专有机化学基础专题2 同分异构体与原子共面判断(共33张PPT)

(共33张PPT)
专题 有机化学基础
----同分异构体与原子共面判断
聚焦核心要点
要点1同分异构体的种类及判断
课标指引:1.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。　2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。
1.熟悉各类同分异构体产生的原因
2.掌握不同类别有机化合物的官能团异构现象
要点2有机化合物中原子共线、共面及分析
课标指引:1.知道有机化合物分子是有空间结构的,以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点。　2.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团。能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征,并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。
1.熟悉四种典型烃分子的空间结构
有机化合物 球棍模型 空间结构 结构解读
甲烷 ①碳原子采取sp3杂化,只存在σ键;
②分子空间结构为正四面体形,4个C—H完全相同,键角为109°28';
③所有原子不共面,最多有3个原子共平面
有机化合物 球棍模型 空间结构 结构解读
乙烯 ①碳原子采取sp2杂化,存在σ键和π键;
②分子空间结构为平面形,所有原子共平面
苯 ①碳原子采取sp2杂化,存在σ键和大π键;
②分子空间结构为平面形,6个碳原子和6个氢原子共平面
有机化合物 球棍模型 空间结构 结构解读
乙炔 ①碳原子采取sp杂化,存在σ键和π键;
②分子空间结构为直线形,2个碳原子和2个氢原子共直线
2.有机化合物分子中原子共线、共面的判断方法
精研核心命题
命题点1同分异构体及其判断
典例1　(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.依据红外光谱可确定X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外,X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应, 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C
解析 红外光谱可确定有机物分子中的官能团和化学键,A正确;两个碳碳双键所在的平面通过碳氧单键的旋转可以共平面,B正确;符合条件的同分异构体有5种,其碳骨架分别为
变式演练(2023·湖北省重点校联考)有机化合物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有两个甲基),下列说法正确的是(　　)
A.O的同分异构体中,发生消去反应所得产物有6种
B.P分子中,含有5种不同化学环境的氢原子
C.Q的同分异构体中,含有两个甲基的醇有5种
D.Q的同分异构体中,能被氧化为醛的醇有4种
D
解析 由题干信息可知,O为2-溴-2-甲基丁烷,其结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3,O在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成P,其结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3或者(CH3)2C=CHCH3;P与水发生加成反应生成Q,其结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3,Q与HBr加热发生取代反应生成O。O的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3,CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、
(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br,它们发生消去反应的产物分别有:1种、1种、0种、1种、2种、0种和0种,故发生消去反应所得产物有5种,A错误;P分子的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3或者(CH3)2C=CHCH3,分别含有4种、3种不同化学环境的氢原子,B错误;
Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3,其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、
(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4种,C错误;Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3,其能被氧化为醛的醇类同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH,(CH3)3CCH2OH共4种,D正确。
命题点2有机化合物中原子共线、共面的判断
典例2　(2023·浙江6月选考卷)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是
(　　)
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH=CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
B
变式演练(2023·黑龙江黑河一模)对伞花烃( )常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法不正确的是(　　)
A.对伞花烃的一氯代物有6种
B.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
C.对伞花烃属于芳香烃,也属于苯的同系物
D.对伞花烃能使酸性KMnO4溶液褪色
A
解析 对伞花烃有5种等效氢原子: ,根据“等效氢法”判断,对伞花烃
的一氯代物有5种,A错误;与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子
一定共平面: ,2、5号碳原子和6个苯环碳原子一定共平面,2号碳是
饱和碳原子,与2号碳原子直接相连的四个原子构成四面体形结构,结合单键可以旋转,与2相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上,对伞花烃中最多有9个碳原子共平面,B正确;对伞花烃中含有1个苯环,且只含有C、H两种元素,属于芳香烃,苯环侧链上只含有烷基,对伞花烃属于苯的同系物,C正确;对伞花烃中苯环上连有甲基和异丙基,可被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。
训练分层落实
练真题·明考向
1.(2022·重庆卷)关于M的说法正确的是(　　)
A.分子式为C12H16O6
B.含三个手性碳原子
C.所有氧原子共平面
D.与(CH3)2C=O互为同系物
M
B
解析 由M的结构简式可知,其分子式为C12H18O6,A错误;同时连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故M中含三个手性碳原子(标注
“*”): ,B正确;形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3
杂化,故不可能所有氧原子共平面,C错误;同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同),组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,故M与(CH3)2C=O不互为同系物,D错误。
2.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
D
解析 X含碳碳双键,且双键碳上每个碳原子连接2个不同原子(或原子团),存在顺反异构体,与 互为顺反异构,A正确;X含碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,B正确;X与HBr发生加成反应,Br原
子可加到任意双键碳上,故除生成Z外,还生成副产物 ,C正确;Z分
子中连有Br原子的碳原子是手性碳原子,只含1个手性碳原子,D错误。
练易错·避陷阱
3.(2023·北京东城区一模)某有机化合物是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其分子结构如图。
下列关于该有机化合物的说法不正确的是(　　)
A.存在顺反异构现象
B.至少有7个碳原子在同一个平面内
C.能发生取代反应和消去反应
D.1 mol该有机化合物能与7 mol NaOH恰好完全反应
D
解析 由结构简式可知,分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团,存在顺反异构现象,A正确;分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构,由于单键可以旋转,故分子中至少有7个碳原子在同一个平面内,B正确;分子含有醇羟基、酯基和酚羟基,能表现醇、酯和酚的性质,故一定条件下能发生取代反应和消去反应,C正确;分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,故该有机化合物能与3 mol NaOH恰好完全反应,D错误。
4.(2023·江西鹰潭一模)有机化合物Z是合成药物的中间体,Z的合成路线如下。下列说法正确的是(　　)
已知:连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子。
A.1 mol X最多消耗1 mol NaOH B.X与Y可用溴水来鉴别
C.每个Z分子含有1个手性碳原子 D.Y分子不可能所有原子均共面
C
解析 X中含有酯基且水解后能够产生1个酚羟基,则1 mol X最多消耗2 mol NaOH,A错误;X与Y都含有碳碳双键,都能和溴水发生加成反应使溴水褪色,X与Y不能用溴水来鉴别,B错误;连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,Z只含有1个手性碳原子,连有苯环和—CH2COOH的碳原子是手性碳原子,C正确;Y中含有苯环、碳碳双键和羧基,碳原子都是sp2杂化为平面结构,Y分子可能所有原子均共面,D错误。
练预测·押考向
5.对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药,具有解热镇痛作用,其结构简式如图所示,下列有关说法错误的是(　　)
A.分子式为C8H9NO2
B.能与浓溴水发生取代反应
C.分子内所有原子可能处于同一平面
D.其苯环上的一氯代物有两种
C
解析 根据对乙酰氨基酚的结构简式可知,其分子式为C8H9NO2,A正确;对乙酰氨基酚中酚羟基邻、对位上的氢可以和浓溴水发生取代反应,B正确;分子中含有饱和碳原子,则所有原子不在同一平面上,C错误;苯环上有2种等效氢,则其苯环上的一氯代物有两种,D正确。
6.科学家开发了Mo-VOx催化剂,在180 ℃下以氧气为氧化剂将乳酸甲酯(a)催化氧化成丙酮酸甲酯(b)。下列叙述正确的是(　　)
A.a、b两物质中所含官能团完全相同
B.上述变化中乳酸甲酯发生了氧化反应
C.a、b的分子结构不同,互为同分异构体
D.b在核磁共振氢谱上只有1组峰
B