第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 综合练习 （含解析）2023-2024学年高二下学期鲁科版（2019）选择性必修3

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 综合练习
一、单选题
1．下列反应产物属于不饱和烃的是（　　）
A．苯与氢气的加成反应产物 B．乙醇的消去反应产物
C．甲烷与氯气的取代反应产物 D．丙烯的加聚反应产物
2．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（　　）
A．1-溴丁烷制1-丁醇；丙烯与水反应制丙醇
B．甲苯制2，4，6-三硝基甲苯；甲苯制苯甲酸
C．氯代环己烷制环己烯；乙醛与氢气反应生成乙醇
D．乙酸和乙醇制乙酸乙酯；硬脂酸甘油酯制甘油
3．乙醇和二甲醚属于同分异构体，其结构简式分别如下：
在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的（　　）
A．质谱仪 B．红外光谱仪
C．核磁共振仪 D．李比希现代元素分析仪
4．下列不属于高分子化合物的是（　　）
A．蛋白质 B．油脂 C．淀粉 D．纤维素
5．2021年我国科学家以为原料人工合成淀粉，其效率约为传统农业生产淀粉的8.5倍，其部分合成路线如下图所示。下列有关说法错误的是（　　）
A．反应①实现了从无机物到有机物的转化
B．反应②为，有机反应类型属于氧化反应
C．化合物a最多能与发生中和反应
D．水溶液能使蛋白质发生变性
6．已知乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、乙醛（C2H4O）的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为（　　）
A．60% B．84% C．91% D．42%
7．从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（　　）
A．
B．
C．
D．
8．我国科学家成功利用人工合成淀粉，使淀粉生产方式从农耕种植转变为工业制造成为可能，其部分转化过程如下：
已知：ZnO是两性氧化物；水解可制得。下列有关反应的说法正确的是（　　）
A．反应①中 B．反应②中
C．反应③中发生了加成反应 D．反应①~③在高温下速率更快
9．根据图示合成路线分析，下列有关说法错误的是（　　）
A．a中所有原子不可能共面 B．b中含有一种官能团
C．c的分子式为 D．d的一氯代物有两种
10．分子式为C4H8O3的有机物，在一定条件下具有下列性质：①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下脱水，生成物只存在一种结构，而且能使溴水褪色；③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物．根据上述性质，确定C4H8O3的结构简式为（　　）
A． B．
C． D．
11．以氯乙烷为原料制备1，2﹣二溴乙烷，下列方案中合理的是（　　）
A．CH3CH2Cl CH3CH2OH CH2=CH2 CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Cl CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Cl CH2=CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Cl CH2=CH2 CH2BrCH2Br
12．下列说法正确的是（　　）
A．淀粉和纤维素互为同分异构体
B．植物油氢化过程中发生了加成反应
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
13．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸． 可经三步反应制取 ，第二步的反应类型是（　　）
A．水解反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应
14．下列反应中有新官能团生成的是（　　）
①CH3CH2Cl＋H2O CH3CH2OH＋HCl
②CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O
③CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O
④CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
⑤CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl
A．①②③④⑤⑥ B．④⑤⑥
C．②④⑥ D．①②③
15．下列说法不正确的是（　　）
A．在酸性条件下，CH3CO18 OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
B．乙醛和丙烯醛不是同系物，它们与H2充分反应后的产物是同系物
C．用溴水可以鉴别苯酚溶液、2，4﹣己二烯、甲苯和CCl4
D．乳酸薄荷醇酯（ ）能发生水解反应、氧化反应、消去反应、取代反应
16．核磁共振氢谱是根据不同化学环境的氢原子在谱图中给出的信号不同来确定有机物分子中氢原子种类的。下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（　　）
A．丙烷 B．正丁烷 C．新戊烷 D．异丁烷
二、综合题
17．根据题意解答
（1）充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8g CO2和3.6g H2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍．
（i）求该有机物的分子式　 　．
（ii）该有机物链状同分异构体的结构简式为：　 　、　 　、　 　．
（iii）若有机物A在核磁共振氢谱中只有一个信号峰（即只有一种氢原子），则用键线式表示的结构简式为　 　．
（2）0.1mol某饱和一元醇充分燃烧，生成的产物通过碱石灰，碱石灰增重26.6g．且该醇不能进行催化氧化反应．则该醇的结构简式为　 　．
18．高分子化合物G的一种合成路线如下：
已知：① ；
②D溶液显酸性
③浓硫酸能与酚类物质发生取代反应，在苯环上引入－SO2H
回答下列问题：
（1）E分子中的含氧官能团名称为　 　。
（2）下列关于化合物B的说法错误的是　 　 (填标号)。
①苯环上一氯代物有2种
②分子式为C8H10O2
③既能与FeCl3溶液发生显色反应又能与溴水发生加成反应
④1mol化合物B与足量金属钠反应生成标准状况下氢气22.4L
（3）A→B的反应类型是　 　，D→E的目的是　 　，F的化学名称为　 　。
（4）写出F→G的化学方程式　 　。
（5）某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体有种　 　 (不含立体异构)。
①氧原子数与B相同但相对分子质量比B少36
②能发生水解反应
其中核磁共振氢谱只有2组峰的是　 　 (写结构简式)
（6）写出用苯酚、 为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 的合成路线。　 　
19．根据有机化学基础，请回答下列问题：
（1）如图是含C、H、O三种元素的某有机分子模型（图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键），其所含官能团的名称为　 　
（2） 的名称（系统命名）　 　 的分子式为 　 　
（3）分子式为C5H10，且属于烯的同分异构体有　 　种（不考虑立体异构）
（4）某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1:2:2:2:3，如图甲所示。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图乙所示。
则A的分子式为　 　，写出符合条件的A的一种结构简式　 　
20．化合物M（ ）是一种能有效抑制新型冠状病毒复制的药物中间体。实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如图所示：
已知：① R1 N R2（R1、R2表示氢原子或烃基）
② NR1R2
请回答：
（1）A的化学名称为　 　；B的结构简式为　 　；D中含氧官能团的名称为　 　。
（2）F→G的化学方程式为　 　。
（3）由E和G生成H的反应类型为　 　；吡啶是一种有机碱，该反应中加入吡啶的作用为　 　。
（4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。M中含有手性碳原子的数目为　 　。
（5）C的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱中有4组峰的结构简式为　 　（任写2种即可）。
（6）写出用乙醇和乙胺（CH3CH2NH2）为原料制备化合物 NH 的合成路线　 　（其他无机试剂任选）。
21．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2和14.4g水．质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有﹣O﹣H和位于分子端的CCH，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6：1：1．
（1）写出A的分子式　 　；
（2）写出A的结构简式　 　；
（3）下列物质一定能与A发生反应的是　 　（填序号）
a．H2 b．Na c．KMnO4 d．Br2
（4）有机物B是A的同分异构体，1mol B可以与1mol Br2加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6：1：1，则B的结构简式是　 　．
答案解析部分
1．【答案】B
【解析】【解答】解：A．苯与氢气发生加成反应生成环己烷，是饱和烃，故A错误；
B．乙醇的消去反应产物是乙烯，是不饱和烃，故B正确；
C．甲烷与氯气的取代反应产物是卤代烃，不属于烃，故C错误；
D．丙烯的加聚反应产物是聚丙烯，属于饱和烃，故D错误；
故选B．
【分析】A．苯与氢气发生加成反应生成环己烷，是饱和烃；
B．乙醇的消去反应产物是乙烯，是不饱和烃；
C．甲烷与氯气的取代反应产物，不属于烃；
D．丙烯的加聚反应产物是聚丙烯，属于饱和烃．
2．【答案】D
【解析】【解答】A.1-溴丁烷在碱性溶液加热条件下水解生成1-丁醇，丙烯与水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，A不符合题意；
B．甲苯和浓硝酸发生取代反应制2，4，6-三硝基甲苯，甲苯被酸性高锰酸钾氧化，发生氧化反应生成苯甲酸，反应类型不同，B不符合题意；
C．氯代环己烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应制环己烯，乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，反应类型不同，C不符合题意；
D．乙酸和乙醇发生酯化（或取代）反应制乙酸乙酯，硬脂酸甘油酯发生水解（或取代）反应制甘油，二者反应类型相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.1-溴丁烷制1-丁醇为水解反应；丙烯与水反应制丙醇为加成反应；
B.甲苯制2，4，6-三硝基甲苯为取代反应；甲苯制苯甲酸为氧化反应；
C.氯代环己烷制环己烯为消去反应；乙醛与氢气反应生成乙醇为还原反应。
3．【答案】A
【解析】【解答】A．二者均含C、H、O元素，则元素分析仪显示出的信号是完全相同，A符合题意；
B.二甲醚和乙醇中分别含有-O-和-OH，官能团不同，红外光谱信号不同，B不符合题意；
C.二者含有的H原子的种类和性质不同，核磁共振氢谱信号不同，C不符合题意；
D.二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相同，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】A.质谱仪测定的是最大质荷比；
B.红外光谱仪测定的是官能团；
C.核磁共振仪测定的是氢原子的种类；
D.元素分析仪测定的是有机物中的元素；
4．【答案】B
【解析】【解答】蛋白质、淀粉、纤维素的相对分子量达到几万、几十万甚至上百万，它们属于天然高分子化合物；而油脂的为高级脂肪酸甘油酯，油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，
故答案为：B．
【分析】根据高分子的相对分子质量相对都比较大进行判断是否属于高分子化合物即可.
5．【答案】C
【解析】【解答】A．由图可知，反应①为在催化剂作用下，二氧化碳和氢气反应生成甲醇和水，该反应实现了从无机物到有机物的转化，故A不符合题意；
B．由方程式可知，反应②为甲醇氧化为甲醛的氧化反应，故B不符合题意；
C．由结构简式，化合物a的官能团羟基和羰基均不能与氢氧化钠溶液反应，故C符合题意；
D．甲醛的水溶液有毒，能使蛋白质发生变性，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、二氧化碳为无机物，淀粉为有机物；
B、甲醇跟氧气的氧化属于氧化反应；
C、可以和氢氧化钠反应的官能团为羧基、酚羟基、酯基；
D、甲醛可以使蛋白质变性。
6．【答案】B
【解析】【解答】这三种物质的化学式可改写为乙炔(CH)2、苯(CH)6、乙醛(CH)2·H2O，分析可知除去水的质量分数后，C和H的质量之比都是12:1，已知O的质量分数为8%,则H2O的质量分数为8%× =9%，所以混合气体中除水之外的C、H元素的质量分数之和为91%，根据C和H的质量之比为12:1可得，混合气体中碳元素的质量分数为91%× =84%，
故答案为：B。
【分析】分析各种有机物分子中元素质量比关系，然后计算碳元素的质量分数。
7．【答案】D
【解析】【解答】在有机物的制备反应中，应选择的合成路线是用尽量少的步骤，生成副反应产物干扰最少的主产物。
【分析】从溴乙烷制取1，2- 溴乙烷，先发生卤代烃的消去反应生成乙烯，再发生乙烯与溴的加成反应生成1，2-二溴乙烷， 操作简单，原子利用率高， 以此来解答，即可得出本题答案
8．【答案】C
【解析】【解答】A、由分析可知，反应①的化学方程式为：，则反应①中 ，故A错误；
B、由分析可知，反应②的化学方程式为：，则反应②中，故B错误；
C、由分析可知，反应③的化学方程式为：，该反应属于加成反应，故C正确；
D、反应②和反应③的催化剂是酶，酶的主要成分是蛋白质，在高温下失去活性，导致反应速率降低，故D错误；
故答案为：C。
【分析】A、反应①的化学方程式为：；
B、反应②的化学方程式为：；
C、反应③的化学方程式为：；
D、酶是蛋白质，高温下失活。
9．【答案】C
【解析】【解答】A．a中-CH2-的C为sp3杂化，VSEPR模型为四面体，与之成键的四个原子中有两个不能共面，A不符合题意；
B．b中只含有C=C一种官能团，B不符合题意；
C．c的分子式为C10H16，C符合题意；
D．d分子中有两种化学环境的H，其一氯代物有两种，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、b含有碳碳双键；
C、分子式要结合C、H、O三种元素的原子总数判断；
D、一氯代物即判断等效氢的种类。
10．【答案】B
【解析】【解答】解：①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应，说明分子中含有﹣OH和﹣COOH；②在浓硫酸存在下，能发生消去反应且只有一种有机产物，说明生成生成一种位置的碳碳双键；③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，说明﹣OH与﹣COOH之间含有3个碳原子，故该有机物的结构简式为 ，故选B．
【分析】①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应，说明分子中含有﹣OH和﹣COOH；②在浓硫酸存在下，能发生消去反应且只有一种有机产物，说明生成生成一种位置的碳碳双键；③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，说明﹣OH与﹣COOH之间含有3个碳原子．
11．【答案】D
【解析】【解答】解：A．反应步骤多，产率低，故A错误；
B．不能保证CH3CH2Cl和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故B错误；
C．反应步骤多，产率低，且不能保证CH3CH2Br和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，故C错误；
D．氯乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D正确．
故选D．
【分析】A．反应步骤不是最少；
B．不能保证CH3CH2Cl和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷；
C．不能保证CH3CH2Cl和Br2发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷；
D．反应步骤少，有可行性．
12．【答案】B
【解析】【解答】A、淀粉和纤维素的分子式均为（C6H10O5）n，聚合度n不同，分子式不同，所以不是同分异构体，故A不符合题意；
B、植物油氢化过程为与氢气发生加成反应的过程，油脂中不饱和烃基变为饱和烃基，故B符合题意；
C、苯性质稳定，环己烷为饱和烃，二者与高锰酸钾都不反应，不能鉴别，故C不符合题意；
D、溴苯和苯均为有机物，相似相溶，相互混溶，且二者都不溶于水，不能用水分离，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】植物油的氢化，又叫硬化。属于加成反应。
13．【答案】B
【解析】【解答】解： 可经三步反应制取 ，①先水解生成OHCH2CH=CHCH2OH，为卤代烃的水解反应；②若氧化时，碳碳双键也被氧化，则再加成反应生成OHCH2CHClCH2CH2OH，③OHCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到 ，所以第二步反应类型为加成反应，故选B．
【分析】 可经三步反应制取 ，先水解生成OHCH2CH=CHCH2OH，再加成反应生成OHCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化即可，以此来解答．
14．【答案】A
【解析】【解答】①引入-OH，②引入-COOCH2-，③引入碳碳双键，④引入-COOH、-OH，⑤引入-Cl，⑥引入-Br，故A符合题意
【分析】根据反应物和生成物中所含的官能团结构进行分析即可。
15．【答案】A
【解析】【解答】解：A．酯化反应时，羧酸脱﹣OH，醇脱H，则酸性条件下，CH3CO18 OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，故A错误；
B．丙烯醛中含碳碳双键，与乙醛结构不同，二者不是同系物，与H2充分反应后的产物均为饱和醇是同系物，故B正确；
C．苯酚溶液、2，4﹣己二烯、甲苯和CCl4分别与溴水混合的现象为：白色沉淀、溴水褪色、分层后有机色层在上层、分层后有机色层在下层，现象不同可鉴别，故C正确；
D．由结构可知含﹣COOC﹣发生水解反应，含﹣OH发生氧化反应、消去反应、取代反应，故D正确；
故选A．
【分析】A．酯化反应时，羧酸脱﹣OH，醇脱H；
B．丙烯醛中含碳碳双键，与乙醛结构不同；
C．苯酚溶液、2，4﹣己二烯、甲苯和CCl4分别与溴水混合的现象为：白色沉淀、溴水褪色、分层后有机色层在上层、分层后有机色层在下层；
D．由结构可知含﹣COOC﹣、﹣OH，结合酯、醇的性质来解答．
16．【答案】C
【解析】【解答】A．CH3CH2CH3结构对称，只有2种H原子，核磁共振氢谱图中给出两种峰，故A不符合题意；
B．CH3CH2CH2CH3含有2种H原子，核磁共振氢谱图中给出两种峰，故B不符合题意；
C．C（CH3）4有1种H原子，核磁共振氢谱中给出一种峰，故C符合题意；
D．（CH3）2CHCH3中有2种H原子，核磁共振氢谱图中只给出两种峰，故D不符合题意；
故答案为：C
【分析】注意：有机化合物中有几种不同类型的氢，在核磁共振氢谱图中就有几种信号。
17．【答案】（1）C4H8；CH2=CHCH2CH3；CH3CH=CH2CH3；；
（2）（CH3）3C﹣OH
【解析】【解答】解：（1）（i）有机物A蒸气的质量是同温同压下同体积N2的2倍，则该有机物的相对分子质量为2×28=56，则n（A）= =0.05mol，由原子守恒可知，n（C）=n（CO2）= =0.2mol，n（H）=2n（H2O）=2× =0.4mol，故有机物分子中含有C原子数目为 =4，含有H原子数目为 =8，O原子数目为 =0，所以A的分子式为C4H8，
故答案为：C4H8；（ii）该有机物链状同分异构体的结构简式为：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CH2CH3、 ，故答案为：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CH2CH3、 ；（iii）若有机物A在核磁共振氢谱中只有一个信号峰（即只有一种氢原子），则不可能为烯烃，应为环丁烷，结构简式为： ，其键线式为： ，故答案为： ；（2）设该饱和一元醇的分子式为CnH2n+2O，0.1mol该有机物完全燃烧生成0.1n mol二氧化碳、0.1（n+1）mol水，碱石灰增重的质量为二氧化碳和水的质量，则：44g/mol×0.1nmol+18g/mol×0.1（n+1）mol=26.6g，
解得：n=4，
所以该饱和一元醇的分子式为：C4H10O，
该醇不能进行催化氧化反应，说明连接羟基的碳原子上不含H，故该饱和一元醇的结构简式为：（CH3）3C﹣OH，
故答案为：（CH3）3C﹣OH．
【分析】（1）有机物A蒸气的质量是同温同压下同体积N2的2倍，则该有机物的相对分子质量为2×28=56，则n（A）= =0.05mol，由原子守恒可知，n（C）=n（CO2）= =0.2mol，n（H）=2n（H2O）=2× =0.4mol，故有机物分子中含有C原子数目为 =4，含有H原子数目为 =8，O原子数目为 =0，所以A的分子式为C4H8；（2）饱和一元醇的分子式为CnH2n+2O，碱石灰增重的为二氧化碳和水的质量，结合该醇的物质的量计算出生成二氧化碳、水的物质的量及质量，然后列式计算出n确定分子式，该醇不能进行催化氧化反应，说明羟基连接的碳原子上没有H原子．
18．【答案】（1）羟基、醚键
（2）③
（3）加成反应；保护酚羟基；羟基苯乙酸(4-羟基苯乙酸)
（4）
（5）9；HCOOC(CH3)3
（6）
【解析】【解答】考查有机物的合成与推断，（1）根据E的结构简式，E中含氧官能团是醚键、羟基；
（2）根据信息①，乙炔与H2O发生反应生成CH3CHO，根据信息①，以及C的结构简式，推出B的结构简式为 ，①苯环上的两个取代基处于对位，因此苯环上的一氯代物有2种，故①说法符合题意；②B的分子式为C8H10O2，故②说法符合题意；③B中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，故③说法不符合题意；④能与金属钠发生反应官能团是羟基，因此1molB与金属钠反应生成标准状况下氢气为22.4L，故④说法符合题意；
（3）根据上述分析，A→B的反应类型为加成反应，D显酸性，说明含有酚羟基，因此C→D反应是加成反应，即D的结构简式为 ，根据合成路线，D→E的目的是保护酚羟基不被氧化；根据有机物的命名，F的名称为对羟基苯乙酸或4－羟基苯乙酸；
（4）G属于高分子化合物，F→G发生缩聚反应，其反应方程式为 ；
（5）①氧原子数与B相同，但相对分子质量比B少36，则X相对分子量为102，②能发生水解，说明含有酯基，根据饱和一元酯的通式，则X的分子式为C5H10O2，符合条件的是HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2COOCH3，共有9种，核磁共振氢谱只有2组峰，说明含有2种不同的氢原子，即结构简式为HCOOC(CH3)3；
（6）根据题中所给原料以及产物，根据题中合成路线，因此合成目标产物的路线是 。
【分析】（5）首先计算X的相对分子质量，结合具有的特定性质判断含有的官能团，然后结合同分异构体的书写方法进行解答即可。
19．【答案】（1）碳碳双键、羧基
（2）3-乙基-1-戊烯；C7H10O5
（3）5
（4）C9H10O2； 等写出一种符合条件的结构即可
【解析】【解答】（1）由分子模型可知，所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；（2） 的名称（系统命名）3-乙基-1-戊烯， 分子式为C7H10O5；（3）戊烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、 、 。
若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，相应烯烃有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3，其中CH3-CH═CH-CH2-CH3有2种顺反异构，即有3种异构。
若为 ，相应烯烃有：CH2═C（CH3）CH2CH3；CH3C（CH3）═CHCH3；CH3CH（CH3）CH═CH2，都不存在顺反异构，即有3种异构。
若为 ，没有相应烯烃。
不考虑立体异构，共5种。（4）有机物A中C原子个数N（C）=72%×150/12=9，有机物A中H原子个数N（H）=6.67%×150/1=10，有机物A中O原子个数N（O）=(1-72%-6.67%)×150/16=2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，
由A分子的红外光谱知，含有C6H5C－基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个，由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为 。
【分析】（1）由分子模型可知，该有机物分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基。（2）根据烯烃的命名步骤命名，由结构简式和不饱和度写分子式。（3）有序书写同分异构体。（4）有机物A中C原子个数N（C）=72%×150/12=9，有机物A中H原子个数N（H）=6.67%×150/1=10，有机物A中O原子个数N（O）=(1-72%-6.67%)×150/16=2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，由红外光谱可知分子含有C—O—C、C=O、C6H5C—等，A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，则苯环可含有1个支链，含1个甲基，以此解答该题。
20．【答案】（1）苯甲醛；；羟基
（2）
（3）取代反应；中和取代生成 ，从而使有机反应平衡右移，提高产率
（4）4
（5）
（6）
【解析】【解答】（1） 的分子式为 ，结合 的结构可知 中含有苯环，故 为 。根据已知信息①， 与 一定条件下生成 ，故 结构为： ，根据 、 结构及已知信息②可得： 结构为： ，其含氧官能团为羟基。
（2） 与 取代反应生成 ，则 的反应原理为： 。
（3）根据 、 和 的结构可知： 与 取代反应生成 和 ，故反应类型为：取代反应，吡啶为一种有机碱，可以中和取代生成 ，从而使有机反应平衡右移，提高产率。
（4） 的结构简式为： （* 标记的摊位手性碳原子），所以有 个手性碳原子。
（5） 为 ，其同分异构体为芳香族化合物，说明含有苯环结构；核磁共振氢谱有 组峰，说明有 种类型的氢原子，所以符合条件结构为： ， ， 。
（6） 催化氧化可以生产 ；根据已知信息①， 与 一定条件下生成 ；根据 还原生成 的反应原理， 在 条件下还原生成 。故合成路线为： 。
【分析】（1）先推出A结构式，即可命名，根据C的结构式可以反推B结构式。根据E的结构式反推D的结构式即可确定D中官能团
（2）根据反应物和生成物即可写出方程式
（3）根据反应物和生成物即可确定反应类型，考查的是物质的用途，减少生成物的量促进平衡移动
（4）找出与碳原子相连的四个不同的原子或原子团即可
（5）考查的是同分异构体的写法，写出C的分子式，根据芳香族，含有苯环，核磁氢谱有4组峰说明有4中不同的氢原子即可写出同分异构体
（6）考查的是物质的合成路线，可以从后往前推，根据题目中的提示，依次找出需要的反应物，再进一步从起始物开始转换即可
21．【答案】（1）C5H8O
（2）
（3）abcd
（4）
【解析】【解答】解：（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量= =0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2，物质的量为1mol，生成14.4g H2O，物质的量为 =0.8mol，故有机物A分子中N（C）= =5，N（H）= =8，故N（O）= =1，故A的分子式为C5H8O，
故答案为：C5H8O；（2）不饱和度为： =2，红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH3、1个﹣OH连接在同一C原子上，所以A的结构简式为： ，故答案为： ；（3）红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为： =2，不含其它官能团，含有羟基，能与钠反应，含有C≡C双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应，
故答案为：abcd；（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有﹣CHO，故B的结构简式为： ，故答案为： ．
【分析】（1）根据n= 计算有机物A、二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒计算烃分子中C、H原子数目，根据相对原子质量计算分子中氧原子数目，据此书写该烃的分子式；（2）（3）红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，分子中有3种不同的H原子，原子数目之比为6：1：1，结合有机物的分子式判断有机物A的结构；（3）根据有机物A含有是官能团进行分析解答；（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式书写．