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专题 有机化学基础 ——专题突破练 基础巩固
基础巩固练
1.(2023·北京西城区一模)下列过程中,没有发生酯化反应或酯的水解反应的是( )
A.核苷酸聚合生成核酸
B.氨基酸缩合生成多肽
C.油脂在碱性溶液中反应制取肥皂
D.纤维素和乙酸反应制取纤维素乙酸酯
B
解析 氨基酸缩合生成多肽,通过羧基与氨基脱水形成肽键连接,没有发生酯化反应也没有发生酯的水解,B错误。
2.(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理:
下列说法错误的是( )
A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C.接收瓶中会出现分层现象 D.根据带出水的体积可估算反应进度
B
解析 H2O是该反应的产物,通过带出水可以促进反应向正反应方向进行,A正确;环己烷与水共沸体系的沸点为69 ℃,水浴温度控制在69~81 ℃之间,B错误;环己烷难溶于水,故接收瓶中会出现分层现象,C正确;水是产物之一,根据带出水的体积可以估算反应进度,D正确。
3.(2023·河南省湘豫名校一模)莫诺拉韦可有效治疗病毒感染,化合物1和化合物2是制备莫诺拉韦的原料,结构如下。下列叙述错误的是( )
A.化合物1分子中含有羟基和醚键
B.化合物1可发生加成反应
C.化合物2与乙酸互为同系物
D.化合物2分子中所有碳原子不可能共平面
B
解析 化合物1分子中不含碳碳双键或碳氧双键,故化合物1不能发生加成反应,B错误。
4.(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.PHA的重复单元中有两种官能团
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
A
解析 PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团,A错误。
5.(2023·湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下。
下列说法错误的是( )
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
B
解析 Br-在阳极区发生的电极反应为2Br--2e- ══ Br2,产生的Br2与H2O反应生成HBr和HBrO,HBrO将葡萄糖氧化为葡萄糖酸,自身被还原为Br-,整个过程中,Br-被循环利用,因此溴化钠在制备葡萄糖酸钙的过程中起催化和导电作用,A正确;1 mol葡萄糖被HBrO氧化为葡萄糖酸需转移2 mol电子,而生成1 mol葡萄糖酸钙需要2 mol葡萄糖酸根离子,即理论上电路中转移了4 mol电子,B错误;
,—COOH与5号碳原子上的—OH在一定
条件下发生酯化反应,可生成含有六元环状结构的酯,C正确;葡萄糖含有醛基,可以发生氧化反应、还原反应、加成反应,含有羟基,可以发生酯化反应,且羟基能与其相连的C原子的邻位C上的氢原子发生消去反应,D正确。
6.(2023·广东茂名一模)N-乙基吲哚具有良好的储氢性能,其储氢析氢过程如下图所示。有关N-乙基吲哚的说法正确的是( )
A.其分子式为C14H11N
B.属于芳香烃
C.存在一个手性碳原子
D.1 mol N-乙基吲哚最多能储6 mol H2
D
解析 由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C14H13N,A错误;该物质的组成元素为碳、氢、氮,不属于烃类,B错误;该分子中不存在手性碳原子,C错误;由题意可知,该物质储氢过程即是和氢气加成的过程,1 mol N-乙基吲哚最多能与6 mol H2加成,D正确。
7.(2023·全国新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
B
解析 该高分子化合物为聚酯类物质(聚碳酸酯),产物中含有酯基,能够发
生水解,A正确;异山梨醇分子中有4个手性碳原子( ),B
错误;根据反应物和生成物的结构差异可知X为甲醇,C正确;该反应生成高分子材料的同时,生成小分子的CH3OH,D正确。
8.(2023·山东烟台一模)小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c。下列说法正确的是( )
A.a难溶于水
B.a分子中所有碳原子一定共平面
C.a与足量H2加成后的产物中含有两个手性碳原子
D.反应①和②均属于加聚反应
A
9.(2023·湖北省八市3月联考)化合物H是一种激素受体拮抗剂,其合成路线如下(图中给出了部分转化过程的产率):
回答下列问题:
(1)A→B与B→C的反应类型 (填“相同”或“不同”)。
(2)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的还有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基;
②F和Br直接与苯环相连,且仍为间位关系;
③具有酰胺类物质的性质。
(3)化合物E的结构简式为 。
(4)化合物F核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
相同
19
8
(5)①化合物G可以由化合物X转化得到:
化合物X中的官能团名称是 、 、氰基。
②将下列化学方程式补充完整:
氨基
碳氟键
2HCl
(6)F→H可看成分两步进行,第一步是化合物F的氮原子进攻化合物G,第二步是酯交换反应成环得到化合物H。
①第一步的反应类型是 ;
②酯交换反应是典型的可逆反应,但F→H的产率却较大,从产物结构分析,其原因可能是 。
加成反应
形成的五元环较稳定(或酰胺键比酯基稳定)
解析 A到B发生了取代反应,羟基被取代;B到C发生了取代反应,Cl原子被取代;根据F的结构简式可知C与D发生取代反应得到E,Br原子被取代,则E
的结构简式为 ;E到F发生取代反应,羧基中的H
原子被取代;F与G反应得到H。
(2)苯环上除了F和Br原子的位置外,有4种不同化学环境的氢原子,侧链中含有酰胺基,可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO,除去化合物C的结构,故满足条件的C的同分异构体共有19种。
10.(2023·湖南邵阳一模)黄酮类天然产物具有独特的生物活性,一种具有抗炎活性的高异黄酮类似物Ⅶ的合成路线如下:
(1)化合物Ⅰ的名称是 。
(2)鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ的化学方法: 。
(3)反应⑤的类型是 ;反应②为还原反应,化合物Ⅲ的结构简式
为 ;由化合物Ⅱ合成Ⅲ的反应条件是 (填字母)。
A.NaOH B.HCl C.O2 D.H+/H2
邻苯二酚
加入NaHCO3溶液,有气体生成的是化合物Ⅱ
取代反应
D
(4)写出反应④的化学方程式:
。
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团名称是 。
酯基、羰基、醚键
(6)化合物Ⅱ的芳香族同分异构体中,写出两种同时满足如下条件的同分异
构体的结构简式: 、 。
条件:①遇FeCl3溶液显色;②不能与NaHCO3溶液反应;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一种含氧官能团;④核磁共振氢谱有4组峰面积之比为3∶2∶2∶1的吸收峰。
(7)利用反应⑤类似的反应,写出由HOCH2(CH2)4CH2OH及乙醇为原料合成
的路线(不需注明反应条件)。