含官能团个数不同,结构不相似,
6.(2023·吉林延边模拟)实验室制备硝基
苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。
下列说法不正确的是(　　)
A.水浴加热的优点为使反应物受热均匀、
容易控制温度
B.浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应先向
浓硝酸中缓缓加入浓硫酸,待冷却至室温后,再将苯逐滴滴入
C.仪器a的作用是冷凝回流,提高原料的利用率
D.反应完全后,可用仪器a、b蒸馏得到产品
D
解析 苯和硝基苯相互混溶,可根据沸点差异利用蒸馏的方法分离苯和硝基苯,应选择的仪器为直形冷凝管和蒸馏烧瓶,故D错误。
练预测·押考向
7.山楂中的有效成分枸橼酸又称柠檬酸,结构如下,下列说法中正确的
是(　　)
A.柠檬酸的酸性比碳酸弱
B.柠檬酸易溶于水,可与水分子形成氢键
C.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH反应
D.柠檬酸可发生取代反应、加成反应和氧化反应
B
解析 柠檬酸分子中含有三个羧基,酸性比碳酸强,A错误;柠檬酸分子中含有三个羧基和一个醇羟基,均为亲水基,易溶于水,分子中含有羟基,可与水分子形成氢键,B正确;柠檬酸分子中含有三个羧基,1 mol柠檬酸可与3 mol NaOH反应,C错误;柠檬酸分子中含有三个羧基和一个醇羟基,可发生取代反应、氧化反应,但不能发生加成反应,D错误。
8.(2023·陕西宝鸡陈仓区一模)脱氢醋酸常用于生产食品保鲜剂,脱氢醋酸的制备方法如图。下列说法错误的是(　　)
A.a分子中所有原子处于同一平面
B.a、b均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,a、b均能与H2发生加成反应
A
解析 a分子中含有1个饱和碳原子,不可能所有原子处于同一平面,A错误;a、b分子中都含有碳碳双键,均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,B正确;在一定条件下,a中的碳碳双键、b中的碳碳双键和酮羰基均能与H2发生加成反
应,C正确;b与 分子式都是C8H8O4,结构不同,互为同分异构体,D正确。
考点2同分异构体与原子共面判断
聚焦核心要点
要点1判断同分异构体数目的常见方法和思路
课标指引:1.认识有机化合物存在同分异构现象。　2.能辨识同分异构现象,能判断符合特定条件的同分异构体的数目。
基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种异构体,则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种同分异构体
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效。等效氢数目等于一取代物异构体数目
定一移 一法 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2同分异构体的数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子
换位 思考法 将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H,若有一个氢原子被Cl取代所得的一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构,即把五氯乙烷分子中的Cl看作H,把H看作Cl,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四氯苯均有3种
组合法 饱和酯R1COOR2,—R1有m种异构体,—R2有n种异构体,则该酯共有m×n种同分异构体
要点2有机物中原子共线面及分析
课标指引:1.识记并能运用甲烷分子的正四面体形、乙烯和苯分子的原子共面。　2.以常见有机物甲烷、乙烯、苯等分子空间构型为基础,认识有机物中某些原子的共面问题判断。
1.有机物分子中原子共面的判断
(1)明确三种典型模型
分子 分子模型 分子立体构型特点
甲烷 分子 甲烷分子中所有原子不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在同一个平面上
(2)把握三种组合[乙炔分子(H—C≡C—H)为直线形分子]
①直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔: ,所有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的可旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
如苯乙烯: ,分子中共平面原子至少12个(从苯角度考查),最多16个。
③平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的可旋转性,甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
2.有机物分子中原子共线面的判断方法
易错辨析
1.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体。(　　)
2.同分异构体的相对分子质量相同,那么相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体。(　　)
3.同分异构体的最简式相同,所以最简式相同的化合物一定是同分异构体。
(　　)
4.同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。(　　)
√
×
×
√
精研核心命题
命题点1同分异构体及其判断
典例1　(经典真题)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
C
变式演练下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是(　　)
A.戊烷有2种同分异构体
B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃
C
命题点2有机物中原子共线面的判断
典例2　(经典真题)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　)
A.甲苯
B.乙烷
C.丙炔(CH3—C≡CH)
D.1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)
D
解析 判断有机化合物分子中各原子的空间相对位置——母体迁移法和拆分组合法。
母体迁移法:甲苯、乙烷、丙炔分子中都含有甲基,由甲烷分子结构特点可知,所有原子不可能共平面,所以A、B、C三项错误。
拆分组合法:
第一步:拆分。写出D项所给分子的结构简式,并根据不同“母体”类型,将复
杂的分子拆分为简单的几部分, 拆分为两部分乙烯型结构。
第二步:判断。判断各部分原子空间相对位置关系,乙烯型结构中各原子处于同一平面。
第三步:组合。根据单键可以绕键轴旋转的原则,综合各部分的情况得出最终结论。1,3-丁二烯分子中各原子可能处于同一平面上,D项符合题意。
变式演练(2023·黑龙江黑河一模)对伞花烃( )常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法不正确的是(　　)
A.对伞花烃的一氯代物有6种
B.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
C.对伞花烃属于芳香烃,也属于苯的同系物
D.对伞花烃能使酸性KMnO4溶液褪色
A
解析 对伞花烃有5种等效氢原子: ,根据“等效氢法”判断,对伞花烃的一
氯代物有5种,A错误;与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子一定共平
面: ,2、5号碳原子和6个苯环碳原子一定共平面,2号碳原子是饱和碳原
子,与2号碳原子直接相连的四个原子构成四面体形结构,结合单键可以旋转,与2号碳原子相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上,对伞花烃中最多有9个碳原子共平面,B正确;对伞花烃中含有1个苯环,且只含有C、H两种元素,属于芳香烃,苯环侧链上只含有烷基,对伞花烃属于苯的同系物,C正确;对伞花烃中苯环上连有甲基和异丙基,可被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。
训练分层落实
练真题·明考向
1.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是(　　)
A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
C
解析 反应①是酸与醇反应生成酯和水的反应,属于酯化反应,也是取代反应,A正确;反应②能够生成酯,B正确;产物分子中与异丙基的中间碳原子相连的4个原子形成四面体结构,所有碳原子不能共平面,C错误;形成这种酯的羧酸为乙酸,醇为异丙醇,因此,该酯的名称为乙酸异丙酯,D正确。
2.(2020·全国Ⅱ卷)吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶
(VPy)是合成治疗硅肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
D
解析 MPy的芳香同分异构体有 三种,A选项错误;
EPy结构中含有亚甲基(—CH2—),导致EPy中所有原子一定不可能处于同一平面,B选项错误;VPy分子与乙烯分子结构上不相似,VPy不是乙烯的同系物,C选项错误;反应②是醇分子内部脱去一个水分子,生成含碳碳双键物质的反应,属于消去反应,D选项正确。
3.(经典真题)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的
是(　　)
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
B
解析 2-苯基丙烯中含有碳碳双键,可被高锰酸钾氧化,使稀高锰酸钾溶液褪色,A项错误。分子结构中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,B项正确。分子中含有甲基,故分子中所有原子不可能共平面,C项错误。2-苯基丙烯属于烃类,难溶于水,D项错误。
4.(经典真题)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
C
解析 根据题目要求,C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷为思维模型,丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代,正丁烷的二氯代物有6种: CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、
CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,异丁烷的二氯代物有3种:CHCl2CH(CH3)2、CH3CH(CH2Cl)2、CH2ClCCl(CH3)2,因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种,故C项正确。
练易错·避陷阱
5.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
D
解析 首先判断C5H12O的类别,然后判断同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2,可确定该有机物是醇,故C5H12O可看作是戊烷中的—H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体,正戊烷对应的醇有3种,异戊烷对应的醇有4种,新戊烷对应的醇有1种,故共有8种。
6.(2023·江苏盐城联考)萘烷( )是一种桥环化合物,可用作油脂的溶剂。下列说法错误的是(　　)
A.一氯代物有2种(不考虑立体异构)
B.可以由 与5 mol H2发生加成反应得到
C.所有碳原子不可能位于同一平面
D.分子式为C10H18
A
练预测·押考向
7.(2023·湖北宜昌联考)一个苯环上连接三个—COOH和一个—NO2的有机物的结构共有(　　)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
C
8.(2023·四川达州二诊)某有机物分子结构如图所示,下列说法正确的
是(　　)
A.该分子中含有4种官能团
B.该分子一氯代物有12种
C.该分子中至少有7个碳原子共直线
D.该有机物只能与碱溶液反应
B
突破高考题型(九)有机合成与综合推断题
高考指引:有机化学必修部分,是每年全国卷选择题的必考内容,其命题内容主要是有机物的结构与性质。侧重考查碳碳双键、羟基、羧基、酯基等官能团的辨识和典型化学性质,同分异构体的判断及数目、分子中原子能否共面的判断,有机化合物的制备与纯化实验,以及有机化合物分子式、反应类型等内容。近年来全国卷常以生产、生活情境中合成药物的多官能团的结构为素材进行命题,个别选项有时会突破必修和选修的界线进行考查,如2020全国Ⅱ卷T10、Ⅰ卷T8,D项的消去反应是选修的内容,备考复习时要引起考生的足够重视。
突破点1　陌生有机物结构及反应类型的判断
1.常见有机反应类型
反应类型 实例
取代 反应 卤代反应 甲烷的卤代,苯及含苯环化合物的卤代反应
酯化反应 羧酸与醇的酯化反应
水解反应 酯、油脂的水解反应,二糖、多糖的水解反应
加成反应 烯烃与H2、Br2、HCl等的加成反应,苯及含苯环化合物与H2的加成反应
加聚反应 乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应
消去反应 乙醇等醇类在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃
反应类型 实例
氧化 反应 燃烧氧化 绝大多数有机化合物易燃烧氧化
催化氧化 反应物含有—CH2OH,可以氧化为—CHO
酸性KMnO4 溶液的氧化 反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或
)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化,而使其褪色
银氨溶液或新 制的Cu(OH)2 悬浊液氧化 葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物
2.有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代反应中,1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2;1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2。
(6)1 mol —COOH与NaOH反应消耗1 mol NaOH,1 mol (R、R'为链烃基)与NaOH反应消耗1 mol NaOH。
真题感悟
1.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是(　　)
A.化合物1分子中的所有原子共平面
B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基
D.化合物2可以发生开环聚合反应
D
解析 化合物1分子中含有亚甲基结构,所以所有原子不可能共平面,A错误;化合物1为环氧乙烷,属于醚类,乙醇属于醇类,与乙醇结构不相似,不是同系物,B错误;化合物2分子中含酯基,不含羟基,C错误;化合物2分子可发生开
环聚合形成高分子化合物 ,D正确。
2.(2020·全国Ⅰ卷)紫花前胡醇( )可从中药材当
归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是(　　)
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
B
解析 该化合物的分子式为C14H14O4,A项不符合题意;分子中含有碳碳双键和羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,两者均能被具有强氧化性的酸性重铬酸钾溶液氧化,酸性重铬酸钾溶液褪色,B项符合题意;分子中含有酯基,故可以在一定条件下发生水解反应,C项不符合题意;分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键,D项不符合题意。
突破点2　陌生有机物的分子式的求算与判断
核心归纳
根据有机化合物结构简式书写分子式——不饱和度法。
第一步,观察结构简式,判断有机化合物分子中所含C、O原子个数:如紫花前胡醇分子中含有14个C原子、4个氧原子。
第二步,确定不饱和度:如果将一个苯环视为3个双键和1个环,则该物质分子中含有3个环状结构和5个双键,即该物质的不饱和度为8。
第三步,写出分子式:该物质的分子式为C14H[(2×14+2)-2×8]O4,即为C14H14O4。
常见有机化合物分子结构中的不饱和度:
真题感悟
3.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
B
解析 根据辅酶Q10的结构简式可知,其分子内有59个碳原子,分子式为C59H90O4,A项错误;该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示:
,10个重复基团的最后一个连接氢原子的
碳形成甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;根据羰基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键,可发生加成反应,与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。
4.(经典真题)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(　　)
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
A
解析 1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O ―→羧酸+2C2H6O,由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。
考向预测演练
1.(2023·宁夏银川一模)某有机化合物是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图所示。关于该化合物下列说法错误的是(　　)
A.分子式为C32H48O6
B.分子中含有7个甲基
C.可使溴的四氯化碳溶液褪色
D.可发生加成、酯化反应,不能发生水解反应
D
解析 根据该化合物的结构简式可知,其分子式为C32H48O6,A正确;根据该化合物的结构简式可知,其分子中一共含有7个甲基,B正确;该化合物中含有碳碳双键,能与溴加成使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;该物质含有碳碳双键、羧基、羟基,能发生加成、酯化反应,含有酯基,能发生水解反应,D错误。
2.“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图)。下列说法正确的是(　　)
A.化合物(A)不能与乙醇发生取代反应
B.化合物(B)分子式为C6H6Cl6
C.化合物(B)可通过苯与Cl2发生加成反应制得
D.1 mol化合物(A)可与3 mol H2发生加成反应
D
解析 (A)分子结构中含有—COOH,能与乙醇发生酯化(取代)反应,A项错误;由(B)的结构可知其分子式为C6Cl6,B项错误;化合物(B)可由苯和Cl2发生取代反应制得,C项错误;(A)分子结构中含有苯环,1 mol(A)可与3 mol H2发生加成反应,D项正确。