3.5有机合成 同步练习(含解析) 2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

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名称 3.5有机合成 同步练习(含解析) 2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
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资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2023-12-05 14:07:42

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3.5有机合成
学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________
一、单选题
1.聚酰胶(PA)具有良好的力学性能,一种合成路线如图所示。下列说法正确的是

A.PA可通过水解反应重新生成Z B.①和②的反应类型都是取代反应
C.该合成路线中甲醇可循环使用 D.1 mol PA最多与(n+1)mol NaOH反应
2.用有机物甲可制备环己二烯(),其合成路线如图所示:
甲乙丙
下列有关判断不正确的是
A.甲的分子式为C6H12
B.乙与环己二烯互为同系物
C.反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应
D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
3.脱落酸有催熟作用,可延长鲜花盛开时间,其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.脱落酸有4种官能团
B.一定条件下,脱落酸可以发生氧化、加成、加聚、取代反应
C.一定条件下,1mol脱落酸可与5molH2发生加成反应
D.脱落酸存在手性异构体
4.有机物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的是
①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
②可以和NaOH溶液反应
③在一定条件下可以和乙酸发生反应
④在一定条件下可以发生消去反应
⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应
A.①②③ B.①②③④ C.①②③⑤ D.①②④⑤
5.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是
A.与足量的加成后,其一氯取代产物有7种
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色
C.分子式为
D.能发生加成反应不能发生取代反应
6.某有机物的蒸气,完全燃烧时消耗的氧气体积和生成的二氧化碳体积都是它本身体积的2倍。该有机物可能是
①C2H4 ②H2C=C=O(乙烯酮) ③CH3CHO ④CH3COOH
A.①② B.③④ C.①③ D.②④
7.某物质的转化关系如图所示,下列有关说法正确的是
A.化合物A的结构可能有3种
B.由A生成E发生氧化反应
C.F的结构简式可表示为
D.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
8.有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙:
下列说法正确的是
A.丙的不饱和度
B.甲分子中所有原子共平面
C.乙的一氯代物有3种
D.丙在酸性条件下水解生成 和CH3OH
9.0.1mol某链状烷烃完全燃烧生成11.2LCO2(已换算成标准状况下),下列说法正确的是
A.该烷烃的分子式为C5H10 B.该烷烃的同分异构体有6种
C.该烷烃与甲烷属于同系物 D.1mol该烷烃完全燃烧需要消耗2.5molO2
10.双黄连口服液可抑制新冠病毒,其有效成分黄芩苷结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.黄芩苷的分子式是C21H18O11
B.黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.黄芩苷中苯环上的一氯代物只有4种
D.1mol黄芩苷最多与7mol氢气发生加成反应
二、填空题
11.A~G是几种烃的分子球棍模型,据此回答下列问题。
(1)这几种烃的结构简式分别是D: ,E: ,G: 。
(2)其中A分子的空间构型是 ,C的官能团名称是 (以下均用结构简式作答)。
(3)写出C与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 ,反应类型为 。
(4)写出F与液溴反应的化学方程式 ,反应类型为 。
(5)等质量的B、C、D完全燃烧时耗去O2的量最多的是 。
12.
(1)图A是由4个碳原子结合成的某种烷烃(氢原子没有画出)。
①写出该有机物的系统命名法的名称 。
②该有机物的同分异构体的二氯取代物有 种。
(2)图B的键线式表示维生素A的分子结构。
①该分子的化学式为 。
②1mol维生素A最多可与 mol H2发生加成反应。
(3)某物质只含C、H、O三种元素,其分子模型如图C所示,分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
①该物质的结构简式为 。
②该物质中所含官能团的名称为 和 。
(4)下列实验操作不正确的是
A.验证溴乙烷水解产物时,将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合,充分振荡溶液、静置、待液体分层后,滴加硝酸银溶液。
B.将铜丝弯成螺旋状,在酒精灯上加热变黑后,立即伸入盛有无水乙醇的试管中,完成乙醇氧化为乙醛的实验。
C.醇中含有少量水可加入硫酸铜再蒸馏制得无水乙醇
D.试管中先加入一定量浓硫酸,再依次加入适量冰醋酸、无水乙醇,然后加热制取乙酸乙酯
E.实验室制取乙烯时,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动。
F.配制银氨溶液时,将稀氨水慢慢滴入硝酸银溶液中,产生沉淀后继续滴加到沉淀刚好溶解为止
13.现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含有甲基,将它们分别进行下列实验,结果记录如下:
NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu(OH)2 金属钠
A 中和反应 —— 溶解 产生氢气
B —— 有银镜 有红色沉淀 产生氢气
C 水解反应 有银镜 有红色沉淀 ——
D 水解反应 —— —— ——
(1)A结构简式为 ,C结构简式为 ;
(2)写出下列反应的化学方程式:
B与新制Cu(OH)2共热 ;
D与稀硫酸溶液共热 。
14.现有A、B两种烃,已知A的分子式为C5Hm,而B的最简式为C5Hn(m、n均为正整数)。
(1)下列关于烃A和烃B的说法中不正确的是 (填字母编号)。
a、烃A和烃B可能互为同系物
b、烃A和烃B可能互为同分异构体
c、当m=12时,烃A一定为烷烃
d、当n=11时,烃B可能的分子式有两种
e、烃A和烃B可能都为芳香烃
(2)若烃A为链状烃,且分子中所有碳原子都在一条直线上,则A的结构简式为 。
(3)若烃A为链状烃,分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定条件下,1mol A最多只能与1mol H2发生加成反应。写出烃A的名称: 。
(4)若烃B为苯的同系物,取一定量的烃B完全燃烧后,生成物先通过足量浓硫酸,浓硫酸增重1.26g,再通过足量碱石灰,碱石灰增重4.4g,则烃B的分子式为 。
(5)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)(CH2)3 CH3的系统命名是 ,1mol该有机物完全燃烧需消耗标准状况下氧气 L。
(6)请写出下列化合物所含官能团的名称:
①CH3CH=CH2: ; ② : ; ③ : 。
15.某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知:

设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
16.阿司匹林()是一种百年名药。根据题意完成下列填空:
(1)在制药业,阿司匹林由水杨酸()和乙酸酐()在85~90℃,浓硫酸催化下反应制得。该反应属于 反应。写出检测阿司匹林中是否含水杨酸的方法: 。
(2)若上述反应温度过高,会有少量高分子化合物生成,写出该高分子化合物可能的结构简式: 。
(3)阿司匹林与碳酸钠溶液反应的化学方程式为 。
(4)阿司匹林有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①与阿司匹林含有相同的官能团 ②一溴代物最少 ③不含甲基
17.以A(C6H6O)为原料合成重要的医药中间体K的路线如下。
(1)G→H的反应类型是 。
(2)一定条件下,K与G反应生成、H和水,化学方程式是 。
18.按题目要求填写下列空白。
(1)CH3OOCH按官能团的不同分类,有机物类型为 类;
(2)按官能团的不同分类,有机物类型为 类;
(3)将(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)CH2CH3按系统命名法命名 。
(4)将(CH3)2C=CH-CH=CHCH3按系统命名法命名 。
(5)燃烧等质量的四种烃:①C2H6 ②C4H8 ③C6H14 ④C7H8,消耗氧气最多的是 。(填序号)
19.按要求填空
(1)画出羟基和乙烯的电子式:羟基 ,乙烯 。
(2)用系统命名法给下列有机物命名

② ;
(3)相对分子质量为114,其一氯代物只有一种的链烃的结构简式 该物质的名称为 ;
(4)某烃1分子含有50个电子,该烃只能由一种结构的炔烃加氢得到,则该烃的键线式为 。
20.维生素C是日常生活中重要的营养素,其结构如图所示:

(1)维生素C中含有的官能团名称是 。
(2)维生素C中含有 结构,极易被氧化,医生建议,服用补铁药剂(含+2价铁元素)时,应适量服用维生素C,服用维生素C的作用是 。
(3)当烯烃分子中每个碳碳双键原子连接有两个不同原子或原子团时,会出现顺反异构。分子式为的烃存在顺反异构,写出的顺反两种异构体中的顺式结构简式: 。
(4)提取维生素C常用萃取的方法,有机物A是常用的有机萃取剂,也可以在手术时作麻醉剂,使用现代分析仪器对其分子结构进行测定,相关结果如图:A的红外光谱和质谱图如图所示,A的H-NMR图出现两个峰且峰面积比是。

①萃取操作时用到的主要玻璃仪器是 。
②有机物A的相对分子质量是 。
③结合图示信息,有机物A的结构简式是 。
④有机物B是A的同分异构体,分子中含有一个羟基,核磁共振氢谱中含有两组峰,峰面积之比为,写出有机物B的结构简式 。
三、实验探究题
21.三氯乙醛(CC13CHO)是生产农药、医药的重要中间体,可由乙醇和氯气在加热条件下制得。某化学兴趣小组设计如图所示装置(夹持、加热仪器、部分药品略)制备三氯乙醛。
已知:①可能发生的副反应:、
②相关物质的部分物理性质:
C2H5OH CC13CHO CC13COOH C2H5C1
熔点/℃ -114.1 -57.5 58 -138.7
沸点/℃ 78.3 97.8 198 12.3
溶解性 与水互溶 可溶于水、乙醇 可溶于水、乙醇、三氯乙醛 微溶于水,可溶于乙醇
回答下列问题
(1)仪器m的名称是 ;E装置冷凝水的流向是 口进水(填“a”或“b”)。
(2)装置A中发生反应的离子方程式是 。
(3)装置C应控制反应温度在70℃左右,写出装置C中制取三氯乙醛(CC13CHO)的化学方程式 。
(4)装置D中干燥管的作用为 ,烧杯中的试剂是 。
(5)反应结束后,从C中的混合物中分离出CC13COOH的操作为 。
(6)有同学认为应在B、C之间加一干燥装置,你认为是否必要 (选填“是”或“否”),理由是 。
22.全乙酰葡萄糖[,摩尔质量:]又称葡萄糖五乙酸酯,是一种极具潜力的表面活性剂,同时也是糖化学合成的基础。某实验小组使用如下图所示装置(夹持及加热装置省略),以葡萄糖(C6H12O6)、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料,在无水醋酸钠的作用下合成全乙酰葡萄糖。
已知:该反应剧烈放热,葡萄糖在温度较高时易碳化。
Ⅰ.全乙酰葡萄糖的合成。
向三颈烧瓶中加入4g无水乙酸钠和25L乙酸酐,控制温度为110℃并保持搅拌,随后分批缓缓加入5.40g葡萄糖粉末。继续搅拌1~2小时至反应完成。将冷却后的反应液倒入水中搅拌,析出大量棕白色产物,静置约,随后减压抽滤,用少量冰水洗涤滤饼3次,用无水乙醇进行重结晶。将重结晶所得固体减压抽滤,在远红外干燥箱中干燥,得到纯度较高的产品。
(1)装置A的名称是 ,反应时适宜的加热方式为 。
(2)加入葡萄糖时需分批缓缓加入的原因是 。
(3)乙酸钠可用醋酸钙和纯碱溶液反应制备,请写出该反应的化学方程式: 。
(4)将反应液倒入水中后有大量棕白色产物析出的原因是 。
(5)减压抽滤完成后,可以通过对滤液和洗涤液 、蒸发溶剂的操作增大产物的收率。
Ⅱ.测定全乙酰葡萄糖的纯度。
准确称取0.1000g产品溶于适宜的有机溶剂中,并向其中加入0.0078g苯(C6H6)配成样品溶液。用核磁共振氢谱对样品溶液进行测定,将所得图谱进行分析后制成下表。
已知:核磁共振氢谱中,吸收峰面积之比等于不同化学环境的氢原子数目之比,且该产品中杂质所产生的吸收峰不与表格中的任何吸收峰重合。
编号 吸收峰化学位移 氢原子化学环境 吸收峰相对面积
A 7.32-7.46 1.000
B 7.26 有机溶剂 5.258
C 5.7-3.8 2.917
D 2.02-2.12 5个 6.250
(6)若某样品溶液中苯和全乙酰葡萄糖物质的量相同,则吸收峰A与吸收峰D的峰面积比应为 。根据表格中数据计算,产品中全乙酰葡萄糖的质量分数为 。
23.[化学—选修5:有机化学基础]有机物G()是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是 ,D中官能团名称为 B→C的反应类型是 反应。
(2)下列关于G的说法不正确的是 (填字母)。
a.能与溴的四氯化碳溶液反应 b.能与金属钠反应
c.1molG最多能和5mol氢气反应 d.分子式是C9H6O3
(3)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式: 。
①苯环上的一氯取代产物只有两种;
②能发生银镜反应;
③能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 。
(5)请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯()(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成反应流程图表示方法示例如下:ABC……→D。 。
试卷第1页,共3页
参考答案:
1.C
【分析】Z和 发生缩聚反应生成PA,结合Z的分子式知,Z为 ,根据Y、Z的分子式知,Y和甲醇发生酯化反应生成Z,则Y为 ,X发生消去反应、取代反应生成Y。
【详解】A.根据PA的结构简式知,PA水解生成 , 和甲醇发生酯化反应得到Z,所以不能直接得到Z,故A错误;
B.由分析可知,X发生消去反应、取代反应生成Y,Y和甲醇发生酯化反应生成Z,故B错误;
C.Y生成Z消耗甲醇,Z生成PA生成甲醇,所以甲醇能循环利用,故C正确;
D.PA中含有2n个肽键和1个酯基,1 mol PA最多与(2n+1)mol NaOH反应,故D错误;
故选C。
2.B
【详解】由流程图可知,甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,则甲为 ; 与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成乙,则乙为 ;乙与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙,则丙为 ;丙发生消去反应生成。
A.甲为 ,其分子式为C6H12,选项A正确;
B.乙为 ,与环己二烯的结构不相似,二者不互为同系物,选项B不正确;
C.反应①为取代反应,反应②为消去反应,反应③为加成反应,选项C正确;
D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的有,共3种,选项D正确;
答案选B。
3.C
【详解】A.脱落酸有四种官能团:酮羰基、碳碳双键、羟基、羧基,A正确;
B.脱落酸中存在碳碳双键,可以发生加成、加聚、氧化反应,存在羟基和羧基,能发生取代反应,脱落酸可以发生氧化、加成、加聚和取代反应,B正确;
C.羧基不能与发生加成反应,故一定条件下,1mol脱落酸可与4mol发生加成反应,C错误;
D.脱落酸分子中有1个手性碳原子,所以存在手性异构体,D正确;
故答案选C。
4.C
【详解】①A中含有醇羟基、醛基和与苯环相连的甲基,所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故正确;
②A中存在酯基,所以可以和氢氧化钠溶液反应,故正确;
③A中存在醇羟基,在一定条件下可以与乙酸发生酯化反应,故正确;
④由于与连羟基的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,故错误;
⑤A中存在醛基,在一定条件下可以和新制氢氧化铜悬浊液反应,故正确;
故选C。
5.C
【详解】A.香叶醇与足量的加成后的产物是,烃基上有9种等效氢,其一氯取代产物有9种,故A错误;
B.香叶醇分子中含有碳碳双键,所以该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色也能使溴水褪色,故B错误;
C.根据香叶醇的结构简式,分子式为,故C正确;
D.香叶醇分子中含有碳碳双键、羟基,能发生加成反应也能发生取代反应,故D错误;
选C。
6.D
【详解】根据阿伏加德罗定律可知,同温同压的条件下,消耗的O2的物质的量和生成的CO2的物质的量是该有机物蒸气的倍;有机物燃烧的通式为:,则有:①x=2,②,两式联立方程组可得:①x=2,②;
①乙烯不含氧元素,其分子式不符合上述分析的条件,则①不符合题意;
②乙烯酮的分子式为C2H2O,其分子式符合上述分析的条件,则②符合题意;
③乙醛的分子式为C2H4O,其中,其分子式不符合上述分析的条件,则③不符合题意;
④乙酸的分子式为C2H4O2,其分子式符合上述分析的条件,则④符合题意;
综上所述,该有机物可能是②④,故选D。
7.C
【分析】A能与碳酸氢钠反应说明A分子中含有—COOH,能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH,由B能与溴水发生加成反应可知,A分子中含有碳碳双键或碳碳三键,由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知,F为,则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键,结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO。
【详解】A.由分析可知,A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO,故A错误;
B.由图可知,在镍做催化剂作用下,A与氢气发生还原反应生成E,故B错误;
C.由分析可知,F的结构简式为,故C正确;
D.由分析可知,A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键,故D错误;
故选C。
8.C
【详解】A.丙的分子式为C9H12O2,根据公式,A项错误;
B.甲分子中有一个亚甲基(-CH2-),碳原子为sp3杂化,与它直接相连的两个碳原子、2个氢原子构成正四面体,故所有原子不可能共面,B项错误;
C.乙的结构简式为CH2=CHCO18OCH3,分子中有3种不同环境的氢原子,则一氯代物有3种,C项正确;
D.丙在酸性条件下水解,酯基中的碳氧单键断裂,生成 和CH318OH,D项错误;
答案选C。
9.C
【分析】标准状况下,11.2LCO2的物质的量为0.5mol,即0.1mol某链状烷烃完全燃烧生成0.5mol CO2,即该烃分子中含有5个碳原子,即分子式为C5H12;据此进行分析。
【详解】A.根据烷烃的通式CnH2n+2可知,含有5个碳的烷烃分子式为C5H12,故A错误;
B.含有5个碳的烷烃分子式为C5H12,该烷烃的同分异构体有3种:正戊烷、异戊烷、新戊烷,故B错误;
C.甲烷属于饱和烃,存在单键,C5H12也属于饱和烃,存在单键,且分子组成上相差4个CH2原子团,二者属于同系物关系,故C正确;
D.含有5个碳的烷烃分子式为C5H12,1mol该烷烃完全燃烧需要消耗O2的量为5+=8mol故D错误;
故选C。
10.AC
【详解】A.根据结构简式可知,黄芩苷分子式为C21H18O11,A正确;
B. 黄芩苷分子中含有碳碳双键、醇羟基,能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误 ;
C.黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种,其中不含羟基的苯环3种,含有羟基的苯环上只有1种,C正确;
D.黄芩苷分子中含有2个苯环、一个羰基和一个碳碳双键,故1 mol黄芩苷最多与8 mol H2发生加成反应,D错误;
故选:AC。
11. CHCH CH3CH2CH3 正四面体 碳碳双键 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 加成反应 +Br2+HBr 取代反应 CH3CH3
【分析】由分子的球棍模型,可推出各物质的结构简式:A为CH4,B为CH3CH3,C为CH2=CH2,D为CHCH,E为CH3CH2CH3,E为,F为。
【详解】(1)由以上分析可知,以下烃的结构简式:D为CHCH,E为CH3CH2CH3,G为。答案为:CHCH;CH3CH2CH3;;
(2)A为CH4,分子的空间构型是正四面体,C为CH2=CH2,官能团名称是碳碳双键。答案为:正四面体;碳碳双键;
(3)C为CH2=CH2,与溴的四氯化碳溶液中的Br2加成,生成CH2Br—CH2Br,反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br,反应类型为加成反应。答案为:CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br;加成反应;
(4)F为,它与液溴反应生成和HBr,化学方程式为+Br2+HBr,反应类型为取代反应。答案为:+Br2+HBr;取代反应;
(5) B、C、D的分子式分别为C2H6、C2H4、C2H2,最简式分别为CH3、CH2、CH,质量一定时,碳原子数为1的最简式中,氢原子个数越多,耗氧越多,则等质量的B、C、D完全燃烧时耗去O2量最多的是CH3CH3。答案为:CH3CH3。
12. 2-甲基丙烷 6 C21H32O5 5 CH2=C(CH)3COOH 碳碳双键 羧基 ACD
【详解】试题分析:(1)是含有4个碳原子的烷烃,结构简式是;的同分异构体的结构简式是CH3CH2CH2CH3;(2)①根据图B的键线式书写维生素A的分子式;②发生加成反应时,1个碳碳双键消耗1个氢气分子;(3)根据C的分子模型,可知C的结构简式是;(4)验证溴乙烷水解产物时,将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合,充分振荡溶液、静置、待液体分层后,需要加入硝酸中和氢氧化钠;将铜丝弯成螺旋状,在酒精灯上加热变为氧化铜,热的氧化铜与无水乙醇反应,乙醇被氧化为乙醛;醇中含有少量水可加入生石灰再蒸馏制得无水乙醇;制取乙酸乙酯时,首先加入乙醇,然后再加入浓硫酸和乙酸,然后加热;加入碎瓷片可以防止液体爆沸;将稀氨水慢慢滴入硝酸银溶液中,产生沉淀后继续滴加到沉淀刚好溶解为止,可以制得银氨溶液。
解析:(1)①是含有4个碳原子的烷烃,结构简式是,系统命名是2-甲基丙烷;②的同分异构体的结构简式是CH3CH2CH2CH3,二氯取代物的结构简式是CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,共6种。(2)①根据图B的键线式,维生素A的分子式是C21H32O5;②维生素A的分子中含有5个碳碳双键,所以1mol维生素A最多可与5mol H2发生加成反应;(3)①根据C的分子模型,可知C的结构简式是;②中所含官能团的名称为碳碳双键和羧基;(4)验证溴乙烷水解产物时,将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合,充分振荡溶液、静置、待液体分层后,需要加入硝酸中和氢氧化钠,再加入硝酸银,故A错误;将铜丝弯成螺旋状,在酒精灯上加热变为氧化铜,热的氧化铜将乙醇氧化为乙醛,故B正确;醇中含有少量水可加入生石灰再蒸馏制得无水乙醇;故C错误;制取乙酸乙酯时,首先加入乙醇,然后再加入浓硫酸和乙酸,然后加热,故D错误;加入碎瓷片可以防止液体爆沸,故E正确;将稀氨水慢慢滴入硝酸银溶液中,产生沉淀后继续滴加到沉淀刚好溶解为止,得到银氨溶液,故F正确。
13. CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 HOCH(CH3)CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HOCH(CH3)COONa+ Cu2O↓+3H2O CH3COOCH3 +H2O CH3COOH + CH3OH
【详解】(1)A能发生中和反应,A中含有—COOH,A为CH3CH2COOH;B能发生银镜反应,说明B的分子结构中含有—CHO,向B中加入金属钠会产生氢气,说明B中含有羟基,则B的结构简式为CH3CH(OH)CHO;C能发生水解反应,又能发生银镜反应,则C为HCOOCH2CH3;D能发生水解反应,与银氨溶液、新制氢氧化铜溶液、Na均不反应,则D分子结构中含有—COO—和—CH3,则其结构为CH3COOCH3。(2)根据上述分析,B为CH3CH(OH)CHO,B中含有醛基,能与新制氢氧化铜溶液反应,化学方程式为CH3CH(OH)CHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+CH3CH(OH)COONa。D为CH3COOCH3,能发生水解反应,化学方程式为CH3COOCH3 +H2OCH3COOH + CH3OH。
14. de 3-甲基-1-丁烯 C10H14 3,4-二甲基辛烷 347.2 碳碳双键 羟基 酯基
【分析】(1)a、当A为C5H10,B为C10H20的烯烃时,烃A和烃B互为同系物, a项正确;
b、当m=n时,A与B分子式相同,结构不同时,互为同分异构体;
c、烷烃的通式是CnH2n+2(n≥1);
d、当n=11时,最简式为C5H11的有机物只能是C10H22;
e、烃A的分子中只含有5个碳原子,不能形成芳香烃;
(2)与碳碳三键直接相连的原子共线,因此,要使5个碳原子共线,结构中需含有2个碳碳三键;
(3)链烃A与H2最多以1:1加成,可知A为烯烃C5H10,分子中所有碳原子不可能共面,说明碳原子形成了四面体结构;
(4)B完全燃烧后,生成物先通过足量浓硫酸,浓硫酸增重1.26g,增重的质量为水的质量,再通过足量碱石灰,碱石灰增重4.4g,增重的是CO2的质量,计算C和H的物质的量求比值可得分子式;
(5)根据有机物的结构简式找到最长的碳链,编号确定支链的位置进行命名,根据分子式确定完全燃烧消耗氧气的体积;
(6)根据有机物的结构确定官能团的名称。
【详解】(1)a、当A为C5H10,B为C10H20的烯烃时,烃A和烃B互为同系物;
b、当m=n时,A与B分子式相同,结构不同时,互为同分异构体,b项正确;
c、烷烃的通式是CnH2n+2(n≥1),当m=12时,分子式为C5H12,符合烷烃的通式,属于烷烃,c项正确;
d、当n=11时,最简式为C5H11的有机物只能是C10H22,d项错误;
e、烃A的分子中只含有5个碳原子,不可能形成芳香烃,e项错误;
因此错误的是de;
(2)与碳碳三键直接相连的原子共线,因此,要使5个碳原子共线,结构中需含有2个碳碳三键,因此有机物A为: ;
(3)链烃A与H2最多以1:1加成,可知A为烯烃C5H10,分子中所有碳原子不可能共面,说明碳原子形成了四面体结构,该有机物为3-甲基-1-丁烯;
(4)n(CO2)==0.1mol,n(H2O)==0.07mol,n(H)=0.07mol×2=0.14mol,n(C):n(H)=0.1:0.14=5:7,因此最简式为C5H7,B为苯的同系物,通式为CnH2n-6,n:(2n-6)=5:7,解得n=10,所以B的分子式为C10H14;
(5)根据有机物的结构简式可知,最长的碳链上有8个碳原子,为辛烷,在3号碳和4号碳上分别连有一个甲基,因此该有机物的名称为3,4-二甲基辛烷;该有机物的分子式为C10H22,1mol该有机物完全燃烧时消耗氧气的物质的量为10+=15.5mol,标况下的体积为:15.5mol×22.4L/mol=347.2L;
(6)根据有机物的结构可知:①中的官能团为碳碳双键;②中的官能团为羟基;③中的官能团为酯基。
15.
【分析】由和的结构简式,可推出A的结构简式为;B的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为,F的结构简式为。
【详解】乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇被氧化为乙酸,在一定条件下被还原为,乙酸与发生取代反应生成,流程图为。答案:。
【点睛】推断有机物时,可从前后物质的结构简式及待推断有机物的分子式进行综合分析。
16. 取代 取少量阿司匹林样品,研磨,加水溶解,向其中滴加1-2滴FeCl3溶液,若溶液变为紫色,则阿司匹林中含有水杨酸,反之,则没有 +H2O+3Na2CO3→+CH3COONa+3NaHCO3 或
【详解】(1)由水杨酸和乙酸酐制得阿司匹林,分析三者的结构简式和官能团变化可知,阿司匹林可以看做是水杨酸上的酚羟基中的H原子被所取代,故该反应为取代反应;分析阿司匹林和水杨酸的官能团发现,水杨酸中有酚羟基,故可用FeCl3溶液进行检测,具体操作为:取少量阿司匹林样品,研磨,加水溶解,向其中滴加1-2滴FeCl3溶液,若溶液变为紫色,则阿司匹林中含有水杨酸,反之,则没有。故答案为:取代;取少量阿司匹林样品,研磨,加水溶解,向其中滴加1-2滴FeCl3溶液,若溶液变为紫色 ,则阿司匹林中含有水杨酸,反之,则没有。
(2)分析反应物,只有水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为:,故答案为:。
(3)阿司匹林中有羧基、酯基。羧基具有酸性,能与Na2CO3反应,酯在碱性条件下可发生水解,而生成物中含有酚羟基,苯酚具有酸性,也能和Na2CO3反应,故反应方程式为:+H2O+3Na2CO3→+CH3COONa+3NaHCO3,故答案为:+H2O+3Na2CO3→+CH3COONa+3NaHCO3。
(4)阿司匹林中有羧基、酯基。该同分异构体也应含有羧基、酯基,且一溴代物最少、不含甲基,则两个取代基应处于对位,该同分异构体为:或;故答案为:或。
【点睛】限定条件同分异构体的书写:
解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么。一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
17. 还原反应 +2H2O
【分析】A是苯酚,A与浓硝酸发生苯环上邻位取代反应产生G是,G发生还原反应产生H为,H与丙烯醛CH2=CH-CHO发生加成反应产生,与浓硫酸在加热时反应形成K:。
【详解】根据上述推断可知G为,H为。
(1) G为,H为。G→H的反应类型是硝基被还原为氨基的反应,所以反应类型是还原反应;
(2)在一定条件下与发生反应产生、、H2O,根据质量守恒定律,可得3 +3++2H2O。
【点睛】本题考查有机物的合成与推断的知识,涉及有机常见反应类型的判断、物质官能团的结构与性质及转化关系等,掌握官能团的结构与性质是物质推断与合理的关键。
18. 酯 酚 2,3,4-三甲基己烷 2-甲基-2,4-己二烯 ①
【详解】(1)CH3OOCH按含有酯基,因此按官能团的不同分类,有机物类型为酯类;(2)含有酚羟基,则按官能团的不同分类,有机物类型为酚类;(3)有机物属于烷烃,主链含有6个碳原子,三个甲基作支链,则名称是2,3,4-三甲基己烷;(4)有机物是二烯烃,主链含有6个碳原子,一个甲基作支链,则名称2-甲基-2,4-己二烯;(5)烃分子中氢原子含量越高,在质量相等的条件下消耗的氧气越多,根据最简式CHn可知n越大,含氢量越高,则燃烧等质量的四种烃:①C2H6、②C4H8、③C6H14、④C7H8,消耗氧气最多的是乙烷,答案选①。
19. 2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 1,4-二甲苯 (CH3)3CC(CH3)3 2,2,3,3-四甲基丁烷 或
【详解】(1)羟基和乙烯的电子式分别是、。(2)①分子中含有1个碳碳双键,主链含有6个碳原子,名称是2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯;②属于苯的同系物,名称是1,4-二甲苯;(3)114÷14=8……2,因此是庚烷,其一氯代物只有一种,说明该有机物分子中的氢原子位置只有1种,满足该条件的结构简式为(CH3)3CC(CH3)3,该物质的名称为2,2,3,3-四甲基丁烷;(4)某烃1分子含有50个电子.该烃只能由一种结构的炔烃加氢得到,该有机物可能为烷烃或烯烃,通式为:CnH2n或CnH2n+2,分子中含有的电子为:①6n+2n=50或②6n+2n+2=50,根据①可得:n=25/4(舍弃),根据②可得:n=6,所以该有机物为烷烃,分子式为:C6H14,该戊烷只能由一种结构的炔烃加氢获得,即:向该烷烃的碳架中添加碳碳三键,只有一种添法,满足条件的烷烃的结构简式为:CH3CH2C(CH3)3或CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,改写成键线式为或。
20.(1)羟基、碳碳双键、酯基
(2)防止Fe2+被氧化为Fe3+
(3)
(4) 分液漏斗 74 CH3CH2OCH2CH3 (CH3)3COH
【详解】(1)由结构简式可知,维生素C中含有的官能团名称是羟基、碳碳双键、酯基。
(2)维生素C具有还原性,易被氧化,服用补铁药剂(含+2价铁元素)时,应适量服用维生素C,服用维生素C的作用是:防止Fe2+被氧化为Fe3+。
(3)属于烯烃的碳骨架结构为C=C-C-C-C、C-C=C-C-C、 、 、 ,其中C=C-C-C-C、C-C=C-C-C含有顺反异构,
C5H10的顺反两种异构体中的顺式结构简式为: 。
(4)①萃取时用到的主要玻璃仪器是分液漏斗;
②质谱图中最大质荷比为物质的相对分子质量,则有机物A的相对分子质量是74;
③根据红外光谱图可知其化学键的类型为烷基和醚键,且含有对称的甲基,,A的H-NMR图出现两个峰且峰面积比是,说明A中含有两种环境的H原子且个数比为2:3,可以推知有机物A的结构简式是:CH3CH2OCH2CH3;
④有机物B是A的同分异构体,分子中含有一个羟基,核磁共振氢谱中含有两组峰,峰面积之比为1:9,则该物质含有3个-CH3,则有机物B的结构简式(CH3)3COH。
21. 圆底烧瓶 a 导气、防止液体倒吸 氢氧化钠溶液 蒸馏(或分馏) 是 氯气能与水反应生成HCl与HClO,导致装置C中副产物CC13COOH、C2H5Cl增多
【分析】A装置中高锰酸钾和浓盐酸反应生成氯气;B装置用饱和食盐水除去Cl2中的HCl;装置C中,乙醇和氯气在加热条件下生成CC13CHO;仪器E进行冷凝、回流,自下而上通水冷凝效果好;D装置盛放氢氧化钠溶液,吸收尾气中氯气、HCl防止污染空气,而球形干燥管又可以防止倒吸。
【详解】(1)仪器m是圆底烧瓶;仪器E进行冷凝、回流,自下而上通水冷凝效果好,则E装置冷凝水的流向是a口进水;
(2)装置A中,高锰酸钾和浓盐酸反应生成氯气,离子方程式为;
(3)装置C中,乙醇和氯气在加热条件下生成CC13CHO,化学方程式为;
(4)装置D中干燥管可以导气、防止液体倒吸;D装置盛放氢氧化钠溶液,吸收尾气中氯气、HCl防止污染空气;
(5)由表中数据可知,CC13COOH的沸点为198℃,沸点较大,可用蒸馏(或分馏)将CC13COOH从混合物中分离出;
(6)氯气能与水反应生成HCl与HClO,导致装置C中副产物CC13COOH、C2H5Cl增多,故应在装置B、C之间加一干燥装置。
22.(1) 三颈烧瓶 油浴加热
(2)防止温度过高使葡萄糖碳化
(3)(CH3COO)2Ca+Na2CO3=2CH3COONa+CaCO3↓
(4)产物全乙酰葡萄糖极性较小,在极性溶剂水中的溶解度比在有机溶剂中小
(5)萃取
(6) 2:5 97.5%
【详解】(1)装置A的名称为三颈烧瓶;反应在110℃下进行,适宜的加热方式为油浴加热。
(2)反应剧烈放热,葡萄糖在温度较高时易碳化,加入葡萄糖时需分批缓缓加入的原因是防止温度过高使葡萄糖碳化。
(3)醋酸钙和纯碱溶液反应生成乙酸钠和碳酸钙沉淀,该反应的化学方程式为(CH3COO)2Ca+Na2CO3=2CH3COONa+CaCO3↓。
(4)将反应液倒入水中后有大量棕白色产物析出,原因是产物全乙酰葡萄糖极性较小,在极性溶剂水中的溶解度比在有机溶剂中小。
(5)减压抽滤完成后,可以通过对滤液和洗涤液萃取、蒸发溶剂的操作增大产物的收率。
(6)由题干信息可知,吸收峰A代表苯的氢原子的吸收峰,吸收峰D代表全乙酰葡萄糖中5个-COCH3的氢原子的吸收峰;核磁共振氢谱中,吸收峰面积之比等于不同化学环境的氢原子数目之比,且苯和全乙酰葡萄糖物质的量相同,则苯的氢原子与全乙酰葡萄糖中5个-COCH3的氢原子数目比为6:15=2:5,故吸收峰A与吸收峰D的峰面积比应为2:5;溶液中含有0.0078g苯,其物质的量为0.0001mol,则苯的氢原子的物质的量为0.0006mol,表格中,吸收峰A和吸收峰D的相对面积比为1:6.25,故溶液中全乙酰葡萄糖的氢原子的总物质的量为0.00375mol,则全乙酰葡萄糖的物质的量为0.00025mol,其质量为0.0975g,故产品中全乙酰葡萄糖的质量分数为=97.5%。
23.(1) CH3CHO 羟基、羧基 取代反应
(2)c
(3)、、、、
(4)
(5)
【分析】A发生催化氧化生成乙酸,A与银氨溶液反应有银镜生成,说明含有醛基,A为CH3CHO,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为,E和C发生取代反应生成F。
【详解】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,说明含有醛基,则A的结构简式是CH3CHO;根据D的结构简式可知D中官能团名称为羟基、羧基。由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。答案为CH3CHO,羟基、羧基,取代反应。
(2)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,A和B正确;1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环,所以需要4mol氢气,C错误;G的分子式为C9H6O3,D正确,答案选C;
(3)①苯环上的一氯取代产物只有两种,即苯环上含有两类氢原子;②能发生银镜反应,含有醛基;③能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,因此符合条件的有机物结构简式为;
(4)F中存在酯基,在碱液中可以发生完全水解反应,答案为

(5)合成材料为乙酸苯酯,结合已知信息需要CH3COCl,逆推法需要将CH3CH2OH转化为CH3COOH在转化为CH3COCl。答案为