有机化学基础专题1 有机化合物的结构、性质与反应类型(共40张PPT)

(共40张PPT)
专题 有机化学基础
----有机化合物的结构、性质与反应类型
考情分析
高考命题分析
命 题 情 境 (1)日常生活情境:从生物大分子(如葡萄糖、淀粉等)、药物(辅酶Q10等)、高分子材料(如聚乳酸、尼龙-66、PEEK等)等情境选材,考查有机化合物的结构与性质、同系物、同分异构体的判断等,考查考生信息获取与加工、推理与论证能力。
(2)生产环保情境:从合成药物、合成材料等情境选材,给出有机化合物的部分合成路线,要求考生推断未知有机化合物的结构,结合题目的具体要求,分析、解决相关问题。
素 养 能 力 (1)理解与辨析能力:认识有机化合物中的官能团,理解官能团与有机化合物特征性质的关系,并能解决相关的化学问题。
(2)分析与推测能力:结合有机化合物的分子结构,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性。
(3)化学观念:依据有机化合物分子的结构特征,基于有机化合物中的官能团,推测简单有机化合物的某些化学性质及发生的转化关系,形成“结构决定性质、性质决定功能”的观念。
考题统计
有机化合物的结构及性质:
湖北卷(2023),广东卷(2023),天津卷(2023),湖南卷(2023、2022、2021),山东卷(2023、2022、2021),辽宁卷(2023、2022、2021),北京卷(2023、2022、2021),河北卷(2022、2021),重庆卷(2022、2021),江苏卷(2022、2021),浙江卷(2023、2022、2021、2020),海南卷(2022、2021)
聚焦核心要点
要点1有机化合物的空间结构及分析
课标指引:1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。　2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。
1.有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布
2.判断有机化合物中碳原子杂化方式和手性碳原子的方法
(1)判断碳原子的杂化方式:饱和碳原子采取sp3杂化,双键碳、苯环碳原子采取sp2杂化,三键碳原子采取sp杂化。
(2)判断手性碳原子:①碳原子必须形成4条单键;②碳原子连有4个不同的原子或原子团。
要点2有机化合物的官能团与反应类型
课标指引:1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。　2.能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
1.围绕有机化合物中含有的官能团,掌握其主要化学性质
2.有机反应类型与反应部位、反应试剂(或条件)
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加聚反应
单体中有 或—C≡C—等不饱和键
取代反应 烃与卤素单质 饱和烃与X2反应需光照条件
苯环上氢原子可与X2(FeX3),或HNO3(浓硫酸)发生取代反应
酯水解 酯基水解成羧基(盐)和羟基
酯化反应 按照“羧酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化下进行
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
氧化反应 与O2(催化剂)
—OH(—CH2OH氧化成醛基、 氧化成羰基)
酸性KMnO4 溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、 新制的Cu(OH)2 —CHO被氧化成—COOH
燃烧反应 多数有机化合物能燃烧,完全燃烧生成CO2和水
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
还原反应 加氢型 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应
去氧型 R—NO2 R—NH2(有机化合物引入氨基的常用方法)
缩聚反应 酯化反应型 分子中含有2个或2个以上的—COOH或—OH
成肽反应型 分子中含有2个或2个以上的—COOH或—NH2
精研核心命题
命题点1陌生有机化合物的空间结构及分析
典例1　(2023·辽宁卷)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(　　)
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
B
解析 闭环螺吡喃中有一个手性碳原子,而开环螺吡喃中无手性碳原子,A错误;螺吡喃开、闭环转换过程中无原子数目的变化,但结构不同,互为同分异构体,B正确;闭环螺吡喃中N原子为sp3杂化,而开环螺吡喃中N原子为sp2杂化,C错误;开环螺吡喃存在带电阴、阳离子基团,故开环螺吡喃亲水性更好,D错误。
变式演练(2023·天津红桥区一模)化合物Q可用于合成药物,结构如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A.化合物Q中无手性碳原子
B.化合物Q中所有原子均处于同一平面
C.化合物Q中碳和氧原子的杂化方式相同
D.1 mol化合物Q最多能与3 mol H2加成
A
解析 连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子,化合物Q中无手性碳原子,A正确;该有机化合物分子中含有3个—CH3,故该分子中所有碳原子不一定共平面,B错误;该有机化合物中碳原子采取sp2、sp3杂化,O原子采取sp3杂化,酮羰基中O原子未杂化,C错误;苯环和氢气以1∶3发生加成反应,羰基和氢气以1∶1发生加成反应,故1 mol该物质最多消耗4 mol氢气,D错误。
命题点2陌生有机化合物的结构与性质
典例2　(2023·浙江1月选考卷)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是(　　)
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
B
解析 该有机化合物含有酚羟基、酯基和碳碳双键共3种官能团,A错误;该有机化合物分子中所有碳原子均采取sp2杂化,且两个六元环共用2个碳原子,则分子中所有碳原子共平面,B正确;该有机化合物分子中含有2个酚羟基和1个碳碳双键,故1 mol该有机化合物最多消耗3 mol Br2,C错误;该有机化合物分子中含有2个酚羟基和1个酯基,由于酯基酸性水解得到酚羟基和羧基,分子中1 mol该酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol该有机化合物最多消耗4 mol NaOH,D错误。
变式演练(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
B
解析 藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D均正确;藿香蓟含氧六元环上有1个饱和碳原子(连接2个甲基的碳原子),故所有碳原子不可能共平面,B错误。
【思维建模】“三步法”突破有机化合物的结构与性质类题目
训练分层落实
练真题·明考向
1.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　)
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
B
解析 该有机物由C、H、O三种元素组成,不属于芳香烃,A错误;苯环上的氢原子、酚羟基、羧基和酯基等均能发生取代反应,酚羟基和碳碳双键均能发生氧化反应,B正确;该分子中有4个手性碳原子,C错误;该分子中有7个—OH(酚)、2个—COOH、2个酯基,均能与NaOH反应,1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH,D错误。
2.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
D
解析 该有机化合物分子中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或原子团,存在顺反异构,A正确;该有机化合物分子中含有酰胺基、羧基、羟基、碳碳双键、醚键5种官能团,B正确;该有机化合物分子中含有羟基和羧基,因此可以形成分子内氢键和分子间氢键,C正确;因为该有机化合物分子中含有的羧基和酰胺基均能与NaOH发生反应,所以1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D错误。
3.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是(　　)
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
B
解析 该物质含有苯环、碳碳三键,能与H2发生加成反应,A正确;含有羧基和酰胺基,都能与NaOH溶液发生反应,则1 mol该物质消耗2 mol NaOH,B错误;含有碳碳三键,能与溴水发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,故能使两种溶液褪色,C正确;含有羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基发生反应,D正确。
练易错·避陷阱
4.(2023·北京丰台区一模)《本草纲目》记载,穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素,其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是(　　)
A.分子中含有3种官能团
B.能发生加成反应、消去反应和聚合反应
C.1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应,
消耗二者的物质的量之比为3∶1
D.1个分子中含有2个手性碳原子
D
解析 分子中含有羟基、酯基、碳碳双键,共3种官能团,A正确;分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、聚合反应,含有羟基且与羟基相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,能发生消去反应,B正确;羟基能与钠反应,酯基水解消耗NaOH,1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为3∶1,C正确;连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原
子,该分子中含有6个手性碳原子(用*标出): ,D错误。
5.(2023·安徽宿州一模)有机化合物N( )常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂,也是一种润滑剂的抗氧化剂,其存在如下转化关系:
下列说法正确的是(　　)
A.M能发生取代反应,不能发生消去反应
B.N中所有碳原子可能共平面
C.R不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.Q通过加成反应一定能得到M
C
练预测·押考向
6.BAS是一种可定向运动的“分子机器”,其合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
D.①为加成反应,②为消去反应
D
解析 该物质不含有碳碳双键,不存在顺反异构,A错误;—NH2具有碱性,没
有酸性基团,B错误;中间产物的结构简式为 ,
C错误;①为加成反应,氨基破坏了碳氧双键,②为消去反应,羟基发生消去反应,脱去了水,D正确。
7.化合物Z是一种治疗胆结石的药物,其部分合成路线如图所示,下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能与4 mol NaOH反应
B.Y的分子式为C10H8O4
C.1 mol Z与浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
D.反应X→Y、Y→Z均为消去反应
C
解析 X中酚羟基、酯基可以和氢氧化钠反应,故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,A错误;由Y的结构简式可知,其分子式为C10H10O4,B错误;Z中酚羟基邻位氢可以被溴取代、碳碳双键可与溴加成,则1 mol Z与浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2,C正确;反应X→Y为取代反应,Y→Z为消去反应,D错误。